Журнал неорганической химии, 2023, T. 68, № 9, стр. 1192-1201

Супрамолекулярные гибридные комплексы на основе октаэдрического йодидного кластера молибдена(II) и порфирината цинка(II)

М. В. Волостных a*, П. А. Лобода b, А. А. Синельщикова a, П. В. Дороватовский c, Г. А. Киракосян ad, М. А. Михайлов e, М. Н. Соколов e, Ю. Г. Горбунова abd

a Институт физической химии и электрохимии им. А.Н. Фрумкина РАН
119071 Москва, Ленинский пр-т, 31, корп. 4, Россия

b Московский государственный университет им. М.В. Ломоносова, факультет фундаментальной физико-химической инженерии
119234 Москва, ул. Колмогорова, 1с51, Россия

c Национальный исследовательский центр “Курчатовский институт”
123182 Москва, ул. Академика Курчатова, 1, Россия

d Институт общей и неорганической химии им. Н.С. Курнакова РАН
119991 Москва, Ленинский пр-т, 31, корп. 1, Россия

e Институт неорганической химии им. А.В. Николаева СО РАН
630090 Новосибирск, пр-т Академика Лаврентьева, 3, Россия

* E-mail: marinavolostnykh@gmail.com

Поступила в редакцию 02.05.2023
После доработки 01.06.2023
Принята к публикации 05.06.2023

Аннотация

Продемонстрирована возможность образования супрамолекулярных гибридов на основе двух фотосенсибилизаторов – октаэдрического йодидного кластера молибдена(II) с шестью терминальными изоникотинатными лигандами (Bu4N)2[{Mo6I8}(OOC–C5H4N)6] (PyMoC, С) и порфирината цинка(II) А4-типа (ZnTPP, P). Методами спектрофотометрического титрования и ЯМР показано, что формирование комплексов СPn (n = 1–6) происходит в растворах некоординирующих хлорорганических растворителей за счет образования координационных связей металл–N-лиганд между компонентами. Использование октаэдрического кластера в качестве гексатопного N-лиганда и лабильность связей Zn…NPy в совокупности приводят к образованию серии комплексов СPn (n = 1–6), находящихся в динамическом равновесии в растворе. Несмотря на это, удалось подобрать условия и получить монокристаллы индивидуальных форм CP4 + 2 и CP6 + 2, методом рентгеноструктурного анализа определено их строение. Установлено, что кластер PyMoC координирует четыре или шесть молекул ZnTPP соответственно, при этом обе структуры содержат две “экстрамолекулы” порфирината цинка(II), связанные с кластером за счет водородных связей между атомами кислорода изоникотинатных групп и протонами воды, аксиально координированной к порфириновому металлоцентру.

Ключевые слова: порфирин, гексаядерный галогенидный кластер молибдена(II), координационная химия, органо-неорганические материалы, рентгеноструктурный анализ

Список литературы

  1. Scandola F., Chiorboli C., Prodi A. et al. // Coord. Chem. Rev. 2006. V. 250. № 11–12. P. 1471. https://doi.org/10.1016/j.ccr.2006.01.019

  2. La D.D., Ngo H.H., Nguyen D.D. et al. // Coord. Chem. Rev. 2022. V. 463. P. 214543. https://doi.org/10.1016/j.ccr.2022.214543

  3. Pöthig A., Casini A. // Theranostics. 2019. V. 9. № 11. P. 3150. https://doi.org/10.7150/thno.31828

  4. Baroncini M., Canton M., Casimiro L. et al. // Eur. J. Inorg. Chem. 2018. V. 2018. № 42. P. 4589. https://doi.org/10.1002/ejic.201800923

  5. Antipin I.S., Alfimov M.V., Arslanov V.V. et al. // Russ. Chem. Rev. 2021. V. 90. № 8. P. 895. https://doi.org/10.1070/RCR5011

  6. Агафонов М.А., Александров Е.В., Артюхова Н.А. и др. // Журн. структур. химии. 2022. Т. 63. № 5. С. 535. https://doi.org/10.26902/JSC_id93211

  7. Drain C.M., Hupp J.T., Suslick K.S. et al. // J. Porphyr. Phthalocyanines. 2002. V. 6. № 4. P. 243. https://doi.org/10.1142/S1088424602000282

  8. Cook L.P., Brewer G., Wong-Ng W. // Crystals. 2017. V. 7. № 7. P. 223. https://doi.org/10.3390/cryst7070223

  9. Takagi S., Eguchi M., Tryk D. et al. // J. Photochem. Photobiol., C: Photochem. Rev. 2006. V. 7. № 2–3. P. 104. https://doi.org/10.1016/j.jphotochemrev.2006.04.002

  10. Koifman O.I., Ageeva T.A., Beletskaya I.P. et al. // Macroheterocycles. 2020. V. 13. № 4. P. 311. https://doi.org/10.6060/mhc200814k

  11. Yu J., Zhu S., Pang L. et al. // J. Chromatogr. A. 2018. V. 1540. P. 1. https://doi.org/10.1016/j.chroma.2018.02.006

  12. Neamţu M., Nădejde C., Hodoroaba V.D. et al. // Appl. Catal., B: Environ. 2018. V. 232. № 2010. P. 553. https://doi.org/10.1016/j.apcatb.2018.03.079

  13. D’Souza F., Ito O. // Coord. Chem. Rev. 2005. V. 249. № 13–14. P. 1410. https://doi.org/10.1016/j.ccr.2005.01.002

  14. Menilli L., Monteiro A.R., Lazzarotto S. et al. // Pharmaceutics. 2021. V. 13. № 9. P. 1512. https://doi.org/10.3390/pharmaceutics13091512

  15. Ksenofontov A.A., Bichan N.G., Khodov I.A. et al. // J. Mol. Liq. 2018. V. 269. P. 327. https://doi.org/10.1016/j.molliq.2018.08.069

  16. Ksenofontov A.A., Lukanov M.M., Bichan N.G. et al. // Dye. Pigment. 2021. V. 185. № A. P. 108918. https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2020.108918

  17. Hu R., Zhai X., Ding Y. et al. // Chinese Chem. Lett. 2022. V. 33. № 5. P. 2715. https://doi.org/10.1016/j.cclet.2021.08.110

  18. Zenkevich E., Blaudeck T., Sheinin V. et al. // J. Mol. Struct. 2021. V. 1244. P. 131239. https://doi.org/10.1016/j.molstruc.2021.131239

  19. Mandal H., Chakali M., Venkatesan M. et al. // J. Phys. Chem. C. 2021. V. 125. № 8. P. 4750. https://doi.org/10.1021/acs.jpcc.0c08229

  20. Zhou Y., Lu Q., Liu Q. et al. // Adv. Funct. Mater. 2022. V. 32. № 15. P. 2112159. https://doi.org/10.1002/adfm.202112159

  21. Lamare R., Ruppert R., Boudon C. et al. // Chem. A. Eur. J. 2021. V. 27. № 65. P. 16071. https://doi.org/10.1002/chem.202102277

  22. Yang Y., Tao F., Zhang L. et al. // Chinese Chem. Lett. 2022. V. 33. № 5. P. 2625. https://doi.org/10.1016/j.cclet.2021.09.093

  23. Wang C., Cai M., Liu Y. et al. // J. Colloid Interface Sci. 2022. V. 605. P. 727. https://doi.org/10.1016/j.jcis.2021.07.137

  24. Yao B.-J., Zhang X.-M., Li F. et al. // ACS Appl. Nano Mater. 2020. V. 3. № 10. P. 10360. https://doi.org/10.1021/acsanm.0c02276

  25. Hajian R., Bahrami E. // Catal. Letters. 2022. V. 152. № 8. P. 2445. https://doi.org/10.1007/s10562-021-03827-x

  26. Zhu Y., Huang Y., Li Q. et al. // Inorg. Chem. 2020. V. 59. № 4. P. 2575. https://doi.org/10.1021/acs.inorgchem.9b03540

  27. Shehzad F.K., Zhou Y., Zhang L. et al. // J. Phys. Chem. C. 2018. V. 122. № 2. P. 1280. https://doi.org/10.1021/acs.jpcc.7b11244

  28. Xu J., Xue L.-J., Hou J.-L. et al. // Inorg. Chem. 2017. V. 56. № 14. P. 8036. https://doi.org/10.1021/acs.inorgchem.7b00775

  29. Allain C., Favette S., Chamoreau L. et al. // Eur. J. Inorg. Chem. 2008. V. 2008. № 22. P. 3433. https://doi.org/10.1002/ejic.200701331

  30. Chandra B.K.C., D’Souza F. // Coord. Chem. Rev. 2016. V. 322. P. 104. https://doi.org/10.1016/j.ccr.2016.05.012

  31. Volostnykh M.V., Mikhaylov M.A., Sinelshchikova A.A. et al. // Dalton Trans. 2019. V. 48. № 5. P. 1835. https://doi.org/10.1039/c8dt04452j

  32. Mikhailov M.A., Brylev K.A., Abramov P.A. et al. // Inorg. Chem. 2016. V. 55. № 17. P. 8437. https://doi.org/10.1021/acs.inorgchem.6b01042

  33. Fujii S., Tanioka E., Sasaki K. et al. // Eur. J. Inorg. Chem. 2020. V. 2020. № 31. P. 2983. https://doi.org/10.1002/ejic.202000440

  34. Puche M., García-Aboal R., Mikhaylov M.A. et al. // Nanomaterials. 2020. V. 10. № 7. P. 1. https://doi.org/10.3390/nano10071259

  35. López-López N., Muñoz Resta I., De Llanos R. et al. // ACS Biomater. Sci. Eng. 2020. V. 6. № 12. P. 6995. https://doi.org/10.1021/acsbiomaterials.0c00992

  36. Mikhaylov M.A., Berezin A.S., Sukhikh T.S. et al. // J. Struct. Chem. 2022. V. 63. № 12. P. 2101. https://doi.org/10.1134/S0022476622120216

  37. Mikhailov M.A., Berezin A.S., Sukhikh T.S. et al. // J. Struct. Chem. 2021. V. 62. № 12. P. 1896. https://doi.org/10.1134/S002247662112009X

  38. Mikhailov M.A., Brylev K.A., Virovets A.V. et al. // New J. Chem. 2016. V. 40. № 2. P. 1162. https://doi.org/10.1039/C5NJ02246K

  39. Fabrizi de Biani F., Grigiotti E., Laschi F. et al. // Inorg. Chem. 2008. V. 47. № 12. P. 5425. https://doi.org/10.1021/ic7018428

  40. Satake A., Kobuke Y. // Tetrahedron. 2005. V. 61. № 1. P. 13. https://doi.org/10.1016/j.tet.2004.10.073

  41. Chichak K., Walsh M.C., Branda N.R. // Chem. Commun. 2000. № 10. P. 847. https://doi.org/10.1039/b001259i

  42. Gorbunova Y.G., Enakieva Y.Y., Sakharov S.G. et al. // J. Porphyr. Phthalocyanines. 2003. V. 7. № 12. P. 795. https://doi.org/10.1142/S1088424603000987

  43. Volostnykh M.V., Kirakosyan G.A., Sinelshchikova A.A. et al. // Dalton Trans. 2023. V. 52. № 16. P. 5354. https://doi.org/10.1039/D3DT00251A

  44. Armarego W.L.F., Chai C.L.L. // Purification of Organic Chemicals, in: Purif. Lab. Chem. Elsevier, 2009. P. 88. https://doi.org/10.1016/B978-1-85617-567-8.50012-3

  45. Kieboom A.P.G. // Recl. des Trav. Chim. des Pays-Bas. 2010. V. 107. № 12. P. 685. https://doi.org/10.1002/recl.19881071209

  46. Lindsey J.S., Schreiman I.C., Hsu H.C. et al. // J. Org. Chem. 1987. V. 52. № 5. P. 827. https://doi.org/10.1021/jo00381a022

  47. Renny J.S., Tomasevich L.L., Tallmadge E.H. et al. // Angew. Chem. Int. Ed. 2013. V. 52. № 46. P. 11998. https://doi.org/10.1002/anie.201304157

  48. Lazarenko V., Dorovatovskii P., Zubavichus Y. et al. // Crystals. 2017. V. 7. № 11. P. 325. https://doi.org/10.3390/cryst7110325

  49. Svetogorov R.D., Dorovatovskii P.V., Lazarenko V.A. // Cryst. Res. Technol. 2020. V. 55. № 5. P. 1. https://doi.org/10.1002/crat.201900184

  50. Kabsch W. // Acta Crystallogr., Sect. D: Biol. Crystallogr. 2010. V. 66. № 2. P. 125. https://doi.org/10.1107/S0907444909047337

  51. Evans P. // Acta Crystallogr., Sect. D: Biol. Crystallogr. 2006. V. 62. № 1. P. 72. https://doi.org/10.1107/S0907444905036693

  52. Dolomanov O.V., Bourhis L.J., Gildea R.J. et al. // J. Appl. Crystallogr. 2009. V. 42. № 2. P. 339. https://doi.org/10.1107/S0021889808042726

  53. Sheldrick G.M. // Acta Crystallogr., Sect. A: Found. Adv. 2015. V. 71. № 1. P. 3. https://doi.org/10.1107/S2053273314026370

  54. Sheldrick G.M. // Acta Crystallogr., Sect. C: Struct. Chem. 2015. V. 71. P. 3. https://doi.org/10.1107/S2053229614024218

  55. Wang F., Xu L., Nawaz M.H. et al. // RSC Adv. 2014. V. 4. № 106. P. 61378. https://doi.org/10.1039/C4RA10087E

  56. Iwamoto H., Hori K., Fukazawa Y. // Tetrahedron Lett. 2005. V. 46. № 5. P. 731. https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2004.12.028

  57. Harada K., Nguyen T.K.N., Grasset F. et al. // NPG Asia Mater. 2022. V. 14. № 1. P. 21. https://doi.org/10.1038/s41427-022-00366-8

  58. Mikhaylov M.A., Abramov P.A., Komarov V.Y. et al. // Polyhedron. 2017. V. 122. P. 241. https://doi.org/10.1016/j.poly.2016.11.011

  59. Vorotnikov Y.A., Efremova O.A., Novozhilov I.N. et al. // J. Mol. Struct. 2017. V. 1134. № 2017. P. 237. https://doi.org/10.1016/j.molstruc.2016.12.052

  60. Tat F.T., Zhou Z., MacMahon S. et al. // J. Org. Chem. 2004. V. 69. № 14. P. 4602. https://doi.org/10.1021/jo049671w

Дополнительные материалы

скачать ESM.zip
Приложение 1.
1. ЯМР спектроскопия S2
2. Рентгеноструктурный анализ S2
   2.1. РСА супрамолекулярного комплекса CP6+2 S2
   2.2. РСА супрамолекулярного комплекса CP4+2 S14