1. На главную
  2. Электронные версии
  3. Координационная химия
  4. T. 49, № 10, 2023

Координационная химия, 2023, T. 49, № 10, стр. 632-643

Фуранкарбоксилатные комплексы меди(II) c 5-нитро-1,10-фенантролином – перспективные биологические агенты

К. А. Кошенскова 1, Д. Е. Баравиков 1, 2, Ю. В. Нелюбина 3, П. В. Примаков 3, В. О. Шендер 4, И. К. Мальянц 4, О. Б. Беккер 5, Т. М. Алиев 3, Е. А. Бородин 6, Д. Д. Котельников 6, Н. Ю. Леусова 7, С. Н. Мантров 2, М. А. Кискин 1, И. Л. Еременко 1, 3, И. А. Луценко 1, *

1 Институт общей и неорганической химии им. Н.С. Курнакова PAH
Москва, Россия

2 Российский химико-технологический университет им. Д.И. Менделеева
Москва, Россия

3 Институт элементорганических соединений им. А.Н. Несмеянова PAH
Москва, Россия

4 Федеральный научно-клинический центр физико-химической медицины Федерального медико-биологического агентства
Москва, Россия

5 Институт общей генетики им. Н.И. Вавилова PAH
Москва, Россия

6 Амурская государственная медицинская академия
Благовещенск, Россия

7 Институт геологии и природопользования ДВО PAH
Благовещенск, Россия

* E-mail: irinalu05@rambler.ru

Поступила в редакцию 01.03.2023
После доработки 18.04.2023
Принята к публикации 03.05.2023

Аннотация

Взаимодействие ацетата меди(II) с 2-фуранкарбоновой (HFur)/5-нитро-2-фуранкарбоновой (HNfur) кислотами и 5-нитро-1,10-фенантролином (Nphen) в метаноле привело к формированию биядерных координационных соединений состава [Cu2(L)4(Nphen)2] · Х (L = Fur (I), Nfur (II); Х = Н2О (I)), строение которых установлено прямым методом рентгеноструктурного анализа (CCDC № 2244205 (I) и 2244206 (II)). По данным РСА, координационное окружение комплексообразователей в I и II складывается из двух атомов азота фрагментов Nphen и трех атомов кислорода анионов кислот, формируя тетрагональную пирамиду {CuN2O3} c координационным числом атома меди, равным 5. В стабилизации надмолекулярных уровней I и II участвуют межмолекулярные водородные связи и стэкинг-взаимодействия между ароматическими кольцами Nphen. Характерной особенностью супрамолекулярной организации II является наличие координационной связи между катионом Cu2+ и кислородом группы ${\text{NO}}_{2}^{ - }$ лиганда Nphen параллельных цепей. Исследование биологической активности комплексов I и II в отношении цитотоксических свойств на клеточной линии аденокарциномы яичника человека (SKOV3) и микобактериального штамма Mycolicibacterium smegmatis показало эффективность подавления жизнедеятельности клеток. Методом математического моделирования вероятности связывания катиона Cu2+ c аминокислотными остатками белков M. smegmatis было предположено сродство комплексообразователя Cu(II) к ряду аминокислот в полипептидных сайтах. Рассчитано, что связывание ионов металла в белках микобактерии в большей степени характерно для фрагментов, содержащих гистидин и глутаминовую кислоту.

Ключевые слова: медь(II), координационные соединения, фуранкарбоксилаты, 5-нитро-1,10-фенантролин, кристаллическая структура, биологическая активность, Mycolicibacterium smegmatis, SKOV3, математическое моделирование

Список литературы

  1. Thompson K., Orvig C. // Dalton Trans. 2006. V. 6. P. 761.

  2. Allardyce C., Dyson P. // Dalton Trans. 2016. V. 45. P. 3201.

  3. Storr T., Thompson K.H., Orvig C. // Chem. Soc. Rev. 2006. V. 35. P. 534.

  4. Gregory P. Comprehensive Coordination Chemistry II: From Biology to Nanotechnology, Oxford: Elsevier, 2005. V. 9. 1062 p.

  5. Jalal M., Hammouti B., Touzani R. et al. // Mater. Today: Proceedings. 2020. V. 31. P. 122.

  6. Hamza A., Al-Sibaai A.A., Alwael H. et al. // Results Chem. 2022. V. 4. P. 100422.

  7. Li J., Ren G., Zhang Y. et al. // Polyhedron. 2019. V. 157. P. 163.

  8. Barry N., Sadler P. // Chem. Commun. 2013. V. 49. P. 5106.

  9. Chan W., Wong W. // Polyhedron. 2014. V. 83. P. 150.

  10. Medici S., Peana M., Nurchi V. et al. // Coord. Chem. Rev. 2015. V. 284. P. 329.

  11. Che C.-M., Siu F.-M. // Curr. Opin. Chem. Biol. 2010. V. 14. P. 255.

  12. Dilruba S., Kalayda G.V. // Cancer Chemother. Pharmacol. 2016. V. 77. P. 1103.

  13. Porchia M., Pellei M., Del Bello F. et al. // Molecules. 2020. V. 25. P. 5814.

  14. Ali I., Mahmood L.M.A., Mehdarassin T.H. et al. // Inorg. Chem. Commun. 2020. V. 118. P. 108004.

  15. Zhang Y., Zhou Y., Zhang H. et al. // J. Inorg. Biochem. 2021. V. 224. P. 111580.

  16. Pellei M., Del Bello F., Porchia M. et al. // Coord. Chem. Rev. 2021. V. 445. P. 214088.

  17. Paprocka R., Wiese-Szadkowska M., Janciauskiene S. et al. // Coord. Chem. Rev. 2022. V. 452. P. 214307.

  18. Viganor L., Howe O., McCarron P. et al. // Curr. Top. Med. Chem. 2017. V. 17. P. 1280.

  19. Al-Omair M. A. // Arab. J. Chem. 2019. V. 12. P. 1061.

  20. Ye J., Ma J., Liu C. // Biochem. Pharmacol. 2019. V. 166. P. 93.

  21. Simunkova M., Lauro P., Jomova K. et al. // J. Inorg. Biochem. 2019. V. 194. P. 97.

  22. Gordon A.T., Abosede O., Ntsimango S. et al. // Inorg. Chim. Acta. 2020. V. 510. P. 119744.

  23. Eremina J.A., Smirnova K.S., Klyushova L.S. et al. // J. Mol. Struct. 2021. V. 1245. P. 131024.

  24. Eremina J.A., Ermakova E.A., Smirnova K.S. et al. // Polyhedron. 2021. V. 206. P. 115352.

  25. Eremina J.A., Lider E.V., Kuratieva N.V. et al. // Inorg. Chim. Acta. 2021. V. 516. P. 120169.

  26. Eremina J.A., Lider E.V., Sukhikh T.S. et al. // Inorg. Chim. Acta. 2020. V. 510. P. 119778.

  27. Bravo-Gómez M., Campero-Peredo C., García-Conde D. et al. // Polyhedron. 2015. V. 102. P. 530.

  28. Davila-Manzanilla S., Figueroa-de-Paz Y., Mejia C. et al. // Eur. J. Med. Chem. 2017. V. 129. P. 266.

  29. Correia I., Borovic S., Cavaco I. et al. // J. Inorg. Biochem. 2017. V. 175. P. 284.

  30. Linder M.C., Hazegh-Azam M. // Am. J. Clin. Nutr. 1996. V. 63. P. 797.

  31. Kaim W., Rall J. // Angew. Chem. Int. Ed. 1996. V. 35. P. 43.

  32. Crichton R.R., Pierre J.-L. // Biometals. 2001. V. 14. P. 99.

  33. Луценко И.А., Баравиков Д.Е., Кискин М.А. и др. // Коорд. химия. 2020. Т. 46. № 6. С. 366 (Lutsenko I.A., Baravikov D.E., Kiskin M.A. et al. // Russ. J. Coord. Chem. 2020. V. 46. № 6. P. 411). https://doi.org/10.1134/S1070328420060056

  34. Луценко И.А., Ямбулатов Д.С., Кискин М.А. и др. // Коорд. химия. 2020. Т. 46. № 12. С. 715 (Lutsenko I.A., Yambulatov D.S., Kiskin M.A. et al. // Russ. J. Coord. Chem. 2020. V. 46. № 12. P. 787). https://doi.org/10.1134/S1070328420120040

  35. Lutsenko I.A., Yambulatov D.S., Kiskin M.A. et al. // Chem. Select. 2020. V. 5. P. 11837.

  36. Uvarova M.A., Lutsenko I.A., Kiskin M.A. et al. // Polyhedron. 2021. V. 203. P. 115241.

  37. Луценко И.А., Кискин М.А., Кошенскова К.А. и др. // Изв. АН. Сер. хим. 2021. Т. 3. С. 463 (Lutsenko I.A., Kiskin M.A., Koshenskova K.A. et al. // Russ. Chem. Bull. 2021. V. 70. № 3. P. 463). https://doi.org/10.1007/s11172-021-3109-3

  38. Луценко И.А., Никифорова М.Е., Кошенскова К.А. и др. // Коорд. химия. 2022. Т. 48. С. 83 (Lutsenko I.A., Nikiforova M.E., Koshenskova K.A. et al. // Russ. J. Coord. Chem. 2021. V. 47. № 12. P. 879). https://doi.org/10.31857/S0132344X22020049

  39. Lutsenko I.A., Baravikov D.E., Koshenskova K.A. et al. // RSC Advances. 2022. V. 12. P. 5173.

  40. Кошенскова К.А., Луценко И.А., Нелюбина Ю.В. и др. // Журн. неорган. химии. 2022. Т. 67. С. 1398 (Koshenskova K.A., Lutsenko I.A., Nelyubina Yu.V. et al. // Russ. J. Inorg. Chem. 2022. V. 67. P. 1545). https://doi.org/10.31857/S0044457X22700106

  41. Луценко И.А., Лосева О.В., Иванов А.В. и др. // Коорд. химия. 2022. Т. 48. С. 739 (Lutsenko I.A., Loseva O.V., Ivanov A.V. et al. Russ. J. Coord. Chem. 2022. V. 48. P. 808). https://doi.org/10.1134/S1070328422700178

  42. Naletova I., Satriano K., Cursi A. et al. // Oncotarget. 2018. V. 9. P. 36289.

  43. Pivetta T., Trudu F., Valletta E. et al. // J. Inorg. Biochem. 2014. V. 141. P. 103.

  44. Sheldrick G.M. // Acta Crystallogr. A. 2015. V. 71. P. 3.

  45. Dolomanov O.V., Bourhis L.J., Gildea R.J. et al. // J. A-ppl. Cryst. 2009. V. 42. P. 339.

  46. Lu C.H., Chen C.C., Yu C.S. // Bioinformatics. 2022. V. 38. № 18. P. 4428. https://doi.org/10.1093/bioinformatics/btac534

  47. Toigo J., Farias G., Salla C.A.M. et al. // Eur. J. Med. Chem. 2021. V. 31. P. 3177.

  48. Liu Y.-T., Yin X., Lai X.-Y. et al. // Dyes Pigm. 2020. V. 176. P. 108244.

  49. Ramon-García S., Ng C., Anderson H. et al. // Antimikrob. Agen. Chemother. 2011. V. 8. P. 3861.

  50. Bekker O.B., Sokolov D.N., Luzina O.A. et al. // Med. Chem. Res. 2015. V. 24. P. 2926.

Дополнительные материалы отсутствуют.

Инструменты

следующая статья выпуска предыдущая статья выпуска содержание выпуска

Координационная химия

Архивы выпусков Информация о журнале Отправить рукопись в журнал