ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ, 2019, том 89, № 1, с. 39-44

УДК 547.789.6;547.792.9

СИНТЕЗ НОВЫХ ПРОИЗВОДНЫХ

ТИАЗОЛО[3,2-b][1,2,4]ТРИАЗОЛА И ПРЕДВАРИТЕЛЬНАЯ

ОЦЕНКА ИХ БИОЛОГИЧЕСКИХ СВОЙСТВ

^a Росийско-Армянский университет, ул. О. Эмина 123, Ереван, 0051 Армения

*e-mail: ayengoyan@mail.ru

^bЛаборатория синтеза пестицидов и защиты растений,

Национальный аграрный университет Армении, Ереван, Армения

Поступило в Редакцию 5 июля 2018 г.

После доработки 5 июля 2018 г.

Принято к печати 13 июля 2018 г.

Гетероциклизацией

3-[(1H-1,2,4-триазол-3-ил)тио]пентан-2,4-диона синтезирован

1-(6-метилтиазоло-

[3,2-b][1,2,4]триазол-5-ил)этан-1-он, взаимодействием которого с гидроксиламином, гидразинкарбоксамидом,

гидразинкарботиоамидом, гидразингидратом и пара-толуолсульфогидразидом получены

соответствующие производные. Реакции оксима 1-(6-метилтиазоло[3,2-b][1,2,4]триазол-5-ил)этан-1-она с

алкилгалогенидами и фенилизоцианатом приводит к образованию соответствующих О-алкил- и

О-фенилкарбамоилпроизводных. Исследована росторегулирующая активность полученных соединений.

Ключевые слова: тиазоло[3,2-b][1,2,4]триазолы, оксим 1-(6-метилтиазоло[3,2-b][1,2,4]триазол-5-ил)этан-

1-она, гетероциклизация, росторегулирующая активность

DOI: 10.1134/S0044460X19010062

Производные таких азот- и серосодержащих

и противовирусной активностью [5]. Некоторые из

пятичленных гетероциклов, как 1,3-тиазол и 1,2,4-

полученных производных на основе 2-замещенных

триазол, обладают широким спектром биологи-

1-(6-метилтиазоло[3,2-b][1,2,4]триазол-5-ил)этан-1-

ческой активности. Большое число лекарственных

онов проявили противовирусную и антимико-

препаратов содержат в своей структуре 2-амино-

бактериальную активность [6, 7]. Оригинальный

тиазольный и аминотиазол-2-тионный фрагменты

одностадийный метод синтеза 5,6-дизамещенных

[1]. В последние годы большое внимание уделяется

тиазоло[3,2-b][1,2,4]триазолов на основе реакции

синтезу конденсированных систем на основе

ненасыщенных кетонов с бис(1H-1,2,4-триазолил)-

тиазола и

1,2,4-триазола. Так, бициклические

сульфоксидом предложен в работе [8]. Взаимо-

тиазолотриазолы были синтезированы реакцией

действием

5-арил-2,4-дигидро-3H-1,2,4-триазол-3-

5-фенил-2,4-дигидро-3H-1,2,4-триазол-3-тиона

тионов с

2-бром-1-фенилэтан-1-оном с после-

соединениями, содержащими цианометиленовую

дующей циклизацией полученных 1-фенил-2-[(3-

группу

[2]. Сходные по строению

2,6-диарил-

арил-1H-1,2,4-триазол-5-ил)тио]этан-1-онов получены

тиазоло[3,2-b][1,2,4]триазолы были получены

2-арил-6-фенилтиазоло[3,2-b][1,2,4]триазолы

[9].

взаимодействием

3-арил-1H-1,2,4-триазол-5-тиола

Аналогичный подход был применен для получения

с 2,2-дибром-1-арилэтан-1-оном [3]. Синтез 6-арил-

нафтиридинилзамещенных тиазолотриазолов под

тиазоло[3,2-b][1,2,4]триазолов реакцией 1H-1,2,4-

действием микроволнового облучения [10].

триазол-5-тиола с 2-бром-1-арилэтан-1-она пред-

ставлен в работе

[4]. Одно из полученных

Среди синтезированных соединений были обна-

соединений - 6-(4-пропоксифенил)тиазоло[3,2-b]-

ружены вещества с антимикробной

[3], анти-

[1,2,4]триазол - проявил более высокую актив-

бактериальной

[6,

9], противосудорожной

[4],

ность, чем карбамазепин. На основе тио-

противовирусной

[10] и противовоспалительной

эфиров

1,2,4-триазола получены полигетеро-

[11] активностью. Некоторые соединения проявили

циклические соединения с противовоспалительной

себя в качестве ингибиторов агрегации

ЕНГОЯН и др.

Схема 1.

CH₃

N N

толуол, pTSA

125130°C

NH₂

H₂NHN

NHNH₂

CH₃

N S

CH₃

N N

NH₂

N S

N NH

NH₂

тромбоцитов [12] и оказались близки по действию

зинкарботиоамидом синтезированы 2-{1-(6-метил-

к некоторым известным ингибиторам COX-2 [8].

тиазоло[3,2-b][1,2,4]триазол-5-ил)этилиден}гидразин-

1-карбоксамид 2 и его соответствующий тиоаналог 3.

Учитывая тот факт, что

1,3-тиазол и

1,2,4-

триазол являются базовыми гетероциклами

Взаимодействие кетона 1 с гидразингидратом и

большого числа пестицидов и регуляторов роста

пара-толуолсульфонилгидразидом приводит к

растений, а также возрастающий интерес к их

образованию

5-(1-гидразоноэтил)-6-метилтиазоло

конденсированным бициклическим производным,

[3,2-b][1,2,4]триазола 4 и 4-метил-N'-{1-(6-метил-

в настоящей работе представлены эффективные

тиазоло[3,2-b][1,2,4]триазол-5-ил)этилиден}бензол-

методы синтеза производных конденсированных

сульфоногидразида 5 соответственно (схема 2).

бициклических тиазолотриазолов и проведена

Взаимодействие соединения

1 с гидроксил-

предварительная оценка их биологической

амином приводит к образованию оксима

1-(6-

активности в плане поиска новых химических

метилтиазоло[3,2-b][1,2,4]триазол-5-ил)этан-1-она

средств защиты и регуляторов роста растений.

6 (схема 3). Нагреванием последнего с алкил-

Исходный

1-(6-метилтиазоло[3,2-b][1,2,4]три-

галогенидами в ДМФА в присутствии KОН

азол-5-ил)этан-1-он 1 был синтезирован гетеро-

синтезированы алкилзамещенные оксимы 7а, б.

циклизацией полученного ранее

3-[(1H-1,2,4-

При взаимодействии оксима 6 с фенилизоцианатом

триазол-3-ил)тио]пентан-2,4-диона

[13] при

при нагревании в толуоле в присутствии катали-

нагревании 125-130°С в толуоле в течение 8-10 ч в

тических количеств пиридина образуется О-фенил-

присутствии пара-толуолсульфокислоты (pTSA).

карбамоилоксим 8 (схема 3). В молекулах оксима 6

Дальнейшие превращения полученного кетона 1

и его О-замещенных производных 7, 8 возможна

приводят к новым производным конденсированной

E/Z-изомеризация при двойной связи C=N (схема 4).

бициклической системы (схема 1). Так, реакцией

Действительно, в спектрах ЯМР¹Н и 13C этих

соединения 1 с гидразинкарбоксамидом и гидра-

соединений наблюдаются два набора сигналов,

Схема 2.

O NHNH₂

CH₃

H₃C

CH₃

N₂H

N N

N S N

NH₂

N S O

N S N

N S

O O

ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ ТОМ 89 № 1 2019

СИНТЕЗ НОВЫХ ПРОИЗВОДНЫХ ТИАЗОЛО[3,2-b][1,2,4]ТРИАЗОЛА

Схема 3.

CH₃

RHlg

N S

7a, б

CH₃

N N

NH₂OH

N S

CH₃

C₆H₅N=C=O

N S

R = C₃H₇ (a), CH₂CH

2OC6H5 (б).

соответствующих E- и Z-изомерам, в соотношении

триазол-5-ил)этан-1-она путем гетероциклизации

1:(3-4).

3-{(1Н-1,2,4-триазол-3-ил)тио}пентан-2,4-диона. В

результате его превращений был получен ряд

Для изучения гербицидных, фунгицидных и

производных, которые при предварительном

росторегулирующих свойств синтезированных

соединений были проведены лабораторно-

Ростостимулирующая активность соединений 1-8

вегетационные исследования. Оксим

6 и его

производные

7a и

7б проявили умеренную

Ростостимулирующая

гербицидную активность

(60-70%) при нормах

Соединение

с, мг/л

активность по сравнению

применения 3 кг/га. В то же время практически все

с гетероауксином, %

исследуемые соединения продемонстрировали

Гетероауксин

100

стимулирующее действие на рост растений.

100

Эксперименты проводили на семенах и саженцах

81.2

фасоли обыкновенной (Phaseolus vulgaris L.).

82.1

Изучали влияние водных суспензий соединений 1-

8 и раствора гетероауксина в качестве стандарта в

64.9

концентрациях 25 и 50 мг/л на жизнеспособность

65.7

семян, их прорастание и рост рассады. Активность

63.3

соединений колебалась в интервале 65-87% по

63.1

сравнению с гетероауксином (см. таблицу).

Вещества, проявившие в эксперименте наиболь-

60.6

шую активность (1, 5, 6 и 7a), были отобраны для

66.5

более глубокого изучения и дальнейших полевых

84.8

испытаний.

65.0

Таким образом, разработан простой и удобный

86.1

способ синтеза

1-(6-метилтиазоло[3,2-b][1,2,4]-

87.0

74.7

Схема 4.

CH₃

65.7

CH₃

N N

66.1

69.1

N S

N OR

N S

60.7

ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ ТОМ 89 № 1 2019

ЕНГОЯН и др.

биологическом скрининге проявили стимули-

(3H, N=C-CH₃), 7.41 уш. с и 8.32 уш. с (2H, NH₂),

рующее действие на рост растений. Результаты

10.54 уш. с (1H, NH). Спектр ЯМР ¹³C, δ_С, м. д.:

исследования указывают на перспективность

12.49, 16.00, 125.87, 128.82, 142.95, 153.26, 155.70,

поиска новых стимуляторов роста растений в ряду

178.99. Найдено, %: C 37.66; H 3.77; N 33.27; S

конденсированных бициклических производных

25.03. C₈H₁₀N₆S₂. Вычислено, %: C 37.78; H 3.96; N

тиазолотриазола.

33.04; S 25.21.

5-(1-Гидразоноэтил)-6-метилтиазоло[3,2-b]-

ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

[1,2,4]триазол (4). Смесь соединения 1 (0.01 моль),

Спектры ЯМР¹H и ¹³C сняты на спектрометре

гидрохлорида гидразина (0.01 моль) и воды (10 мл)

ЯМР Varian Mercury-300

(300 и

75 MГц

перемешивали 3-4 ч при 80-90°C. Образовавшийся

соответственно) в ДМСО-d₆. Ход реакций и

осадок отфильтровывали, промывали водой и

чистоту полученных соединений контролировали

сушили. Выход 88%, т. пл. 270-272°C. Спектр

методом ТСХ на пластинах Silufol UV-254, в

ЯМР ¹H, δ, м. д.: 2.62 с (3H, 6-CH₃), 2.88 уш. с (2H,

качестве элюента использовали смесь ацетон-

NH₂), 2.92 с (3H, N=C-CH3), 8.18 с (1H, CH).

гексан (2:1). Температуры плавления определяли

Найдено, %: C 43.12; H 4.71; N 35.60; S 16.19. C₇H₉N₅S.

капиллярным методом.

Вычислено, %: C 43.06; H 4.65; N 35.87; S 16.42.

1-(6-Метилтиазоло[3,2-b][1,2,4]триазол-5-ил)-

4-Метил-N'-{1-(6-метилтиазоло[3,2-b][1,2,4]-

этан-1-он

(1). Смесь 3-{(1H-1,2,4-триазол-5-ил)-

триазол-5-ил)этилиден}бензолсульфонилгидразид

тио}пентан-2,4-диона (0.01 моль) в 10 мл толуола и

(5). Смесь соединения

(0.01 моль) и пара-

каталитических количеств пара-толуолсульфо-

толуолсульфонилгидразида

(0.01 моль) в воде

кислоты кипятили в течение 10 ч. После удаления

(10 мл) перемешивали 1 ч при 60-70°C. Образо-

толуола остаток обрабатывали водой, отфиль-

вавшийся осадок отфильтровывали, промывали

тровывали и сушили. Выход 78%, т. пл. 138-140°C.

водой и сушили. Выход 90%, т. пл. 232-234°C.

Спектр ЯМР ¹H, δ, м. д.: 2.61 с (3H, 6-CH₃), 2.91 с

Спектр ЯМР ¹H, δ, м. д.: 2.28 с (3H, CH₃-толил),

(3H, COCH₃), 8.18 с (1H, CH). Спектр ЯМР ¹³C, δ_С,

2.38 с (3H, 6-CH₃), 2.63 с (3H, N=C-CH₃), 7.39-7.74

м. д.: 12.56, 28.74, 126.60, 134.84, 154.57, 156.59,

м (4H, C₆H₄), 8.28 с (1H, CH), 10.78 с (1H, NH).

189.39. Найдено, %: C 46.28; H 3.79; N 23.30; S

Спектр ЯМР ¹³C, δ_С, м. д.: 12.24, 15.82, 20.77,

17.48. C₇H₇N₃OS. Вычислено, %: C 46.40; H 3.89; N

125.43,

127.49,

128.71,

129.28,

135.63,

143.39,

23.19; S 17.69.

147.81, 153.23, 155.68. Найдено, %: C 48.03; H 4.27;

N 20.22; S 18.12. C₁₄H₁₅N₅O₂S₂. Вычислено, %: C

2-{1-(6-Метилтиазоло[3,2-b][1,2,4]триазол-5-

48.12; H 4.33; N 20.04; S 18.35.

ил)этилиден}гидразин-1-карбоксамид (2). Смесь

гидрохлорида гидразинкарбоксамида (0.01 моль) и

Оксим 1-(6-метилтиазоло[3,2-b][1,2,4]триазол-

соединения 1 (0.01 моль) в воде (15 мл) пере-

5-ил)этан-1-она (6). К раствору NaOH (0.01 моль)

мешивали 4 ч при 100°C. Образовавшийся осадок

в воде (3 мл) при 0°C добавляли раствор гидро-

отфильтровывали и сушили. Выход 85%, т. пл. 274-

хлорида гидроксиламина (0.01 моль) в 5 мл воды,

275°C. Спектр ЯМР ¹H, δ, м. д.: 2.31 с (3H, 6-CH₃),

соединение 1 (0.01 моль) и этанол (5 мл). Смесь

2.71 с (3H, N=C-CH₃), 7.62 уш. с и 8.27 уш. с (2H,

оставляли при 20°C на 24 ч, затем нагревали 2 ч

NH₂), 9.09 уш. с (1H, NH). Спектр ЯМР ¹³C, δ_С, м.

при 50-60°C. После охлаждения осадок отфиль-

д.: 12.23, 15.20, 126.48, 127.04, 139.07, 152.97,

тровывали и сушили. Выход 91%, т. пл.178-180°C.

155.42, 156.21. Найдено, %: C 40.19; H 4.15; N

Спектр ЯМР ¹H, δ, м. д. (Z:E = 3:1): 2.29 (Z) с и 2.31

35.45; S 13.60. C₈H₁₀N₆OS. Вычислено, %: C 40.33;

(E) с (3H, 6-CH₃), 2.65 (E) с и 2.71 (Z) с (3H, N=C-CH₃),

H 4.23; N 35.27; S 13.46.

7.99 (Z) с и 8.01 (E) с (1H, CH), 11.50 (Z) с и 11.57

(E) с (1H, OH). Спектр ЯМР ¹³C, δ_С, м. д.: 12.09 (Z),

2-{1-(6-Метилтиазоло[3,2-b][1,2,4]триазол-5-ил)-

12.86 (Z), 12.99 (E), 21.08 (E), 116.69 (E), 123.99 (Z),

этилиден}гидразин-1-карботиоамид (3). К смеси

126.16 (Z), 127.65 (E), 142.22 (E), 147.20 (Z), 152.89

гидразинкарботиоамида (0.01 моль) и 36%-ного

(E), 154.76 (Z), 154.82 (Z), 155.04 (E). Найдено, %:

водного раствора HCl

(0.01 моль) прибавляли

C 42.74; H 4.02; N 28.22; S 16.08. C7H8N4OS.

соединение 1 (0.01 моль). Смесь перемешивали 4-

Вычислено, %: C 42.85; H 4.11; N 28.55; S 16.34.

5 ч при 100°C. Образовавшийся осадок отфиль-

тровывали и сушили. Выход 90%, т. пл. 267-268°C.

Синтез соединений 7a, б. Смесь KOH (0.01 моль)

Спектр ЯМР ¹H, δ, м. д.: 2.43 с (3H, 6-CH₃), 2.73 с

и соединения 6 в ДМФА (10 мл) перемешивали 2 ч

ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ ТОМ 89 № 1 2019

СИНТЕЗ НОВЫХ ПРОИЗВОДНЫХ ТИАЗОЛО[3,2-b][1,2,4]ТРИАЗОЛА

до полного образования соли, затем добавляли

155.47 (Z). Найдено, %: C 53.40; H 4.22; N 22.42; S

0.01 моля пропилбромида или 2-феноксиэтилбромида.

10.31. C₁₄H₁₃N₅O₂S. Вычислено, %: C 53.32; H 4.16;

Реакционную смесь оставляли на

24 ч при

N 22.21; S 10.17.

комнатной температуре, затем нагревали 2 ч при

ФОНДОВАЯ ПОДДЕРЖКА

60-70°C до достижения pH = 7. ДМФА удаляли,

остаток обрабатывали водой. Осадок отфиль-

Работа выполнена при поддержке Российско-

тровывали и сушили.

Армянского университета и Министерства

образования и науки Российской Федерации.

O-Пропилоксим 1-(6-метилтиазоло[3,2-b][1,2,4]-

триазол-5-ил)этан-1-она (7a). Выход 85%, т. пл.

КОНФЛИКТ ИНТЕРЕСОВ

48-50°C. Спектр ЯМР ¹H, δ, м. д. (Z:E = 3:1): 0.98

Авторы заявляют об отсутствии конфликта

(Z) т и 0.99 (E) т (3H, CH₃-пропил, J = 6.9 Гц), 1.73

интересов.

м (2H, CH₂), 2.30 (Z) с и 2.33 (E) с (3H, 6-CH₃), 2.67

(E) с и 2.72 (Z) с (3H, N=C-CH₃), 4.09 (E) т и 4.12

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

(Z) т (2H, OCH₂, J = 6.7 Гц), 8.01 (Z) с и 8.04 (E) с

1. Richards D., Coleman J., Reynolds J., Aronson J.

(1H, CH).Спектр ЯМР ¹³C, δ_С, м. д.: 9.89 (Z), 10.09

Oxford Handbook of Practical Drug Therapy. Oxford;

(E), 12.22 (Z), 13.03 (E), 13.62 (Z), 21.10 (E), 21.64

New York: Oxford University Press, 2011.

(E), 21.78 (Z), 75.41 (Z), 75.58 (E), 116.24 (E), 122.46

2. El-Sherief H.A.H., Hozien Z.A., El- Mahdy A.F.M.,

(Z), 127.09 (Z), 128.52 (E), 143.23 (E), 147.85 (Z),

Sarhan A.A.O. // Arkivoc. 2011. Vol. 10. P. 71. doi

153.01, 154.96 (Z), 155.27 (E). Найдено, %: C 50.52;

10.3998/ark.5550190.0012.a06

H 5.90; N 23.70; S 13.62. C₁₀H₁₄N₄OS. Вычислено,

3. Purdeer R., Sushma, Sharma C., Aneja K.R. // Int. J.

%: C 50.40; H 5.92; N 23.51; S 13.46.

Adv. Res. Pharm. Biosci. 2013. Vol. 3. N 2. P. 102.

4. Deng X.-Q., Song M.-X., Gong G.-H., Wang S.-B.,

O-(2-Феноксиэтил)оксим

1-(6-метилтиазоло-

Quan Z.-S. // Iran. J. Pharm. Res. 2014. Vol. 13. N 2.

[3,2-b][1,2,4]триазол-5-ил)этан-1-она (7б). Выход

P. 459.

97%, т. пл. 70-72°C. Спектр ЯМР ¹H, δ, м. д. (Z:E =

5. Zaharia V., Silvestru A., Palibroda N., Mogosan C. //

3.5:1): 2.32 (Z) с и 2.33 (E) с (3H, 6-CH₃), 2.62 (E) с

Farmacia. 2011. Vol. 59. N 5. P. 624.

и 2.73 (Z) с (3H, N=C-CH₃), 4.26 м (2H, NO-CH₂),

6. Zahajska L., Klimesova V., Koci J., Waisser K.,

4.48 м (2H, C₆H₅OCH₂), 6.85-7.26 м (5H, C₆H₅), 8.03

Kaustova J. // Arch. Pharm. 2004. Vol. 337. N 10.

(Z) с и 8.04 (E) с (1H, CH). Спектр ЯМР ¹³C, δ_С, м. д.:

P. 549. doi 10.1002/ardp.200400899

12.25 (Z), 12.97 (E), 13.91 (Z), 21.17 (E), 65.22 (E),

7. Abdel-Aal M.T., El-Sayed W.A., El-Kosy S.M., El-

65.43 (Z), 71.98 (E), 72.42 (Z), 113.98 (E), 114.02 (Z),

Ashry E.S.H. // Arch. Pharm. 2008. Vol. 341. N 5.

116.05, 120.16 (Z), 122.05 (E), 127.58 (E), 128.76 (Z),

P. 307. doi 10.1002/ardp.200700154

128.91, 144.36 (E), 149.12 (Z), 153.04, 155.04 (Z),

8. Katritzky A.R., Pastor A., Voronkov M., Steel P.J. //

155.23 (E), 157.97 (E), 158.08 (Z). Найдено, %: C

Org. Lett. 2000. Vol. 2. N 4. P. 429. doi 10.1021/

56.81; H 5.02; N 17.51; S 10.33. C15H16N4O2S.

ol990370w

Вычислено, %: C 56.94; H 5.10; N 17.71; S 10.14.

9. Barbuceanu S.F., Almajan G.L., Saramet I.L., Drag-

huci C.V., Tarcomnjcu A.L., Bancescu G. // Eur. J. Med.

O-(Фенилкарбамоил)оксим 1-(6-метилтиазоло-

Chem. 2009. Vol. 44. N 1. P. 4752. doi 10.1016/

[3,2-b][1,2,4]триазол-5-ил)этан-1-она

(8). Смесь

j.ejmech.2009.06.021

соединения

(0.01 моль), фенилизоцианата

10. Mogilaiah K., Prashanthi M., Kavitha S., Sharath

(0.01 моль), абсолютного толуола (15 мл) и катали-

Babu H. // J. Heterocycl. Chem. 2007. Vol. 44. N 5.

тических количеств пиридина кипятили

2 ч.

P. 1161. doi 10.1002/jhet.5570440530

Осадок отфильтровывали и перекристаллизо-

11. Uzgtren-Baran A., Tel B.C., Sarigol D., Ozturk E.İ.,

вывали из 50%-ного водного раствора этанола.

Kazkayasi İ., Okay G., Ertan M., Tozkoparan B. // Eur.

Выход 88%, т. пл. 202-204°C. Спектр ЯМР ¹H, δ,

J. Med. Chem. 2012. Vol. 57. P. 398. doi 10.1016/

м. д. (Z:E = 4:1): 2.52 (Z) с и 2.53 (E) с (3H, 6-CH₃),

j.ejmech.2012.07.009

2.63 (E) с и 2.83 (Z) с (3H, N=C-CH₃), 6.96-7.58 м

12. Tozkoparan B., Akgün H., Ertan M., Rübsemann K. //

(5H, C₆H₅), 8.10 (Z) с и 8.14 (E) с (1H, CH), 9.47 (E)

Arch. Pharm. 1995. Vol. 328. N 2. P. 169. doi 10.1002/

с и 9.58 (Z) с (1H, NH). Спектр ЯМР ¹³C, δ_С, м. д.:

ardp.19953280215

12.67 (Z), 12.75 (E), 15.18, 115.41, 117.48, 118.50

13. Eliazyan K.A., Shahbazyan L.V., Pivazyan V.A.,

(Z), 121.23, 122.41 (Z), 128.02 (E), 128.12 (Z), 129.98

Ghazaryan E.A., Yengoyan A.P. // Heteroatom Chem.

(E), 138.06 (Z), 150.16 (E), 153.48 (E), 154.54 (E),

2009. Vol. 20. N 7. P. 405. doi 10.1002/hc.20565

ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ ТОМ 89 № 1 2019