1. На главную
  2. Электронные версии
  3. Биоорганическая химия
  4. T. 49, № 4, 2023

Биоорганическая химия, 2023, T. 49, № 4, стр. 392-402

Строение сульфатированных полисахаридов из морского огурца Holothuria (Stauropora) fuscocinerea

М. И. Билан 1, А. С. Дмитренок 1, С. П. Никогосова 1, Е. А. Цветкова 1, Н. Е. Устюжанина 1, Cao Thi Thuy Hang 2, Pham Duc Thinh 2, Dinh Thanh Trung 2, Tran Thi Thanh Van 2, А. И. Усов 1, Н. Э. Нифантьев 1, *

1 ФГБУН “Институт органической химии им. Н.Д. Зелинского” РАН
119991 Москва, Ленинский просп., 47, Россия

2 NhaTrang Institute of Technology Research and Application, Vietnam Academy of Science and Technology
650000 Nhatrang, 02 Hung Vuong Street, Socialist Republic of Vietnam

* E-mail: nen@ioc.ac.ru

Поступила в редакцию 20.01.2023
После доработки 05.02.2023
Принята к публикации 09.02.2023

Аннотация

Фукозилированный хондроитинсульфат FCS-Hf и препараты фукансульфатов Hf-Fuc1 и Hf-Fuc2 выделены из вьетнамской голотурии Holothuria (Stauropora) fuscocinerea. Разделение полисахаридов проведено с помощью анионообменной хроматографии на DEAE-сефацеле. Строение полисахаридов установлено по данным количественного определения содержания моносахаридов и сульфата, а также по спектрам ЯМР. Показано, что молекулы FCS-Hf построены из повторяющихся трисахаридных фрагментов, причем чередующиеся остатки 3-связанного N-ацетил-β-D-галактозамина и 4-связанной β-D-глюкуроновой кислоты образуют главную цепь полимера, которая несет боковые ответвления в виде остатков α-L-фукозы, присоединенных к О3 глюкуроновой кислоты. Регулярная структура полимера замаскирована неравномерным распределением сульфатных групп, присоединенных к остаткам фукозы (2,4-дисульфат, 3,4-дисульфат и 4-моносульфат в соотношении 2 : 2 : 1) и остаткам галактозамина (4,6-дисульфат и 4-моносульфат в соотношении 3 : 1). Показано также, что фукансульфат Hf-Fuc1 содержит преимущественно линейные молекулы, построенные из 4-связанных остатков 3-сульфата α-L-фукозы, тогда как Hf-Fuc2 представляет собой, по всей видимости, смесь из нескольких родственных фукансульфатов, содержащих линейные и разветвленные цепи из 3-связанных и 4-связанных остатков α-L-Fuc, которые сульфатированы в различных положениях.

Ключевые слова: Holothuria (Stauropora) fuscocinerea, голотурия (морской огурец), полисахариды, фукозилированный хондроитинсульфат, фукансульфат

Список литературы

  1. Sea Cucumbers. A Global Review of Fisheries and Trade / Eds. Toral-Granda V., Lovatelli A., Vasconcellos M. Rome: FAO, 2008. 317 p.

  2. Khotimchenko Y. // Int. J. Mol. Sci. 2018. V. 19. P. 1342. https://doi.org/10.3390/ijms19051342

  3. Pomin V.H. // Mar. Drugs. 2014. V. 12. P. 232–254. https://doi.org/10.3390/md12010232

  4. Ustyuzhanina N.E., Bilan M.I., Nifantiev N.E., Usov A.I. // Pure Appl. Chem. 2019. V. 91. P. 1065–1071. https://doi.org/10.1515/pac-2018-1211

  5. Liu X., Zhang Z., Mao H., Wang P., Zuo Z., Gao L., Shi X., Yin R., Gao N., Zhao J. // Mar. Drugs. 2020. V. 18. P. 286. https://doi.org/10.3390/md18060286

  6. Yang J., Wang Y., Jiang T., Lv Z. // Int. J. Biol. Macromol. 2015. V. 72. P. 911–918. https://doi.org/10.1016/j.ijbiomac.2014.10.010

  7. Ustyuzhanina N.E., Bilan M.I., Dmitrenok A.S., Shashkov A.S., Kusaykin M.I., Stonik V.A., Nifantiev N.E., Usov A.I. // Glycobiology. 2016. V. 26. P. 449–459. https://doi.org/10.1093/glycob/cwv119

  8. Mao H., Cai Y., Li S., Sun H., Lin L., Pan Y., Yang W., He Z., Chen R., Zhou L., Wang W., Yin R., Zhao J. // Carbohydr. Polym. 2020. V. 245. P. 116503. https://doi.org/10.1016/j.carbpol.2020.116503

  9. Li S., Zhong W., Pan Y., Lin L., Cai Y., Mao H., Zhang T., Li S., Chen R., Zhou L., Wang W., Cui Q., Yin R., Huang S., Zhao J. // Carbohydr. Polym. 2021. V. 269. P. 118290. https://doi.org/10.1016/j.carbpol.2021.118290

  10. Yin R., Zhou L., Gao N., Lin L., Sun H., Chen D., Cai Y., Zuo Z., Hu K., Huang S., Liu J., Zhao J. // Biomacromolecules. 2021. V. 22. P. 1244–1255. https://doi.org/10.1021/acs.biomac.0c01739

  11. Yin R., Pan Y., Cai Y., Yang F., Gao N., Ruzemaimaiti D., Zhao J. // Carbohydr. Polym. 2022. V. 294. P. 119826. https://doi.org/10.1016/j.carbpol.2022.119826

  12. Qiu P., Wu F., Yi L., Chen L., Jin Y., Ding X., Ouyang Y., Yao Y., Jiang Y., Zhang Z. // Carbohydr. Polym. 2020. V. 240. P. 116337. https://doi.org/10.1016/j.carbpol.2020.116337

  13. Ustyuzhanina N.E., Bilan M.I., Panina E.G., Sanamyan N.P., Dmitrenok A.S., Tsvetkova E.A., Ushakova N.A., Shashkov A.S., Nifantiev N.E., Usov A.I. // Mar. Drugs. 2018. V. 16. P. 389. https://doi.org/10.3390/md16100389

  14. Vieira R.P., Mulloy B., Mourão P.A.S. // J. Biol. Chem. 1991. V. 266. P. 13530–13536. https://doi.org/10.1016/S0021-9258(18)92730-4

  15. Ustyuzhanina N.E., Bilan M.I., Dmitrenok A.S., Nifantiev N.E., Usov A.I. // Carbohydr. Polym. 2017. V. 164. P. 8–12. https://doi.org/10.1016/j.carbpol.2017.01.034

  16. Li H., Yuan Q., Lv K., Ma H., Gao C., Liu Y., Zhang S., Zhao L. // Carbohydr. Polym. 2021. V. 251. P. 117034. https://doi.org/10.1016/j.carbpol.2020.117034

  17. Ustyuzhanina N.E., Anisimova N.Y., Bilan M.I., Donenko F.V., Morozevich G.E., Yashunskiy D.V., Usov A.I., Siminyan N.G., Kirgisov K.I., Varfolomeeva S.R., Kiselevskiy M.V., Nifantiev N.E. // Pharmaceuticals. 2021. V. 14. P. 1074. https://doi.org/10.3390/ph14111074

  18. Киселевский М.В., Анисимова Н.Ю., Билан М.И., Усов А.И., Устюжанина Н.Е., Петкевич А.А., Шубина И.Ж., Морозевич Г.Е., Нифантьев Н.Э. // Биоорг. химия. 2022. Т. 48. С. 633–647. [Kiselevskiy M.V., Anisimova N.Yu., Bilan M.I., Usov A.I., Ustyuzhanina N.E., Petkevich A.A., Shubina I.Zh., Morosevich G.E., Nifantiev N.E. // Russ. J. Bioorg. Chem. 2022. V. 39. P. 1109–1122.] https://doi.org/10.1134/S1068162022060152

  19. Pereira M.S., Mulloy B., Mourão P.A.S. // J. Biol. Chem. 1999. V. 274. P. 7656–7667. https://doi.org/10.1074/jbc.274.12.7656

  20. Ustyuzhanina N.E., Bilan M.I., Dmitrenok A.S., Borodina E.Y., Nifantiev N.E., Usov A.I. // Carbohydr. Res. 2018. V. 456. P. 5–9. https://doi.org/10.1016/j.carres.2017.12.001

  21. Shang S., Mou R., Zhang Z., Gao N., Lin L., Li Z., Wu M., Zhao J. // Carbohydr. Polym. 2018. V. 195. P. 257–266. https://doi.org/10.1016/j.carbpol.2018.04.117

  22. Ustyuzhanina N.E., Bilan M.I., Dmitrenok A.S., Tsvetkova E.A., Nikogosova S.P., Cao T.T.H., Pham D.T., Dinh T.T., Tran T.T.V., Shashkov A.S., Usov A.I., Nifantiev N.E. // Mar. Drugs. 2022. V. 20. P. 380. https://doi.org/10.3390/md20060380

  23. Ning Z., Wang P., Zuo Z., Tao X., Gao L., Xu C., Wang Z., Wu B., Gao N., Zhao J. // Mar. Drugs. 2022. V. 20. P. 377. https://doi.org/10.3390/md20060377

  24. Mourão P.A.S. // Mar. Drugs. 2015. V. 13. P. 2770–2784. https://doi.org/10.3390/md13052770

  25. Fonseca R.J.C., Mourão P.A.S. // Mar. Drugs. 2021. V. 19. P. 425. https://doi.org/10.3390/md19080425

  26. Lu W., Yang Z., Chen J., Wang D., Zhang Y. // Carbohydr. Polym. 2021. V. 272. P. 118526. https://doi.org/10.1016/j.carbpol.2021.118526

  27. Pham D.T., Ly B.M., Usoltseva R.V., Shevchenko N.M., Rasin A.V., Anastyuk S.D., Malyarenko O.S., Zvyagintseva T.N., San P.T., Ermakova S.P. // Int. J. Biol. Macromol. 2018. V. 117. P. 1101–1109. https://doi.org/10.1016/j.ijbiomac.2018.06.017

  28. Teo S., Ng C.S.L., Loh K.S. // Nat. Singapore. 2010. V. 3. P. 133–137.

  29. Maya-Alvarado B., Calva-Benítez L.G., Granja- Fernández R., Pérez-López J., López-Pérez A. // Rev. Biol. Tropical. 2021. V. 69 (S1). P. 66–79. https://doi.org/10.15517/rbt.v69isuppl.1.46328

  30. Gao N., Chen R., Mou R., Xiang J., Zhou K., Li Z., Zhao J. // Int. J. Biol. Macromol. 2020. V. 164. P. 3421–3428. https://doi.org/10.1016/j.ijbiomac.2020.08.150

  31. Ma Y., Gao N., Zuo Z., Li S., Zheng W., Shi X., Liu Q., Ma T., Yin R., Li X., Zhao J. // Int. J. Biol. Macromol. 2021. V. 186. P. 535–543. https://doi.org/10.1016/j.ijbiomac.2021.07.049

  32. Pomin V.H. // Carbohydr. Res. 2015. V. 413. P. 41–50. https://doi.org/10.1016/j.carres.2015.05.004

  33. Ustyuzhanina N.E., Bilan M.I., Dmitrenok A.S., Borodina E.Y., Stonik V.A., Nifantiev N.E., Usov A.I. // Carbohydr. Polym. 2017. V. 167. P. 20–26. https://doi.org/10.1016/j.carbpol.2017.02.101

  34. Ustyuzhanina N.E., Bilan M.I., Nifantiev N.E., Usov A.I. // Carbohydr. Res. 2019. V. 476. P. 8–11. https://doi.org/10.1016/j.carres.2019.02.008

  35. Ustyuzhanina N.E., Bilan M.I., Anisimova N.Y., Dmitrenok A.S., Tsvetkova E.A., Kiselevskiy M.V., Nifantiev N.E., Usov A.I. // Carbohydr. Polym. 2022. V. 281. P. 119072. https://doi.org/10.1016/j.carbpol.2021.119072

  36. Bilan M.I., Grachev A.A., Ustuzhanina N.E., Shashkov A.S., Nifantiev N.E., Usov A.I. // Carbohydr. Res. 2002. V. 337. P. 719–730. https://doi.org/10.1016/S0008-6215(02)00053-8

  37. Билан М.И., Захарова А.Н., Грачев А.А., Шашков А.С., Нифантьев Н.Э., Усов А.И. // Биоорг. химия. 2007. Т. 33. С. 44–53. [Bilan M.I., Zakharova A.N., Grachev A.A., Shashkov A.S., Nifantiev N.E., Usov A.I. // Russ. J. Bioorg. Chem. 2007. V. 33. P. 38–46.] https://doi.org/10.1134/S1068162007010049

  38. Usov A.I., Bilan M.I., Klochkova N.G. // Bot. Mar. 1995. V. 38. P. 43–51. https://doi.org/10.1515/botm.1995.38.1-6.43

  39. Dubois M., Gilles K.A., Hamilton J.K., Rebers P.A., Smith, F. // Anal. Chem. 1956. V. 28. P. 350–356. https://doi.org/10.1021/ac60111a017

Дополнительные материалы отсутствуют.

Инструменты

следующая статья выпуска предыдущая статья выпуска содержание выпуска

Биоорганическая химия

Архивы выпусков Информация о журнале Отправить рукопись в журнал