1. На главную
  2. Электронные версии
  3. Теоретические основы химической технологии
  4. T. 57, № 5, 2023

Теоретические основы химической технологии, 2023, T. 57, № 5, стр. 495-506

Разделение промышленной смеси продуктов фторирования декалина или нафталина. Разработка технологии очистки перфтор(7-метилбицикло[4.3.0]нонана) от близкокипящих примесей методом гетероазеотропной ректификации

А. В. Полковниченко a, *, Е. В. Лупачев a, **, А. В. Кисель a, С. Я. Квашнин a, Н. Н. Кулов a

a Институт общей и неорганической химии им. Н.С. Курнакова РАН
Москва, Россия

* E-mail: anzakhlevniy@rambler.ru
** E-mail: egorlu91@gmail.com

Поступила в редакцию 14.07.2023
После доработки 20.07.2023
Принята к публикации 23.07.2023

Аннотация

В работе рассмотрен процесс выделения перфтор(7-метилбицикло[4.3.0]нонана) (МБЦН) из промышленной смеси продуктов фторирования декалина или нафталина. Согласно экспериментальным данным, ректификационное разделение позволяет концентрировать МБЦН до фракции с содержанием основного компонента более 0.950 масс. д., после чего эффективность процесса начинает быстро снижаться; при достижении концентрации 0.975 масс. д. разделения уже практически не наблюдается (величина коэффициента разделения ${{K}_{{{\text{sep}}}}}$ → 1). В настоящей работе предложен и на полупромышленной ректификационной колонне периодического действия реализован процесс очистки МБЦН методом гетероазеотропной ректификации с применением ацетона (Ац) как разделяющего агента. Данный метод позволяет существенно интенсифицировать финальную стадию очистки и повысить содержание МБЦН с 0.950 до более чем 0.998 масс. д., массовая доля отбора обогащенной фракции составляет более 0.85 от загрузки, выход по продукту более 88%. В работе приведены значения коэффициентов разделения между дистиллятом и кубовым продуктом и коэффициентов обогащения для целевого и примесных компонентов; для бинарной системы МБЦН–Ац определены данные о фазовом равновесии жидкость-жидкость и характеристики гетероазеотропа.

Ключевые слова: перфторциклоалканы, перфтор(7-метилбицикло[4.3.0]нонан), перфтордекалин, разделение изомеров, гетероазеотропная ректификация, расслаивание, равновесие жидкость–жидкость

Список литературы

  1. Aleshinskii V.V., Novikova M.D., Shabalin D.A. Method of Producing Perfluorocycloalkanes // Patent No. RU 2451006 C1. 20 May 2012. https://patents.google.com/patent/RU2451006C1

  2. Gervits L.L., Snegirov V.F., Makarov K.N., Galakhov M.V., Mukhin V.Yu. Non-Chair Conformation of Cis Isomers of 1,4-Disubstituted Perfluorocyclohexanes // Bull. Acad. Sci. USSR Div. Chem. Sci. 1987. V. 36. P. 2664–2665. https://doi.org/10.1007/BF00957267

  3. Gervits L.L. Perfluorocarbon-Based Blood Substitutes Russian Experience // Fluor. Med. 21st Century. 1994. Paper 22. P. 1–9. https://www.researchgate.net/publication/350153316_Perfluorocarbon-Based_Blood_Substitutes_Russian_Experience

  4. Kambur P.S., Pashkevich D.S., Alekseev Yu.I., Yampolskii Yu.P., Alentev A.Yu. Interaction of Perfluorinated Fluids with Fluorine in Gas-Liquid Reactor // Russ. J. Appl. Chem. 2019. V. 92. № 5. P. 661–666. https://doi.org/10.1134/S1070427219050124

  5. Moshnyag A.V., Khoroshilov A.V., Selivanova D.I., Aksenova D.M. Thermodynamics of Dissolved Nitrogen, Nitrous Oxide, and Ammonia in Perfluorodecalin // Russ. J. Phys. Chem. A. 2017. V. 91. № 11. P. 2117–2120. https://doi.org/10.1134/S0036024417100260

  6. Moshnyaga A.V., Khoroshilov A.V., Semyashkin M.P., Mel’nikov V.V. Density of N2O Solutions in Perfluorodecalin As a Function of Concentration // Russ. J. Phys. Chem. A. 2018. V. 92. № 4. P. 719–723. https://doi.org/10.1134/S0036024418040222

  7. Hassanalizadeh R., Nelson W.M., Naidoo P., Ramjugernath D. Measurement and Modeling of the Solubility of Tetrafluoromethane in Either Perfluoroheptane or Perfluorodecalin // J. Chem. Eng. Data. 2020. V. 65. № 10. P. 4862–4868. https://doi.org/10.1021/acs.jced.0c00461

  8. Deepika D., Pandey S. Density and Dynamic Viscosity of Perfluorodecalin-Added n-Hexane Mixtures: Deciphering the Role of Fluorous Liquids // Liquids. 2023. V. 3. № 1. P. 48–56. https://doi.org/10.3390/liquids3010005

  9. Polkovnichenko A.V., Lupachev E.V., Kisel’ A.V., Kvashnin S.Ya., Kulov N.N. Perfluoro(7-Methylbicyclo[4.3.0]Nonane) and Perfluoro(Butylcyclohexane): Physicochemical, Thermophysical, and Spectral Data // J. Chem. Eng. Data. 2023. V. 68. № 3. P. 499–517. https://doi.org/10.1021/acs.jced.2c00588

  10. Wen-Zheng G., Wen-Juan C., Yu-Qing H., Wei-Yuan H. Study on the Vapour Phase Fluorination of Butyl Benzene with Cobalt Trifluoride // Acta Chimica Sinica. 1987. V. 45. № 7. P. 720–723. http://sioc-journal.cn/Jwk_hxxb/EN/Y1987/V45/I7/720

  11. Hynes A.M., Shenton M.J., Badyal J.P.S. Plasma Polymerization of Trifluoromethyl-Substituted Perfluorocyclohexane Monomers // Macromolecules. 1996. V. 29. № 1. P. 18–21. https://doi.org/10.1021/ma950647h

  12. Wells A.W., Diehl J.R., Bromhal G., Strazisar B.R., Wilson T.H., White C.M. The Use of Tracers to Assess Leakage from the Sequestration of CO2 in a Depleted Oil Reservoir, New Mexico, USA // Applied Geochemistry 2007. V. 22. №. 5. P. 996–1016. https://doi.org/10.1016/j.apgeochem.2007.01.002

  13. Tuffin R., Paari O.L., Baker P., Brown C., Sage I.C. Material Combination // Patent No. EP3334801A1. 20 June 2018. https://patents.google.com/patent/EP3334801A1

  14. Dionisio K.L., Phillips K., Price P.S., Grulke C.M., Williams A., Biryol D., Hong T., Isaacs K.K. The Chemical and Products Database, a Resource for Exposure-Relevant Data on Chemicals in Consumer Products // Scientific Data. 2018. 5. Article number: 180125. https://doi.org/10.1038/sdata.2018.125

  15. Tuffin R., Paari O.L., Baker P., Brown C., Sage I.C. Material Combination // Patent No. EP3334801B1. 27 May 2020. https://patents.google.com/patent/EP3334801B1

  16. Moore R.E., Clark L.C. Jr., Miller M.L. Synthesis and Biological Activity of Perfluoroadamantane and Some Closely Related Compounds // International Congress Series. 1979. 486 (Proc. Int. Symp. Perfluorochem. Blood Substitutes). P. 69–79. https://scifinder-n.cas.org/searchDetail/reference/ 64b11cf93459c50ab262f7cc/referenceDetails

  17. Clark L.C. Jr., Moore R.E. Selecting Perfluorocarbon Compounds for Synthetic Blood // Patent No. US4289499 A. 15 September 1981. https://patents.google.com/patent/US4289499A

  18. Rirando C.K.J., Robaato E.M. Determination of Critical Solution Temperatures of Perfluorocarbons // Patent No. JP55095868 A. 21 July 1980. https://worldwide.espacenet.com/patent/search/family/ 025491089/publication/JPS5595868A?q =JPS5595868A

  19. Moore R.E., Clark L.C. Jr. Synthesis and Physical Properties of Perfluorocompounds Useful as Synthetic Blood Candidates // Oxygen Carrying Colloidal Blood Substitutes. 1982. (Int. Symp. Perfluorochem. Blood Substitutes, 5th). P. 50–60. https://scifinder-n.cas.org/searchDetail/reference/ 64b1334c3459c50ab2644c98/referenceDetails

  20. Chung B.H., Lim, Y.T. Cell Labeling and Imaging Using Multifunctional Perfluorocarbon Nanoemulsion // Patent No. WO2009128610 A2. 22 October 2009. https://patents.google.com/patent/WO2009128610A2

  21. Cacheris W.P., Richard T.J., Grabiak R.C., Lee A.C. Paramagnetic Complexes of N-Alkyl-N-Hydroxylamides of Organic Acids and Emulsions Containing Same for Magnetic Resonance Imaging (MRI) // Patent No. US5614170A. 25 March 1997. https://patents.google.com/patent/US5614170A

  22. Ackerman J.L., Clark L.C. Jr., Thomas S.R. Methods for Detecting and Imaging a Temperature of an Object by Nuclear Magnetic Resonance // Patent No. US4558279A. 10 December 1985. https://patents.google.com/patent/US4558279A

  23. Clark L.C. Jr. NMR Compositions for Indirectly Detecting a Dissolved Gas in an Animal // Patent No. US4775522A. 10 April 1988. https://patents.google.com/patent/US4775522A

  24. Kulov N.N., Polkovnichenko A.V., Lupachev E.V., Rastunova I.L., Magomedbekov E.P. Fractionation of D/H and 18O/16O Water Isotopes in a Packed Distillation Column // Theor. Found. Chem. Eng. 2020. V. 54. P. 389–396. https://doi.org/10.1134/S0040579520030094

  25. Polkovnichenko A.V., Lupachev E.V., Kisel’ A.V., Kvashnin S.Y., Kulov N.N. Perfluoro(7-methylbicyclo[4.3.0]-nonane) Purification from Close-Boiling Impurities by Heteroazeotropic Distillation Method. Eng. Proc. 2023, 37, 72. https://doi.org/10.3390/ECP2023-14621

Дополнительные материалы отсутствуют.

Инструменты

следующая статья выпуска содержание выпуска

Теоретические основы химической технологии

Архивы выпусков Информация о журнале Отправить рукопись в журнал