1. На главную
  2. Электронные версии
  3. Журнал аналитической химии
  4. T. 78, № 12, 2023

Журнал аналитической химии, 2023, T. 78, № 12, стр. 1096-1105

Сорбционное концентрирование кверцетина с использованием молекулярно импринтированных флороглюцино-меламино-формальдегидных смол

Ю. Ю. Петрова a, *, Е. В. Булатова a, Е. В. Кухтенко b

a Сургутский государственный университет
628412 Ханты-Мансийский автономный округ – Югра, Сургут, просп. Ленина, 1, Россия

b Национальный исследовательский университет ИТМО
197101 Санкт-Петербург, Кронверкский просп., 49, литер А, Россия

* E-mail: petrova_juju@surgu.ru

Поступила в редакцию 02.06.2023
После доработки 18.07.2023
Принята к публикации 27.07.2023

Аннотация

Получены гидрофильные импринтированные кверцетином флороглюцино-меламино-формальдегидные смолы. Полученные образцы исследовали методами ИК-спектроскопии с преобразованием Фурье и лазерной дифракции. Оптимизировано соотношение флороглюцин−меламин (3 : 1), когда сорбционная емкость по отношению к кверцетину молекулярно импринтированной смолы (1.7 мкмоль/г) в 2.6 больше, чем неимпринтированной. Показано, что кинетика повторного связывания кверцетина как молекулярно импринтированными, так и неимпринтированными смолами подчиняется модели псевдовторого порядка, а изотермы − модели Фрейндлиха, что указывает на неоднородность поверхности смол. Импринтированная кверцетином смола продемонстрировала высокую селективность к морину (структурному аналогу кверцетина класса флавонолов) и кофеину. При этом показано, что кверцетин можно использовать в качестве псевдотемплата для разделения и концентрирования нарингенина (представителя флаванонов) и рутина (представителя флавонолов).

Ключевые слова: молекулярный импринтинг, повторное связывание, морин, нарингенин, рутин, кофеин.

Список литературы

  1. Pichon V., Delaunay N., Combès A. Sample preparation using molecularly imprinted polymers // Anal. Chem. 2020. V. 92. P. 16. https://doi.org/10.1021/acs.analchem.9b04816

  2. Kaya S.I., Cetinkaya A., Ozkan S.A. Molecularly imprinted polymers as highly selective sorbents in sample preparation techniques and their applications in environmental water analysis // Trends Environ. Anal. Chem. 2023. V. 37. Article e00193. https://doi.org/10.1016/j.teac.2022.e00193

  3. Villa C.C., S’anchez L.T., Valencia G.A., Ahmed S., Guti’errez T.J. Molecularly imprinted polymers for food applications: A review // Trends Food Sci. Technol. 2021. V. 111. P. 642. https://doi.org/10.1016/j.tifs.2021.03.003

  4. Zuo J., Ma P., Li Z., Zhang Y., Xiao D., Wu H., Dong A. Application of molecularly imprinted polymers in plant natural products: Current progress and future perspectives // Macromol. Mater. Eng. 2022. Article 2200499. https://doi.org/10.1002/mame.202200499

  5. Zhang W., Zhang Y., Wang R., Zhang P., Zhang Y., Randell E., Zhang M., Jia Q. A review: Development and application of surface molecularly imprinted polymers toward amino acids, peptides, and proteins // Anal. Chim. Acta. 2022. V. 1234. Article 340319. https://doi.org/10.1016/j.aca.2022.340319

  6. Zhou T., Ding L., Che G., Jiang W., Sang L. Recent advances and trends of molecularly imprinted polymers for specific recognition in aqueous matrix: Preparation and application in sample pretreatment // Trends Anal. Chem. 2019. V. 114. P. 11. https://doi.org/10.1016/j.trac.2019.02.028

  7. Han Y., Wang Z., Jia J., Bai L., Liu H., Shen S., Yan H. Newly designed molecularly imprinted 3-aminophenol-glyoxal-urea resin as hydrophilic solid-phase extraction sorbent for specific simultaneous determination of three plant growth regulators in green bell peppers // Food Chem. 2020. V. 311. Article 125999. https://doi.org/10.1016/j.foodchem.2019.125999

  8. Zou D., Li P., Yang C., Han D., Yan H. Rapid determination of perfluorinated compounds in pork samples using a molecularly imprinted phenolic resin adsorbent in dispersive solid phase extraction-liquid chromatography tandem mass spectrometry // Anal. Chim. Acta. 2022. V. 1226. Article 340271. https://doi.org/10.1016/j.aca.2022.340271

  9. Wang M., Qiao F., Yan H. A simple and benign protocol for the synthesis of a deep eutectic solvent-based hydrophilic molecularly imprinted resin in water for excellent selective molecular recognition in aqueous phase // Green Chem. 2021. V. 23. Article 5179. https://doi.org/10.1039/d1gc00789k

  10. Alhawiti A.S., Monier M., Elsayed N.H. Designing of amino functionalized imprinted polymeric resin for enantio-separation of (±)-mandelic acid racemate // React. Funct. Polym. 2021. V. 160. Article 104828. https://doi.org/10.1016/j.reactfunctpolym.2021.104828

  11. Wang Y., Zhao W., Tian X., Song H., Gao R., Tang X., Zhang X., Hao Y., Tang Y. High-efficiency recognition and detection of sulindac in sewage using hydrophilic imprinted resorcinol-formaldehyde resin magnetic nano-spheres as SPE adsorbents combined with HPLC // Chem. Eng. J. 2020. V. 392. Article 123716. https://doi.org/10.1016/j.cej.2019.123716

  12. Jahankhah S., Sabzehmeidani M.M., Ghaedi M., Dashtian K., Abbasi-Asl H. Hydrophilic magnetic molecularly imprinted resin in PVDF membrane for efficient selective removal of dye // J. Environ. Manage. 2021. V. 300. Article 113707. https://doi.org/10.1016/j.jenvman.2021.113707

  13. Zhou T., Wang Y., Li T., Li H., Yang C., Sun D., Wang D., Liu C., Che G. Fabricating magnetic hydrophilic molecularly imprinted resin with enhanced adsorption and recognition performance for targeted detecting chlorophenols in environmental water // Chem. Eng. J. 2021. V. 420. Article 129904. https://doi.org/10.1016/j.cej.2021.129904

  14. Liang S., Yan H., Cao J., Han Y., Shen S., Bai L. Molecularly imprinted phloroglucinol-formaldehyde-melamine resin prepared in a deep eutectic solvent for selective recognition of clorprenaline and bambuterol in urine // Anal. Chim. Acta. 2016. V. 951. P. 68. https://doi.org/10.1016/j.aca.2016.11.009

  15. Ansell R.J. Characterization of the binding properties of molecularly imprinted polymers / Advances in Biochemical Engineering/Biotechnology. V. 150. Molecularly Imprinted Polymers in Biotechnology / Eds. Mattiasson B., Ye L. Springer, 2015. P. 51. https://doi.org/10.1007/10_2015_316

  16. Liu M., Tran T.M., Elhaj A.A.A., Torsetnes S.B., Jensen O.N., Sellergren B., Irgum K. Molecularly imprinted porous monolithic materials from melamine-formaldehyde for selective trapping of phosphopeptides // Anal. Chem. 2017. V. 89. № 17. P. 9491. https://doi.org/10.1021/acs.analchem.7b02470

  17. Socrates G. Infrared and Raman Characteristic Group Frequencies. Table and Charts. John Wiley & Sons, 2001. 347 p.

  18. Petrova Yu.Yu., Bulatova E.V., Sevast’yanova E.V., Mateyshina Yu.G. Quercetin-imprinted monolithic polymer // Mater. Today Proc. 2020. V. 31. Part 3. P. 555. https://doi.org/10.1016/j.matpr.2020.06.213

  19. Zhi K., Li Z., Luo H., Ding Y., Chen F., Tan Y., Liu H. Selective adsorption of quercetin by the sol-gel surface molecularly imprinted polymer // Polymers. 2023. V. 15. № 4. Article 905. https://doi.org/10.3390/polym15040905

Дополнительные материалы отсутствуют.

Инструменты

следующая статья выпуска предыдущая статья выпуска содержание выпуска

Журнал аналитической химии

Архивы выпусков Информация о журнале Отправить рукопись в журнал