1. На главную
  2. Электронные версии
  3. Электрохимия
  4. T. 59, № 9, 2023

Электрохимия, 2023, T. 59, № 9, стр. 495-500

Особенности электрохимического поведения хлорфеноксизамещенных фталоцианинатов кобальта и меди в неводных средах

М. А. Кованова a, *, Т. В. Тихомирова a, И. Ф. Сахапов b, З. Н. Гафуров b, Д. Г. Яхваров b, А. С. Вашурин a

a Ивановский государственный химико-технологический университет
Иваново, Россия

b Институт органической и физической химии им. А.Е. Арбузова ФИЦ КазНЦ РАН
Казань, Россия

* E-mail: mariia.a.kovanova@gmail.com

Поступила в редакцию 26.08.2022
После доработки 06.12.2022
Принята к публикации 05.01.2023

Аннотация

Методом циклической вольтамперометрии исследовано электрохимическое поведение тетра-4-[4-(2,4,5-трихлорфенокси)]фталоцианинатов кобальта(II) (CoPc) и меди(II) (CuPc) в N,N-диметилформамиде на фоне 0.1 М nBu4NBF4. Экспериментально установлено, что оба металлокомплекса способны необратимо восстанавливаться. На реверсной части ЦВА-кривой для CoPc при этом наблюдается пик окисления, отсутствующий при анодном сканировании, соответствующий продукту катодной реакции. Сами металлокомплексы в рассматриваемых условиях не окисляются.

Ключевые слова: кобальт, медь, фталоцианин, трихлорфенокси-группы, электрохимия, циклическая вольтамперометрия

Список литературы

  1. De la Torre, G., Claessens, C.G., and Torres, T., Phthalocyanines: old dyes, new materials. Putting color in nanotechnology, Chem. Commun., 2007, vol. 20, p. 2000. https://doi.org/10.1039/B614234F

  2. Wöhrle, D., Schnurpfeil, G., Makarov, S.G., Kazarin, A., and Suvorova, O.N., Practical Applications of Phthalocyanines – from Dyes and Pigments to Materials for Optical, Electronic and Photo-electronic Devices, Macroheterocycles, 2012, vol. 5, no. 3, p. 191. https://doi.org/10.6060/mhc2012.120990w

  3. Koifman, O.I., Ageeva, T.A., Beletskaya, I.P., Ave-rin, A.D., Yakushev, A.A., Tomilova, L.G., Dubinina, T.V., Tsivadze, A.Yu., Gorbunova, Yu.G., Marty-nov, A.G., Konarev, D.V., Khasanov, S.S., Lyubov-skaya, R.N., Lomova, T.N., Korolev, V.V., Zenke-vich, E.I., Blaudeck, T., Von Borczyskowski, C., Zahn, D.R.T., Mironov, A.F., Bragina, N.A., Ezhov, A.V., Zhdanova, K.A., Stuzhin, P.A., Pakhomov, G.L., Rusakova, N.V., Semenishyn, N.N., Smola, S.S., Parfenyuk, V.I., Vashurin, A.S., Makarov, S.V., Dereven’Kov, I.A., Mamardashvili, N.Zh., Kurtikyan, T.S., Martirosyan, G.G., Burmistrov, V.A., Aleksandriiskii, V.V., Novikov, I.V., Pritmov, D.A., Grin, M.A., Suvorov, N.V., Tsygankov, A.A., Fedorov, A.Yu., Kuzmina, N.S., Nyuchev, A.V., Otvagin, V.F., Kustov, A.V., Belykh, D.V., Berezin, D.B., Solovieva, A.B., Timashev, P.S., Milaeva, E.R., Gracheva, Yu.A., Dodokhova, M.A., Safronenko, A.V., Shpakovsky, D.B., Syrbu, S.A., Gubarev, Y.A., Kiselev, A.N., Koifman, M.O., Lebedeva, N.Sh., and Yurina, E.S., Macroheterocyclic compounds a key building block in new functional materials and molecular devices, Macroheterocycles, 2020, vol. 13, no. 4, p. 311. https://doi.org/10.6060/mhc200814k

  4. Kondratenko, N.V., Nemykin, V.N., Lukyanets, E.A., Kostromina, N.A., Volkovan, S.V., and Yagupolskii, L.M., The synthesis and properties of some polyfluoroalkoxy substituted phthalocyanines, J. Porphyrins Phthalocyanines, 1997, vol. 1, no. 4, p. 341. https://doi.org/10.1002/(SICI)1099-1409(199710)1:4<341::AID-JPP37>3.0.CO;2-K

  5. Furuyama, T., Satoh, K., Kushiya, T., and Kobayashi, N., Design, Synthesis, and Properties of Phthalocyanine Complexes with Main-Group Elements Showing Main Absorption and Fluorescence beyond 1000 nm, J. Amer. Chem. Soc., 2014, vol. 136, no. 2, p. 765. https://doi.org/10.1021/ja411016f

  6. Sorokin, A.B., Phthalocyanine metal complexes in catalysis, Chem. Rev., 2013, vol. 113, no. 10, p. 8152. https://doi.org/10.1021/cr4000072

  7. Койфман, О.И., Агеева, Т.А. Общие подходы к синтезу тетрапиррольных макрогетероциклических соединений – перспективных материалов для фотовольтаических устройств. Высокомолекуляр. соединения. Сер. С. 2014. Т. 56. № 1. С. 89. [Koifman, O.I. and Ageeva, T.A., Common approaches to the synthesis of tetrapyrrole macroheterocyclic compounds: promising materials for photovoltaic devices, Polymer Science. Series C, 2014, vol. 56, no. 1, p. 84.] https://doi.org/10.1134/S181123821401005610.1134/S1811238214010056https://doi.org/10.7868/S2308114714010051

  8. Вашурин, А.С., Бадаукайте, Р.А., Футерман, Н.А., Пуховская, С.Г., Шапошников, Г.П., Голубчиков, О.А. Каталитические свойства кобальтовых комплексов сульфозамещенных фталоцианинов, иммобилизованных на полимерной матрице. Нефтехимия. 2013. Т. 53. № 3. С. 221. [Vashurin, A.S., Badaukaite, R.A., Futerman, N.A., Pukhovskaya, S.G., Shaposhnikov, G.P., and Golubchikov, O.A., Catalytic properties of polymer matrix-immobilized cobalt complexes with sulfonated phthalocyanines, Petroleum Chemistry, 2013, vol. 53, no. 3, p. 197.] https://doi.org/10.1134/S096554411303012210.1134/S0965544113030122https://doi.org/10.7868/S0028242113030131

  9. Botnar, A., Tikhomirova, T., Kazaryan, K., Bychkova, A., Maizlish, V., Abramov, I., and Vashurin, A., Synthesis and properties of tetrasubstituted phthalocyanines containing cyclohexylphenoxy-groups on the periphery, J. Mol. Struct., 2021, vol. 1238, p. 130438. https://doi.org/10.1016/j.molstruc.2021.130438

  10. Erzunov, D., Tikhomirova, T., Filippov, D., Maizlish, V., Abramov, I., and Vashurin, A., Tetrasubstituted (4‑chlorophenoxy)- and (2,4,5-trichlorophenoxy)phthalocyanine metal(II) complexes and their sulphonated derivatives: synthesis and properties, Eur. Chem. Bull., 2019, vol. 8, no. 11, p. 376. https://doi.org/10.17628/ecb.2019.8.376-382

  11. Вашурин, А.С., Кузьмин, И.А., Литова, Н.А., Петров, О.А., Пуховская, С.Г., Голубчиков, О.А. Каталитические свойства кобальтовых комплексов производных тетрапиразинопорфиразина и фталоцианина. Журн. физ. химии. 2014. Т. 88. № 12. С. 1904. [Vashurin, A.S., Kuzmin, I.A., Litova, N.A., Petrov, O.A., Pukhovskaya, S.G., and Golubchikov, O.A., Catalytic properties of cobalt complexes with tetrapyrazino porphyrazine and phthalocyanine derivatives, Russ. J. Phys. Chem. A, 2014, vol. 88, no. 12, p. 2064.] https://doi.org/10.1134/S003602441412039510.1134/S0036024414120395https://doi.org/10.7868/S0044453714120395

  12. Vashurin, A., Maizlish, V., Pukhovskaya, S., Voronina, A., Kuzmin, I., Futerman, N., Golubchikov, O., and Koifman, O., Novel aqueous soluble cobalt (II) phthalocyanines of tetracarboxyl-substituted: Synthesis and catalytic activity on oxidation of sodium diethyldithiocarbamate, J. Porphyrins Phthalocyanines, 2015, vol. 19, no. 4, p. 573. https://doi.org/10.1142/S1088424614501028

  13. Петров, А.В., Базанов, М.И., Юрина, Е.С. Электрохимические и электрокаталитические свойства металлополимерных и макрогетероциклических комплексов с кобальтом. Электрохим. энергетика. 2010. Т. 10. № 3. С. 141. [Petrov, A.V., Bazanov, M.I., and Yurina, E.S., Electrochemical and electrocatalytic properties of metal-polymer and macroheterocyclic complexes with cobalt, Elektrohimich. energetika (in Russian), 2010, vol. 10, no. 3, p. 141.]

  14. Турчанинова, И.В., Филимонов, Д.А., Базанов, М.И., Майзлиш, В.Е. Исследование электрохимических и электрокаталитических свойств ряда производных фталоцианина меди. Изв. вузов. Химия и хим. технология. 2011. Т. 54. № 2. С. 105. [Turchaninova, I.V., Filimonov, D.A., Bazanov, M.I., and Maizlish, V.E., Study of electrochemical and electrocatalytic properties of a number of copper phthalocyanine derivatives, Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol. (in Russian), 2011, vol. 54, no. 2, p. 105.]

  15. Гогин, К.К., Знойко, С.А., Наконечная, А.Н., Кустова, Т.В., Акопова, О.Б., Бумбина, Н.В., Усольцева, Н.В. Синтез и свойства металлокомплексов тетра[4,5](2,4,5-трихлорфенокси)фталоцианина. Жидкие кристаллы и их практ. использование. 2020. Т. 20. № 4. С. 35. [Gogin, K.K., Znoyko, S.A., Nakonechnaya, A.N., Kustova, T.V., Akopova, O.B., Bumbina, N.V., and Usol’tseva N.V., Synthesis and properties of tetra[4,5](2,4,5-trichlorophenoxy)phthalocyanine metal complexes, Liq. Cryst. and their Appl., 2020, vol. 20, no. 4, p. 35.]https://doi.org/10.18083/LCAppl.2020.4.35

  16. Алпатова, Н.М., Овсянникова, Е.В., Семенихин, О.А., Томилова, Л.Г., Коренченко, О.В., Казаринов, В.Е. Влияние природы растворителя и фонового электролита на редокс-превращения электрополимеризованного тетрааминофталоцианина меди. Электрохимия. 2000. Т. 36. С. 173. [Alpatova, N.M., Ovsyannikova, E.V., Semenikhin, O.A., Tomilova, L.G., Korenchenko, O.V., and Kazarinov, V.E., Effect of solvent and supporting electrolyte on redox conversions of electropolymerized copper tetraaminophthalocyanine, Russ. J. Eleсtrochem., 2000, vol. 36, p. 155.] https://doi.org/10.1007/BF02756899

  17. Nevin, W.A., Hempstead, M.R., Liu, W., Leznoff, C.C., and Lever, A.B.P., Electrochemistry and spectroelectrochemistry of mononuclear and binuclear cobalt phthalocyanines, Inorg. Chem. 1987, vol. 26, no. 4, p. 570. https://doi.org/10.1021/ic00251a017

  18. Базанов, М.И., Филимонов, Д.А., Волков, А.В., Койфман, О.И. Макрогетероциклические соединения: Электрохимия, электрокатализ, термохимия, М.: ЛЕНАНД, 2016, 320 с. [Bazanov, M.I., Filimonov, D.A., Volkov, A.V., and Koifman, O.I., Macroheterocyclic compounds: Electrochemistry, electrocatalysis, thermochemistry (in Russian), Moscow: LENAND, 1974, 320 p.]

Дополнительные материалы отсутствуют.

Инструменты

следующая статья выпуска предыдущая статья выпуска содержание выпуска

Электрохимия

Архивы выпусков Информация о журнале Отправить рукопись в журнал