НЕФТЕХИМИЯ, 2021, том 61, № 5, с. 652-658

УДК 661.11+547.427.1

СИНТЕЗ, ИДЕНТИФИКАЦИЯ И ВЫДЕЛЕНИЕ СЛОЖНЫХ ЭФИРОВ

ПЕНТАЭРИТРИТА И ЛИНЕЙНЫХ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ С₄-С₇

¹ ФГБОУ ВО «Самарский государственный технический университет», Самара, 443100 Россия

*E-mail: kinterm@samgtu.ru

Поступила в редакцию 19 января 2021 г.

После доработки 19 апреля 2021 г.

Принята к публикации 2 июля 2021 г.

Исследованы варианты термической этерификации индивидуальных одноосновных карбоновых кис-

лот С₄-С₇ пентаэритритом в избытке соответствующей кислоты в присутствии (и без) растворителя в

комплексе с азеотропной дистилляцией выделяющейся реакционной воды. Синтезированы, выделены,

очищены (до ≥ 99 мас. %) с помощью ГЖХ и идентифицированы методом ГХ-МС образцы четы-

рех тетраэфиров пентаэритрита (ПЭ) и кислот С₄-С₇; определены их некоторые физико-химические

характеристики. Изучена зависимость индукционного эффекта - длины алкильной цепи в молекуле кис-

лоты - на скорость этерификации: 90%-ный выход тетрабутирата ПЭ достигается за 30 ч, а тетраэфиров

С₅-С₇ за 13-14 ч, при температуре 100-110°C. После проведения очистки, содержание тетраэфиров более

99% масс., выход составил 78-85%.

Ключевые слова: сложные эфиры, пентаэритрит, синтетические масла, этерификация, карбоновые

кислоты, тетраэфиры

DOI: 10.31857/S0028242121050087

Одно из важных направлений развития нефте-

температурах [12, 13]; высокой стойкостью к тер-

химии в РФ - создание отечественного производ-

мическому окислению и гидролизу [14, 15]; низ-

ства синтетических смазочных материалов пятой

кой летучестью, обеспечивающей минимальную

группы [1-4]. В настоящее время в промышленной

эмиссию [16-17] и, самое главное, - вязкостью,

сфере основным способом производства сложных

соответствующей эксплуатационным требовани-

эфиров неополиолов является этерификация спир-

ям [18-19]. Однако анализ литературных данных

тов карбоновыми кислотами [5, 6]. В качестве кис-

показывает, что имеющиеся данные по свойствам

лотной составляющей в ряде случаев используют

рассматриваемых эфиров, достаточно рассогласо-

не индивидуальные кислоты, а их смеси [6-8]; в

ваны между собой, что в ряде случаев связано с чи-

качестве катализаторов - серную кислоту, толуо-

стотой исследуемых эфиров и требуют уточнений.

лсульфокислоту, оксид цинка или ионообменные

Например, для тетрагептаноата ПЭ температура

смолы [9, 10]. Однако, ввиду образования большо-

кристаллизации составляет -40°С по данным рабо-

го количества побочных продуктов и неполной глу-

ты [20], -1°С [21] и -34°С по нашим данным.

бины протекания реакции, возможно ухудшение

Таким образом, для создания смазочных ма-

термической и термоокислительной стабильности

териалов высокого качества и с заданными свой-

смазочных материалов, что может существенно

ствами требуется определение физико-химических

уменьшить срок службы двигателя.

и эксплуатационных свойств чистых (не менее

По свойствам, сложные эфиры, применяемые

99 мас. %) эфиров.

в качестве базовых основ смазочных масел пятой

Цель работы - исследование вариантов терми-

группы, должны обладать: низкой температурой

ческой этерификации пентаэритрита линейными

застывания [11] для использования при низких

карбоновыми кислотами С₄-С₇ с получением ин-

652

СИНТЕЗ, ИДЕНТИФИКАЦИЯ И ВЫДЕЛЕНИЕ СЛОЖНЫХ ЭФИРОВ

653

+ 4H₂O

Рис. 1. Схема получения тетразамещенного сложного эфира пентаэритрита (R = -С₃Н₇; -С₄Н₉; -С₅Н₁₁; -С₆Н₁₃).

дивидуальных высокочистых эфиров (технология,

лот С₄-С₇ соответственно: С₄ - 163; С₅ - 186; С₆ -

анализ и идентификация, выделение, очистка).

203; С₇ - 223°С. Затем удаляли избыток кислоты

вакуумной перегонкой при остаточном давлении

10-12 мм. рт. ст.

ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

В варианте II к исходным реагентам добавляли

Целевые продукты - тетразамещенные сложные

толуол (Ткип = 110.6°С) в количестве 25-30 мас. %.

эфиры ПЭ получали этерификацией ПЭ карбоно-

Температура синтеза во всех случаях была одинако-

выми кислотами С₄-С₇; реакция протекает в соот-

вой (100-110°С) и контролировалась температурой

ветствии со схемой (рис. 1):

азеотропа (толуол + вода). После удаления выде-

В качестве исходных реагентов использова-

лившейся в результате реакции воды с азеотропом,

ли образцы марки «ч.» с чистотой не менее 97%

оставшийся растворитель удаляли перегонкой при

поставленные ООО «Вектон», ООО «Реактив» и

атмосферном давлении, а затем избыток кислоты -

Sigma-Aldrich.

под вакуумом. Выход эфиров составил 90%.

Известно, что реакция этерификации являет-

Использование растворителя при синтезе умень-

ся экзотермической и обратимой (равновесная

шает количество побочных соединений, улучшает

конверсия в интервале температур 120-160°С не

начальный цвет готового продукта и обеспечивает

превышает 40-60% [22]). Для смещения равно-

его цветостабильность.

весия в сторону целевых продуктов традиционно

используют несколько технологических приемов:

Для удаления образующихся смолистых соеди-

выделяющуюся реакционную воду удаляют в виде

нений и получения стандартного уровня цветности

газопаровой смеси (вариант I) или в виде азеотро-

(0-1 по стандарту ISO 2049) фракции (по варианту

па с соответствующим растворителем (вариант II).

II) смешивали с отбеленной землей в соотношении

Остаток неэтерифицированных гидроксильных

1 г на 10 г эфира и нагревали при 60°С в течение

групп в эфирах для смазочных масел недопустим,

1-2 ч с последующей фильтрацией. В синтезах без

т.к. снижает стабильность продукта [23]. Поэтому

растворителя (вариант I) эту процедуру проводили

необходимо использовать пяти-восьмикратный

2-3 раза. Чистота полученных эфиров составляла

мольный избыток кислоты, что подтверждается и

90-95%, основные примеси - продукты неполной

результатами термодинамического анализа, выпол-

этерификции.

ненного нами в работе [24].

Для очистки тетраэфиров от продуктов непол-

Синтез проводили в реакторе (V = 250 мл),

ного замещения гидроксильных групп и следовых

снабженном насадкой Дина-Старка с обратным

количеств карбоновых кислот применяли экстрак-

холодильником. В варианте I (без растворителя)

цию растворителями: смесь метанола и воды (1:1,

загружали 20 г ПЭ (0.15 моль) и восьмикратный

по массе) или метанола-воды-ацетонитрила (1:1:1,

мольный избыток соответствующей кислоты. Ре-

по массе) при комнатной температуре. Соотноше-

акцию вели до полного прекращения выделения

ние эфирная фракция/экстрагент = 1:1, по массе.

реакционной воды при температурах кипения кис-

После отделения экстрагента декантацией образцы

НЕФТЕХИМИЯ том 61 № 5 2021

654

ЕМЕЛЬЯНОВ и др.

CH₃

2000

CH₃

H₃C

1500

H₃C

CH₃

H₃C

1000

500

Время, мин

Рис. 2. Хроматограмма реакционной массы при этерификации пентаэритрита масляной кислотой.

эфиров сушили при пониженном давлении в токе

Идентификация компонентов реакционных

азота и температуре 60-80°С в течении 2-3 ч для

смесей выполнена методом ГХ-МС на газовом хро-

удаления остатков экстрагента. После 2-3 ступе-

матографе Agilent 6850, оснащенном: капиллярной

ней экстракции для всей синтезированной линейки

колонкой Agilent 19091S-433E (30 м × 250 мкм ×

сложных эфиров ПЭ чистота полученных целевых

0.25 мкм); хроматографической колонкой HP-5MS

продуктов составляла >99 мас. % (ГЖХ), выход -

(неподвижная фаза 5% дифенилполисилоксана +

78-85%.

95% диметилполисилоксана); масс-селективным

Анализ состава реакционных смесей и эфир-

детектором Agilent 5975C VL MSD при ионизиру-

ных фракций проводили методом ГЖХ на аппа-

ратно-программном комплексе

«Хроматэк Ана-

ющем напряжении 70 эВ.

литик» на базе хроматографа «Кристалл-2000М»,

Характеристики масс-спектров, синтезирован-

оснащенного пламенно-ионизационным детекто-

ных нами тетраэфиров ПЭ и C₄-C₇-карбоновых

ром и капиллярной колонкой с привитой неполяр-

кислот приведены в табл. 1. Из представленных

ной фазой BP-1, 60м × 0.32 мм × 0.5 мкм. Условия

в табл. 1 данных, видно, что для масс-спектров

анализа [12]: газ-носитель - гелий, деление потока

тетраэфиров ПЭ C₄-C₇-карбоновых кислот харак-

1/50, детектор - пламенно-ионизационный, темпе-

ратура испарителя - 623.2 K, температура детекто-

терно следующее:

ра - 573.2 K, температура колонки -433.2-563.2 K,

- отсутствие молекулярного иона, связанное

объем вводимой пробы 0.2 мкл. Определение ко-

с быстрым отщеплением от молекулярного иона

личественного состава проводилось методом вну-

тетраэфира молекулы воды;

тренней нормализации.

- рост интенсивностей ионов [M^+• - С_nH2n-1O_•]⁺

Типичная хроматограмма реакционной смеси

на примере получения бутиратов представлена на

и [M^+• - С_nH2n-2O_•; -С_nH2n-2O]⁺ с увеличением чис-

рис. 2.

ла атомов углерода карбоновой кислоте, от C₄ к C₇.

НЕФТЕХИМИЯ том 61 № 5 2021

СИНТЕЗ, ИДЕНТИФИКАЦИЯ И ВЫДЕЛЕНИЕ СЛОЖНЫХ ЭФИРОВ

655

Таблица 1. Характеристика основных серий ионов в масс-спектрах тетраэфиров ПЭ и C4-C7-карбоновых кислот

Соединение

Основная серия ионов масс-спектра 70 эВ, m/z, (структура, отн. %.)

С₄-тетраэфир

416 (M^+•, 0); 398 ([M^+• - H₂O]⁺, 1); 329 ([M^+• - С₄H₇O_•]⁺, 43);

259 ([M^+•- С₄H₇O_•; - С₄H₆O]⁺, 21); 257 ([M^+• - С₄H₇O_2•; - С₄H₈O]⁺, 21);

228 ([M^+• - С₄H₇O_•; - С₄H₈O; - HCO^•]^+•, 18);

142 ([M^+• - С₄H₇O_•; - С₄H₈O; - HCO^•; - С₄H₆O₂]^+•, 27);

71 (С₄H₇O⁺, 100); 43 (С₃H⁺⁷, 23)

С₅-тетраэфир

472 (M^+•, 0); 454 ([M^+• - H₂O]⁺, 1); 371 ([M^+• - С₅H₉O_•]⁺, 51);

287 ([M^+• - С₅H₉O_•; - С₅H₈O]⁺, 28); 285 ([M^+• - С₅H₉O_•; - С₅H₁₀O]⁺, 17);

256 ([M^+• - С₅H₉O_•; - С₅H₈O; - HCO^•]^+•, 12);

156 ([M^+• - С₅H₉O_•; - С₅H₈O; - HCO^•; - С₅H₈O₂]^+•, 34);

85 (С₅H₉O⁺, 100); 57 (С₄H⁺⁹, 29)

С₆-тетраэфир

528 (M^+•, 0); 510 ([M^+• - H₂O]⁺, 1); 413 ([M^+• - С₆H₁₁O_•]⁺, 72);

315 ([M^+• - С₆H₁₁O_•; - С₆H₁₀O]⁺, 50); 313 ([M^+• - С₆H₁₁O_•; - С₆H₁₂O]⁺, 47);

284 ([M^+• - С₆H₁₁O_•; - С₆H₁₀O; - HCO^•]^+•, 18);

170 ([M^+• - С₆H₁₁O_•; - С₆H₁₀O; - HCO^•; - С₆H₁₀O₂]^+•, 37);

99 (С₆H₁₁O⁺, 100); 71 (С₅H⁺¹¹, 26)

С₇-тетраэфир

584 (M^+•, 0); 566 ([M^+• - H₂O]⁺, 1); 455 ([M^+• - С₇H₁₃O_•]⁺, 92);

343 ([M^+• - С₇H₁₃O_•; - С₇H₁₂O]⁺, 75); 341 ([M^+• - С₇H₁₃O_•; - С₇H₁₄O]⁺, 26);

312 ([M^+• - С₇H₁₃O_•; - С₇H₁₂O; - HCO^•]^+•, 23);

184 ([M^+• - С₇H₁₃O_•; - С₇H₁₂O; - HCO^•; - С₇H₁₂O₂]^+•, 39);

113 (С₇H₁₃O⁺, 100); 85 (С₆H⁺¹³, 23)

РЕЗУЛЬТАТЫ И ИХ ОБСУЖДЕНИЕ

темнение реакционной массы), что усложняет вы-

деление и очистку целевых продуктов.

Результаты исследований показали, что при

проведении термической этерификации реакция

Процесс, проводимый в среде толуола, для всех

протекает медленно: 90%-ный выход тетраэфиров

кислот проходит при низких температурах (100-

достигается за 12-30 ч в зависимости от использу-

110°С), стабильно, с незначительным образовани-

емой кислоты. В отсутствие растворителя наблю-

ем смол и изменением цвета.

даются локальные перегревы, вызванные повы-

На рис. 3 и 4 в качестве примера приведены ре-

шением вязкости реакционной массы при отгонке

зультаты, иллюстрирующие кривые накопления

образующейся воды. Наблюдается осмоление (по- продуктов реакции для этерификации ПЭ масля-

Рис. 3. Диаграмма кривых накопления продуктов при этерификации пентаэритрита масляной кислотой: (а)- метод I;

(б) метод II; ■ - тетрабутират ПЭ, ♦ - трибутират ПЭ, ▲- дибутират ПЭ, ● - монобутират ПЭ, ▬ - пентаэритрит (ПЭ).

НЕФТЕХИМИЯ том 61 № 5 2021

656

ЕМЕЛЬЯНОВ и др.

Рис. 4. Диаграмма кривых накопления продуктов при этерификации пентаэритрита гептановой кислотой: (а) метод I;

(б) метод II; ■ - тетрагептаноат ПЭ, ♦ - тригептаноат ПЭ, ▲- дигептаноат ПЭ, ● - моногептаноат ПЭ, ▬ - пентаэритрит

(ПЭ).

ной (С₄) и гептановой (С₇) кислотами по I и II ме-

с кислотами С₅-С₆. Для энантовой кислоты (С₇) в

тодам (мольное соотношение ПЭ и кислоты - 1:8).

сравнении с кислотами С₅-С₆ он оказывается поч-

В отношении влияния длины алкильной цепи

ти незначимым (рис. 5).

в карбоновой кислоте на скорость этерификации

Количественные выходы тетраэфиров С₅-С₇ при

известно, что электронодонорные группы, связан-

100-110°С достигаются за 13-14 ч, 80%-ный выход

ные с карбонильным атомом углерода, понижают

тетрабутирата при прочих равных условиях - за

частичный положительный заряд (по сравнению с

30-31 ч. Оцененные для кислот С₄-С₇ начальные

зарядом в НСООН), и, тем самым, препятствуют

скорости расхода ПЭ имеют значения (моль/л∙мин):

взаимодействию кислоты с нуклеофилом (молеку-

С₄ - (0.2-0.3)×10^-3; С5 - (0.6-0.65)×10-3; С6 -

лой спирта), т.е. величина (δ+) на углероде алкиль-

0.7×10^-3; С₇ - 0.7-0.75)×10^-3.

ной группы зависит от длины радикала R^• [25].

В нашем случае этот эффект особенно активно

В табл. 2 приведены полученные данные для

проявляется у масляной кислоты: скорость ее вза-

синтезированных тетраэфиров карбоновых кислот

имодействия с ПЭ в 2.5-3 раза ниже по сравнению

С₄-С₇.

Таблица 2. Свойства полученных сложных эфиров пентаэритрита

Кинематич.

Чистота, мас. %

Индекс

Эфир ПЭ

Т_кип, °C (мм. рт. ст.)

Т_кр, °C

вязкость^a, v₁₀₀,

(ГЖХ)

вязкости

мм²/с

Тетрабутаноат

99.4

1.445

242-245 (7)

-29

108 [20]

3.52 [20]

205-208 (9) [21]

-55 [20]

-1 [21]

Тетравалериат

99.3

1.448

273-278 (8)

-47

1.448 [26]

244 (4) [21]

-15 [21]

Тетракапроат

99.1

1.449

305-309 (12)

-40

138 [7]

4.2 [8]

1.449 [10]

231-236 (0.3) [8]

-6 [21]

1.4519 [8]

201 (0.1) [6]

-40 [9]

Тетрагептаноат

99.3

1.451

339-343 (12)

-34

131 [20]

4.38 [20]

1.451[10]

233 (0.1) [26]

-40 [20]

221 (0.1) [21]

-1 [21]

^a Кинематическая вязкость при 100°С.

НЕФТЕХИМИЯ том 61 № 5 2021

СИНТЕЗ, ИДЕНТИФИКАЦИЯ И ВЫДЕЛЕНИЕ СЛОЖНЫХ ЭФИРОВ

657

КОНФЛИКТ ИНТЕРЕСОВ

Авторы заявляют об отсутствии конфликта ин-

тересов, требующего раскрытия в данной статье.

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

Nagendramma P., Kaul S. Biodegradable lubricants:

An overview // Renew Sustain Energy Reviews. 2012.

№ 16. P. 764-774.https://doi.org/10.1016/j.

rser.2011.09.002.

Campanella A., Rustoy E., Baldessari A., Baltanás M.A.

Lubricants from chemically modified vegetable oils //

Рис. 5. Сравнение кинетических кривых накопления

Bioresource technology. 2010. P. 245-254. https://doi.

тетраэфиров ПЭ и карбоновых кислот С₄-С₇ (в присут-

org/10.1016/ biortech.2009.08.035

ствии толуола), Т = 100-110°C; ■ - тетравалериат ПЭ,

Kalam M.A., Masjuki H.H. Recent development son

♦ - тетрабутират ПЭ, ▲- тетрагептаноат ПЭ, ● - тетра-

biodiesel in Malaysia // J. Sci. Ind. Res. 2005. V. 64.

капроат ПЭ.

№ 11. P. 920-927.

Soni S., Agarwal M. Lubricants from renewable energy

sources - a review // Green Chem. Lett. Rev. 2014.

ЗАКЛЮЧЕНИЕ

P. 359-382. https://doi.org/10.1080/17518253.2014.9

Получение сложных эфиров ПЭ, как базовой

59565

основы смазочных масел 5 группы, наиболее ра-

Калайтан Е.Н. Смазочные масла для реактивных

ционально осуществлять при проведении реакции

двигателей. М.: Химия, 1968. 196 c.

этерификации одноосновных карбоновых кис-

Яновский Л.C., Дубовкин Н.Ф., Галимов Ф.М. Горю-

лот (С₅-С₇) пентаэритритом в избытке соответ-

че-смазочные материалы для авиационных двигате-

лей. Казань, 2002. 399 с.

ствующей кислоты и в присутствии растворителя

Тонконогов Б.П., Попова К.А., Хурумова А.Ф. Пер-

(толуола) в комплексе с азеотропной ректификаци-

спективы применения сложных эфиров отече-

ей выделяющейся реакционной воды при темпера-

ственного производства в качестве основ масел для

туре 100-110°С. При этом обеспечивается выход

авиационной техники // Сб. «Труды Российского

78-85% целевых продуктов чистотой свыше 99%

государственного университета нефти и газа имени

при минимальных затратах на выделение и очистку.

И.М. Губкина». 2015. № 1(278). С. 109-120.

Lingnan Lin, Mark A. Kedzierski Density and viscosity

of a polyol ester lubricant: Measurement and molecular

ИНФОРМАЦИЯ ОБ АВТОРАХ

dynamics simulation. // Intern. J. of Refrigeration.

Емельянов Владимир Владимирович, ассистент,

2020. V. 118. P. 188-201. https://doi.org/10.1016/j.

ORCID: http://orcid.org/0000-0002-6228-5713

ijrefrig.2020.07.004

Giuseppe Mancini, Luigi Imparato, Franco Berti.

Красных Евгений Леонидович, зав. кафедрой,

Organic ester for use in lubricant compositions // Patent

ORCID: http://orcid.org/0000-0002-3886-1450

USА. № 4317780. Published 02.03.1982.

Шакун Владимир Андреевич, ассистент,

10.

Мартемьянов В.С. Кинетика и механизм высокотем-

ORCID: http://orcid.org/0000-0003-2682-3024

пературного окисления сложных эфиров многоатом-

Фетисов Дмитрий Александрович, магистрант,

ных спиртов: отчет. Москва: ВНИИ НП, 1988. 51 с.

11.

George E.Bohner, John A.Krimmel, Josef J, Schmidt-

ORCID: http://orcid.org/0000-0002-5438-2919

Collerus, Richard D.Stacy. Properties of polyester fluids

Леванова Светлана Васильевна, проф. ORCID:

with desirable synthetic lubricant characteristics // J.

http://orcid.org/0000-0003-2539-8986

of Сhemical and Еngineering Data. 1962. V. 7. № 4.

P. 547-553. https://doi.org/10.1021/je60015a035

12.

Yunus R., Fakhru’l-Razi A., Ooi T.L., Omar R. Azni

ФИНАНСИРОВАНИЕ РАБОТЫ

Idriset. Synthesis of palm oil based trimethylolpropane

Исследование выполнено при финансовой под-

esters with improved pour points // Ind. Eng. Chem.

держке РФФИ в рамках научного проекта № 20-38-

Res. 2005. V. 44. P. 8178-8183. https://doi.org/10.1021/

90141.

ie050530

НЕФТЕХИМИЯ том 61 № 5 2021

658

ЕМЕЛЬЯНОВ и др.

13.

Емельянов В.В., Красных Е.Л., Портнова С.В. Ха-

elastohydrodynamics. 2019. P. 1-19. https://doi.

рактеристики удерживания и энтальпии сорбции

org/10.1016/B978-0-444-64156-4.00001-5

сложных эфиров пентаэритрита и кислот С₂-С₈ на

20.

El-Magly I.A., Nagib H.K., Mokhtar W.M. Aspects of the

неполярной неподвижной фазе // Журн. физ. химии.

behavior of some pentaerythritol ester base synlubes for

2020. V. 94. 10. P. 1567-1575. https://doi.org/10.31857/

turbo-engines // Egyptian J. of Petroleum Volume. 2013.

S004445372010009X

№ 1. P. 169-177. DOI:10.1016/j.ejpe.2012.09.008

14.

Nur A.M.A., Robiah Y., Umer R., Nurin W.M.Z.

21.

Friedrich L. Breusch, Mitat Oğuzer. Darstellung der

Temperature effect on tribological properties of polyol

di-, tri- und tetra-Homologen Reihen der Methan-

ester-based environmentally adapted lubricant //

Methylol-Fettsäureester (XIV. Mitteil.1) über Isomere

Tribology Intern. 2016. V. 93. P. 43-49. https://doi.

und Homologe Reihen) // Chemische Berichte. 1955.

org/10.1016/j.triboint.2015.09.014

V. 88. P. 1511-1518.

15.

Quinchia L.A., Delgado M.A., Reddyhoff T., Gallegos C.

22.

Сушкова С.В., Леванова С.В., Глазко И.Л., Алексан-

Spikes H.A. Tribological studies of potential vegetable

дров А.Ю. Этерификация лимонной кислоты али-

oil-based lubricants containing environmentally friendly

фатическими спиртами С₂-С₅ // Тонкие химические

viscosity modifiers // Tribol. Int. 2014. V. 69. P. 110-117.

технологии. 2017. Т. XII. № 3. С. 28-32. https://doi.

https://doi.org/10.1016/j.triboint.2013.08.016

org/10.32362/2410-6593-2017-12-3-28-32.

16.

Kishore K., Shobha H.K. Thermodynamics of flow and

23.

Марочкин Д.В., Носков Ю.Г., Крон Т.Е., Карчев-

vaporization processes in long-chain liquids // J. Phys.

ская О.Г., Корнеева Г.А. Продукты оксосинтеза в

Chem. 1992. V. 96. № 20. P. 8161-8168. https://doi.

производстве сложноэфирных смазочных масел // На-

org/10.1021 /j100199a063

учно-технический вестник ОАО НК «РОСНЕФТЬ».

17.

Antonio Razzouk, Ilham Mokbel, Josefa Garc´ıa,

2016. № 45. С. 74-81.

Josefa Fernandez, Nizar Msakni, Jacques Jose. Vapor

24.

Александров А.Ю., Красных Е.Л., Леванова С.В.,

pressure measurements in the range 10-5 Pa to 1 Pa of

Глазко И.Л., Лукина О.Д. Разработка технологии по-

four pentaerythritol esters. Density and vapor-liquid

лучения пластификаторов на основе триметилол-

equilibria modeling of ester lubricants // Fluid Phase

пропана // Тонкие химические технологии. 2019.

Equilibria. 2007. V. 260. № 2. P. 248-261. https://doi.

Т. 14. № 1. С. 66-74. https://doi.org/10.32362/2410-

org/10.1016/j.fluid.2007.07.029

6593-2019-14-1-66-74

18.

Ewen, J.P., Gattinoni, C., Thakkar, F.M., Morgan, N.,

25.

Травень В.Ф. Органическая химия. Учебное пособие

Spikes, H.A., Dini, D. A comparison of classical force-

для вузов в 3 т. Т. III. М.: Лаборатория знаний. 2019.

fields for molecular dynamics simulations of lubricants.

388 с.

Materials (Basel). 2016. Р. 1-17. https://doi.org/10.3390/

26.

Bohner G.E., Krimmel J.A., Schmidt-Collérus J.J.

ma9080651

Properties of polyester fluids with desirable synthetic

19.

Bair S. An Introduction to elastohydrodynamic

lubricant characteristics // J. of Chemical and

lubrication. In: High pressure rheology for quantitative

Engineering Data. 1962. V. 7. P. 547-553.

НЕФТЕХИМИЯ том 61 № 5 2021