1. На главную
  2. Электронные версии
  3. Журнал неорганической химии
  4. T. 68, № 9, 2023

Журнал неорганической химии, 2023, T. 68, № 9, стр. 1265-1276

Замещенные фталимиды, связанные с цимантренильным фрагментом: молекулы с настраиваемыми оптическими и электрохимическими свойствами

Е. С. Келбышева a, *, Т. В. Стрелкова a, М. Г. Езерницкая a, В. Г. Алексеев b, Л. Н. Телегина a

a Институт элементоорганических соединений им. А.Н. Несмеянова РАН
119334 Москва, ул. Вавилова, 28, Россия

b Тверской государственный университет, Химико-технологический факультет
170100 Тверь, ул. Желябова, 33, Россия

* E-mail: kellena80@mail.ru

Поступила в редакцию 21.04.2023
После доработки 18.05.2023
Принята к публикации 27.05.2023

Аннотация

Представлены результаты исследования оптических и электрохимических свойств замещенных фталимидов, связанных с цимантренильным фрагментом, методами ИК- и ЯМР-спектроскопии, электронной спектроскопии поглощения и циклической вольтамперометрии, а также при помощи DFT-расчетов. Показано, что на оптические, донорно-акцепторные и окислительно-восстановительные свойства металлоорганических фталимидов оказывает влияние введение заместителя как в положение 1 боковой цепи Ср-кольца цимантрена, так и в положение 4 бензольного кольца фталимида. При этом взаимодействие в темновых условиях дикарбонильных хелатов с внешними лигандами свидетельствует о хемилабильности связи Mn–O=C(имид).

Ключевые слова: цимантрен, фталимид, фотохимия, акцепторная группа, окислительно-восстановительные свойства

Список литературы

  1. Jun-ichi Nishida, Yoshiki Morikawa, Akito Hashimoto et al. // Mater. Adv. 2021. V. 2. P. 7861. https://doi.org/10.1039/d1ma00716e

  2. Biao Chen, Xuepeng Zhang, Yucai Wang et al. // Chem. Asian J. 2019. V. 14. P. 751. https://doi.org/10.1002/asia.201801002

  3. Georgiev A., Yordanov D., Dimov D. et al. // J. Photochem. Photobiol. A. 2020. V. 393. P. 112443. https://doi.org/10.1016/j.jphotochem.2020.112443

  4. Venkatramaiah N., Dinesh Kumar G., Chandrasekaran Y. et al. // ACS Appl. Mater. Interfaces. 2018. V. 10. P. 3838. https://doi.org/10.1021/acsami.7b11025

  5. Xiaodong He, Lunxiang Yin, Yanqin Li // New J. Chem. 2019. V. 43. P. 6577. https://doi.org/10.1039/C9NJ00600A

  6. Fanyong Yan, Chunhui Yi, Zhonghua Hao et al. // Colloids Surf., A. 2022. V. 650. P. 129626. https://doi.org/10.1016/j.colsurfa.2022.129626

  7. Zawadzka M., Nitschke P., Musioł M. et al. // Molecules. 2023. V. 28. № 4. P. 1740. https://doi.org/10.3390/molecules28041740

  8. Çakal D., Ertan S., Cihaner A. et al. // Dyes Pigm. 2019. V. 161. P. 411. https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2018.10.002

  9. Wei Lv, Huijiao Liu, Wen Wang et al. // RSC Adv. 2017. V. 7. P. 18384. https://doi.org/10.1039/C6RA28757C

  10. Zhijun Li, Yong Jin Jeong, JisuHong et al. // ACS Appl. Mater. Interfaces. 2022. V. 14. P. 7073. https://doi.org/10.1021/acsami.1c20278

  11. Dierschke F., Jacob J., Mullen K. // Synth. Met. 2006. V. 156. P. 433. https://doi.org/10.1016/j.synthmet.2005.11.016

  12. Quanyou Feng, Xiaojun Zheng, Hongjian Wang et al. // Mater. Adv. 2021. V. 2. P. 4000. https://doi.org/10.1039/d1ma00181g

  13. Orita R., Franckevicius M., Vysniauskas A. et al. // Phys. Chem. Chem. Phys. 2018. V. 20. P. 16033. https://doi.org/10.1039/c8cp01999a

  14. Taku Shoji, Nanami Iida, Akari Yamazaki et al. // Org. Biomol. Chem. 2020. V. 18. P. 2274. https://doi.org/10.1039/d0ob00164c

  15. Yizhen Zhan, Xue Zhao, Wei Wang et al. // Dyes Pigm. 2017. V. 146. P. 240. https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2017.07.013

  16. Singha D., Sahu D.K., Sahu K. et al. // J. Phys. Chem. B. 2018. V. 122. P. 6966. https://doi.org/10.1021/acs.jpcb.8b03901

  17. Tan A., Bozkurt E., Kara Y. et al. // J. Fluoresc. 2017. V. 27. P. 981. https://doi.org/10.1007/s10895-017-2033-2

  18. Majhi D., Das S.K., Sahu P.K. et al. // Phys. Chem. Chem. Phys. 2014. V. 16. P. 18349. https://doi.org/10.1039/c4cp01912a

  19. Yuanyuan Qin, Guoping Li, Ting Qi et al. // Mater. Chem. Front. 2020. V. 4. P. 1554. https://doi.org/10.1039/D0QM00084A

  20. Kelbysheva E.S., Strelkova T.V., Ezernitskaya M.G. et al. // Chem. Select. 2023. V. 8. P. e202204162. https://doi.org/10.1002/slct.202204162

  21. Kelbysheva E.S., Telegina L.N., Ershova E.A. et al. // Russ. Chem. Bull. 2017. V. 66. № 2. P. 327. https://doi.org/10.1007/s11172-017-1735-6

  22. Yang P.F., Yang G.K. // J. Am. Chem. Soc. 1992. V. 114. P. 6937. https://doi.org/10.1021/ja00043a061

  23. Kelbysheva E.S., Strelkova T.V., Ezernitskaya M.G. et al. // Chem. Select. 2021. V. 6. P. 9861. https://doi.org/10.1002/slct.202102464

  24. Kelbysheva E.S., Telegina L.N., Abramova O.V. et al. // Russ. Chem. Bull. 2015. V. 11. P. 2646. https://doi.org/10.1007/s11172-015-1203-0

  25. Zhang C., Niu Z., Ding Y. et al. // Chem. 2018. V. 4. P. 2814. https://doi.org/10.1016/j.chempr.2018.08.024

  26. Hendsbee A.D., McAfee S.M., Sun J.-P. et al. // J. Mater. Chem. C. 2015. V. 3. P. 8904. https://doi.org/10.1039/c5tc01877c

  27. Wu K., Pudasaini B., Park J.Y. et al. // Organometallics. 2020. V. 3. P. 679. https://doi.org/10.1021/acs.organomet.9b00822

  28. Kostyuchenko A.S., Kurowska A., Zassowski P. et al. // J. Org. Chem. 2019. V. 84. P. 10040. https://doi.org/10.1021/acs.joc.9b01216

Дополнительные материалы

скачать ESM.zip
Приложение 1.
1H NMR spectra
IR spectra
Cyclic voltammogram
DFT calculation

Инструменты

следующая статья выпуска предыдущая статья выпуска содержание выпуска

Журнал неорганической химии

Архивы выпусков Информация о журнале Отправить рукопись в журнал