ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ, 2019, том 89, № 11, с. 1659-1665

К 80-летию со дня рождения Р. А. Черкасова

УДК 547.1’128

СОЛЕВЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ АЗОМЕТИНОВ

ПИРИДОКСАЛЯ

А. Р. Бурилов^a, М. А. Пудовик^a

^aИнститут органической и физической химии имени А. Е. Арбузова, Федеральный исследовательский центр

«Казанский научный центр Российской академии наук»,

ул. Академика Арбузова 8, Казань, 420088 Россия

*e-mail: bagrosa@iopc.ru

^bКазанский (Приволжский) федеральный университет, Казань, Россия

Поступило в Редакцию 28 апреля 2019 г.

После доработки 28 апреля 2019 г.

Принято к печати 16 мая 2019 г.

Взаимодействием 4-метилпиперазин-1-амина, 2-амино- и 4-аминометилпиперидинов с пиридоксалем

получены соответствующие азометины. Их реакции с органическими и неорганическими кислотами

приводят к образованию солевых производных азометинов пиридоксаля.

Ключевые слова: азометины пиридоксаля, карбоновые и минеральные кислоты, пиридиниевые соли

DOI: 10.1134/S0044460X19110039

Последние несколько десятилетий проводятся

В основном, азометины пиридоксаля в твердом

широкие исследования по синтезу функционали-

состоянии существуют в альдиминной форме.

зированных производных пиридоксаля (витамин

Аминоацетальная форма была отмечена при ис-

В₆) и изучению их биологической активности

пользовании в качестве амина 2-аминопириди-

[1-3]. В этом ряду важное место занимают азо-

на [8]. При введении в реакцию с пиридоксалем

метины пиридоксаля [4-6], роль которых в про-

циклических аминов, имеющих в своем составе

текании многих биохимических реакций в живых

другие аминогруппы, наблюдаются иные интерес-

организмах общеизвестна. Среди них обнаружены

ные трансформации.

вещества, обладающие самой разнообразной био-

Нами были изучены реакции пиридоксаля

логической активностью [7], поэтому расширение

с замещенными пиперазинами, пиперидина-

круга этого класса соединений продолжает оста-

ми, а также 2-амино-2-метил-1,3-пропандиолом.

ваться актуальным. Следует отметить, что имины

Взаимодействием пиридоксаля 1 с 4-метилпипера-

пиридоксаля могут существовать в двух таутомер-

зин-1-амином 2 получено соединение 3а (схема 1),

ных формах - альдиминной и аминоацетальной

для которого на основании данных ЯМР ¹Н спек-

[1], что определяется природой исходного амина.

тра установлена азометиновая структура.

Схема 1.

CHO

N N N Me

NH₂

N N Me

CH₂OH

3ɚ

1659

1660

БАГАУТДИНОВА и др.

Схема 2.

N N N Me

CHO

HN⁺

CH₂OH

1ɚ

3ɛ

Схема 3.

H₃C

CH=NCH₂ R

H₂NCH₂ R

HN⁺

4, 5

6, 7

(4, 6),

(5, 7).

R =

Использование в реакции коммерческого ги-

1629 см^-1; δ_Н 8.86 м. д., 1H, CH=N). В случае ре-

дрохлорида пиридоксаля 1а приводит к образова-

акции с 2-аминометилпиперидином полученное

нию азометина 3б солевой структуры (схема 2).

соединение 8 в твердом состоянии, согласно дан-

Аналогично были получены солевые азоме-

ным ИК спектроскопии, находится в азометиновой

тины, имеющие в составе пиперидиновые фраг-

форме 8а, о чем свидетельствует полоса поглоще-

менты. Так, взаимодействием гидрохлорида 1а с

ния CН=N связи 1634 см^-1, однако в спектре ЯМР

2-аминометилпиперидином 4 или 4-аминометил-

¹Н этого соединения в растворе сигнал данного

пиперидином 5 синтезированы имины 6 и 7 соот-

метинового протона отсутствует. При детальном

ветственно (схема 3).

изучении структуры соединения 8б методом дву-

мерной спектроскопии ЯМР установлено, что в

Анализ данных ЯМР ¹Н и ИК спектроскопии

данном случае имеет место внутримолекулярная

показывает, что и в твердом состоянии, и в рас-

циклизация с образованием имидазолидиново-

творе оба соединения существуют в альдиминной

го фрагмента в результате присоединения эндо-

форме. Если же реакцию проводить с нейтральным

циклической вторичной аминогруппы по двойной

пиридоксалем 1, то картина меняется (схема 4).

связи С=N [9].

В случае

4-аминометилпиперидина получен-

ный продукт в твердом состоянии и в растворе

При взаимодействии пиридоксаля 1 с 2-ами-

представляет собой азометин, что подтвержде-

но-2-метил-1,3-пропандиолом 9 образуется имин

но данными ИК и ЯМР ¹Н спектроскопии (ν_C=N

10 (схема 5). В то же время при взаимодействии

Схема 4.

⁸OH

H₃C

NCH₂

H₃C

+ H₂NCH₂

CH₂OH

8ɛ

ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ том 89 № 11 2019

СОЛЕВЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ АЗОМЕТИНОВ ПИРИДОКСАЛЯ

1661

Схема 5.

1 +

H₂N

Схема 6.

H₂N

H₂O

HN⁺

пиридоксальгидрохлорида 1а с амином 9 был

и с органическими кислотами при эквимольном

выделен не соответствующий имин, а его цикли-

соотношении реагентов реакция осуществляется

ческая таутомерная форма - фуропиридин

исключительно с участием пиридинового атома

(схема 6). Этот пример еще раз показывает, что

азота, что приводит к получению пиридиниевых

солей 12а-г, несмотря на наличие в молекуле дру-

стабилизация продукта реакции в альдиминной

гих атомов азота (схема 7).

или аминоацетальной формах зависит от особен-

ностей строения как пиридоксаля, так и использо-

Для солевых структур характерен слабополь-

ванного амина.

ный сдвиг сигнала протона пиридинового кольца

(7.95-8.02 м. д.) по сравнению с таковым в ней-

Соединения 10 и 11 имеют в составе гидрок-

тральной молекуле (7.75 м. д.), что подтверждает

сильные и фенольную группы и являются перспек-

образование пиридиниевого центра. В ИК спек-

тивными базовыми соединениями для получения

трах полученных соединений полосы поглоще-

различных производных пиридоксаля.

ния C=N связей малоинтенсивны, что, вероятно,

Представлялось интересным получить на осно-

связано с образованием внутримолекулярных во-

ве азометинов, растворимость которых довольно

дородных связей, которые могут иметь место как

низка, водорастворимые солевые структуры, что

с участием гидроксиметильной, так и фенольной

было продемонстрированно на примере имина 3а.

групп. Использование в реакциях с имином 3а

При его взаимодействии как с минеральными, так

двух эквивалентов вышеуказанных кислот приво-

Схема 7.

N N N Me

H X

3ɚ

HN⁺

CH₂OH

12ɚ ɝ

X = HSO₄ ( ɚ), PhCOO ( ɛ), CF₃COO ( ɜ), H₂PO₃ ( ɝ).

ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ том 89 № 11 2019

1662

БАГАУТДИНОВА и др.

Схема 8.

N N

3a + 2P(OH)₃

HN⁺

H₂PO₃

дило к сильному осмолению реационных смесей,

(3а). Смесь 0.83г (5 ммоль) пиридоксаля 1, 0.57 г

выделение из которых целевых продуктов не пред-

(5 ммоль) 4-метилпиперазин-1-амина и 20 мл эта-

ставлялось возможным. Исключение составляет

нола перемешивали 5 ч при 20°С. Осадок отде-

соединение 14, имеющее в составе два солевых

ляли, промывали диэтиловым эфиром и сушили

центра, полученное при использовании двух экви-

в вакууме. Выход 1.18 г (90%), т. пл. 208-209°С.

валентов фосфористой кислоты (схема 8). Следует

ИК спектр, ν, см^-1: 1621 (С=N), 3134 (ОН). Спектр

отметить, что до этого солевые структуры произ-

ЯМР ¹Н, δ, м. д.: 2.33 c (3H, CH₃), 2.58 с (3Н,

водных пиридина с участием фосфористой кисло-

NCH₃), 3.23 м (4Н, NCH₂), 3.37 м (4Н, NCH₂), 4.69

ты получены не были.

с (2Н, СН₂О), 7.75 c (1H, CН_Ar), 8.05 с (1H, N=CH).

Масс-спектр (MALDI-TOF), m/z: 265 [M + Н]⁺.

Таким образом, осуществлен синтез новых

представителей азометинов на основе пиридок-

Найдено, %: C 58.96; H 7.68; N 21.22. C₁₃H₂₀N₄O₂.

Вычислено, %: C 59.06; H 7.64; N 21.20.

саля, имеющих в составе несколько атомов азота.

Показано, что в зависимости от строения обоих

5-(Гидроксиметил)-2-метил-4-{[(4-метил-

исходных реагентов возможна стабилизация ко-

пиперазин-1-ил)имино]метил}пиридин-3-ола

нечных продуктов в альдиминной или аминоаце-

гидрохлорид (3б). а. Смесь 0.60 г (2 ммоль) имина

тальной формах. При наличии в составе молекулы

3а, 0.18 г (2 ммоль) раствора соляной кислоты и

2-аминометилпиперидинового фрагмента имеет

5 мл этанола перемешивали 2 ч при 20°С. Осадок

место внутримолекулярная циклизация с образо-

отделяли, промывали диэтиловым эфиром и су-

ванием имидазолидинового фрагмента в резуль-

шили в вакууме. Выход 0.59 г (87%), плавится с

тате присоединения эндоциклической вторичной

разложением. ИК спектр, ν, см^-1: 1620 (C=N), 2360

аминогруппы по двойной связи С=N. Показано,

(NН⁺), 3246 (ОН). Спектр ЯМР ¹Н, δ, м. д: 2.46 c

что при взаимодействии азометинов, имеющих

(3H, CH₃), 2.80 с (3Н, NCH₃), 3.42 м (8Н, NCH₂),

в составе одновременно пиридиновый и пипера-

4.69 с (2Н, СН₂О), 8.01 c (1H, CН_Ar), 8.07 с (1H,

зиновый или пиперидиновый фрагменты с экви-

N=CH). Найдено, %: C 51.54; H 7.39; Cl 12.19; N

мольными количествами органических или ми-

18.81. C₁₃H₂₁СlN₄O₂. Вычислено, %: C 51.90; H

неральных кислот имеет место региоселективное

7.05; Cl 11.78; N 18.63.

протонирование пиридинового цикла, что, по-

б. Смесь 0.4 г (2 ммоль) пиридоксальгидрохло-

видимому, связано с большей основностью атома

рида и 0.23 г (2 ммоль) 4-метилпиперазин-1-амина

азота в нем.

в 10 мл этанола перемешивали при комнатной тем-

пературе 4 ч. Осадок отделяли и сушили. Выход

ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

0.53 г (89%), т. пл. >300°С.

ИК спектры сняты на спектрометре Tensor-27

3-Гидрокси-5-(гидроксиметил)-2-метил-

Bruker в интервале 400-3600 см^-1в таблетках KBr.

4-{[(пиперидин-2-илметил)имино]метил}пи-

Спектры ЯМР ¹Н записаны на приборе Avance

ридин-1-ийхлорид (6). Смесь 0.3 г (1.5 ммоль)

400 с рабочей частотой 400.1 МГц. Масс-спектры

гидрохлорида 1а, 0.17 г (1.5 ммоль) 2-аминоме-

(MALDI-TOF) получены на приборе Ultraflex III

тилпипиридина и 15 мл этанола перемешивали

TOF/TOF Bruker (матрица - пара-нитроанилин).

8 ч. После удаления растворителя к остатку при-

5-(Гидроксиметил)-2-метил-4-{[(4-метил-

ливали 10 мл абсолютного диэтилового эфира.

пиперазин-1-ил)имино]метил}пиридин-3-ол

Осадок отделяли и сушили. Выход 0.33 г (75%),

ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ том 89 № 11 2019

СОЛЕВЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ АЗОМЕТИНОВ ПИРИДОКСАЛЯ

1663

т. пл. 212-214°С (с разл.). ИК спектр, ν, см^-1: 1629

удаляли растворитель. К остатку добавляли 10 мл

(С=N), 2473 (NН⁺). Спектр ЯМР ¹Н [(CD₃)₂SO],

абсолютного диэтилового эфира, осадок отделяли

δ, м. д.: 1.48-1.88 м (6Н, СН₂), 2.39 c (3H, CH₃),

и сушили. Выход 0.4 г (93%), разлагается при плав-

2.85-2.90 м (1Н, СН), 3.24 д (2Н, СН₂, J = 12.7 Гц),

лении. ИК спектр, ν, см^-1: 3382 (NН). Спектр ЯМР

3.42 д (2Н, СН₂, J = 6.2 Гц), 3.92-4.01 м (2Н, СН₂),

¹Н (D₂O), δ, м. д.: 1.25 с ( 3H, СН₃), 2.49 с ( 3H,

4.67 с (2Н, СН₂О), 7.95 с (1H, NCН_Ar), 8.97 с (1H,

СН₃), ), 3.78-3.43 м ( 4H, СН₂О), 5.07 д (1Н, СН₂,

СH). Масс-спектр (MALDI-TOF), m/z: 264 [M +

J =13.6 Гц), 5.24 д (1Н, СН₂, J =13.6 Гц), 6.59 с (

Н - НСl]⁺. Найдено, %: C 56.37; H 7.18; Cl 12.08;

1H, СН), 7.82 с ( 1H, СН_Ar). Масс-спектр (MALDI-

N 15.08. C₁₄H₂₂ClN₃O₂. Вычислено, %: C 56.08; H

TOF), m/z: 255 [M + Н]⁺. Найдено, %: C 49.12; H

7.07; Cl 11.82; N 15.57.

6.59; Cl 12.29; N 9.05. C₁₂H₁₉ClN₂O₄. Вычислено,

3-Гидрокси-5-(гидроксиметил)-2-метил-4-

%: C 49.56; H 6.60; Cl 12.19; N 9.64.

{[(пиперидин-4-илметил)имино]метил}пири-

5-(Гидроксиметил)-2-метил-4-{[(4-метил-

дин-1-ийхлорид (7) получали аналогично из 0.3 г

пиперазин-1-ил)имино]метил}пиридин-3-

(1.5 ммоль) гидрохлорида 1а и 0.17 г (1.5 ммоль)

ола сульфат (12а) получали аналогично из 0.22 г

4-аминометилпипиридина. Выход

0.4 г

(91%),

(0.8 ммоль) имина 3a и 0.08 г (0.8 ммоль) серной

т. пл. 194-197°С. ИК спектр, ν, см^-1: 1635 (С=N),

кислоты. Выход 0.29 г (97%), т. пл. 220-222°С

2498 (NН⁺). Спектр ЯМР ¹Н [(CD₃)₂SO], δ, м. д.:

(разл.). ИК спектр, ν, см^-1: 1628 (C=N),

2083

1.04-1.10 м (1Н, СН), 1.44-1.49 м (2Н, СН₂), 1.81 д

(NН⁺), 3337(ОН). Спектр ЯМР ¹Н, δ, м. д.: 2.47 c

(2Н, СН₂, J = 13.3 Гц), 2.37 c (3H, CH₃), 2.82-2.86

(3H, CH₃), 2.88 с (3Н, NCH₃), 3.44 м (8Н, NCH₂),

м (2Н, СН₂), 3.25 д (2Н, СН₂, J = 12.5 Гц), 3.62 д

4.71 с (2Н, СН₂О), 8.02 c (1H, CН_Ar), 8.05 с (1H,

(2Н, СН₂, J = 6.2 Гц), 4.65 с (2Н, СН₂О), 7.90 с (1H,

N=CH). Найдено, %: C 43.37; H 5.92; N 15.23; S

NCН_Ar), 8.93 с (1H, СH). Масс-спектр (MALDI-

9.05. C₁₃H₂₂N₄O₆S. Вычислено, %: C 43.08; H 6.13;

TOF), m/z: 264 [M + Н - НСl]⁺. Найдено, %: C

N 15.46; S 8.85.

56.29; H 7.42; Cl 11.50; N 15.12. C₁₄H₂₂ClN₃O₂.

5-(Гидроксиметил)-2-метил-4-{[(4-метил-

Вычислено, %: C 56.08; H 7.07; Cl 11.82; N 15.57.

пиперазин-1-ил)имино]метил}пиридин-3-ола

2-{[(3-Гидрокси-5-(гидроксиметил)-2-

бензоат (12б). Смесь 0.48 г (2 ммоль) имина 3a,

метилпиридин-4-ил)метилен]амино}-2-метил-

0.22 г (2 ммоль) бензойной кислоты и 5 мл эта-

пропан-1,3-диол (10). Смесь 0.53 г (3.0 ммоль)

нола кипятили 1 ч. После охлаждения отделяли

пиридоксаля, 10 мл безводного этанола и 0.33 г

осадок, промывали эфиром и сушили в вакууме.

(3.0

ммоль)

2-амино-2-метил-1,3-пропандиола

Выход 0.5 г (76%), т. пл. 123-126°С. ИК спектр,

перемешивали 12 ч при комнатной температуре,

ν, см^-1: 1623 (C=N), 1696 (C=O), 2433 (NН⁺), 3142

затем удаляли растворитель. К остатку добавля-

(ОН). Спектр ЯМР ¹Н, δ, м. д.: 2.25 c (3H, CH₃),

ли 10 мл абсолютного диэтилового эфира, оса-

2.35 с (3Н, NCH₃), 2.53 м (4Н, NCH₂), 3.22 м (4Н,

док отделяли и сушили. Выход 0.73 г (90%), т. пл.

NCH₂), 4.60 с (2Н, СН₂О), 7.47-7.94 м (5Н, Ph),

>300°С. ИК спектр, ν, см^-1: 1635 (С=N). Спектр

7.95 c (1H, CН_Ar), 7.98 с (1H, N=CH), 11.97 (1H,

ЯМР ¹Н [(CD₃)₂SO], δ, м. д.: 1.21 с (3Н, СН₃), 2.34

OH). Масс-спектр (MALDI-TOF), m/z: 265 [M +

c (3H, CH₃), 3.50 с (4Н, СН₂), 4.63 с (2Н, СН₂О),

Н - PhCOOH]⁺. Найдено, %: C 61.70; H 6.99; N

7.76 с (1H, NCН_Ar), 8.82 с. (1H, СH). Масс-спектр

14.79. C₂₀H₂₆N₄O₄. Вычислено, %: C 62.15; H 6.79;

(MALDI-TOF), m/z: 255 [M + Н]⁺. Найдено, %: C

N 14.50.

56.44; H 7.53; N 10.65. C₁₂H₁₈N₂O₄. Вычислено, %:

5-(Гидроксиметил)-2-метил-4-{[(4-метил-

C 56.69; H 7.08; N 11.02.

пиперазин-1-ил)имино]метил}пиридин-3-ола

2-[(7-Гидрокси-6-метил-1,3-дигидро-

трифторацетат (12в) получали аналогично из

фуро[3,4-c]пиридин-1-ил)амино]-2-метилпро-

0.20 г (0.8 ммоль) имина 3a и 0.09 г (0.8 ммоль)

пан-1,3-диола гидрохлорид (11). Смесь 0.3 г

трифторуксусной кислоты. Выход 0.28 г (97%),

(1.5 ммоль) пиридоксальгидрохлорида 1а, 0.15 г

т. пл. 151-154°С. ИК спектр, ν, см^-1: 1679 (C=О),

(1.5 ммоль) 2-амино-2-метил-1,3-пропандиола и

2472 (NН⁺), 3307 (ОН). Спектр ЯМР ¹Н, δ, м. д.:

15 мл этанола выдерживали 12 ч при 20°С, затем

2.43 c (3H, CH₃), 2.86 с (3Н, NCH₃), 3.44 м (8Н,

ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ том 89 № 11 2019

1664

БАГАУТДИНОВА и др.

NCH₂), 4.68 с (2Н, СН₂О), 8.00 c (1H, CН_Ar), 8.06 с

КОНФЛИКТ ИНТЕРЕСОВ

(1H, N=CH). Масс-спектр (MALDI-TOF), m/z: 265

[M + Н - CF₃COOH]⁺. Найдено, %: C 47.37; H 5.22;

Авторы заявляют об отсутствии конфликта ин-

N 14.66. C₁₅H₂₁F₃N₄O₄. Вычислено, %: C 47.61; H

тересов.

5.61; N 14.81.

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

5-(Гидроксиметил)-2-метил-4-{[(4-мети-

лпиперазин-1-ил)имино]метил}пиридин-3-

1. Korytnyk W., Ahrens H. // Tetrahedron. 1970. Vol. 26.

ола фосфит (12г) получали аналогично из 0.26 г

N 23. P. 5415. doi 10.1016/S0040-4020(01)98752-6

(1 ммоль) имина 3a и 0.08 г (1 ммоль) фосфористой

2. Greb M., Hartung J., Koehler F., Spehar K., Kluge R.,

кислоты. Выход 0.28 г (69%), т. пл. 148-151°С. ИК

Csuk R. // Eur. J. Org. Chem. 2004. N 18. P. 3799. doi

спектр, ν, см^-1: 2359 (NH⁺), 3460 (ОН). Спектр

10.1002/ejoc.200400071

ЯМР ¹Н, δ, м. д.:2.36 с (3H, CH₃), 2.47 с (3H,

NCH₃), 2.86 м (4H, NCH₂), 3.37 м (4Н, NCH₂), 4.61

3. Metzler D. // J. Am. Chem. Soc. 1957. Vol.79. N 2.

с (2Н, OCH₂), 6.68 д (1H, PH, J_РH = 621.6 Гц), 7.90

P. 485. doi 10.1021/ja01559a068

(1Н, CН_Ar), 8.05 с (1H, N=CH). Спектр ЯМР ³¹P, δ_Р,

4. Naskar S., Naskar S., Butcher R. J., Chattopadhyay S. //

м. д.: 0.92 д (J_РH = 621.6 Гц). Найдено, %: C 44.79;

Inorg. Chim. Acta. 2010. Vol. 363. N 2. P. 404. doi

H 6.59; N 15.81; Р 8.99. C₁₃H₂₃N₄O₅Р. Вычислено,

10.1016/j.ica.2009.11.007

%: C 45.07; H 6.71; N 16.18; Р 8.94.

5. Matsushima Y. // Chem. Pharm. Bull. 1968. Vol. 16.

5-(Гидроксиметил)-2-метил-4-{[(4-метил-

N 11. P. 2143. doi 10.1248/cpb.16.2143

пипразин-1-ил)имино]метил}пиридин-3-ола

дифосфит (14) получали аналогично из 0.26 г

6. Iwanami M., Numata T., Murakami M. // Bull. Chem.

(1 ммоль) имина 3a и 0.17 г (2 ммоль) фосфористой

Soc. Japan. 1968. Vol. 41. N 1. P. 161. doi 10.1246/

кислоты. Выход 0.33 г (79%), т. пл. 175-177°С. ИК

bcsj.41.161

спектр, ν, см^-1: 1632 (C=N), 2369 (NH⁺), 3260 (ОН).

7. Heyl D., Harris S., Folkers K. // J. Am. Chem. Soc.

Спектр ЯМР ¹Н, δ, м. д.:2.37 с (3H, CH₃), 2.64 с (3H,

1952. Vol. 74. P. 414. doi 10.1021/ja01122a038

NCH₃), 3.12 м (4H, NCH₂), 3.47 м (4Н, NCH₂), 4.62

с (2Н, OCH₂), 6.68 д (1H, PH, J_РH = 614.6 Гц), 7.89 с

8. Кибардина Л.К., Трифонов А.В., Пудовик Е.М.,

(1Н, CН_Ar), 8.03 с (1H, N=CH). Спектр ЯМР³¹P, δ_Р,

Бурилов А.Р., Пудовик М.А. // ЖОХ. 2015. Т. 85.

м. д.: 0.69 д (J_РH = 614.6 Гц). Масс-спектр (MALDI-

Вып. 2. С. 345; Kibardina L.K., Trifonov A.V., Pudo-

TOF), m/z: 265 [M + H - 2Н₃РО]⁺. Найдено, %: C

vik E.M., Burilov A.R., Pudovik M.A. // Russ. J.

36.05; H 5.91; N 12.86. C₁₃H₂₆N₄O₈Р₂. Вычислено,

Gen. Chem. 2015. Vol. 85. P. 514. doi 10.1134/

%: C 36.45; H 6.07; N 13.08.

S1070363215020309

9. Кибардина Л.К., Трифонов А.В., Пудовик Е.М., Бу-

ФОНДОВАЯ ПОДДЕРЖКА

рилов А.Р., Пудовик М.А. // ЖОХ. 2018. Т. 88. Вып. 9.

Работа выполнена при финансовой поддержке

С. 1550; Kibardina L.K., Trifonov A.V., Pudovik E.M.,

Российского фонда фундаментальных исследова-

Burilov A.R., Pudovik M.A. // Russ. J. Gen. Chem. 2018.

ний (грант № 18-03-00061).

Vol. 88. P. 1918. doi 10.1134/S1070363218090268

ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ том 89 № 11 2019