ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ, 2019, том 89, № 10, с. 1626-1630

ПИСЬМА

В РЕДАКЦИЮ

УДК 547.1;547.233

СИНТЕЗ ФОСФОРСОДЕРЖАЩИХ АЦЕТАМИДИНОВ

С ФАРМАКОФОРНЫМИ ФРАГМЕНТАМИ

Санкт-Петербургский государственный технологический институт (технический университет),

Московский пр. 26, Санкт-Петербург, 190013 Россия

*e-mail: nsvincickaya@mail.ru

Поступило в Редакцию 4 июля 2019 г.

После доработки 4 июля 2019 г.

Принято к печати 10 июля 2019 г.

Взаимодействием N-адамант-1-илкетениминофосфонатов с гетероциклическими аминами (пирро-

лидин, морфолин, 2,6-диметилпиперидин, 4-этилпиперазин, 5-метил-1,2,4-триазол-3-тион, 2-фе-

нилтетразол-5-тион) получен ряд новых несимметричных С-фосфонилированных ацетамидинов.

Ключевые слова: фосфорсодержащие кетенимины, фосфонилированные амидины, гетероциклические

амины

DOI: 10.1134/S0044460X19100202

Амидины - соединения с высокой реакционной

му времени в литературе имеется всего несколько

способностью, имеющие в своем составе амино-

примеров синтеза С-фосфорилированых амидинов

группу, сопряженную с кратной связью С=N [1].

[17-26]. Ранее нами была показана возможность

Данный структурный фрагмент входит в состав

получения С-фосфонилированных ацетамидинов,

огромного количества природных и синтетических

содержащих фармакофорные фрагменты анабази-

соединений [2]. Амидины и их производные нахо-

на и тетразола [27, 28].

дят применение в качестве ключевых интермедиа-

В продолжение исследований в области хи-

тов в синтезе различных классов органических со-

мии аминофосфонатов [26-32] нами осуществлен

единений [2, 3], в том числе азотсодержащих гете-

атом-экономный синтез ряда новых несимметрич-

роциклов [4], металлоциклов и координационных

ных C-фосфоноацетамидинов на основе реакции

соединений [5-8]. Благодаря уникальной структу-

N-адамантилкетениминофосфоната с гетеро-

ре амидины являются высокоосновными соедине-

циклическими аминами. Впервые возможность

ниями и могут выступать в роли супероснований

получения N-алкилфосфоноамидинов из фосфо-

[9, 10]. Кроме того, амидины проявляют разно-

рилированных кетениминов была показана в рабо-

образную биологическую активность, что дела-

те [17].

ет их потенциальными кандидатами для созда-

ния на их основе лекарственных средств [11-13].

Нами установлено, что реакции диметил-2-(N-

Так, амидиновый фрагмент (в составе гетероцик-

адамант-1-ил)иминоэтенилфосфоната 1, получен-

ла) входит в структуру таких лекарственных пре-

ного взаимодействием хлорацетиленфосфоната с

паратов, как нафтизин, галазолин, фентоламин,

адамантиламином [33], с такими гетероцикличе-

хлордиазепоксид и др.

скими аминами, как пирролидин (2а), морфолин

Введение фосфонатной группы в структуру

(2б), 4-этилпиперазин (2в), 2,6-диметилпиперидин

амидинов позволяет расширить их синтетический

(2г), 5-метил-1,2,4-триазол-3-тион (2д) и 2-фенил-

и биологический потенциал [14-16]. К настояще-

тетразол-5-тион (2е) приводят к образованию соот-

1626

СИНТЕЗ ФОСФОРСОДЕРЖАЩИХ АЦЕТАМИДИНОВ

1627

Схема 1.

HetNH

2ɚ ɟ

(MeO)₂PCH=C=N

(MeO)₂PCH₂

CH₂Cl₂, 20°C

NHet

3ɚ ɟ

ветствующих

[2-(1-адамантилимино)-2-(амино)-

фрагмента PCН₂ в области 2.45-2.78 м. д. с

этил] фосфонатов 3а-е с выходом 78-95% (схема

константой спин-спинового взаимодействия

1, см. таблицу). Реакции проводили в безводном

²J_HP

17.8-21.3 Гц. В спектрах ЯМР

¹³C

хлористом метилене при комнатной температуре

атома углерода, связанный с атомом фосфора,

в отсутствие какого-либо катализатора в течение

проявляется дублетным сигналом с δC 34.97-

8-15 ч при эквимолярном соотношении реагентов.

36.03 м. д., расщепленным от ядра фосфора,

Следует отметить, что исходный кетениминофос-

с константой спин-спинового взаимодействия

фонат 1 легко взаимодействует даже со следовыми

¹J_CP = 130.8-134.8 Гц, что типично для фосфонатов

количествам влаги воздуха, поэтому во избежание

с sp³-гибридизированным атомом углерода.

нежелательного образования амидов реакции не-

Углерод азометинового фрагмента резонирует в

обходимо проводить в атмосфере аргона с исполь-

слабом поле при 159.37-163.74 м. д. с константой

зованием безводных растворителя и аминов.

спин-спинового взаимодействия ²J_CP = 5.0-8.3 Гц.

Строение полученных С-фосфонилированных

Химический сдвиг атома фосфора в ацетамидинах

ацетамидинов доказано с помощью спектроскопии

3а-е регистрируется в диапазоне δ_P 24.83-30.10 м. д.

ЯМР ¹Н, ¹³С, ³¹Р. Так, в спектрах ЯМР ¹Н фос-

фоноацетамидинов

3a-е присутствует харак-

В ИК спектрах соединений 3a-е присутствуют

терный дублетный сигнал протонов метиленового

интенсивные полосы поглощения в области

Выходы, время реакции, данные спектроскопии ЯМР ³¹Р и масс-спектрометрии для амидинов 3а-е

№

Het

Время, ч

Выход, %

δ_Р, м. д.

[M + Na]⁺

3а

8.0

25.44

377.1956

3б

8.0

30.07

393.1934

3в

8.5

27.56

419.2445

3г

10.0

30.10

420.2389

3д

13.0

24.83

421.1438

3е

15.0

26.33

484.1582

ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ том 89 № 10 2019

1628

АЛЕКСЕЕВА и др.

1500-1657 см^-1, обусловленные валентными

Спектр ЯМР ¹³C, δ_С, м. д. (CDCl₃): 29.86 (γ-CH₂,

колебаниями двойной азот-углеродной связи.

адамант.), 36.03 д (CH₂P, ¹J_CP = 134.5 Гц), 36.34

(β-CH, адамант.), 43.15 (α-CH₂, адамант.), 50.80

Таким образом, взаимодействие кетенимино-

(CH₂N), 50.80 (C-N, адамант.), 51.83 д (CH₃OP,

фосфонатов с гетероциклическими аминами явля-

²J_CP = 5.0 Гц), 66.51 (CH₂O), 163.39 д (C=N, ²J_CP =

ется эффективным и простым подходом к атом-

6.0 Гц). Спектр ³¹P (CDCl₃): δ_P 30.07 м. д.

экономному синтезу несимметричных C-фосфоно-

ацетамидинов с фармакофорными фрагментами.

Диметил-[2-(1-адамантилимино)-2-(2,6-

Функционализированные таким образом амидины

диметилпиперидин-1-ил)этил]фосфонат

(3в).

могут представлять интерес как перспективные

Бесцветные кристаллы, т. пл. 143-145°С (гексан).

строительные блоки в органическом синтезе и

Спектр ЯМР ¹H, δ, м. д. (CDCl₃): 1.14 д (2H, CH₂,

для получения веществ с потенциально широким

пиперидин, ³J_HH = 8.0 Гц), 1.18 с (3H, CH₃), 1.20 с

(3H, CH₃), 1.63 уш. с (6H, γ-CH₂, адамант.), 1.68 с

спектром биологической активности.

(4H, CH₂, пиперидин), 1.91 уш. с (6H, α-CH₂, ада-

Общая методика синтеза С-фосфоноацет-

мант.), 2.06 уш. c (3H, β-CH, адамант.), 2.64 c (2H,

амидинов. К раствору 5 ммоль диметил-[2-(1-

CH, пиперидин), 2.78 д (2H, CH₂P, ²J_HP = 20.0 Гц),

адамантилимино)этенил]фосфоната

[31] в

3.66 д (6H, CH₃OP, ³J_HP = 12.0 Гц). Спектр ЯМР

безводном хлористом метилене при интенсивном

¹³C, δ_С, м. д. (CDCl₃): 19.77 (CH₃), 24.74 (CH₂, пи-

перемешивании при комнатной температуре

перидин), 29.34 (CH₂, пиперидин), 30.01 (γ-CH₂,

добавляли

5 ммоль соответствующего амина.

адамант.), 35.59 д (CH₂P, ¹J_CP = 134.8 Гц), 36.42 (β-

Ход реакции контролировали методом ЯМР ³¹Р.

CH, адамант.), 41.12 (α-CH₂, адамант.), 50.93 (C-N,

Полная конверсия достигалась через 8-15 ч. После

адамант.), 51.64 д (CH₃OP, ²J_CP = 5.3 Гц), 56.39

удаления растворителя, остаток растворяли в

(CH, пиперидин), 159.37 д (C=N, ²J_CP = 6.3 Гц).

хлороформе и пропускали через слой силикагеля.

Спектр ³¹P (CDCl₃): δ_P 27.56 м. д.

Соединения

3а, б, г, д предcтавляли собой

Диметил-[2-(1-адамантилимино)-2-(4-

слабоокрашенные аморфные вещества, которые

этилпиперазин-1-ил)этил]фосфонат (3г). Спектр

при стоянии затвердевали. Соединения 3в и 3е

ЯМР ¹H, δ, м. д. (CDCl₃): 0.74 т (3H, CH₃CH₂N,

представляли собой бесцветные кристаллические

³J_HH = 7.0 Гц), 1.69 уш. с (6H, γ-CH₂, адамант.),

вещества.

1.73 м (2H, CH₃CH₂N), 1.74 т (4H, EtNCH₂), 2.10 т

Диметил-[2-(1-адамантилимино)-2-(пиррол-

(4H, CH₂NС, ³J_HH = 7.1 Гц), 2.11 уш. с (6H, α-CH₂,

идин-1-ил)этил]фосфонат (3а). Спектр ЯМР ¹H,

адамант.), 2.24 уш. c (3H, β-CH, адамант.), 2.71

δ, м. д. (CDCl₃): 1.63 уш. с (6H, γ-CH₂, адамант.),

д (2H, CH₂P, ²J_HP = 17.8 Гц), 3.32 д (6H, CH₃OP,

1.83 м (4H, CH₂CH₂N), 1.86 уш. с (6H, α-CH₂,

³J_HP = 8.8 Гц). Спектр ЯМР ¹³C, δ_С, м. д. (CDCl₃):

адамант.), 2.03 уш. c (3H, β-CH, адамант.), 2.47 т

11.79 (CH₃CH₂N), 29.57 (γ-CH₂, адамант.), 35.77

(4H, CH₂N, ³J_HH = 6.0), 2.73 д (2H, CH₂P, ²J_HP =

д (CH₂P, ¹J_CP = 132.1 Гц), 36.08 (β-CH, адамант.),

20.6 Гц), 3.57 д (6H, CH₃OP, ³J_HP = 7.4 Гц). Спектр

42.78 (α-CH₂, адамант.), 44.04 (EtNCH2),

45.70

ЯМР ¹³C, δ_С, м. д. (CDCl₃): 26.3 (CH₂CH₂N), 29.17

(CH₃CH₂N), 49.94 (CH₂NС), 50.87 (C-N, адамант.),

(γ-CH₂, адамант.), 34.97 д (CH₂P, ¹J_CP = 133.8 Гц),

52.18 д (CH₃OP, ²J_CP = 5.7 Гц), 169.32 д (C=N, ²J_CP =

36.21 (β-CH, адамант.), 40.54 (α-CH₂, адамант.),

5.1 Гц). Спектр ³¹P (CDCl₃): δ_P 30.10 м. д.

48.7 (CH₂CH₂N), 52.13 (C-N, адамант.),

53.82

Диметил-[2-(1-адамантилимино)-2-(3-

д (CH₃OP, ²J_CP = 7.0 Гц), 162.63 д (C=N, ²J_CP =

меркапто-5-метил-4H-1,2,4-триазол-4-ил)этил]-

8.3 Гц). Спектр ³¹P (CDCl₃): δ_P 25.44 м. д.

фосфонат (3д). Спектр ЯМР ¹H, δ, м. д. (CDCl₃):

Диметил-[2-(1-адамантилимино)-2-(мор-

1.67 уш. с (6H, γ-CH₂, адамант.), 1.83 уш. с (6H,

фолин-4-ил)этил]фосфонат (3б). Спектр ЯМР ¹H,

α-CH₂, адамант.), 1.89 с (3H, CH₃, триазол), 2.11

δ, м. д. (CDCl₃): 1.62 уш. с (6H, γ-CH₂, адамант.),

уш. c (3H, β-CH, адамант.), 2.56 д (2H, CH₂P,

2.00 уш. с (6H, α-CH₂, адамант.), 2.03 уш. c (3H,

²J_HP = 20.3 Гц), 3.49 д (6H, CH₃OP, ³J_HP = 6.4 Гц),

β-CH, адамант.), 2.45 д (2H, CH₂P, ²J_HP = 21.3 Гц),

13.41 с (SH). Спектр ЯМР ¹³C, δ_С, м. д. (CDCl₃):

3.07 т (4H, CH₂N, ³J_HH = 4.0 Гц), 3.65 д (6H, CH₃OP,

10.65 (CH₃, триазол), 28.79 (γ-CH₂, адамант.), 35.27

³J_HP = 10.0 Гц), 3.91 т (4H, CH₂O, ³J_HH = 4.0 Гц).

д (CH₂P, ¹J_CP = 135.2 Гц), 37.03 (β-CH, адамант.),

ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ том 89 № 10 2019

СИНТЕЗ ФОСФОРСОДЕРЖАЩИХ АЦЕТАМИДИНОВ

1629

41.02 (α-CH₂, адамант.), 51.98 (C-N, адамант.),

КОНФЛИКТ ИНТЕРЕСОВ

53.17 д (CH₃OP, ²J_CP = 6.5 Гц), 150.73 (C-S), 163.74

Авторы заявляют об отсутствии конфликта

д (C=N, ²J_CP = 7.1 Гц), 165.74 (CH₃C, триазол).

интересов.

Спектр ³¹P (CDCl₃): δ_P 24.83 м. д.

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

Диметил-[2-(1-адамантилимино)-2-(2-

фенил-5-тиоксо-2,5-дигидро-1H-тетразол-1-

1. The Chemistry of Amidines and Imidates / Ed. S. Patai.

ил)этил]фосфонат

(3е). Бесцветные кристал-

London: Wiley, 1975-1991. Vol. 1, 2.

лы, т. пл. 182-185°С (гексан). Спектр ЯМР ¹H, δ,

2. Aly A.A., Bräse S., Goma M.A.-M. // Arkivoc. 2018.

м. д. (CDCl₃): 1.64 уш. с (6H, γ-CH₂, адамант.),

Pt vi. P. 85. doi 10.24820/ark.5550190.p010.607

2.00 уш. с (6H, α-CH₂, адамант.), 2.04 уш. c (3H,

3. Dunn P.J. In: Comprehensive Organic Functional

β-CH, адамант.), 2.58 д (2H, CH₂P, ²J_HP = 20.4 Гц),

Group Transformations / Eds A.R. Katritzky, O. Meth-

3.86 д (6H, CH₃OP, ³J_HP = 8.0 Гц), 7.47 т (1H, p-CH,

Cohn, C.W. Rees. Amsterdam: Pergamon Press, 1995.

³J_HH = 8.0 Гц), 7.53 т (2H, m-CH, ³J_HH = 8.0 Гц),

Vol. 5. P. 741.

7.94 д (2H, о-CH, ³J_HH = 8.0 Гц). Спектр ЯМР ¹³C,

4. Лобанов П.С., Дарьин Д.В. // ХГС. 2013. № 4. С. 546;

δ_С, м. д. (CDCl₃): 29.31 (γ-CH₂, адамант.), 35.72 д

Lobanov P.S., Dar’in D.V. // Chem. Heterocycl. Compd.

(CH₂P, ¹J_CP = 130.8 Гц), 36.19 (β-CH, адамант.),

2013. Vol. 49. N 4. P. 507. doi 10.1007/s10593-013-

41.09 (α-CH₂,адамант.),

53.12 (C-N, адамант.),

1277-2

53.89 д (CH₃OP, ²J_CP = 7.0 Гц), 123.77 (о-CH),

5. Pombeiro A.J.L., Kukushkin V.Yu. In: Comprehensive

129.21 (m-CH), 129.49 (p-CH), 134.32 (i-C), 163.51

Coordination Chemistry II / Eds J.A. McCleverty,

д (C=N, ²J_CP = 5.0 Гц), 164.03 (C=S). Спектр ³¹P

T.J. Meyer. New York: Elsevier Science, 2003 P. 639.

(CDCl₃): δ_P 26.33 м. д.

doi 10.1016/B0-08-043748-6/01248-2

Спектры ЯМР зарегистрированы на спектроме-

6. Barker J., Kilner M. // Coord. Chem. Rev. 1994.

трах Bruker Ascend 400 [400.13 (¹H), 100.61 (¹³C),

Vol. 133. P. 219. doi 10.1016/0010-8545(94)80059-6

161.98 (³¹P) и 40.54 МГц (¹⁵N)] в CDCl₃. Химические

7. Edelmann F.T. // Chem. Soc. Rev. 2009. Vol. 38.

сдвиги фосфора приведены относительно внеш-

P. 2253. doi 10.1039/B800100F

него стандарта - 85%-ной фосфорной кислоты.

8. Edelmann F.T. // Adv. Organomet. Chem. 2008. Vol. 57.

ИК спектры записаны на спектрометре Shimadzu

P. 183. doi 10.1016/S0065-3055(08)00003-8

FTIR-8400S в таблетках KBr. Масс-спектры высо-

9. Nagasawa K. In: Superbases for Organic Synthesis /

кого разрешения записаны на масс-спектрометре

Ed. T. Ishikawa. Chichester: John Wiley & Sons Ltd,

Bruker MicrOTOF при ионизации вещества распы-

2009. P. 211.

лением в электрическом поле (ESI); температура

10. Taylor J.E., Bull S.D., Williams J.M. // J. Chem. Soc.

ионизационной камеры - 180°С, напряжение ио-

Rev. 2012. Vol. 41. P. 2109. doi 10.1039/C2CS15288F

низации - 70 и 100 эВ). Температуры плавления

11. Guile S.D., Alcaraz L., Birkinshaw T.N., Bowers K.C.,

измерены на столике Кофлера (VEB Wägetechnik

Ebden M.R., Furber M., Stocks M.J. // J. Med. Chem.

Rapido, PHMK 81/2969).

2009. Vol. 52. P. 3123. doi 10.1021/jm801528x

ФОНДОВАЯ ПОДДЕРЖКА

12. Greenhill J.V., Lue P. // Prog. Med. Chem. 1993. Vol. 30.

P. 203. doi 10.1016/S0079-6468(08)70378-3

Работа выполнена при финансовой поддержке

13. Caron S., Wei L., Douville J., Ghosh A. // J. Org. Chem.

Российского фонда фундаментальных исследова-

2010. Vol. 75. P. 945. doi 10.1021/jo902159z

ний (грант № 19-03-00365) в рамках базовой части

14. Engel R. Handbook of Organophosphorus Chemistry.

государственного задания Министерства образо-

New York: M. Dekker, Inc. 1992.

вания и науки РФ (№ 4.5554.2017/8.9) с исполь-

зованием оборудования Инжиниригового центра

15. Yudelevich V.I., Ionin B.I. Organophosphorus Drugs. St.

Санкт-Петербургского государственного техноло-

Petersburg: Thesa, 1995.

гического института.

16. Quin L.D. A Guide to Organophosphorus Chemistry.

ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ том 89 № 10 2019

1630

АЛЕКСЕЕВА и др.

New York: John Wiley & Sons, 2000.

25. Александрова А.В., Догадина А.В., Ионин Б.И. //

ЖОХ. 2005. Т. 75. № 10. С. 1743; Aleksandrova A.V.,

17. Motoyoshiya J., Teranishi A., Mikoshiba R., Yamamoto I.,

Gotho H. // J. Org. Chem. 1980. Vol. 45. P. 5385. doi

Dogadina A.V., Ionin B.I. // Russ. J. Gen. Chem. 2005.

10.1021/jo01314a041

Vol. 75. N 10. P. 1664. doi 10.1007/s11176-005-0484-7

18. Koeckritz A., Schnell M. // Phosphorus, Sulfur,

26. Erkhitueva E.B., Panikorovskii T.L., Svintsitskaya N.I.,

Silicon, Relat. Elem. 1992. Vol. 73. P. 185. doi

Dogadina A.V., Trifonov R.E.// Synlett. 2018. Vol. 29.

10.1080/10426509208034444

P. 933. doi 10.1055/s-0036-1591919

19. Palacios F., Ochoa de Retana A.M., Pagalday J. // Eur.

27. Свинцицкая Н.И., Аймаков О.А., Догадина А.В.,

J. Org. Chem. 2003. P. 913. 10.1002/ejoc.200390139

Ионин Б.И. // ЖОХ. 2009. Т. 79. № 7. С. 1104;

20. Шишкин В.Е., Медников Е.В., Шевченко М.А.,

Svintsitskaya N.I., Aimakov O.A., Dogadina A.V.,

Анищенко О.В., Попов Ю.В., Гурба Е.В., Чау Нят

Ionin B.I. // Russ. J. Gen. Chem. 2009. Vol. 79. N 7.

Банг // ЖОХ. 2010. Т. 80. № 1. С. 64; Shishkin V.E.,

P. 1461. doi 10.1134/S1070363209070093

Mednikov E.V., Shevchenko M.A., Anishchenko O.V.,

28. Svintsitskaya N.I., Dogadina A.V. Trifonov R.E. //

Popov Yu.V., Gurba E.V., Chau Nyat Bang // Russ. J.

Synlett. 2016. Vol. 27. P. 241. doi 10.1055/s-0035-

Gen. Chem. 2010. Vol. 80. N 1. P. 60. doi 10.1134/

1560505

S1070363210010093

29. Svintsitskaya N.I., Dogadina A.V., Starova G.L.,

21. Панарина А.Е., Александрова А.В., Догадина А.В.,

Trifonov R.E. // Tetrahedron Lett. 2014. Vol. 55. P. 5381.

Ионин Б.И. // ЖОХ. 2005. Т. 75. № 1. С. 5; Panari-

doi 10.1016/j.tetlet.2014.08.018

na A.E., Aleksandrova A.V., Dogadina A.V., Ionin B.I. //

30. Свинцицкая Н.И., Догадина А.В., Ионин Б.И. //

Russ. J. Gen. Chem. 2005. Vol. 75. N 1. P. 3. doi

ЖОХ. 2008. Т. 78. № 11. С. 1795; Svintsits-

10.1007/s11176-005-0162-9

kaya N.I., Dogadina A.V., Ionin B.I. // Russ. J. Gen.

22. Rossi E., Calabrese D., Parma F. // Tetrahedron. 1991.

Chem. 2008. Vol. 78. N 11. P. 2031. doi 10.1134/

Vol. 47. P. 5819. doi 10.1016/S0040-4020(01)86532-7

S107036320811008X

23. Omrani R., Efrit M.L., Ben Akacha A. // Phosphorus,

31. Свинцицкая Н.И., Догадина А.В., Ионин Б.И. // ЖОХ.

Sulfur, Silicon, Relat. Elem. 2015. Vol. 190. P. 2291.

2011. Т. 81. № 4. С. 534; Svintsitskaya N.I., Dogadi-

doi 10.1080/10426507.2015.1071372

na A.V., Ionin B.I. // Russ. J. Gen. Chem. 2011. Vol. 81.

24. Шишкин В.Е., Медников Е.В., Попов Ю.В., Шевчен-

P. 628. doi 10.1134/S1070363211040025

ко М.А., Анищенко О.В., Гурба Е.В. // ЖОХ. 2014.

Т. 84. № 6. P. 948; Shishkin V.E., Mednikov E.V., Po-

32. Догадина А.В., Свинцицкая Н.И. // ЖОХ. 2015. Т. 85.

pov Yu.V., Shevchenko M.A., Anishchenko O.V.,

№ 2. С. 177; Dogadina A.V., Svintsitskaya N.I. // Russ.

Gurba E.V. // Russ. J. Gen. Chem. 2014. Vol. 84. N 6.

J. Gen. Chem. 2015. Vol. 85. N 2. P. 351. doi 10.1134/

P. 1130. doi 10.1134/S1070363214060139

S1070363215020012

Synthesis of Phosphorus-Containing Acetamidines

Bearing Pharmacophoric Fragments

K. D. Alekseeva, N. I. Svintsitskaya*, and A. V. Dogadina

St. Petersburg State Institute of Technology (Technical University), Moskovskii pr. 26, St. Petersburg, 190013 Russia

*e-mail: nsvincickaya@mail.ru

Received July 4, 2019; revised July 4, 2019; accepted July 10, 2019

The reactions of N-adamant-1-ylketeniminophosphonates with heterocyclic amines (pyrrolidine, morpholine,

2,6-dimethylpiperidine, 4-ethylpiperazine, 5-methyl-1,2,4-triazole-3-thione, 2-phenyltetrazole-5-thione) fur-

nished a series of new non-symmetrical C-phosphonylated acetamidines.

Keywords: phosphorus-containing ketenimines, phosphonylated amidines, heterocyclic amines

ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ том 89 № 10 2019