Координационная химия, 2023, T. 49, № 9, стр. 516-529

Синтез и кристаллическая структура цитотоксичных комплексов меди(II) на основе 2,2'-бипиридина/1,10-фенантролина и 5-(4-хлорофенил)-1H-тетразола

Ю. А. Голубева 1, К. С. Смирнова 1, Л. С. Клюшова 2, А. С. Березин 1, Е. В. Лидер 1*

1 Институт неорганической химии им. А.В. Николаева СО РАН
Новосибирск, Россия

2 Научно-исследовательский институт молекулярной биологии и биофизики Федерального исследовательского центра фундаментальной и трансляционной медицины
Новосибирск, Россия

* E-mail: lisalider@ngs.ru

Поступила в редакцию 22.12.2022
После доработки 17.01.2023
Принята к публикации 17.01.2023

Аннотация

На основе 5-(4-хлорофенил)-1H-тетразола (HL) получены пять координационных соединений состава [Cu2(Bipy)2L4] · C2H5OH (Iа, Ib), [Cu2(Dmbipy)2L4] (II), [Cu2(Phen)2L4] · H2O (IIIa), [Cu2(Dmphen)2L4] (IVa) и [Cu2(Phendione’)2L4] · 2C2H5OH · 2H2O (V), где Bipy – 2,2'-бипиридин, Dm-bipy – 4,4' диметил-2,2'-бипиридин, Phen – 1,10-фенантролин, Dmphen – 4,7-диметил-1,10-фенантролин, Phendione’ – 6-этокси-6-гидрокси-1,10-фенантролин-5-он. Кристаллические структуры комплексов установлены методом РСА монокристаллов (CCDC № 2225368 (Ia), 2225369 (Ib), 2225370 (II), 2225372 (IIIa), 2225373 (IVa), 2225371 (V)): соединения являются биядерными за счет мостиковой функции тетразолат-аниона, координационное число меди равно пяти во всех полученных комплексах Исследована цитотоксическая активность комплексов по отношению к раковым клеточным линиям Hep2, HepG2 и нормальным клеткам фибробластов человека MRC-5. Показано, что комплексы проявляют выраженные цитотоксические свойства, при этом соединение V обладает максимальным индексом селективности к раковым клеткам.

Ключевые слова: комплексы меди(II), 5-(4-хлорофенил)-1H-тетразол, 1,10-фенантролин, рентгеноструктурный анализ, цитотоксичность

Список литературы

  1. Rosenberg B., VanCamp L., Trosko J.E. et al. // Nature. 1969. V. 222. № 5191. P. 385.

  2. Ferraro M.G., Piccolo M., Misso G. et al. // Pharmaceutics. 2022. V. 14. № 5. P. 954.

  3. González-Ballesteros M.M., Mejía C., Ruiz-Azuara L. // FEBS Open Bio. 2022. V. 12. № 5. P. 880.

  4. McGivern T.J.P., Afsharpour S., Marmion C.J. // Inorg. Chim. Acta. 2018. V. 472. P. 12.

  5. Erxleben A. // Coord. Chem. Rev. 2018. V. 360. P. 92.

  6. Molinaro C., Martoriati A., Pelinski L. et al. // Cancers. 2020. V. 12. № 10. P. 2863.

  7. Kalinowski D.S., Stefani C., Toyokuni S. et al. // Biochim. Biophys. Acta, Mol. Cell Res. 2016. V. 1863. № 4. P. 727.

  8. Jiang Y., Huo Z., Qi X. et al. // Nanomedicine. 2022. V. 17. № 5. P. 303.

  9. Pinheiro A.C., Busatto F.F., Schaefer B.T. et al. // J. Inorg. Biochem. 2022. V. 237. P. 112013.

  10. Dinev D., Popova K.B., Zhivkova T. et al. // Appl. Organomet. Chem. 2022. V. 36. № 10. P. e6862.

  11. Cao H.Z., Yang W.T., Zheng P.S. // BMC Cancer. 2022. V. 22. № 1. P. 1.

  12. Babahan-Bircan I., Emirdağ S., Özmen A. et al. // Appl. Organomet. Chem. 2022. V. 36. № 9. P. e6784.

  13. Afroz L., Khan M.H.M., Vagdevi H.M. et al. // Emergent Mater. 2021. V. 5. № 4. P. 1133.

  14. Khursheed S., Siddique H.R., Tabassum S. et al. // Dalton Trans. 2022. V. 51. № 31. P. 11713.

  15. Santini C., Pellei M., Gandin V. et al. // Chem. Rev. 2013. V. 114. № 1. P. 815.

  16. Krasnovskaya O., Naumov A., Guk D. et al. // Int. J. Mol. Sci. 2020. V. 21. P. 3965.

  17. Vitomirov T., Dimiza F., Matić I.Z. et al. // J. Inorg. Biochem. 2022. V. 235. P. 111942.

  18. Figueroa-Depaz Y., Pérez-Villanueva J., Soria-Arteche O. et al. // Molecules. 2022. V. 27. № 11. P. 3504.

  19. Karpagam S., Mamindla A., Kumar Sali V. et al. // Inorg. Chim. Acta. 2022. V. 531. P. 120729.

  20. Zehra S., Cirilli I., Silvestri S. et al. // Metallomics. 2021. V. 13. № 11. P. mfab064.

  21. Zehra S., Gómez-Ruiz S., Siddique H.R. et al. // Dalton Trans. 2020. V. 49. № 46. P. 16830.

  22. Paixão D.A., de Oliveira B.C.A., Almeida J.C. et al. // Inorg. Chim. Acta. 2020. V. 499. P. 119164.

  23. Karpagam S., Kartikeyan R., Paravai N.P. et al. // J. Coord. Chem. 2019. V. 72. № 18. P. 3102.

  24. Alvarez N., Mendes L.F.S., Kramer M.G. et al. // Inorg. Chim Acta. 2018. V. 483. P. 61.

  25. Figueroa-DePaz Y., Resendiz-Acevedo K., Dávila-Manzanilla S.G. et al. // J. Inorg. Biochem. 2022. V. 231. P. 111772.

  26. Kumari J., Mobin S.M., Mukhopadhyay S. et al. // Inorg. Chem. Commun. 2019. V. 105. P. 217.

  27. Stoll S., Schweiger A. // J. Magn. Reson. 2006. V. 178. № 1. P. 42.

  28. Bruker Apex3 Software Suite: Apex3, SADABS-2016/2 and SAINT. Version 2018.7-2. Madison (WI, USA): Bruker AXS Inc., 2017.

  29. CrysAlisPro 1.171.38.46. The Woodlands (TX, USA), Rigaku Oxford Diffraction, 2015.

  30. Sheldrick G.M. // Acta Crystallogr. A. 2015. V. 71. № 1. P. 3.

  31. Sheldrick G.M. // Acta Crystallogr. C. 2015. V. 71. № 1. P. 3.

  32. Dolomanov O.V., Bourhis L.J., Gildea R.J. et al. // J. Appl. Crystallogr. 2009. V. 42. № 2. P. 339.

  33. Eremina J.A., Lider E.V., Samsonenko D.G. et al. // Inorg. Chim. Acta. 2019. V. 487. P. 138.

  34. Smirnova K.S., Golubeva Y.A., Lider E.V. // Crystallogr. Rep. 2022. V. 67. № 4. P. 575.

  35. Eremina J.A., Ermakova E.A., Smirnova K.S. et al. // Polyhedron. 2021. V. 206. P. 115352

Дополнительные материалы

скачать ESM.zip
Приложение 1.
Рис. S1. - Рис. S4.