1. На главную
  2. Электронные версии
  3. Журнал неорганической химии
  4. T. 68, № 8, 2023

Журнал неорганической химии, 2023, T. 68, № 8, стр. 1050-1058

Синтез, структура и спектральные свойства окта(2,6-дифторфенил)тетраазапорфирина и его комплексов с Cu(II), Ni(II)

А. И. Русанов a, Н. В. Чижова a, А. Е. Лихонина a, Н. Ж. Мамардашвили a, *

a Институт химии растворов им. Г.А. Крестова
153040 Иваново, ул. Академическая, 1, Россия

* E-mail: ngm@isc-ras.ru

Поступила в редакцию 27.02.2023
После доработки 11.04.2023
Принята к публикации 16.04.2023

Аннотация

При обработке окта(2,6-дифторфенил)тетраазапорфирината магния(II) 96%-ной серной кислотой получен окта(2,6-дифторфенил)тетраазапорфирин. Исследованы реакции координации окта(2,6-дифторфенил)тетраазапорфирина и металлообмена его магниевого комплекса с солями меди и никеля в диметилформамиде. Синтезированы комплексы Cu(II) и Ni(II) c окта(2,6-дифторфенил)тетраазапорфирином. Полученные соединения идентифицированы методами электронной абсорбционной, ИК- и 1Н ЯМР- спектроскопии, масс-спектрометрии. Методом DFT оптимизированы структуры синтезированных соединений. Определены квантовые выходы флуоресценции исследуемых соединений.

Ключевые слова: окта(2,6-дифторфенил)тетраазапорфирин и его комплексы с Mg(II), Cu(II) и Ni(II), спектрально-флуоресцентные свойства, метод DFT, геометрическая структура

Список литературы

  1. Mshchenko T.A., Turubanova V.D., Mitroshina E.V. et al. // Biophotonics. 2020. V. 13. P. e201960077. https://doi.org/10.1002/jbio.201960077

  2. Katoh K., Yoshida Y., Yamashita M. et al. // J. Am. Chem. Soc. 2009. V. 131. № 29. P. 9967. https://doi.org/10.1021/ja902349t

  3. Trivedi E.R., Blumenfeld C.M., Wielgos T. et al. // Tetrahedron Lett. 2016. V. 53. № 41. P. 5475. https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2012.07.087

  4. Chen L., Zhanga Z., Wang Y. et al. // J. Mol. Catal. 2013. V. 372. P. 114. https://doi.org/10.1016/j.molcata.2013.02.013

  5. Goslinski T., Tykarska E., Kryjewski M. et al. // Anal. Sci. 2011. V. 27. P. 511. https://doi.org/10.2116/analsci.27.511

  6. Saka E.T., Çağlar Y. // Catal. Lett. 2017. V. 147. P. 1471. https://doi.org/10.1007/s10562-017-2054-0

  7. Yadav K.K., Narang U., Sahu P.K. et al. // J. Iran. Chem. Soc. 2022. V. 19. P. 4359. https://doi.org/10.1007/s13738-022-02609-5

  8. Uranga J., Matxain J.M., Lopez X. et al. // Phys. Chem. Chem. Phys. 2017. V. 19. № 31. P. 20533. https://doi.org/10.1039/C7CP03319B

  9. Аскаров К.А., Березин Б.Д., Быстрицкая Е.В. Порфирины: спектроскопия, электрохимия, применение. М.: Наука, 1987. 384 с.

  10. Engeser M., Fabbrizzi L., Licchelli M. et al. // Chem. Commun. 1999. P. 1191. https://doi.org/10.1039/A901931F

  11. Lupton J.M. // Appl. Phys. Lett. 2008. V. 81. № 13. P. 2478. https://doi.org/10.1063/1.1509115

  12. Mamardashvili N.Zh., Koifman O.I. // Russ. J. Org. Chem. 2005. V. 41. № 6. P 787. https://doi.org/10.1007/s11178-005-0247-2

  13. Klapshina L.G., Douglas W.E., Grigoryev I.S. et al. // J. Mater. Chem. 2009. V. 19. № 22. P. 3668. https://doi.org/10.1039/B821667C

  14. Lermontova S.A., Grigoryev I.S., Shilyagina N.Y. et al. // Russ. J. Phys. Chem. 2016. V. 86. P. 1330. https://doi.org/10.1134/S1070363216060189

  15. Stuzhin P.A., Goryachev M.Y., Ivanova S.S. et al. // J. Porphyr. Phthalocyanines. 2013. V. 17. № 08n09. P. 905. https://doi.org/10.1142/S1088424613500892

  16. Chumakov D.E., Khoroshutin A.V., Anisimov A.V. et al. // Chem. Heterocycl. Compd. 2009. V. 45. № 3. P. 259. https://doi.org/10.1007/s10593-009-0277-8

  17. Linstead R.P., Weiss P.T. // J. Chem. Soc. 1950. V. 11. P. 2975. https://doi.org/10.1039/JR9500002975

  18. Chizhova N.V. Romanova A.O. // Rus J. Inorg. Chem. 2007. V. 52. № 11. P. 1713. https://doi.org/10.1134/S0036023607110137

  19. Cook A.H., Linstead R.P. // J. Chem. Soc. 1937. P. 929. https://doi.org/10.1039/JR9370000929

  20. Звездина С.В., Мальцева О.В., Чижова Н.В. и др. // Макрогетероциклы. 2014. Т. 7. № 3. С. 276. https://doi.org/10.6060/mhc140492m

  21. Chizhova N.V., Ivanova Y.B., Rusanov A.I. et al. // Russ. J. Org. Chem. 2019. V. 55. P. 655. https://doi.org/10.1134/S1070428019050129

  22. Lebedeva I.A., Ivanova S.S., Novakova V. et al. // J. Fluorine Chem. 2018. V. 214. P. 86. https://doi.org/10.1016/j.jfluchem.2018.08.006

  23. Rusanov A.I., Chizhova N.V., Mamardashvili N.Zh. // Molecules. 2022. V. 27. № 23. P. 8619. https://doi.org/10.3390/molecules27238619

  24. Lee N., Petrenko T., Bergmann U. et al. // J. Am. Chem. Soc. 2010. V. 132. № 28. P. 9715. https://doi.org/10.1021/ja101281e

  25. Becke A.D. // Phys. Rev. A: Gen. Phys. 1988. V. 38. № 6. P. 3098. https://doi.org/10.1103/PhysRevA.38.3098

  26. Cramer C.J. Essentials of computational chemistry: Theories and models. John Wiley & Sons, 2017. 596 p.

  27. Moran D., Simmonett A.C., Leach F.E. et al. // J. Am. Chem. Soc. 2006. V. 128. № 29. P. 9342. https://doi.org/10.1021/ja0630285

  28. Dunning Jr T.H., Hay P.J. Modern Theoretical Chemistry. N.Y.: Plenum, 1977. V. 3. 28 p.

  29. Lakowicz J.R. Principles of fluorescence spectroscopy. N.Y.: Springer, 2006. V. 26. 954 p. https://doi.org/10.6060/mhc224315m

  30. Хембрайт П. // Успехи химии. 1977. Т. 46. № 7. С. 1207. https://doi.org/10.1070/RC1977v046n07ABEH002160

  31. Звездина С.В., Чижова Н.В., Мамардашвили Н.Ж. и др. // Макрогетероциклы. 2022. Т. 15. № 2. С. 101.

  32. Maitarad P., Namuangruk S., Zhang D. et al. // Environ. Sci. Technol. 2014. V. 48. № 12. P. 7101. https://doi.org/10.1021/es405767d

  33. Fukui K., Yonezawa T., Shingu H. // J. Chem. Phys. 1952. V. 20. P. 722. https://doi.org/10.1063/1.1700523

  34. Berberan-Santos M.N. // PhysChemComm. 2000. V. 3. P. 18. https://doi.org/10.1039/b002307h

  35. Solov'ev K.N., Borisevich E.A. // Phys.-Usp. 2005. V. 48. P. 231. https://doi.org/10.1070/PU2005v048n03ABEH001761

  36. Drzewiecka-Matuszek A., Skalna A., Karocki A. et al. // J. Biol. Inorg. Chem. 2005. V. 10. P. 453. https://doi.org/10.1007/s00775-005-0652-6

  37. Rubio N., Prat F., Bou N. et al. // New J. Chem. 2005. V. 29. P. 378. https://doi.org/10.1039/B415314F

Дополнительные материалы

скачать ESM_1.zip
Приложение 1. Рис. S1. - Рис. S5.

Инструменты

следующая статья выпуска предыдущая статья выпуска содержание выпуска

Журнал неорганической химии

Архивы выпусков Информация о журнале Отправить рукопись в журнал