1. На главную
  2. Электронные версии
  3. Биоорганическая химия
  4. T. 49, № 3, 2023

Биоорганическая химия, 2023, T. 49, № 3, стр. 229-242

Эволюция биофармацевтики пептидных препаратов

В. Т. Иванов 1, В. И. Дейгин 1, *

1 ФГБУН “Институт биоорганической химии им. академиков М.М. Шемякина и Ю.А. Овчинникова” РАН
117997 Москва, ул. Миклухо-Маклая, 16/10, Россия

* E-mail: vdeigin8@gmail.com

Поступила в редакцию 02.11.2022
После доработки 16.11.2022
Принята к публикации 18.11.2022

Аннотация

Пептиды – низкомолекулярные вещества, участвующие в многочисленных физиологических процессах, таких как рост и развитие организма, стресс, регуляция эмоционального состояния, сексуального поведения и иммунных реакций. Большинство пептидов служат лигандами к белкам, взаимодействие с которыми приводит к высокоселективным эффектам. Такие свойства, так же как и низкая токсичность, позволяют считать пептиды потенциальными эффективными лекарствами. Получение пептидных препаратов стало возможным в начале XX века после разработки метода их селективного синтеза. Несмотря на успехи синтеза первых пептидных препаратов, осталось нерешенным множество вопросов, связанных с повышением стабильности, биодоступности, периода полувыведения и способности перемещаться через клеточные мембраны. В обзоре рассмотрен исторический путь развития синтеза и производства пептидов, а также обсуждаются современные подходы к созданию пептидных лекарственных средств и их применение в биофармацевтике, в том числе в разработке оригинальных пептидных препаратов в России.

Ключевые слова: синтез пептидов, биологическая активность, циклопептиды, пептидомиметики

Список литературы

  1. Fischer E. // Untersuchungen über Aminosäuren / Polypeptide und Proteïne (1899–1906). Springer, Berlin, 1906.

  2. Bliss M. // Discovery of Insulin. University of Chicago Press: Chicago, IL, 1982. P. 28–37.

  3. Padhi A., Sengupta M., Sengupta S., Roehm K.H., Sonawane A. // Tuberculosis (Edinb). 2014. V. 94. P. 363–373. https://doi.org/10.1016/j.tube.2014.03.011

  4. Kaspar A.A., Reichert J.M. // Drug Discov. Today. 2013. V. 18. P. 807–817. https://doi.org/10.1016/j.drudis.2013.05.011

  5. Schulte I., Tammen H., Selle H., Schulz-Knappe P. // Expert Rev. Mol. Diagn. 2005. V. 5. P. 145–157. https://doi.org/10.1586/14737159.5.2.145

  6. Deigin V.I., Semenets T.N., Zamulaeva I.A., Maliutina Ya.V., Selivanova E.I., Saenko A.S., Semina O.V. // Int. Immunopharmacol. 2007. V. 7. P. 375–382. https://doi.org/10.1016/j.intimp.2006.11.010

  7. Thundimadathil J. // J. Amino Acids. 2012. V. 2012. P. 967347. https://doi.org/10.1155/2012/967347

  8. Puente X.S., Gutierrez-Fernandez A., Ordonez G.R., Hillier LaD.W., Lopez-Otin C. // Genomics. 2005. V. 86. P. 638–647. https://doi.org/10.1016/j.ygeno.2005.07.009

  9. Gongora-Benitez M., Tulla-Puche J., Albericio F. // Chem. Rev. 2014. V. 114. P. 901–926. https://doi.org/10.1021/cr400031z

  10. Sun L. // Mod. Chem. Appl. 2013. V. 1. P. e103. https://doi.org/10.4172/mca.1000e103

  11. Goodwin D., Simerska P., Toth I. // Curr. Med. Chem. 2012. V. 19. P. 4451–4461. https://doi.org/10.2174/092986712803251548

  12. Craik D.J., Fairlie D.P., Liras S., Price D. // Chem. Biol. Drug Des. 2013. V. 81. P. 136–147. https://doi.org/10.1111/cbdd.12055

  13. Moore A. // EMBO Rep. 2003. V. 4. P. 114–117. https://doi.org/10.1038/sj.embor.embor748

  14. Mains R.E., Eipper B.A. // The Neuropeptides. 6th edition. Philadelphia: Lippincott-Raven, 1999. P. 79–92.

  15. Harris R.M., Dijkstra P.D., Hofmann H.A. // Gen. Com. Endocrinol. 2014. V. 195. P. 107–1015. https://doi.org/10.1016/j.ygcen.2013.10.007

  16. Cati K.J., Dufau M.I. // Biol. Reprod. 1976. V. 14. P. 1–15. https://doi.org/10.1095/biolreprod14.1.1

  17. Schulz-Knappe P., Schrader M., Zucht H.-D. // Comb. Chem. High Throughput Screen. 2005. V. 8. P. 697–704. https://doi.org/10.2174/138620705774962418

  18. Lau J.L., Dunn M.K. // Bioorg. Med. Chem. 2017. V. 25. P. 2700–2707. https://doi.org/10.1016/j.bmc.2017.06.052

  19. Rodland K.D. // Clin. Biochem. 2004. V. 37. P. 579–583. https://doi.org/10.1016/j.clinbiochem.2004.05.011

  20. Veenstra T.D., Prieto D.A., Conrads T.P. // Drug Discov. Today. 2004. V. 9. P. 889–897. https://doi.org/10.1016/s1359-6446(04)03246-5

  21. Levy O.E., Jodka C.M., Ren S.S., Mamedova L., Sharma A., Samant M., D’Souza L.J., Soares C.J., Yuskin D.R., Jin L.J., Parkes D.G., Tatarkiewicz K., Ghosh S.S. // PLoS One. 2014. V. 9. P. e87704. https://doi.org/10.1371/journal.pone.0087704

  22. Vlieghe P., Lisowski V., Martinez J., Khrestchatisky M. // Drug Discov. Today. 2010. V. 15. P. 40–56. https://doi.org/10.1016/j.drudis.2009.10.009

  23. Henninot A., Collins J.C., Nuss J.M. // J. Med. Chem. 2018. V. 61. P. 1382–1414. https://doi.org/10.1021/acs.jmedchem.7b00318

  24. Smith A.J. // J. Biomol. Screen. 2015. V. 20. P. 437–453. https://doi.org/10.1177/1087057114562544

  25. Li D. // AAPS J. 2015. V. 17. P. 134–143. https://doi.org/10.1208/s12248-014-9687-3

  26. Ahmed H.B., Teruna J.S. // Clin. Immunol. 2012. V. 144. P. 127–138. https://doi.org/10.1016/j.clim.2012.05.010

  27. Agyei D., Ahmed I., Akram Z., Iqbal H.M.N., Danquah M.K. // Protein Pept. Lett. 2017. V. 24. P. 94–101. https://doi.org/10.2174/0929866523666161222150444

  28. Agyei D., Danquah M.K. // Biotechnol. Adv. 2011. V. 29. P. 272–277. https://doi.org/10.1016/j.biotechadv.2011.01.001

  29. Romani L., Moretti S., Fallarino F., Bozza S., Ruggeri L., Casagrande A., Aversa F., Bistoni F., Velardi A., Garaci E. // Ann. N.Y. Acad. Sci. 2012. V. 1269. P. 1–6. https://doi.org/10.1111/j.1749-6632.2012.06716.x

  30. Craik D.J., Fairlie D.P., Liras S., Price D. // Chem. Biol. Drug Des. 2013. V. 81. P. 136–147. https://doi.org/10.1111/cbdd.12055

  31. Fosgerau K., Hoffmann T. // Drug Discov. Today 2015. V. 20. P. 122–128. https://doi.org/10.1016/j.drudis.2014.10.003

  32. du Vigneaud V., Ressler C., Swan J.M., Roberts C.W., Katsoyannis P.G. // J. Am. Chem. Soc. 1954. V. 76. P. 3115–3121. https://doi.org/10.1021/ja01641a004

  33. The Nobel Prize in Chemistry 1955. NobelPrize.org. Nobel Media AB 2018. https://www.nobelprize.org/prizes/chemistry/1955/ summary

  34. Belgi A., Hossain M., Tregear G.W., Wade J.D. // Immun. Endoc. Metab. Agents Med. Chem. 2011. V. 11. P. 40–47. https://doi.org/10.2174/187152211794519412

  35. Vargesson N. // Birth Defect. Res. C Embryo Today. 2015. V. 105 P. 140–156. https://doi.org/10.1002/bdrc.21096

  36. Zompra A.A., Galanis A.S., Werbitzky O., Albericio F. // Future Med. Chem. V. 1. P. 361–372. https://doi.org/10.4155/fmc.09.23

  37. Bray B.L. // Nat. Rev. Drug Discov. 2003. V. 2. P. 587–593. https://doi.org/10.1038/nrd1133

  38. Lax R. // Int. Pept. Rev. 2010. V. 2. P. 10–15. https://doi.org/10.3390/md15040124

  39. Di L. // AAPS J. 2015. V. 17. P. 134–143. https://doi.org/10.1208/s12248-014-9687-3

  40. Zhou X.H., Li W., Po A. // Int. J. Pharm. 1991. V. 75. P. 117–130.

  41. Maher S., Brayden D.J. // Drug Discov. Today Technol. 2012. V. 9. P. e113–e119. https://doi.org/10.1016/j.ddtec.2011.11.006

  42. Diao L., Meibohm B. // Clin. Pharmacokinet. 2013. V. 52. P. 855–868. https://doi.org/10.1007/s40262-013-0079-0

  43. Chin J., Foyez Mahmud K.A., Kim S.E., Park K., Byun Y. // Drug Dis. Today Technol. 2012. V. 9. P. e105–e112. https://doi.org/10.1007/s40199-019-00316-w

  44. Rader A.F.B., Reichart F., Weinmüller M., Kessler H. // Bioorg. Med. Chem. 2018. V. 26. P. 2766–2773. https://doi.org/10.1016/j.bmc.2017.08.031

  45. Ratnaparkhi M.P., Chaudhari S.P., Pandya V.A. // Int. J. Curr. Pharmaceut. Res. 2011. V. 3. P. 1–9.

  46. Wohr T., Wahl F., Nefzi A., Rohwedder B., Sato T., Sun X., Mutter M. // J. Am. Chem. Soc. 1996. V. 118. P. 9218–9227. https://doi.org/10.1021/ja961509q

  47. Harris P.W.R., Kowalczyk R., Hay D.L., Brimble M.A. // Int. J. Pept. Res. Ther. 2013. V. 19. P. 147–155. https://doi.org/10.1007/s10989-012-9325-9

  48. Munegumi T. // Chem. Biodivers. 2010. V. 7. P. 1670–1679. https://doi.org/10.1002/cbdv.200900370

  49. Ano R., Kimura Y., Shima M., Matsuno R. // Bioorg. Med. Chem. 2004. V. 12. P. 257–264. https://doi.org/10.1016/j.bmc.2003.10.002

  50. Sato A.K., Viswanathan M., Kent R.B., Wood C.R. // Curr. Opin. Biotechnol. 2006. V. 17. P. 638–642. https://doi.org/10.1016/j.copbio.2006.10.002

  51. Rand A.C., Leung S.S.F., Eng H., Rotter C.J., Sharma R., Kalgutkar A.S., Zhang Y., Varma M.V., Farley K.A., Khunte B., Limberakis C., Price D.A., Liras S., Mathiowetz A.M., Jacobson M.P., Lokey R.S. // MedChemComm. 2012. V. 3. P. 1282–1289. https://doi.org/10.1039/c2md20203d

  52. Jevsevar S., Kunstelj M., Porekar V.G. // Biotechnol. J. 2010. V. 5. P. 113–128. https://doi.org/10.1002/biot.200900218

  53. Ward B.P., Ottaway N.L., Perez-Tilve D., Ma D., Gelfanov V.M., Tschop M.H., DiMarchi R.D. // Mol. Metab. 2013. V. 2. P. 468–479. https://doi.org/10.1016/j.molmet.2013.08.008

  54. Verdine G.L., Hilinski G.J. // Method. Enzymol. V. 503. P. 3–34. https://doi.org/10.1016/b978-0-12-396962-0.00001-x

  55. Rink R., Arkema-Meter A., Baudoin I., Post E., Kuipers A., Nelemans S.A., Akanbi M.H.J., Moll G.N. // J. Pharmacol. Toxicol. Methods. 2010. V. 61. P. 210–218. https://doi.org/10.1016/j.vascn.2010.02.010

  56. Tugyi R., Uray K., Ivan D., Fellinger E., Perkins A., Hudecz F. // Proc. Natl. Acad. Sci. USA. 2005. V. 102. P. 413–418. https://doi.org/10.1073/pnas.0407677102

  57. Sharman A., Low J. // Pain. 2008. V. 8. P. 134–137.

  58. Agerso H., Larsen L.S., Riis A., Lovgren U., Karlsson M.O., Senderovitz T. // Br. J. Clin. Pharmacol. 2004. V. 58. P. 352–358. https://doi.org/10.1111/j.1365-2125.2004.02175.x

  59. Harris A.G. // Gut. 1994. V. 35 (Suppl. 3). P. S1–S4. https://doi.org/10.1136/gut.35.3_suppl.s1

  60. Anthony L., Freda P.U. // Curr. Med. Res. Opin. 2009. V. 25. P. 2989–2999. https://doi.org/10.1185/03007990903328959

  61. Milne P.J., Kilian G. // Diketopiperazines. Compr. Nat. Prod. II. Elsevier: Amsterdam, 2010. V. 5. P. 657–698. https://doi.org/10.3390/biom11101515

  62. Dictionary of Antibiotics and Related Substances / Ed. Bycroft B.W. Chapman Hall: London, 1988. P. 906.

  63. Borthwick A.D. // Chem. Rev. 2012. V. 112. P. 3641–3716. https://doi.org/10.1021/cr200398y

  64. Deigin V., Ksenofontova O., Khrushev A., Yatskin O., Goryacheva A., Ivanov V. // ChemMedChem. 2016. V. 11. P. 1974–1977. https://doi.org/10.1002/cmdc.201600157

  65. Zhao S., Smith K.S., Deveau A.M. // J. Med. Chem. 2002. V. 45. P. 1559. https://doi.org/10.1016/j.bmc.2008.02.050

  66. Prasad C. // Peptides. 1995. V. 16. P. 1151.

  67. Shiosaki K., Craig R., Lin C. // Peptides / Ed. Marshall G.R. ESCOM: Leiden, Holland, 1990. P. 978.

  68. Pierschbacher M.D., Ruoslahti E. // Nature. 1984. V. 309. P. 30–33. https://doi.org/doi:10.1038/309030a0

  69. Deigin V., Ksenofontova O., Yatskin O., Goryacheva A., Ignatova A., Feofanov A., Ivanov V. // Int. Immunopharmacol. 2020. V. 81. P. 106185. https://doi.org/10.1016/j.intimp.2020.106185

  70. Шубина Т.А., Мясоедов Н.Ф., Андреева Л.А., Ляпина Л.А., Ульянов А.М., Оберган Т.Ю., Пасторова В.Е. // Бюлл. эксперим. биол. мед. 2012. Т. 153. С. 304–307.

  71. Tsai S.J. // // Med. Hypotheses. 2007. V. 68. P. 1144–1146. https://doi.org/10.1016/j.mehy.2006.07.017

  72. Lasukova T.V., Maslov L.N., Podoksenov Y.K., Podoksenov A.Y., Platonov A.A., Ovchinnikov M.V., Bespalova Zh.D. // Bull. Exp. Biol. Med. 2004. V. 137. P. 27–30. https://doi.org/10.1023/b:bebm.0000024378.48252.fb

  73. Клиническая фармакология Тимогена / Под ред. Смирнова В.С. СПб.: ФАРМин-декс, 2004. 172 с.

  74. Tukhovskaya E.A. Shaykhutdinova E.R., Ismailova A.M., Slashcheva G.A., Prudchenko I.A., Mikhaleva I.I., Khokhlova O.N., Murashev A.N., Ivanov V.T. // Biomedicines. 2021. V. 9. P. 407–422. https://doi.org/10.3390/biomedicines9040407

  75. Meshcheryakova E., Guryanova S., Makarov E., Alekseeva L., Andronova T., Ivanov V. // Int. Immunopharmacol. 2001. V. 1. P. 1857–1865. https://doi.org/10.1016/s1567-5769(01)00111-4

  76. Lebedev V.V., Danilina A.V., Sgibova I.V. // Int. J. Immunorehabilitat. 2000. V. 2. P. 146–151.

  77. Виноградова Ю.Е., Замулаева И.А., Павлов В.В., Селиванова Е.И., Дейгин В.И., Смирнова С.Г., Орлова Н.В., Саенко А.С. // Терапевтический архив. 2002. № 8. С. 64–67.

  78. Телешова Е.С., Бочкарев В.К., Сюняков Т.С., Бугаева Т.П., Незнамов Г.Г. // Психиатрия. 2010. № 4. С. 26–35.

  79. Амелин А.В., Илюхина А.Ю., Шмонин А.А. // Журн. невролог. психиатр. им. С.С. Корсакова. 2011. Т. 111. С. 44–46.

Дополнительные материалы отсутствуют.

Инструменты

следующая статья выпуска предыдущая статья выпуска содержание выпуска

Биоорганическая химия

Архивы выпусков Информация о журнале Отправить рукопись в журнал