1. На главную
  2. Электронные версии
  3. Журнал физической химии
  4. T. 97, № 9, 2023

Журнал физической химии, 2023, T. 97, № 9, стр. 1362-1368

1,3-диметил-2-фенил-1Н-бензо[d]имидазолий иодид – представитель нового класса в семействе безметальных органических катализаторов: электрохимические свойства и электрокаталитическая активность в реакции образования молекулярного водорода

А. В. Долганов a, *, Л. А. Климаева a, С. Г. Кострюков a, Д. Б. Чугунов a, А. Д. Юдина a, А. Ш. Козлов a, А. С. Загороднова a, А. В. Танкова a, В. О. Жирнова a, О. В. Тарасова a, А. В. Князев b

a ФГБОУ ВО “Национальный исследовательский Мордовский государственный университет им. Н.П. Огарёва”
Саранск, Россия

b Национальный исследовательский Нижегородский государственный университет им. Н.И. Лобачевского
603022 Нижний Новгород, Россия

* E-mail: dolganov_sasha@mail.ru

Поступила в редакцию 02.01.2023
После доработки 02.01.2023
Принята к публикации 21.02.2023

Аннотация

Изучены электрохимические свойства и электрокаталитическая активность представителя нового класса органических безметальных электрокатализаторов в реакции получения молекулярного водорода – 1,3-диметил-2-фенил-1Н-бензо[d]имидазолий-3 иодида (I) в присутствии различных по силе кислот (метансульфоновая кислота (CH3SO3H), хлорная кислота (HClO4) и трифторуксусная кислота (CF3COOH)). Показано, что эффективность электрокаталитического процесса сильно зависит от pKa используемых кислот. C использованием метода газовой хроматографии и препаративного электролиза проведенных при потенциалах полуволн в случае всех кислот показало, что во всех случаях регистрируется образование молекулярного водорода с высокими фарадеевскими выходами. В присутствии всех кислот, поведение каталитической волны на ЦВА (циклическая вольтамперограмма), при различных соотношениях концентраций кислоты и катализатора типично для протекания процесса по гомогенному механизму. Методом функционала плотности (DFT) изучен механизм протекающего процесса, выявлены его основные интермедиаты, показано, что стадия протонирования электрохимически генерированных радикалов по С-2 атому углерода соединения I, с образованием С-протонированого катион-радикала – является ключевой в протекании электрокаталитического процесса выделения водорода HER-процесса (Hydrogen Evolution Reaction).

Ключевые слова: молекулярный водород, безметальные катализаторы, бензимидазол

Список литературы

  1. Turner J.A. // Science. 2004. V. 305. P. 972.https://doi.org/10.1126/science.1103197

  2. Chisholm G., Zhao T., Cronin L. // Elsevier. 2022. P. 559.https://doi.org/10.1016/B978-0-12-824510-1.00015-5

  3. Armaroli N., Balzani V. // ChemSusChem. 2011. V. 4. P. 21.

  4. Hosseini S.R., Ghasemi S., Ghasemi S.A. // ChemistrySelect. 2019. V. 4. № 23. P. 6854–6861. https://doi.org/10.1002/slct.201901419

  5. Belhadj H., Messaoudi Y., Khelladi M.R. et al. // Intern. J. of Hydrogen Energy. 2022. V. 47. № 46. P. 20129.https://doi.org/10.1016/j.ijhydene.2022.04.151

  6. Gao X., Deng H., Dai Q. et al. // Catalysts. 2021. V. 12. № 1. P. 2. https://doi.org/10.3390/catal12010002

  7. Das M., Khan Z.B., Biswas A. et al. // Inorg. Chem. 2022. V. 61. № 45. P. 18253. https://doi.org/10.1021/acs.inorgchem.2c03074

  8. Zhao Y., Zhang J., Zhang W. et al // Intern. J. of Hydrogen Energy. 2021. V. 46. № 72. P. 35550. https://doi.org/10.1016/j.ijhydene.2021.03.085

  9. Sun H., Xu X., Song Y. et al. // Adv. Funct. Mater. 2021. V. 31. № 16. P. 2009779. https://doi.org/10.1002/adfm.202009779

  10. Mairanovskii S.G. // Russian Chemical Reviews 1991. V. 60. P. 1085. https://doi.org/10.1070/RC1991v060n10ABEH001131

  11. Dolganov A.V., Tarasova O.V., Ivleva A.Y.  et al. // Intern. J. of Hydrogen Energy. 2017. V. 42. № 44. P. 27084. https://doi.org/10.1016/j.ijhydene.2017.09.080

  12. Dolganov A.V., Tarasova O.V., Moiseeva D.N. et al // Intern. J. of Hydrogen Energy. 2016. V. 41. № 22. P. 9312. https://doi.org/10.1016/j.ijhydene.2016.03.131

  13. Dolganov A.V., Balandina A.V., Chugunov D.B. et al. // Russ. J. Gen. Chem. 2020. V. 90. № 7. P. 1229.https://doi.org/10.1134/S1070363220070099

  14. Dolganov A.V., Tanaseichuk B.S., Pryanichnikova M.K. et al. // J. Phys. Org. Chem. 2019. V. 32. № 5. e3930.https://doi.org/10.1002/poc.3930

  15. Dolganov A.V., Muryumin E.E., Chernyaeva O.Y. et al. // Materials Chemistry and Physics. 2019. V. 224. P. 148.https://doi.org/10.1016/j.matchemphys.2018.12.006

  16. Dolganov A.V., Tanaseichuk, B.S., Tsebulaeva Y.V. et al. // Int. J. Electrochem. Sci. 2016. P. 9559.https://doi.org/10.20964/2016.11.24

  17. Dolganov A.V., Tarasova O.V., Balandina A.V. et al. // Russ. J. Org. Chem. 2019. V. 55. № 7. P. 938.https://doi.org/10.1134/S1070428019070030

  18. Dolganov A.V., Tanaseichuk B.S., Yurova V.Yu et al. // Intern. J. of Hydrogen Energy 2019. V. 44. № 39. P. 21495.https://doi.org/10.1016/j.ijhydene.2019.06.067

  19. Dolganov A.V., Tanaseichuk B.S., Moiseeva D.N. et al. // Electrochem. Commun. 2016. V. 68. P. 59.https://doi.org/10.1016/j.elecom.2016.04.015

  20. Dolganov A.V., Chernyaeva O.Y., Kostryukov S.G. et al. // Intern. J. of Hydrogen Energy. 2020. V. 45. № 1. P. 501.https://doi.org/10.1016/j.ijhydene.2019.10.175

  21. Dolganov A.V., Tanaseichuk B.S., Tarasova O.V. et al. // Russ. J. Electrochem.2019. V. 55. № 8. P. 807.https://doi.org/10.1134/S1023193519080056

  22. Ganz O.Yu., Klimaeva L.A., Chugunov D.B. et al. // Russ. J. Phys. Chem. 2022. V. 96. № 5. P. 954.https://doi.org/10.1134/S0036024422050120

  23. Zhu X.-Q., Zhang M.-T., Yu A. et al. // J. Am. Chem. Soc. 2008. V. 13. № 8. P. 2501.https://doi.org/10.1021/ja075523m

  24. Stephens P.J., Devlin F.J., Chabalowski C.F. et al. // J. Phys. Chem. 1994. V. 98. № 45. P. 11623. https://doi.org/10.1021/j100096a001

  25. Ditchfield R., Hehre W.J., Pople J.A. // The J. of Chem. Physics 1971. V. 54. № 2. P. 724. https://doi.org/10.1063/1.1674902

  26. Schmidt M.W., Baldridge K.K., Boatz J.A. et al. // J. Comput. Chem. 1993. V. 14. № 11. P. 1347. https://doi.org/10.1002/jcc.540141112

  27. Felton G.A.N., Glass R.S., Lichtenberger D.L. et al. // Inorg. Chem. 2006. V. 45. № 23. P. 9181. https://doi.org/10.1021/ic060984e

  28. Savéant J.-M. // ACS Catal. 2018. V. 8. № 8. P. 7608.https://doi.org/10.1021/acscatal.8b02007

  29. Savéant J.-M. // Chem. Rev. 2008. V. 108. № 7. P. 2348.https://doi.org/10.1021/cr068079z

  30. Saveant J.-M. // ChemElectroChem. 2016. V. 3. № 12. P. 1967.https://doi.org/10.1002/celc.201600430

Дополнительные материалы отсутствуют.

Инструменты

предыдущая статья выпуска содержание выпуска

Журнал физической химии

Архивы выпусков Информация о журнале Отправить рукопись в журнал