1. На главную
  2. Электронные версии
  3. Журнал неорганической химии
  4. T. 68, № 6, 2023

Журнал неорганической химии, 2023, T. 68, № 6, стр. 752-760

Производные клозо-декаборатного аниона с пендантными функциональными группами как ингибиторы репликации вирусов

Е. Ю. Матвеев a, c, *, Т. М. Гараев b, С. С. Новиков a, А. И. Ничуговский a, И. Е. Соколов a, В. Ф. Ларичев b, В. В. Лебедева b, Т. В. Гребенникова b, В. В. Авдеева c, Е. А. Малинина c, К. Ю. Жижин a, c, Н. Т. Кузнецов c

a МИРЭА – Российский технологический университет, Институт тонких химических технологий им. М.В. Ломоносова
119571 Москва, пр-т Вернадского, 86, Россия

b Национальный исследовательский центр эпидемиологии и микробиологии имени почетного академика Н.Ф. Гамалеи Минздрава России
123098 Москва, ул. Гамалеи, 18, Россия

c Институт общей и неорганической химии им. Н.С. Курнакова
119991 Москва, Ленинский пр-т, 31, Россия

* E-mail: cat1983@yandex.com

Поступила в редакцию 30.12.2022
После доработки 13.02.2023
Принята к публикации 13.02.2023

Аннотация

Изучено взаимодействие 1,4-диоксанового производного клозо-декаборатного аниона [2-B10H9O(CH2)4O]– с цианид-, гидрофталат- и гидроиминоацетат-ионами. Получены соли щелочных металлов (K, Na, Cs) производных клозо-декаборатного аниона с пендантными –NHCH2CH2NH2-, –OOC(o-C6H4)COOH-, –OOCCH2NHCH2COOH-, –OCH2CH2OH-, –CN-, –SCN- и –SH-группами. Показано, что все соединения обладают крайне низкой цитотоксичностью (ЦТ50 ~ 1000 мкг/мл). Установлено, что соединения Na2[B10H9O(CH2)2O(CH2)2SCN] и Na2[B10H9O(CH2)2O(CH2)2CN] проявляют активность и селективность in vitro в отношении современного штамма короновируса SARS-CoV-2 (IC50 312 и 625 мкг/мл соответственно). В отношении вируса гриппа А и вируса бешенства соединения проявляют слабовыраженную противовирусную активность в высоких концентрациях (1250 мкг/мл), т.е. не проявляют селективного действия на репродукцию данных вирусов.

Ключевые слова: кластерные анионы бора, раскрытие циклического заместителя, клозо-декабораты с пендантной функциональной группой, коронавирус, бешенство, грипп А, противовирусная активность

Список литературы

  1. Mahfouz N., Abi Ghaida F., El Hajj Z. et al. // ChemistrySelect. 2022. V. 7. № 21. P. e202200770. https://doi.org/10.1002/slct.202200770

  2. Sivaev I.B., Prikaznov A.V., Naoufal D. // Collect. Czech. Chem. Commun. 2010. V.75. № 11. P. 1149. https://doi.org/10.1135/cccc2010054

  3. Sivaev I.B., Bregadze V.I., Sjöberg S. // Collect. Czech. Chem. Commun. 2002. V. 67. № 6. P. 679. https://doi.org/10.1135/cccc20020679

  4. Матвеев Е.Ю., Кубасов А.С., Разгоняева Г.А. и др. // Журн. неорган. химии. 2015. Т. 60. № 7. С. 858.

  5. Нелюбин А.В., Клюкин И.Н., Жданов А.П. и др. // Журн. неорган. химии. 2021. Т. 66. № 2. С. 134.

  6. Nelyubin A.V., Klyukin I.N., Zhdanov A.P. et al. // Russ. J. Inorg. Chem. 2019. V. 64. № 14. P. 1750. https://doi.org/10.1134/S0036023619140043

  7. Zhizhin K.Y., Zhdanov A.P., Kuznetsov N.T. // Russ. J. Inorg. Chem. 2010. V. 55. № 14. P. 2089. https://doi.org/10.1134/S0036023610140019

  8. Акимов С.С., Матвеев Е.Ю., Разгоняева Г.А. и др. // Изв. АН. Сер. хим. 2010. № 2. С. 364.

  9. Klyukin I.N., Zhdanov A.P., Matveev E.Yu. et al. // Inorg. Chem. Commun. 2014. V. 50. P. 28. https://doi.org/10.1016/j.inoche.2014.10.008

  10. Klyukin I.N., Kubasov A.S., Limarev I.P. et al. // Polyhedron. 2015. V. 101. P. 215. https://doi.org/10.1016/j.poly.2015.09.025

  11. Клюкин И.Н., Воинова В.В., Селиванов Н.А. и др. // Журн. неорган. химии. 2018. Т. 63. № 12. С. 1536.

  12. Нелюбин А.В., Соколов М.С., Селиванов Н.А. и др. // Журн. неорган. химии. 2022. Т. 67. № 11. С. 1562.

  13. Нелюбин А.В., Селиванов Н.А., Клюкин И.Н. и др. // Журн. неорган. химии. 2022. Т. 66. № 9. С. 1297.

  14. Kubasov A.S., Turishev E.S., Polyakova I.N. et al. // J. Organomet. Chem. 2017. V. 828. P. 106. https://doi.org/10.1016/j.jorganchem.2016.11.035

  15. Голубев А.В., Кубасов А.С., Турышев Е.С. и др. // Журн. неорган. химии. 2020. Т. 65. № 9. С. 1198.

  16. Kubasov A.S., Matveev E.Y., Turyshev E.S. et al. // Inorg. Chim. Acta. 2018. V. 477. P. 277. https://doi.org/10.1016/j.ica.2018.03.013

  17. Zhdanov A.P., Klyukin I.N., Bykov A.Y. et al. // Polyhedron. 2017. V. 123. P. 176. https://doi.org/10.1016/j.poly.2016.11.035

  18. Кубасов А.С., Матвеев Е.Ю., Турышев Е.С. и др. // Докл. АН. 2017. Т. 477. № 3. С. 307.

  19. Stogniy M.Y., Erokhina S.A., Sivaev I.B. et al. // Phosphorus, Sulfur, and Silicon and the Related Elements. 2019. P. 983. https://doi.org/10.1080/10426507.2019.1631312

  20. Laskova J., Ananiev I., Kosenko I. et al. // Dalton Trans. 2022. V. 51. № 8. P. 3051. https://doi.org/10.1039/D1DT04174F

  21. Матвеев Е.Ю., Левицкая В.Я., Новиков С.С. и др. // Журн. неорган. химии. 2022. Т. 67. № 12. С. 1717.

  22. Semioshkin A.A., Sivaev I.B., Bregadze V.I. // Dalton Trans. 2008. V. 8. P. 977. https://doi.org/10.1039/B715363E

  23. Orlova A.V., Kondakov N.N., Kimel B.G. et al. // Appl. Organomet. Chem. 2007. V. 21. № 2. P. 98. https://doi.org/10.1002/aoc.1151

  24. Матвеев Е.Ю., Акимов С.С., Кубасов А.С. и др. // Журн. неорган. химии. 2017. Т. 62. № 6. С. 827.

  25. Матвеев Е.Ю., Лимарев И.П., Ничуговский А.И. и др. // Журн. неорган. химии. 2019. Т. 64. № 8. С. 811. [Matveev E.Y., Limarev I.P., Nichugovskii A.I. et al. // Russ. J. Inorg. Chem. 2019. V. 64. № 8. P. 977. https://doi.org/10.1134/S0036023619080084]

  26. Кубасов А.С., Матвеев Е.Ю., Ретивов В.М. и др. // Изв. АН. Сер. хим. 2014. № 1. С. 187.

  27. Grin M.A., Semioshkin A.A., Titeev R.A. et al. // Mendeleev Commun. 2007. V. 17. P. 14. https://doi.org/10.1016/j.mencom.2007.01.005

  28. Матвеев Е.Ю., Новиков С.С., Левицкая В.Я. и др. // Тонкие химические технологии. 2022. Т. 17. № 5. С. 427.

  29. Kikuchi S., Kanoh D., Sato S. et al. // J. Controlled Release. 2016. V. 237. P. 160. https://doi.org/10.1016/j.jconrel.2016.07.017

  30. Laskova J., Kozlova A., Ananyev I. et al. // J. Organomet. Chem. 2017. V. 834. P. 64. https://doi.org/10.1016/j.jorganchem.2017.02.009

  31. Serdyukov A., Kosenko I., Druzina A. et al. // J. Organomet. Chem. 2021. V. 946. P. 121905. https://doi.org/10.1016/j.jorganchem.2021.121905

  32. Imperio D., Muz B., Azab A.K. et al. // Eur. J. Org. Chem. 2019. V. 2019. № 43. P. 7228. https://doi.org/10.1002/ejoc.201901412

  33. Sivaev I.B. // Chem. Heterocycl. Comp. 2017. V. 53. P. 638. https://doi.org/10.1007/s10593-017-2106-9

  34. Zhenguo Huang, Suning Wang, Rian D. Dewhurst et al. // Angew. Chem. Int. Ed. 2020. V. 59. P. 8800. https://doi.org/10.1002/anie.201911108

  35. Zhang Z., Zhao Z., Wang B., Zhang J. // Green Energy & Environment. 2021. V. 6. № 6. P. 794. https://doi.org/10.1016/j.gee.2020.12.002

  36. Ali F., Hosmane N., Zhu Y. // Molecules. 2020. V. 25. № 4. P. 828. https://doi.org/10.3390/molecules25040828

  37. Hu K. et al. // Coord. Chem. Rev. 2020. V. 405. P. 213139.

  38. Zharkov D.O., Yudkina A.V., Riesebeck T. et al. // Am. J. Cancer Research. 2021. V. 11. № 10. P. 4668.

  39. Малинина Е.А., Гоева Л.В., Бузанов Г.А. и др. // Журн. неорган. химии. 2019. Т. 64. № 11. С. 1136.

  40. Малинина Е.А., Гоева Л.В., Бузанов Г.А. и др. // Журн. неорган. химии. 2020. Т. 65. № 1. С. 124.

  41. Avdeeva V.V., Malinina E.A., Kuznetsov N.T. // Coord. Chem. Rev. 2022. V. 469. P. 214636. https://doi.org/10.1016/j.ccr.2022.214636

  42. Matveev E.Yu., Avdeeva V.V., Zhizhin K.Yu. et al. // Inorganics. 2022. V. 10. P. 298. https://doi.org/10.3390/inorganics10120238

  43. Zhao X., Yang Z., Chen H. et al. // Coord. Chem. Rev. 2021. V. 444. P. 214042. https://doi.org/10.1016/j.ccr.2021.214042

  44. Авдеева В.В., Гараев Т.М., Малинина Е.А. и др. // Журн. неорган. химии. 2022. Т. 67. № 1. С. 33.

  45. Cebula J., Fink K., Boratyński J. et al. // Coord. Chem. Rev. 2023. V. 477. P. 214940. https://doi.org/10.1016/j.ccr.2022.214940

  46. Fink K., Uchman M. // Coord. Chem. Rev. 2021. V. 431. P. 213684. https://doi.org/10.1016/j.ccr.2020.213684

  47. Kaniowski D., Kuli K., Suwar J. et al. // Int. J. Mol. Sci. 2022. V. 23. № 20. P. 12190. https://doi.org/10.3390/ijms232012190

  48. Жижин К.Ю., Мустяца В.Н., Малинина Е.А. и др. // Журн. неорган. химии. 2004. Т. 49. № 2. С. 221.

  49. Akimov S.S., Matveev E.Y., Kubasov A.S. et al. // Russ. Chem. Bull. 2013. V. 62. № 6. P. 1417. https://doi.org/10.1007/s11172-013-0204-0

  50. Matveev E.Y., Razgonyaeva G.A., Mustyatsa V.N. et al. // Russ. Chem. Bull. 2010. V.59. № 3. P. 556. https://doi.org/10.1007/s11172-010-0125-0

  51. Органикум. В 2-х т. Пер. с нем. Т. 1. М.: Мир, 1992.

  52. Лебедева В.В., Федякина И.Т., Латышев О.Е. и др. // Эпидемиология и вакцинопрофилактика. 2021. Т. 20. № 3. С. 83. https://doi.org/10.31631/2073-3046-2021-20-3-83-90

  53. Shibnev V.A., Garaev T.M., Finogenova M.P. et al. // Pharmaceutical Chem. J. 2012. V. 46. № 1. P. 1. https://doi.org/10.1007/s11094-012-0723-2

  54. WHO, International Laboratory For Biological Standards, Copengagen, Denmark: Second International Standard for Rabies Immunoglobulin. 30 IU/ml of Rabies Antibodies in the amp (OIE).

  55. De Cesco S., Kurian J., Dufresne C. et al. // Eur. J. Med. Chem. 2017. V. 138. P. 96. https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2017.06.019

  56. Guterman L. // Chem. Eng. News. 2011. V. 89. № 36. P. 19.

Дополнительные материалы отсутствуют.

Инструменты

следующая статья выпуска предыдущая статья выпуска содержание выпуска

Журнал неорганической химии

Архивы выпусков Информация о журнале Отправить рукопись в журнал