Высокомолекулярные соединения (серия С), 2023, T. 65, № 2, стр. 235-244

НОВЫЙ ПОДХОД К СИНТЕЗУ БИТИОФЕНСИЛАНОВЫХ ДЕНДРИМЕРОВ С ЭФФЕКТИВНЫМ ВНУТРИМОЛЕКУЛЯРНЫМ ПЕРЕНОСОМ ЭНЕРГИИ

М. С. Скоротецкий a*, О. В. Борщев a, Е. А. Клеймюк a, Е. А. Свидченко a, Н. М. Сурин a, С. А. Пономаренко ab

a Институт синтетических полимерных материалов им. Н.С. Ениколопова Российской академии наук
117393 Москва, Профсоюзная ул., 70, Россия

b Московский государственный университет. Химический факультет
119991 Ленинские горы, Москва, Россия

* E-mail: skoroteckiy@ispm.ru

Поступила в редакцию 17.03.2023
После доработки 11.05.2023
Принята к публикации 25.05.2023

Аннотация

Разработана схема синтеза, позволяющая получать кремнийорганические наноструктурированные люминофоры разветвленной и дендритной структуры, содержащие до 18 битиофенсилановых донорных фрагментов и один центральный акцепторный фрагмент. Такая схема универсальна, хорошо себя показала при масштабировании до 20 г продукта, а ее эффективность подтверждена синтезом двух не описанных ранее битиофенсилановых дендримеров первой генерации с плотной молекулярной оболочкой и центральным акцепторным фрагментом – 1,4-бис-(5-фенилтиенил-2-ил)бензолом. При синтезе более разветвленных дендримеров в условиях реакции Сузуки происходит образование побочных продуктов с разрывом связи Si-C(тиофен), не характерное для синтеза в таких же условиях аналогичных соединений с меньшим числом ветвлений.

Список литературы

  1. Ostroverkhova O. // Chem. Rev. 2016. V. 116. № 22. P. 13279.

  2. Mukhopadhyay R.D., Kim Y., Koo J., Kim K. // Acc. Chem. Res. 2018. V. 51. № 11. P. 2730.

  3. Abd-El-Aziz A., Abdelghani A., Wagner B., Bissessur R. // Macromol. Rapid Commun. 2019. V. 40. № 1. P. 1800711.

  4. Chang Y.-T., Sharma S., Hung M.-K., Lee Y.-H., Chen S.-A. // Sci. Rep. 2016. V. 6. P. 38404.

  5. Ya X., Xu X., Zhou G. // J. Mater. Chem. C. 2015. V. 3. P. 913.

  6. Zhu M., Yang Ch. // Chem. Soc. Rev. 2013. V. 42. P. 4963.

  7. Kim Y.-H., Jeong H.-C., Kim S.-H., Yang K., Kwon S.-K. // Adv. Funct. Mater. 2005. V. 15. P. 1799.

  8. Trofymchuk K., Reisch A., Didier P., Fras F., Gilliot P., Mely Y., Klymchenko A. // Nat. Photonics. 2018. V. 12. № 3. P. 185.

  9. Zhang C., Chen P., Hu W. // Small. 2016. V. 12. № 10. P. 1252.

  10. Li Z., Sun Yu., Li H., Ren J., Si Ch., Liu X., Yu J., Wang H., Shi F., Hao Y. // Synthetic Metals. 2016. V. 217. P. 102.

  11. Xue Z., Finke Aa., Moore J. // Macromolecules. 2010. V. 43. № 22. P. 9277.

  12. Starikova T.Y., Surin N.M., Borshchev O.V., Pisarev S.A., Svidchenko E.A., Fedorov Y.V., Ponomarenko S.A. // J. Mater. Chem. C. 2016. V. 4. № 21. P. 4699.

  13. Borshchev O., Surin N., Skorotetcky M., Ponomarenko S. // INEOS OPEN. 2019. V. 2. № 4. P. 112.

  14. Skorotetcky M., Surin N., Borshchev O., Ponomarenko S. // Mendeleev Commun. 2017. V. 27. № 4. P. 377.

  15. Ponomarenko S., Surin N., Skorotetcky M., Borshchev O., Pisarev S., Svidchenko E., Fedorov Y., Molins F., Brixner T. // J. Mater. Chem. C. 2019. V. 7. P. 14612.

  16. Sidorenkov A., Borshchev O., Fazliakhmetov A., Luka-nov A., Lubsandorzhiev B., Lubsandorzhiev S., Nanza-nov D., Ponomarenko S., Skorotetcky M., Surin N., Svidchenko E., Ushakov N., Voronin D. // Eur. Phys. J. C. 2022. V. 82. P. 1038.

  17. Borshchev O., Kleymyuk E., Surin N., Svidchenko E., Fedorov Y., Dmitryakov P., Chvalun S., Ponomarenko S. // Org. Photonics Photovolt. 2017. V. 5. P. 1.

  18. Muzafarov A., Tatarinova E., Vasilenko N., Ignat’eva G. // Organosilicon Compounds. Amsterdam: Elsevier Acad. Press., 2017. P. 323. Ch. 8.

  19. Rebrov E., Leshchiner I., Muzafarov A. // Macromolecules. 2012. V. 45. № 21. P. 8796.

  20. Serkova E., Krasnova I., Milenin S., Selezneva E., Tatarinova E., Boldyrev K., Korlyukov A., Zubavichus Y., Buzin M., Serenko O., Shifrina Z., Muzafarov A. // Polymer. 2018. V. 138. P. 83.

  21. Luponosov Y., Ponomarenko S., Surin N., Muzafarov A. // Org. Lett. 2008. V. 10. № 13. P. 2753.

  22. Boldyrev K., Tatarinova E., Meshkov I., Vasilenko N., Buzin M., Novikov R., Vasil’ev V., Shtykova E., Feigin L., Bystrova A., Chvalun S., Muzafarov A. // Polymer. 2019. V. 174. P. 159.

  23. Pongkittiphan V., Theodorakis E., Chavasiri W. // Tetrahedron Lett. 2009. V. 50. P. 5080.

  24. Savela R., Zawartka W., Leino R. // Organometallics. 2012. V. 31. P. 3199.

  25. Skorotetcky M., Borshchev O., Cherkaev G., Ponomarenko S. // Russ. J. Org. Chem. 2019. V. 55. P. 25.

  26. Főrster T. // Discuss. Faraday Soc. 1959. V. 27. P. 7.

Дополнительные материалы отсутствуют.