Теоретические основы химической технологии, 2023, T. 57, № 4, стр. 433-444

Ректификационное разделение промышленной смеси изобутилацетат–уксусная кислота–изоамилацетат

А. В. Полковниченко a*, Т. В. Челюскина b**

a Институт общей и неорганической химии им. Н.С. Курнакова РАН
Москва, Россия

b МИРЭА – Российский технологический университет (Институт тонких химических технологий имени М.В. Ломоносова)
Москва, Россия

* E-mail: anzakhlevniy@rambler.ru
** E-mail: chelyuskina@mirea.ru

Поступила в редакцию 15.05.2023
После доработки 01.06.2023
Принята к публикации 06.06.2023

Аннотация

Рассмотрен процесс ректификационного разделения промышленной смеси изобутилацетат (ИБА)–уксусная кислота (УК)–изоамилацетат (ИАА), являющейся продуктом переработки многотоннажного отхода спиртовой промышленности. Предложены варианты принципиальной технологической схемы разделения (ПТСР) и определены параметры работы ректификационных колонн, обеспечивающие выделение ИАА и ИБА чистотой не менее 99.5 мол.% из промышленной смеси ИБА–УК–ИАА. ПТСР включает комплекс экстрактивной ректификации с использованием сульфолана (СФ). Проведена собственная оценка параметров бинарного взаимодействия модели NRTL-HOC для систем ИБА–УК, ИБА–ИАА, ИБА–СФ, УК–СФ. Для регрессии параметров получены новые экспериментальные данные о фазовом равновесии жидкость–пар в системах ИБА–СФ и УК–СФ при 200 мм рт. ст.

Ключевые слова: изоамилацетат, изобутилацетат, уксусная кислота, сульфолан, парожидкостное равновесие, экстрактивная ректификация, биазеотропия, математическое моделирование

Список литературы

  1. Пантелеев Е.В., Пантелеев П.Е., Пантелеева Г.В. Способ переработки сивушного масла. 2011. Патент № 2471769

  2. Patidar P., Mahajani S.M. Esterification of Fusel Oil Using Reactive Distillation. Part II: Process Alternatives // Ind. Eng. Chem. Res. 2013. V. 52. P. 16637–16647

  3. Комарова Л.В., Серафимов Л.А., Гарбер Ю.Н. Классификация диаграмм трехкомпонентных смесей, включающих биазеотропные составляющие // Журн. физической химии. 1974. Т. 48. С. 1391

  4. Жаров В.Т., Серафимов Л.А. Физико-химические основы дистилляции и ректификации. Химия, Л. 1975

  5. Gorak A., Schoenmakers H. Distillation: Operation and Applications, 1st ed. Elsevier, Amsterdam. 2014

  6. Коган В.Б. Азеотропная и экстрактивная ректификация. Изд. 2-е, перераб. и доп. Химия, Л. 1971

  7. Seader J.D., Henley E.J. Separation process principles. Wiley, New York. 1998

  8. Doherty M.F., Malone M.F. Conceptual Design of Distillation Systems. McGraw-Hill, New York. 2001

  9. Lei Z., Li C., Chen B. Extractive Distillation: A Review // Separation & Purification Reviews. 2003. V. 32. P. 121–213. https://doi.org/10.1081/SPM-120026627

  10. Wankat P.C. Equilibrium Staged Separations. Prentice Hall, Englewood Cliffs, NJ. 1984

  11. Фролкова А.К. Разделение азеотропных смесей. Физико-химические основы и технологические приемы. Гуманитар. изд. центр “Владос”, М. 2010

  12. Тимофеев В.С., Серафимов Л.А., Тимошенко А.В. Принципы технологии основного органического и нефтехимического синтеза // Учебное пособие для вузов. Изд. 3-е, перераб. и доп. М.: Высшая школа, 2010. 407 с.

  13. Muñoz R., Montón J.B., Burguet M.C., de la Torre J. Separation of isobutyl alcohol and isobutyl acetate by extractive distillation and pressure-swing distillation: Simulation and optimization // Sep. Purif. Technol. 2006. V. 50. P. 175–183. https://doi.org/10.1016/j.seppur.2005.11.022

  14. Renon H., Prausnitz J.M. Local compositions in thermodynamic excess functions for liquid mixtures // AIChE J. 1968. V. 14. P. 135–144. https://doi.org/https://doi.org/10.1002/aic.690140124

  15. Митюшкина И.А. Разделение бинарных биазеотропных смесей с использованием дополнительных веществ различной летучести / Дисс. … канд. техн. наук. МИТХТ, М. 2011

  16. Челюскина Т.В. Теоретические основы ректификационного разделения биазеотропных смесей / Дисс. … докт. техн. наук. МИТХТ, М. 2011

  17. Hayden J.G., O’Connell J.P. A generalized method for predicting secod virial coefficients // Industrial & Engineering Chemistry Process Design and Development. 1975. V. 14. P. 209

  18. Серафимов Л.А. Теоретические принципы построения технологических смех ректификации неидеальных многокомпонентных смесей / Дисс. … докт. техн. наук. МИТХТ, М. 1968

  19. Шутова Г.В. Физико-химические закономерности биазеотропии в бинарных системах / Дисс. … канд. хим. наук. МИТХТ, М. 1992

  20. Серафимов Л.А., Фролкова А.К., Челюскина Т.В. Подбор экстрактивных агентов при разделении биазеотропных бинарных смесей экстрактивной ректификацией // Теоретические основы химической технологии. 2009. Т. 43. С. 648

  21. Мягкова Т.О. Физико-химические основы разделения биазеотропных смесей / Дисс. … канд. техн. наук. МИТХТ, М. 2007

  22. Meirelles A., Weiss S., Herfurth H. Ethanol dehydration by extractive distillation // Journal of Chemical Technology & Biotechnology. 1992. V. 53. P. 181

  23. Клаузнер П.С., Рудаков Д.Г., Анохина Е.А., Тимошенко А.В. Применение комплекса с частично связанными тепловыми и материальными потоками и тепловых насосов в экстрактивной ректификации смеси аллило- вый спирт – аллилацетат с н-бутилпропионатом // Химия и технология органических веществ. 2020. № 4 (16). C. 42–56.

  24. Павлов С.Ю. Выделение и очистка мономеров для синтетического каучука. Химия, Л. 1987

  25. Зарецкий М.И. Комплексообразование бензола и галогенбензолов с органическими растворителями // Российский химический журн. 1998. Т. XLII. С. 9

  26. Биттрих Г.Й., Гайле А.А., Лемпе Д., Проскуряков В.А., Семенов Л.В. Разделение углеводородов с использованием селективных растворителей. Химия, Л. 1987

  27. Челюскина Т.В., Бедретдинов Ф.Н. Математическое моделирование экстрактивной ректификации смеси бутилбутират – масляная кислота // Теоретические основы химической технологии. 2016. Т. 50. С. 516

  28. Бедретдинов Ф.Н., Челюскина Т.В. Исследование различных изомногообразий в четырехкомпонентных системах, содержащих биазеотропные бинарные составляющие // Тонкие химические технологии. 2018. Т. 13. № 1. C. 45–53.

  29. Раева В.М., Громова О.В. Разделение смеси вода – муравьиная кислота – уксусная кислота в присутствии сульфолана // Тонкие химические технологии. 2019. Т. 14. № 4. C. 24–32.

  30. Bedretdinov F., Chelyuskina T., Frolkova A. Modeling of vapor-liquid equilibrium and extractive rectifiction of butyl-propionate-propionic acid mixture // In: 10th International Conference on Distillation and Absorption. Germany. 2014. P. 928.

  31. Гайле А.А., Сомов В.Е. Сульфолан. Получение и применение в качестве селективного растворителя. 2-е изд., испр. и доп. ХИМИЗДАТ, СПб. 2014

  32. Иванов И.В., Лотхов В.А., Глебова Ю.А., Челюскина Т.В., Кулов Н.Н. Исследование фазового равновесия в системе бензол–гептан–N-метилпирролидон // Теоретические основы химической технологии. 2014. Т. 48. С. 363.

  33. Christensen S.P., Olson J.D. Phase equilibria and multiple azeotropy of the acetic acid-isobutyl acetate system // Fluid Phase Equilib. 1992. V. 79. P. 187–199. https://doi.org/10.1016/0378-3812(92)85129-V

  34. Burguet M.C., Montón J.B., Muñoz R., Wisniak J., Segura H. Polyazeotropy in Associating Systems: The 2-Methylpropyl Ethanoate + Ethanoic Acid System // J. Chem. Eng. Data. 1996. V. 41. p. 1191–1195. https://doi.org/10.1021/je960159k

  35. Zhang C., Wan H., Xue L., Guan G. Investigation on isobaric vapor liquid equilibrium for acetic acid + water + (n-propyl acetate or iso-butyl acetate) // Fluid Phase Equilib. 2011. V. 305. P. 68–75. https://doi.org/10.1016/j.fluid.2011.03.006

  36. Челюскина Т.В., Митюшкина И.А., Чернышова М.А., Фролкова А.К. Математическое моделирование эволюции биазеотропии в системе изобутилацетат – уксусная кислота // Вестник МИТХТ. 2011. Т. 6. С. 47.

  37. Челюскина Т.В., Митюшкина И.А., Фролкова А.К., Чернышова М.А. Разделение биазеотропных смесей с использованием легколетучих дополнительных веществ // Химическая технология. 2011. Т. 12. С. 730.

  38. Серафимов Л.А., Челюскина Т.В., Полковниченко А.В., Якушев Р.А. Анализ взаимных преобразований структур диаграмм трехкомпонентных систем путем образования бинарных внутренних тангенциальных азеотропов // Теоретические основы химической технологии. 2018. Т. 52. С. 636–648. https://doi.org/10.1134/S0040357118040061

  39. Серафимов Л.А., Челюскина Т.В., Якушев Р.А. Термодинамико-топологический анализ образования внутренних тангенциальных азеотропов в бинарных двухфазных системах // Тонкие химические технологии. 2015. Т. 10. С. 41.

  40. Sánchez C.A., Sánchez O.A., Orjuela A., Gil I.D., Rodríguez G. Vapor–Liquid Equilibrium for Binary Mixtures of Acetates in the Direct Esterification of Fusel Oil // J. Chem. Eng. Data. 2017. V. 62. P. 11–19. https://doi.org/10.1021/acs.jced.6b00221

  41. Osorio-Viana W., Duque-Bernal M., Quintero-Arias J.D., Dobrosz-Gómez I., Fontalvo J., Gómez-García M.Á. Activity model and consistent thermodynamic features for acetic acid–isoamyl alcohol–isoamyl acetate–water reactive system // Fluid Phase Equilib. 2013. V. 345. P. 68–80. https://doi.org/10.1016/j.fluid.2013.02.006

  42. Wittig R., Lohmann J., Gmehling J. Vapor-Liquid Equilibria by UNIFAC Group Contribution. 6. Revision and Extension // Ind. Eng. Chem. Res. 2003. V. 42. P. 183.

  43. Челюскина Т.В., Полковниченко А.В., Модурова Д.Д. Расширение классификации трехкомпонентных систем, содержащих бинарные биазеотропные составляющие и не имеющих тройных азеотропов // Теоретические основы химической технологии. 2020. Т. 54. С. 738.

  44. Серафимов Л.А. Термодинамико-топологический анализ диаграмм гетерогенного равновесия многокомпонентных смесей // Журн. физической химии. 2002. Т. 76. С. 1351.

  45. Patidar P., Mahajani S.M. Esterification of fusel oil using reactive distillation – Part I: Reaction kinetics // Chemical Engineering J. 2012. V. 207–208. P. 377–387. https://doi.org/10.1016/j.cej.2012.06.139

  46. Huang X. Modeling and Optimization of Acetic Acid Dehydration Process in Industrial Heterogeneous Azeotropic Distillation. PhD Thesis, East China University of Science and Technology, Shanghai 2014.

  47. Gao H., Zhao F., Zhu L., Yang F., Wang Y., Li D. Dehydration of a Dilute Acetic Acid-Water Mixture via Batch Heteroazeotropic Distillation // Chem. Eng. Technol. 2021. V. 44. P. 477–487.

Дополнительные материалы отсутствуют.