Журнал неорганической химии, 2023, T. 68, № 12, стр. 1731-1739
Синтез новых иминиевых производных сульфонио-клозо-декаборатного аниона (Bu4N)[2-B10H9SC(NH2)R] (R = –CH3, –CH2CH3, –CH(CH3)2, –Ph, –PhCH3)
А. В. Голубев a, *, А. С. Кубасов a, А. А. Лукошкова a, Н. А. Саркисов a, b, И. В. Новиков a, b, П. А. Стародубец a, c, А. Ю. Быков a, А. П. Жданов a, К. Ю. Жижин a, Н. Т. Кузнецов a
a Институт общей и неорганической химии им. Н.С. Курнакова РАН
119991 Москва,
Ленинский пр-т, 31, Россия
b МИРЭА – Российский технологический университет (Институт тонких
химических технологий им. М.В. Ломоносова)
119571 Москва, пр-т Вернадского, 86, Россия
c Российский химико-технологический университет им. Д.И. Менделеева
125047 Москва,
Миусская пл., 9, Россия
* E-mail: golalekseival@mail.ru
Поступила в редакцию 14.07.2023
После доработки 04.08.2023
Принята к публикации 27.08.2023
- EDN: XEXONU
- DOI: 10.31857/S0044457X23601487
Полные тексты статей выпуска доступны в ознакомительном режиме только авторизованным пользователям.
Аннотация
Получены новые иминиевые производные сульфонио-клозо-декаборатного аниона в виде тетрабутиламмониевых солей (Bu4N)[2-B10H9SC(NH2)R] (R = –CH3, –CH2CH3, –CH(CH3)2, –Ph, ‒PhCH3), в которых иминиевая группа выступает в качестве защитной и позволяет проводить дальнейшую модификацию кластерного аниона без вреда для сульфониевой группы. Соединения изучены методами элементного анализа, ИК- и 11B, 1H, 13C ЯМР-спектроскопии. Строение соединений (Bu4N)[2-B10H9SC(NH2)CH3] и (Bu4N)[2-B10H9SC(NH2)Ph] подтверждено данными рентгеноструктурного анализа. Выход целевых соединений составляет >80%.
Полные тексты статей выпуска доступны в ознакомительном режиме только авторизованным пользователям.
Список литературы
Dash B.P., Satapathy R., Maguire J.A. et al. // New J. Chem. 2011. V. 35. № 10. P. 1955. https://doi.org/10.1039/c1nj20228f
Axtell J.C., Saleh L.M.A., Qian E.A. et al. // Inorg. Chem. 2018. V. 57. № 5. P. 2333. https://doi.org/10.1021/acs.inorgchem.7b02912
Stogniy M.Y., Bogdanova E.V., Anufriev S.A. et al. // Russ. J. Inorg. Chem. 2022. V. 67. № 10. P. 1537. https://doi.org/10.1134/S0036023622600848
Dash B.P., Satapathy R., Gaillard E.R. et al. // J. Am. Chem. Soc. 2010. V. 132. № 18. P. 6578. https://doi.org/10.1021/ja101845m
Bae Y.S., Spokoyny A.M., Farha O.K. et al. // Chem. Commun. 2010. V. 46. № 20. P. 3478. https://doi.org/10.1039/b927499e
Gao S., Zhu Y., Hosmane N. // Boron-Based Compd. Potential Emerg. Appl. Med. 2018. P. 371. https://doi.org/10.1002/9781119275602.ch3.4
Jankowiak A., Kanazawa J., Kaszynski P. et al. // J. Organomet. Chem. 2013. V. 747. P. 195. https://doi.org/10.1016/j.jorganchem.2013.05.034
Goossens K., Lava K., Bielawski C.W. et al. // Chem. Rev. 2016. V. 116. № 8. P. 4643. https://doi.org/10.1021/cr400334b
Ali F., S Hosmane N., Zhu Y. // Molecules. 2020. V. 25. № 4. P. 828. https://doi.org/10.3390/molecules25040828
Matveev E.Y., Garaev T.M., Novikov S.S. et al. // Russ. J. Inorg. Chem. 2023. V. 68. № 6. P. 670. https://doi.org/10.1134/S0036023623600533
Sivaev I.B., Prikaznov A.V., Naoufal D. // Collect. Czech. Chem. Commun. 2010. V. 75. № 11. P. 1149. https://doi.org/10.1135/cccc2010054
Nelyubin A.V., Klyukin I.N., Selivanov N.A. et al. // Russ. J. Inorg. Chem. 2023. V. 68. № 6. P. 658. https://doi.org/10.1134/S003602362360048X
Voinova V.V., Klyukin I.N., Novikov A.S. et al. // Russ. J. Inorg. Chem. 2021. V. 66. № 3. P. 295. https://doi.org/10.1134/S0036023621030190
Matveev E.Y., Retivov V.M., Razgonyaeva G.A. et al. // Russ. J. Inorg. Chem. 2011. V. 56. № 10. P. 1549. https://doi.org/10.1134/S0036023611100160
Kubasov A.S., Turishev E.S., Golubev A.V. et al. // Inorg. Chim. Acta. 2020. V. 507. № March. P. 119589. https://doi.org/10.1016/j.ica.2020.119589
Mindich A.L., Bokach N.A., Kuznetsov M.L. et al. // Chempluschem. 2012. V. 77. № 12. P. 1075. https://doi.org/10.1002/cplu.201200257
Neumolotov N.K., Selivanov N.A., Bykov A.Y. et al. // Russ. J. Inorg. Chem. 2022. V. 67. № 10. P. 1583. https://doi.org/10.1134/S0036023622600861
Ivanov S.V., Miller S.M., Anderson O.P. et al. // J. Am. Chem. Soc. 2003. V. 125. № 16. P. 4694. https://doi.org/10.1021/ja0296374
Bolli C., Derendorf J., Jenne C. et al. // Eur. J. Inorg. Chem. 2017. V. 2017. № 38. P. 4552. https://doi.org/10.1002/ejic.201700620
Warneke J., Konieczka S.Z., Hou G.L. et al. // Phys. Chem. Chem. Phys. 2019. V. 21. № 11. P. 5903. https://doi.org/10.1039/c8cp05313h
Jankowiak A., Baliński A., Harvey J.E. et al. // J. Mater. Chem. C. 2013. V. 1. № 6. P. 1144. https://doi.org/10.1039/c2tc00547f
Kaszyński P., Ringstrand B. // Angew. Chem. Int. Ed. 2015. V. 54. № 22. P. 6576. https://doi.org/10.1002/anie.201411858
Voinova V.V., Selivanov N.A., Bykov A.Y. et al. // Russ. J. Inorg. Chem. 2023. V. 68. № 6. P. 678. https://doi.org/10.1134/S003602362360017X
Schelhaas M., Waldmann H. // Angew. Chem. Int. Ed. 1996. V. 35. № 18. P. 2056. https://doi.org/10.1002/anie.199620561
Bols M., Pedersen C.M. // Beilstein J. Org. Chem. 2017. V. 13. P. 93. https://doi.org/10.3762/bjoc.13.12
Davies J.S., Higginbotham C.L., Tremeer E.J. et al. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1992. № 22. P. 3043. https://doi.org/10.1039/p19920003043
Dangerfield E.M., Plunkett C.H., Win-Mason A.L. et al. // J. Org. Chem. 2010. V. 75. № 16. P. 5470. https://doi.org/10.1021/jo100004c
Reddy P.Y., Kondo S., Toru T. // J. Org. Chem. 1997. V. 62. № 8. P. 2652. https://doi.org/https://doi.org/10.1021/jo962202c
Zeysing B., Gosch C., Terfort A. // Org. Lett. 2000. V. 2. № 13. P. 1843. https://doi.org/10.1021/ol0058902
Greene T.W., Wuts P.G.M. // Protection for the Thiol Group, in: Prot. Groups Org. Synth., John Wiley, 1999: pp. 454–493. https://doi.org/10.1002/0471220574
Kubasov A.S., Turishev E.S., Polyakova I.N. et al. // J. Organomet. Chem. 2017. V. 828. P. 106. https://doi.org/10.1016/j.jorganchem.2016.11.035
Bruker, SAINT, Bruker AXS Inc.: Madison (WI), USA 2018 // n.d.
Sheldrick G.M. // Acta Crystallogr., Sect. C: Struct. Chem. 2015. V. 71. P. 3. https://doi.org/10.1107/S2053229614024218
Krause L., Herbst-Irmer R., Sheldrick G.M. et al. // J. Appl. Crystallogr. 2015. V. 48. № 1. P. 3. https://doi.org/10.1107/S1600576714022985
Dolomanov O.V., Bourhis L.J., Gildea R.J. et al. // J. Appl. Crystallogr. 2009. V. 42. № 2. P. 339. https://doi.org/10.1107/S0021889808042726
Spackman P.R., Turner M.J., McKinnon J.J. et al. // J. Appl. Crystallogr. 2021. V. 54. P. 1006. https://doi.org/10.1107/S1600576721002910
Kubasov A.S., Golubev A.V., Bykov A.Y. et al. // J. Mol. Struct. 2021. V. 1241. P. 130591. https://doi.org/10.1016/j.molstruc.2021.130591
Ali M.O., Lasseter J.C., Żurawiński R. et al. // Chem. – A Eur. J. 2019. V. 25. № 10. P. 2616. https://doi.org/10.1002/chem.201805392
Kultyshev R.G., Liu J., Meyers E.A. et al. // Inorg. Chem. 2000. V. 39. № 15. P. 3333. https://doi.org/10.1021/ic000198o
Axhausen J., Ritter C., Lux K. et al. // Z. Anorg. Allg. Chem. 2013. V. 639. № 1. P. 65. https://doi.org/10.1002/zaac.201200419
Chang H.C., Hsu Y.C., Chen C.H. et al. // Dalton Trans. 2015. V. 44. № 48. P. 20808. https://doi.org/10.1039/c5dt03316k
Дополнительные материалы
- скачать ESM_1.zip
- Приложение 1.
1 cifreport
- скачать ESM_2.zip
- Приложение 2.
4 cifreport
Инструменты
Журнал неорганической химии