1. На главную
  2. Электронные версии
  3. Журнал физической химии
  4. T. 97, № 12, 2023

Журнал физической химии, 2023, T. 97, № 12, стр. 1718-1728

Протолитические равновесия глицина и глицилглицина: структура ионных форм и влияние растворителя на термодинамические параметры процессов

В. А. Исаева a, Г. А. Гамов a, К. В. Граждан a, *

a Ивановский государственный химико-технологический университет
Иваново, Россия

* E-mail: grazhdan_kv@isuct.ru

Поступила в редакцию 17.03.2023
После доработки 12.04.2023
Принята к публикации 15.06.2023

Аннотация

Проведены квантово-химические расчеты структуры молекулярных форм глицина и глицилглицина и сопряженных с ними ионных форм. Обобщены собственные и литературные данные по термодинамическим характеристикам реакций кислотно-основных взаимодействий глицина и глицилглицина в водно-органических растворах, рассмотрено влияние состава смешанных растворителей на константу кислотной диссоциации амидной группы в пептидном комплексе меди(II).

Ключевые слова: глицин, глицилглицин, протонирование, диссоциация, константа равновесия, изменение энтальпии, водно-органический растворитель

Список литературы

  1. Rai A., Ferrao R., Palma P., et al. // J. Mater. Chem. B. 2022. № 10. P. 2384. https://doi.org/10.1039/d1tb02617h

  2. Хавинсон В.Х. // Клиническая медицина. 2020. Т. 98. № 3. С. 165. https://doi.org/10.30629/0023-2149-2020-98-3-165-177

  3. Diaz I., Namkoong J., Qiang Wu J., Giancola G. // J. Cosmet. Dermatol. 2022. V. 21. № 7. P. 3046. https://doi.org/10.1111/jocd.14544

  4. Wyrzykowski D., Kloska A., Zdrowowicz M. et al. // Polyhedron. 2022. V. 222. P. 115948. https://doi.org/10.1016/j.poly.2022.115948

  5. Karahan I.H. // Scientific World J. 2013. V. 10. P. 273953. https://doi.org/10.1155/2013/273953

  6. Sekar R., Jagadesh K.K., Ramesh Bapu G.N.K. // Transactions of the IMF. 2015. V. 93. № 3. P. 132. https://doi.org/10.1179/0020296715Z.000000000239

  7. Lin S., Chen X., Chen H. et al. // Engineering. 2022. https://doi.org/10.1016/j.eng.2022.08.011

  8. Wu G. // Adv. Exp. Med. Biol. 2022. V. 1354. P. 1. https://doi.org/10.1007/978-3-030-85686-1_1

  9. Baindara P., Mandal S.M. // Foods. 2022. V. 11. P. 2415. https://doi.org/10.3390/foods11162415

  10. Yudaev P., Chistyakov E. // Metals. 2022. V. 12. P. 1275. https://doi.org/10.3390/met12081275

  11. Patil S., Pawar P.B., Jadhav S.D., Deshmukh M.B. // Asian J. Chem. 2013. V. 25. № 17. P. 9442. https://doi.org/10.14233/ajchem.2013.15018

  12. Malavolta L., Pinto M.R.S., Cuvero J.H., Nakaie C.R. // Protein Sci. 2006. V. 15. № 6. P. 1476. https://doi.org/10.1110/ps.051956206

  13. Ledwon P., Errante F., Papini A. M. et al. // Chem. Biodiversity. 2021. V. 18. № 2. e2000833. https://doi.org/10.1002/cbdv.202000833

  14. Kuznetsov V.V., Pavlov L.N., Filatova E.A., Vinokurov E.G. // J. Solid State Electrochem. 2020. V. 24. № 7. P. 1711. https://doi.org/10.1007/s10008-017-3728-7

  15. Masaaki U., Takashi S., Jun S. et al. // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1988. V. 61. № 10. P. 3653. https://doi.org/10.1246/bcsj.61.3653

  16. Короткин М.Д., Филатова С.М., Дениева З.Г., и др. // Тонкие химические технологии. 2022. Т. 17. № 1. С. 50. https://doi.org/10.32362/2410-6593-2022-17-1-50-64

  17. Granovsky A.A. Firefly computational chemistry program (version 8). http://classic.chem.msu.su/gran/firefly/index.html

  18. Schmidt M.W., Baldridge K.K., Boatz J.A. et al. // J. Comput. Chem. 1993. V. 14. № 11. P. 1347. https://doi.org/10.1002/jcc.540141112

  19. Becke A.D. // J. Chem. Phys. 1993. V. 98. P. 5648. https://doi.org/10.1063/1.464913

  20. Kendall R.A., Dunning T.H., Harrison R.J. // J. Chem. Phys. 1992. V. 96. P. 6796. https://doi.org/10.1063/1.462569

  21. Zhurko G.A., Zhurko D.A. Chemcraft – graphical program for working with quantum chemistry computations. http://www.chemcraftprog.com/index.html

  22. Tomasi J., Mennucci B., Cammi R. // Chem. Rev. 2005. V. 105. P. 2999. https://doi.org/10.1021/cr9904009

  23. Эйхгорн Г. Неорганическая химия. Т. 1 / Пер. с англ. под ред. Вольпина М.Е., Яцимирского К.Б. М.: Мир, 1978. 713 с.

  24. Исаева В.А., Молчанов А.С., Кипятков К.А. и др. // Журн. физ. химии. 2020. Т. 94. № 10. С. 1490. [Isaeva V.A., Kipyatkov K.A., Grazhdan K.V. et al. // Russ. J. Phys. Chem. A. 2020. V. 94. № 10. С. 2024. DOI: 10.1134/S0036024420100155]https://doi.org/10.31857/S0044453720100155

  25. Исаева В.А., Ганичева Н.В., Шарнин В.А. // Там же. 2002. Т. 76. № 12. С. 2151. [Isaeva V.A., Ganicheva N.V., Sharnin V.A. // Ibid. 2002. V. 76. № 12. P. 1953.]

  26. Наумов В.В., Исаева В.А., Шарнин В.А. // Журн. неорган. химии. 2011. Т. 56. № 7. С. 1208. [Naumov V.V., Isaeva V.A., Sharnin V.A. // Russ. J. Inorgan. Chem. 2011. V. 56. № 7. P. 1139. DOI: 10.1134/S0036023611070199]

  27. Исаева В.А., Шарнин В.А. // Журн. физ. химии. 2018. Т. 92. № 11. С. 1727. [Isaeva V.A., Sharnin V.A. // Russ. J. Phys. Chem. A. 2018. V. 92. № 11. Р. 2176. DOI: 10.1134/S003602441811016Х]https://doi.org/10.1134/S004445371811016X

  28. Кочергина Л.А., Емельянов А.В., Горболетова Г.Г., Крутова О.Н. // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 2011. Т. 54. № 1. С. 78.

  29. Исаева В.А., Шарнин В.А., Шорманов В.А. // Журн. физ. химии. 1997. Т. 71. № 8. С. 1371. [Isaeva V.A., Sharnin V.A., Shormanov V.A. // Russ. J. Phys. Chem. A. 1997. V. 71. № 8. P. 1226.]

  30. Бычкова С.А., Катровцева А.Н., Козловский Е.В., Васильев В.Н. // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 2007. Т. 50. № 7. С. 16.

  31. Шарнин В.А., Тукумова Н.В. // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 2007. Т. 50. № 6. С. 24.

  32. Кочергина Л.А., Емельянов А.В., Крутова О.Н. Там же. 2012. Т. 55. № 11. С. 28.

  33. Кочергина Л.А., Емельянов А.В., Крутова О.Н., Горболетова Г.Г. // Журн. физ. химии. 2007. Т. 81. № 10. С. 1829. [Kochergina L.A., Emel’yanov A.V., Krutova O.N., Gorboletova G.G. // Russ. J. Phys. Chem. A. 2007. Т. 81. № 10. С. 1632. https://doi.org/10.1134/S0036024407100160]

  34. Куранова Н.Н., Душина С.В., Шарнин В.А. // Там же. 2010. Т. 84. № 5. С. 892. [Kuranova N.N., Dushina S.V., Sharnin V.A. // Ibid. 2010. Т. 84. № 5. С. 792. https://doi.org/10.1134/S0036024410050146]

  35. Харнед Г., Оуэн Б. Физическая химия растворов электролитов / Пер. с англ. М.: ИЛ, 1952. – 630 с.

  36. Исаева В.А., Шарнин В.А., Шорманов В.А., Баранова И.А. // Журн. физ. химии. 1996. Т. 70. № 8. С. 1421.

  37. Chakravorty S.K., Lahiri S.C. // J. Indian Chem. Soc. 1987. V. 64. № 7. P. 399.

  38. El-Sherif A.A., Shoukry M.M., Abd Elkarim A.T., Barakat M.H. // Bioinorg. Chem. Appl. 2014. P. 18. https://doi.org/10.1155/2014/626719

  39. Гессе Ж.Ф., Исаева В.А., Репкин Г.И., Шарнин В.А. // Журн. физ. химии. 2012. Т. 86. № 1. С. 59. [Gesse Z.F., Isaeva V.A., Repkin G.I., Sharnin V.A. Russian Journal of Physical Chemistry A. 2012. V. 86. № 1. P. 53. https://doi.org/10.1134/S0036024412010104]

  40. Brunetti A., Lim M., Nancollas G. // J. Am. Chem. Soc. 1968. V. 90. № 19. P. 5120. https://doi.org/10.1021/ja01021a012

  41. Christensen J.J., Izatt R.M., Wrarhall D.P., Hansen L.D. // J. Chem. Soc. (A). 1969. № 8. P. 1212. https://doi.org/10.1039/J19690001212

  42. Tsurco E.N., Kuchtenko Yu.S. // J. Molecular Liquinds. 2014. V. 189. P. 95. https://doi.org/10.1016/j.molliq.2013.03.023

  43. Нищенков А.В., Шарнин В.А., Шорманов В.А., Крестов Г.А. // Журн. физ. химии. 1990. Т. 64. № 1. С. 114.

  44. Невский А.В., Шорманов В.А., Крестов Г.А. // Там же. 1987. Т. 61. № 9. С. 2544.

  45. Кочергина Л.А., Емельянов А.В. // Там же. 2015. Т. 89. № 4. С. 592. [Kochergina L.A., Emel’Yanov A.V. // Ibid. 2015. Т. 89. № 4. С. 580. https://doi.org/10.1134/S0036024415040135]https://doi.org/10.7868/S0044453715040147

  46. El-Sherif A.A. Coordination Chemistry of Palladium(II) Ternary Complexes with Relevant Biomolecules. In book: Stoichiometry and Research – The Importance of Quantity in Biomedicine. Edited by A. Innocenti. ISBN 978-953-51-0198-7. 2012. P. 79. https://doi.org/10.5772/35667

  47. Исаева В.А., Молчанов А.С., Шишкин М.В., Шарнин В.А. // Журн. неорган. химии. 2022. Т. 67. № 5. С. 629. [Isaeva V.A., Molchanov A.S., Shishkin M.V., Sharnin V.A.// Russ. J. Inorgan. Chem. 2022. V. 67. № 5. P. 699–704. https://doi.org/10.1134/S0036023622050084]https://doi.org/10.31857/S0044457X22050087

  48. Исаева В.А., Молчанов А.С., Кипятков К.А., Шарнин В.А. // Журн. физ. химии. 2020. Т. 94. № 1. С. 16. [Isaeva V.A., Sharnin V.A., Molchanov A.S., Kipyatkov K.A. // Russ. J. Phys. Chem. A. 2020. V. 94. № 1. P. 13. https://doi.org/10.1134/S0036024420010100]https://doi.org/10.31857/S0044453720010100

  49. Martin R.B., Chamberlin M., Edsall J.T. // J. Am. Chem. Soc. 1960. V. 82. № 2. P. 495. https://doi.org/10.1021/ja01487a064

  50. Исаева В.А., Леденков С.Ф., Шарнин В.А., Шорманов В.А. // Координац. химия. 1995. Т. 21. № 5. С. 396.

  51. Mui K.K., McBryde W.A.E., Nieboer E. // Canad. J. Chem. 1974. V. 52. № 10. P. 1821. https://doi.org/10.1139/v74-261

  52. Gao H., Hu X., Lin R. // Thermochim. Acta. 2000. V. 346. P. 1. https://doi.org/10.1016/S0040-6031(99)00397-4

  53. Talukdar H., Rudra S., Kund K.K. // Canad. J. Chem. 1989. V. 67. № 2. P. 315. https://doi.org/10.1139/v89-052

  54. Исаева В.А., Наумов В.В., Гессе Ж.Ф., Шарнин В.А. // Журн. физ. химии. 2009. Т. 83. № 3. С. 477. [Isaeva V.A., Naumov V.V., Gesse Zh.F., Sharnin V.A. // Russ. J. Phys. Chem. A. 2009. V. 83. № 3. P. 396. https://doi.org/10.1134/S0036024409030133]

  55. Наумов В.В., Исаева В.А., Шарнин В.А. // Журн. неорган. химии. 2011. Т. 56. № 7. С. 1208. [Naumov V.V., Isaeva V.A., Sharnin V.A. // Russ. J. Inorg. Chem. 2011. V. 56. № 7. P. 1139. https://doi.org/10.1134/S0036023611070199]

  56. Наумов В.В., Исаева В.А., Шарнин В.А., Кузина Е.Н. // Журн. физ. химии. 2011. Т. 85. № 10. С. 1881. [Naumov V.V., Isaeva V.A., Sharnin V.A., Kuzina E.N. // Russ. J. Phys. Chem. A. 2011. V. 85. № 10. P. 1752. https://doi.org/10.1134/S003602441110013X]

  57. Azab H.A., El-Nady A.M., Hamed M.M.A., Ahmed I.T. // J. Chin. Chem. Soc. 1995. V. 42. № 5. P. 769. https://doi.org/10.1002/jccs.199500103

  58. Srinu B., Kumari V.G., Rao Ch.N., Sailaja B.B.V. // Chem. Speciat. Bioavailab. 2015. V. 27. № 3. P. 99. https://doi.org/10.1080/09542299.2015.1087161

  59. Zekarias M.T., Hirpaye B.Y., Rao G.N. // Der Pharma Chemica. 2011. V. 3. № 4. P. 69.

  60. Niazi M.S., Mollin J. // Bull. Chem. Soc. Japan. 1987. V. 60. № 7. P. 2605. https://doi.org/10.1246/bcsj.60.2605

  61. Курицын Л.Н., Калинина Н.В. // Журн. физ. химии. 1998. Т. 72. № 10. С. 1855.

  62. Васильев В.П., Гречина Н.К., Рынова Г.Л. // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 1982. Т. 25. С. 948.

  63. Koseoglu F., Kilic E., Dogan A. // Analytic. Biochem. 2000. V. 277. № 2. P. 243. https://doi.org/10.1006/abio.1999.437

  64. Kilic E., Gokce G., Canel E. // Turk. J. Chem. 2002. V. 26. № 6. P. 843.

  65. Тукумова Н.В., Усачева Т.Р., Алешин С.Н., Шарнин В.А. // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 2010. Т. 53. № 5. С. 41.

  66. Тукумова Н.В., Тхуан Ч.Т.З., Усачева Т.Р., Шарнин В.А. // Журн. физ. химии. 2018. Т. 92. № 12. С. 1988. [Tukumova N.V., Thuan T.T.D., Usacheva T.R., Sharnin V.A. // Russ. J. Phys. Chem. A. 2018. V. 92. № 12. P. 2593–2595. https://doi.org/10.1134/S0036024418120452]https://doi.org/10.1134/S0044453718120452

  67. Dey B.P., Lahiri S.C. // J. Ind. Chem. Soc. 2010. V. 87. № 1. P. 29. https://doi.org/10.5281/zenodo.5775371

  68. Лурье Ю.Ю. Справочник по аналитической химии. Издание 4-е. М.: Химия, 1971. 456 с.

  69. Bull H.B., Breese K., Ferguson G.L., Swenson C.A. // Arch. Biochem. Biophys. 1964. V. 104. № 2. P. 297. https://doi.org/10.1016/S0003-9861(64)80017-5

  70. Lilov M., Kirilov P.P. // J. Solut. Chem. 2018. V. 47. № 5. P. 930. https://doi.org/10.1007/s10953-018-0762-8

  71. Yang J.-Zh., Lu D.-Zh., Deng M. et al. // Z. Phys. Chem. 1998. B. 205. S. 199. https://doi.org/10.1524/zpch.1998.205.Part_2.199

  72. Al-Sindy L.A., Saleh J.M., Matioob M.H. // Iraq. J. Sci. 1983. V. 24. № 2. P. 117.

  73. Нищенков А.В., Шарнин В.А., Шорманов В.А., Крестов Г.А. // Журн. физ. химии. 1990. Т. 64. № 1. С. 254.

  74. Курицын Л.Н., Калинина Н.В. // Там же. 1990. Т. 64. № 1. С. 119.

  75. Sharma S., Shah M.C., Patel N. et al. // E-J. Chem. 2007. V. 4. № 3. P. 313. https://doi.org/10.1155/2007/978639

  76. Пятачков А.А., Шорманов В.А., Крестов Г.А. // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 1983. Т. 26. № 11. С. 1329.

  77. Kumar N.V., Rao Gh.N. // Chem. Speciat. Bioavailab. 2011. V. 23. № 3. P. 169. https://doi.org/10.3184/095422911X13103812647902

  78. Исаева В.А., Леденков С.Ф., Шарнин В.А., Шорманов В.А. // Журн. физ. химии. 1993. Т. 67. № 11. С. 2202.

  79. Nagy P.I., Takacs-Novak K. // J. Am. Chem. Soc. 1997. V. 119. № 21. P. 4999. https://doi.org/10.1021/ja963512f

  80. Фиалков Ю.Я., Житомирский А.Н., Тарасенко Ю.А. Физическая химия неводных растворов. Л.: Химия, 1973. 376 с.

  81. Dougherty R.C. // J. Chem. Phys. 1998. V. 109. № 17. P. 7372. https://doi.org/10.1063/1.477343

  82. Aleksandriiskii V.V., Gamov G.A., Dushina S.V., Sharnin V.A. // J. Mol. Liq. 2014. V. 199. P. 15. https://doi.org/10.1016/j.molliq.2014.07.037

  83. Ke H.W., Rao L., Xu X., Yan Y.J. // Sci. China Chem. 2010. V. 53. № 2. P. 383. https://doi.org/10.1007/s11426-010-0065-4

  84. Aikens C.M., Gordon M.S. // J. Am. Chem. Soc. 2006. V. 128. № 39. P. 12835. https://doi.org/10.1021/ja062842p

  85. Balabin R.M. // J. Phys. Chem. Lett. 2010. V. 1. № 1. P. 20. https://doi.org/10.1021/jz900068n

  86. Аскаров И.Р., Мамарахмонов М.Х., Обидова Ш.А. // Universum: технические науки: электрон. научн. журн. 2021. Т. 84. № 3. URL: https://7universum.com/ru/tech/archive/item/11452

  87. Гордон А., Форд Р. Спутник химика. М.: Мир, 1976. 541 с.

  88. Goro W., Eiko T., Mitsuko O., Mariko N. // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1982. V. 55. № 10. P. 3064. https://doi.org/10.1246/bcsj.55.3064

  89. Граждан К.В., Гамов Г.А., Душина С.В., Шарнин В.А. // Журн. физ. химии. 2012. Т. 86. № 11. С. 1802. [Grazhdan K.V., Gamov G.A., Dushina S.V., Sharnin V.A. // Russ. J. Phys. Chem. A. 2012. V. 86. № 11. P. 1679. https://doi.org/10.1134/S0036024412110131]

  90. Gang L., Rui-Sen L., Han-Xing Z. // Acta Phys-Chim. Sinica. 2000. V. 16. № 2. P. 188. https://doi.org/10.3866/PKU.WHXB20000218

  91. Tsurco E.N., Shihova T.M., Bondarev N.V. // J. Molecular Liquids. 2002. V. 96−97. P. 425. https://doi.org/10.1016/S0167-7322(01)00364-6

  92. Исаева В.А., Шарнин В.А. // Журн. физ. химии. 2022. Т. 96. № 4. С. 495. [Isaeva V.A., Sharnin V.A. // Russ. J. Phys. Chem. A. 2022. V. 96. № 4. P. 710. https://doi.org/10.1134/S0036024422040112]https://doi.org/10.31857/S0044453722040112

  93. Tsurco E.N., Kuchtenko Yu.S. // J. Molecular Liquids. 2014. V. 189. P. 95. https://doi.org/10.1016/j.molliq.2013.03.023

  94. El-Naggar G.A., El-Batouti M., Zaghloul A.A. // Portugal. Electrochim. Acta. 2000. V. 18. № 2. P. 71. https://doi.org/10.4152/pea.200002071

  95. Трупиков Е.А., Шорманов В.А., Крестов Г.А. // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 1973. Т. 16. № 4. С. 573.

  96. Kuritsyn L.V., Kalinina N.V. // Russ. J. Phys. Chem. A. 1996. V. 70. № 2. P. 347.

  97. Gesse Zh.F., Repkin G.I., Isaeva V.A., Sharnin V.A. // J. Therm. Anal. Calorim. 2012. V. 110. № 3. P. 1457. https://doi.org/10.1007/s10973-011-2127-z

  98. Rodante F., Rallo F., Fiordiponti P. // Thermochimica Acta. 1974. V. 9. № 3. P. 269. https://doi.org/10.1016/0040-6031(74)80007-9

Дополнительные материалы отсутствуют.

Инструменты

следующая статья выпуска предыдущая статья выпуска содержание выпуска

Журнал физической химии

Архивы выпусков Информация о журнале Отправить рукопись в журнал