1. На главную
  2. Электронные версии
  3. Координационная химия
  4. T. 49, № 10, 2023

Координационная химия, 2023, T. 49, № 10, стр. 603-623

Биологически активные комплексы палладия(II), цинка(II) и меди(II) с терпеновыми лигандами – потенциальные лекарственные препараты

Я. А. Гурьева 1, *, О. А. Залевская 1, А. В. Кучин 1

1 Институт химии Федерального исследовательского центра “Коми НЦ УрО РАН”
Сыктывкар, Россия

* E-mail: jana.aleksandrovna@yandex.ru

Поступила в редакцию 23.01.2023
После доработки 25.02.2023
Принята к публикации 13.03.2023

Аннотация

Представлен итоговый обзор результатов исследования разноплановой биологической активности (in vitro) хиральных металлокомплексов с терпеновыми производными бензиламина и этилендиамина. Определен цитотоксический профиль палладациклов, содержащих связь Pd–C, и хелатных комплексов палладия и цинка. Для ряда соединений проведен анализ возможных механизмов потенциального противоопухолевого действия, таких как модулирование процессов, связанных с функционированием митохондрий, а также влияние на параметры гликолитической функции опухолевых клеток. Исследована антибактериальная и противогрибковая активность комплексов палладия различного типа и хелатных комплексов меди. Для комплексов меди установлена корреляция между высокой противомикробной активностью и антиоксидантными свойствами ряда соединений. Материал дополнен расширенным анализом литературы по соответствующим разделам.

Ключевые слова: комплексы палладия(II), цинка(II), меди(II), терпеновые лиганды, противоопухолевая активность, антимикробная активность, антиоксиданты

Список литературы

  1. Medina-Franco J.L., López-López E., Andrade E. et al. // Drug Discov. Today. 2022. V. 27. P. 1420. https://doi.org/10.1016/j.drudis.2022.02.021

  2. Miranda V.M. // Rev. Inorg. Chem. 2022. V. 42. P. 29. https://doi.org/10.1515/revic-2020-0030

  3. Mjos K.D., Orvig C. // Chem. Rev. 2014. V. 114. P. 4540. https://doi.org/10.1021/cr400460s

  4. Binding, Transport and Storage of Metal Ions in Biological Cells / Eds. Maret W., Wedd A. (Cambridge, UK): RSC, 2014. https://doi.org/10.1039/9781849739979

  5. Garoufis A., Hadjikakou S.K., Hadjiliadis N. // Coord. Chem. Rev. 2009. V. 253. P. 1384. https://doi.org/10.1016/j.ccr.2008.09.011

  6. Medici S., Peana M., Nurchi V.M. et al. // Coord. Chem. Rev. 2015. V. 284. P. 329. https://doi.org/10.1016/j.ccr.2014.08.002

  7. Alam M.N., Huq F. // Coord. Chem. Rev. 2016. V. 316. P. 36. https://doi.org/10.1016/j.ccr.2016.02.001

  8. Cirri D., Pratesi A., Marzo T., Messori L. // Expert Opinion Drug Disc. 2021. V. 16. P. 39. https://doi.org/10.1080/17460441.2020.1819236

  9. Frei A., Elliott A.G., Kan A. et al. // JACS Au. 2022. V. 2. № 10. P. 2277. https://doi.org/10.1021/jacsau.2c00308

  10. Carneiro T.J., Martins A.S., Marques M.P.M., Gil A.M. // Frontiers Oncology. 2020. V. 10. e590970. https://doi.org/10.3389/fonc.2020.590970

  11. Omae I. // Coord. Chem. Rev. 2014. V. 280. P. 84. https://doi.org/10.1016/j.ccr.2014.07.019

  12. Mahdy A.H.S., Salem E.Z., Ahmed M.A.B., Entesar A.H. // Tetrahedron. 2022. V. 121. Art. e132913. https://doi.org/10.1016/j.tet.2022.132913

  13. Zielińska-Błajet M., Feder-Kubis J. // Int. J. Mol. Sci. 2020. V. 21. P. 7078. https://doi.org/10.3390/ijms21197078

  14. Яровая О.И., Салахутдинов Н.Ф. // Успехи химии. 2021. Т. 90. С. 488 (Yarovaya O.I., Salakhutdinov N.F. // Russ. Chem. Rev. (Engl. Transl.) 2021. V. 90. P. 488). https://doi.org/10.1070/RCR4969

  15. Ateba S.B., Mvondo M.A., Ngeu S.T. et al. // Curr. Med. Chem. 2018. V. 25. P. 3162. https://doi.org/10.2174/0929867325666180214110932

  16. Kumar A., Jaitak V. // Eur. J. Med. Chem. 2019. V. 176. P. 268. https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2019.05.027

  17. Mahizan N.A., Yang S.K., Moo C.L. et al. // Molecules. 2019. V. 24. P. 2631. https://doi.org/10.3390/molecules24142631

  18. Silva E.A.P., Carvalho J.S., Guimarães A.G. et al. // Expert Opin. Ther. Pat. 2019. V. 29. P. 43. https://doi.org/10.1080/13543776.2019.1558211

  19. Залевская О.А., Гурьева Я.А., Кучин А.В. // Успехи химии. 2019. Т. 88. С. 979 (Zalevskaya O.A., Gur’eva Y.A., Kutchin A.V. // Russ. Chem. Rev. (Engl. Transl.) 2019. V. 88. P. 979). https://doi.org/10.1070/RCR4880

  20. Гурьева Я.А., Залевская О.А., Фролова Л.Л. и др. // Хим. природ. соед. 2010. № 6. С. 783 (Gur’eva Y.A., Zalevskaya O.A., Frolova L.L. et al. // Chem. Nat. Comp. 2011. V. 46. № 6. P. 920). https://doi.org/10.1007/S10600-011-9783-X

  21. Кучин А.В., Гурьева Я.А., Фролова Л.Л. и др. // Изв. АН. Сер. хим. 2013. № 3. С. 745 (Kuchin A.V., Gur’eva Ya.A., Frolova L.L. et al. // Russ. Chem. Bull. (Int. Ed.). 2013. V. 62. № 3. P. 745). https://doi.org/10.1007/s11172-013-0101-6

  22. Гурьева Я.А., Залевская О.А., Алексеев И.Н. и др. // Изв. АН. Сер. хим. 2014. № 7. С. 1543 (Gur’eva Y.A., Zalevskaya O.A., Alekseev I.N. et al. // Russ. Chem. Bull. (Int. Ed.). 2014. V. 63. № 7. P. 1543). https://doi.org/10.1007/s11172-014-0633-4

  23. Дворникова И.А., Буравлев Е.В., Супонитский К.Ю. и др. // Журн. орган. химии. 2015. Т. 51. С. 498 (Dvornikova I.A., Buravlev E.V., Chukicheva I.Y. et al. // Russ. J. Org. Chem. 2015. V. 51. P. 480). https://doi.org/10.1134/S1070428015040041

  24. Гурьева Я.А., Залевская О.А., Алексеев И.Н. и др. // Журн. орган. химии. 2018. V. 54. P. 1274 (Gur’eva Y.A., Zalevskaya O.A., Alekseev I.N. et al. // Russ. J. Org. Chem. 2018. V. 54. P. 1285). https://doi.org/10.1134/S1070428018090026

  25. Gur’eva Y.A., Alekseev I.N., Dvornikova I.A. et al. // Inorg. Chim. Acta. 2018. V. 477. P. 300. https://doi.org/10.1016/j.ica.2018.03.015

  26. Гурьева Я.А., Алексеев И.Н., Залевская О.А. и др. // Журн. орган. химии. 2016. Т. 52. С. 796 (Gur’eva Y.A., Alekseev I.N., Zalevskaya O.A. et al. // Russ. J. Org. Chem. 2016. V. 52. P. 781). https://doi.org/10.1134/S107042801606004X

  27. Gur’eva Y.A., Slepukhin P.A., Kutchin A.V. // Inorg. Chim. Acta. 2019. V. 486. P. 602. https://doi.org/10.1016/j.ica.2018.11.016

  28. Zalevskaya O.A., Gur’eva Y.A., Kutchin A.V. et al. // Inorg. Chim. Acta. 2021. V. 527. e120593 https://doi.org/10.1016/j.ica.2021.120593

  29. Frei A., Zuegg J., Elliott A.G. et al. // Chem. Sci. 2020. V. 11. P. 2627. https://doi.org/10.1039/C9SC06460E

  30. Zalevskaya O.A., Gur’eva Y.A., Frolova L.L. et al. // Natural Science. 2010. V. 2. № 11. P. 1189. https://doi.org/10.4236/ns.2010.211147

  31. Гурьева Я.А., Залевская О.А., Алексеев И.Н. и др. // Хим. природ. cоед. 2014. № 4. С. 562 (Gureva Y.A., Zalevskaya O.A., Alekseev I.N. et al. // Chem. Nat. Comp. 2014. V. 50. № 4. P. 648. https://doi.org/10.1007/s10600-014-1044-3

  32. Zalevskaya O., Gur’eva Y., Kutchin A., Hansford K. // Antibiotics. 2020. V. 9. № 5. Art. e277. https://doi.org/10.3390/antibiotics9050277

  33. Fanelli M., Mauro F., Vieri F. et al. // Coord. Chem. Rev. 2016. V. 310. P. 41. https://doi.org/10.1016/j.ccr.2015.11.004

  34. Vojtek M., Marques M.P.M., Ferreira I.M.P.L.V.O. et al. // Drug Discov. Today. 2019. V. 24. P. 1044. https://doi.org/10.1016/j.drudis.2019.02.012

  35. Kapdi A.R., Fairlamb I.J.S. // Chem. Soc. Rev. 2014. V. 43. P. 4751. https://doi.org/10.1039/C4CS00063C

  36. Michelakis E.D., Webster L., Mackey J.R. // Brit. J. Cancer. 2008. V. 99. P. 989. https://doi.org/10.1038/sj.bjc.6604554

  37. Štarha P., Trávníček Z. // Coord. Chem. Rev. 2019. V. 395. P. 130. https://doi.org/10.1016/j.ccr.2019.06.001

  38. Omondi R.O., Ojwach S.O., Jaganyi D. // Inorg. Chim. Acta. 2020. V. 512. Art. e119883. https://doi.org/10.1016/j.ica.2020.119883

  39. Albert J., García S., Granell J. et al. // J. Organomet. Chem. 2013. V. 724. P. 289. https://doi.org/10.1016/j.jorganchem.2012.11.034

  40. Albert J., Bosque R., Crespo M. et al. // Eur. J. Med. Chem. 2014. V. 84. P. 530. https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2014.07.046

  41. Albert J., D’Andrea L., Granell J. et al. // J. Inorg. Biochem. 2014. V. 140. P. 80. https://doi.org/10.1016/j.jinorgbio.2014.07.001

  42. Albert J., Granell J., Qadir R. et al. // Organometallics. 2014. V. 33. P. 7284. https://doi.org/10.1021/om501060f

  43. Karami K., Hosseini-Kharat M., Sadeghi-Aliabadi H. et al. // Polyhedron. 2012. V. 50. P. 187. https://doi.org/10.1016/j.poly.2012.11.002

  44. Karami K., Hosseini-Kharat M., Sadeghi-Aliabadi H. et al. // Eur. J. Med. Chem. 2014. V. 73. P. 8. https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2013.11.042

  45. Karami K., Ramezanpour A., Zakariazadeh M. et al. // ChemSelect. 2019. V. 4. P. 5126. https://doi.org/10.1002/slct.201900707

  46. Zmejkovski B.B., Savić A., Poljarević J. et al. // Polyhedron. 2014. V. 80. P. 106. https://doi.org/10.1016/j.poly.2014.02.026

  47. Stojković D.L., Jevtić V.V., Radić G.P. et al. // J. Inorg. Biochem. 2015. V. 143. P. 111. https://doi.org/10.1016/j.jinorgbio.2014.12.001

  48. Franich A.A., Živković M.D., Milovanović J. et al. // J. Inorg. Biochem. 2020. V. 210. e111158. https://doi.org/10.1016/j.jinorgbio.2020.111158

  49. Bošković M., Franich A.A, Rajković S. et al. // ChemSelect. 2020. V. 5. P. Art. e10549. https://doi.org/10.1002/slct.202002350

  50. Misirlic-Dencic S., Poljarevic J., Isakovic A.M. et al. // Curr. Med. Chem. 2020. V. 27. P. 380. https://doi.org/10.2174/0929867325666181031114306

  51. Srinivasan S., Guha M., Kashina A., Avadhani N.G. // Biochim. Biophys. Acta Bioenerg. 2017. V. 1858. P. 602. https://doi.org/10.1016/j.bbabio.2017.01.004

  52. Li W., Zhang C., Sun X. // J. Vis. Exp. 2018. V. 135. Art. e56236. https://doi.org/10.3791/56236

  53. Warburg O. // Science. 1956. V. 124. P. 269.

  54. Wallace D.C. // Nat. Rev. Cancer. 2012. V. 12. P. 685. https://doi.org/10.1038/nrc3365

  55. Zheng Y., Liu P., Wang N. et al. // Oxid. Med. Cell Longev. 2019. V. 2019. Art. e8781690. https://doi.org/10.1155/2019/8781690

  56. Korga A., Ostrowska M., Iwan M. et al. // FEBS Open Bio. 2019. V. 9. P. 959. https://doi.org/10.1002/2211-5463.12628

  57. Zhang J., Zhang Q. Methods in Molecular Biology. N.Y.: Humana Press, 2019. V. 1928. P. 353. https://doi.org/10.1007/978-1-4939-9027-618

  58. Hashemi S., Karami K., Dehkordi Z.S. et al. // J. Biomolec. Struct. Dynam. 2022. V. 40. P. 5000. https://doi.org/10.1080/07391102.2020.1865202

  59. Abedanzadeh S., Karami K., Rahimi M. et al. // Dalton Trans. 2020. V. 49. Art. e14891. https://doi.org/10.1039/D0DT02304C

  60. Гурьева Я.А., Залевская О.А., Николаева Н.С. и др. // Изв. АН. Сер. хим. 2023. № 3. С. 793.

  61. Pellei M., Del Bello F., Porchia M., Santini C. // Coord. Chem. Rev. 2021. V. 445. Art. e214088. https://doi.org/10.1016/j.ccr.2021.214088

  62. Abendrot M., Chęcińska L., Kusz J. et al. // Molecules. 2020. V. 25. P. 951. https://doi.org/10.3390/molecules25040951

  63. Кипрова Н.С., Кондратенко Ю.А., Уголков В.Л. и др. // Изв. АН. Сер. хим. 2020. Т. 69. С. 1789 (Kiprova N.S., Kondratenko Y.A., Ugolkov V.L. et al. // Russ. Chem. Bull. (Int. Ed.). 2020. V. 69. P. 1789). https://doi.org/10.1007/s11172-020-2963-8

  64. Basu Baul T.S., Nongsiej K., Lamin Ka-Ot A. et al. // Appl. Organomet. Chem. 2019. V. 33. Art. e4905. https://doi.org/10.1002/aoc.4905

  65. Mastrolorenzo A., Scozzafava A., Supuran C.T. // Eur. J. Pharm. Sci. 2000. V. 11. P. 99. https://doi.org/10.1016/s0928-0987(00)00093-2

  66. Azevedo-França J.A., Borba-Santos L.P., Almeida Pimentel G. et al. // J. Inorg. Biochem. 2021. V. 219. Art. e111401. https://doi.org/10.1016/j.jinorgbio.2021.111401

  67. Matiadis D., Tsironis D., Stefanou V. et al. // J. Inorg. Biochem. 2019. V. 194. P. 65. https://doi.org/10.1016/j.jinorgbio.2019.02.008

  68. Zaltariov V.-F., Cazacu M., Avadanei M. et al. // Polyhedron. 2015. V. 100. P. 121. https://doi.org/10.1016/j.poly.2015.07.030

  69. Porchia M., Pellei M., Del Bello F., Santini C. // Molecules. 2020. V. 9. Art. e5814. https://doi.org/10.3390/molecules25245814

  70. Рукк Н.С., Кузьмина Л.Г., Давыдова Г.А. и др. // Изв. АН. Сер. хим. 2020. Т. 69. С. 1394 (Rukk N.S., Kuzmina L.G., Davydova G.A. et al. // Russ. Chem. Bull. (Int. Ed.). 2020. V. 69. P. 1394). https://doi.org/10.1007/s11172-020-2914-4

  71. Yu P., Deng J., Cai J. et al. // Metallomics. 2019. V. 11. P. 1372. https://doi.org/10.1039/c9mt00124g

  72. Garufi A., Giorno E., Gilardini Montani M.S. et al. // Biomolecules. 2021. V. 11. P. 348. https://doi.org/10.3390/biom11030348

  73. Shahraki S., Majd M.H., Heydari A. // J. Mol. Struct. 2019. V. 1177. 536. https://doi.org/10.1016/j.molstruc.2018.10.005

  74. Chukwuma C.I., Mashele S.S., Eze K.C. et al. // Pharmacol. Res. 2020. V. 155. Art. e104744. https://doi.org/10.1016/j.phrs.2020.104744

  75. Motloung D.M., Mashele S.S., Matowane G.R. et al. // J. Pharm. Pharmacol. 2020. V. 72. P. 1412. https://doi.org/10.1111/jphp.13322

  76. Rice D.R., Mendiola M.D.L.B., Murillo-Solano C. et al. // Bioorg. Med. Chem. 2017. V. 25. P. 2754. https://doi.org/10.1016/j.bmc.2017.03.050

  77. Гурьева Я.А., Залевская О.А., Николаева Н.С. и др. // Изв. АН. Сер. хим. 2022. № 12. С. 2612.

  78. Fang D., Maldonado E.N. // Adv. Cancer Res. 2018. V. 138. P. 41. https://doi.org/10.1016/bs.acr.2018.02.002

  79. Zhao Y., Liu J., Liu L. // Mol. Med. Rep. 2020. V. 22. P. 3017. https://doi.org/10.3892/mmr.2020.11341

  80. Quinlan C.L., Orr A.L., Perevoshchikova I.V. et al. // J. Biol. Chem. 2012. V. 287. Art. e27255. https://doi.org/10.1074/jbc.M112.374629

  81. Sciacovelli M., Guzzo G., Morello V. et al. // Cell Metab. 2013. V. 17. P. 988. https://doi.org/10.1016/j.cmet.2013.04.019

  82. Guzzo G., Sciacovelli M., Bernardi P., Rasola A. // Oncotarget. 2014. V. 5. Art. e11897. https://doi.org/10.18632/oncotarget.2472

  83. Moog S., Lussey-Lepoutre C., Favier J. // Endocr. Relat. Cancer. 2020. V. 27. P. 451. https://doi.org/10.1530/ERC-20-0346

  84. Withey S.J., Perrio S., Christodoulou D. et al. // Radiographics. 2019. V. 39. P. 1393. https://doi.org/10.1148/rg.2019180151

  85. Ibrahim A., Chopra S. // Arch. Pathol. Lab. Med. 2020. V. 144. P. 655. https://doi.org/10.5858/arpa.2018-0370-RS

  86. Gill A.J. // Histopathology. 2018. V. 72. P. 106. https://doi.org/10.1111/his.13277

  87. Stocks P.A., Barton V., Antoine T. et al. // Parasitology. 2014. V. 141. P. 50. https://doi.org/10.1017/S0031182013001571

  88. Onwudiwe D.C., Ekennia A.C. // Res. Chem. Intermed. 2017. V. 43. P. 1465. https://doi.org/10.1007/s11164-016-2709-2

  89. Ganji N., Aveli R., Narendrula V., Sreenu D.S. // J. Mol. Struct. 2018. V. 1173. P. 173. https://doi.org/10.1016/j.molstruc.2018.06.100

  90. Oladipo S.D., Omondi B., Mocktar C. // Polyhedron. 2019. V. 170. P. 712. https://doi.org/10.1016/j.poly.2019.06.038

  91. El-Medani S.M., Abdelmoneim A.M., Hussein M. et al. // J. Mol. Struct. 2020. V. 1208. Art. e127860. https://doi.org/10.1016/j.molstruc.2020.127860

  92. Ramesh G., Daravath S., Ganji N. et al. // J. Mol. Struct. 2020. V. 1202. 127338. https://doi.org/10.1016/j.molstruc.2019.127338

  93. Psomas G. // Coord. Chem. Rev. 2020. V. 412. 213259. https://doi.org/10.1016/j.ccr.2020.213259

  94. Boussadia A., Beghidja A., Gali L. et al. // Inorg. Chim. Acta. 2020. V. 508. Art. e119656. https://doi.org/10.1016/j.ica.2020.119656

  95. Guerreiro J.F., Gomes M.A.G.B., Pagliari F. et al. // RSC Adv. 2020. V. 10. Art. e12699. https://doi.org/10.1039/d0ra00166j

  96. Said M. A., Al-unizi A., Al-Mamary M. et al. // Inorg. Chim. Acta. 2020. V. 505. Art. e119434. https://doi.org/10.1016/j.ica.2020.119434

  97. Boulguemha I.-E., Beghidjaa A., Khattabib L. et al. // Inorg. Chim. Acta. 2020. V. 507. e119519. https://doi.org/10.1016/j.ica.2020.119519

  98. Patel A.K., Jadeja R.N., Roy H. et al. // Polyhedron. 2020. V. 186. Art. e114624. https://doi.org/10.1007/s11164-016-2709-2

  99. Sakthivel A., Thangagiri B., Raman N. et al. // J. Biomol. Struct. Dyn. 2020. V. 39. P. 6500. https://doi.org/10.1080/07391102.2020.1801508

  100. Mo D., Shi J., Zhao D. et al. // J. Mol. Struct. 2021. V. 1223. Art. e129229. https://doi.org/10.1016/j.molstruc.2020.129229

  101. Simunkova M., Lauro P., Jomova K. et al. // J. Inorg. Biochem. 2019. V. 194. P. 97. https://doi.org/10.1016/j.jinorgbio.2019.02.010

  102. Singh Y.P., Patel S.K. // J. Mol. Struct. 2021. V. 1228. Art. e129457. https://doi.org/10.1016/j.molstruc.2020.129457

  103. Siqueira J.D., de Pellegrin S.F., dos Santos S.S. // J. Inorg. Biochem. 2020. V. 204. Art. e110950. https://doi.org/10.1016/j.jinorgbio.2019.110950

  104. Riley D.P. // Chem. Rev. 1999. V. 99. P. 2573. https://doi.org/10.1021/cr980432g

  105. Hordyjewska A., Popiołek L., Kocot J. // Biometals. 2014. V. 27. P. 611. https://doi.org/10.1007/s10534-014-9736-5

  106. Balsano C., Sideri S. // Metallomics. 2018. V. 10. P. 1712. https://doi.org/10.1039/c8mt00219c

  107. Santini C., Pellei M., Gandin V. et al. // Chem. Rev. 2014. V. 114. P. 815. https://doi.org/10.1021/cr400135x

  108. Zalevskaya O.A, Gur’eva Y.A. // Russ. J. Coord. Chem. 2021. V. 47. P. 861. https://doi.org/10.1134/S1070328421120046

  109. Gur’eva Y.A., Zalevskaya O.A., Shevchenko O.G. et al. // RSC Advances. 2022. V. 12. P. 8841. https://doi.org/10.1039/d2ra00223j

  110. Davis W.W., Stout T.R. // Appl. Microbiology. 1971. V. 22. P. 659. https://doi.org/10.1128/am.22.4.659-665.1971

  111. Davis W.W., Stout T.R. // Appl. Microbiology. 1971. V. 22. P. 666. https://doi.org/10.1128/am.22.4.666-670.1971

  112. Santiago P.H.O., Tiago F.S., Castro M.S. et al. // J. Inorg. Biochem. 2020. V. 204. Art. e110949. https://doi.org/10.1016/j.jinorgbio.2019.110949

  113. Gordon A.T., Abosede O.O., Ntsimango S., et al. // Inorg. Chim. Acta. 2020. V. 510. e119744. https://doi.org/10.1016/j.ica.2020.119744

  114. Takebayashi J., Chen A., Tai A.A. // Advanced Protocols in Oxidative Stress II. Totowa (NJ, USA): Humana Press, 2010. P. 287. https://doi.org/10.1007/978-1-60761-411-1_20

  115. Niki E. // Free Radical Biology Medicine. 2010. V. 49. P. 503. https://doi.org/10.1016/j.freeradbiomed.2010.04.016

  116. Zou C.G., Agar N.S., Jones G.L. // Life Sciences. 2001. V. 69. P. 75. https://doi.org/10.1016/S0024-3205(01)01112-2

  117. Shiva Shankar Reddy C.S., Subramanyam M.V.V., Vani R., Asha Devi S. // Toxicol. Vitr. 2007. V. 21. P. 1355. https://doi.org/10.1016/j.tiv.2007.06.010

  118. Ajila C.M., Rao P.U.J.S. // Food Chem. Tox. 2008. V. 46. P. 303. https://doi.org/10.1016/j.fct.2007.08.024

  119. Rocha S., Costa E., Coimbra S. et al. // Blood Cells Molecules Diseases. 2009. V. 43. P. 68. https://doi.org/10.1021/cr980432g

  120. Ko F.N., Hsiao G., Kuo Y.H. // Free Radical Biol. Med. 1997. V. 22. P. 215. https://doi.org/10.1016/S0891-5849(96)00295-X

Дополнительные материалы отсутствуют.

Инструменты

следующая статья выпуска содержание выпуска

Координационная химия

Архивы выпусков Информация о журнале Отправить рукопись в журнал