ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ, 2019, том 89, № 12, с. 1829-1834

УДК 547.831.7

СИНТЕЗ И ГАЛОГЕНОЦИКЛИЗАЦИЯ

ПРОИЗВОДНЫХ 2-АЛЛИЛОКСИХИНОЛИНА

Южно-Уральский государственный университет (национальный исследовательский университет),

пр. Ленина 76, Челябинск, 454080 Россия

*e-mail: enka84@mail.ru

Поступило в Редакцию 30 мая 2019 г.

После доработки 30 мая 2019 г.

Принято к печати 6 июня 2019 г.

Алкилирование 4,8-диметил- и 4,6,8-триметилхинолин-2(1Н)-она аллилбромидом в присутствии осно-

вания протекает по атомам кислорода и азота с преимущественным образованием О-изомера. Взаимо-

действие 2-аллилоксихинолинов с галогенами приводит к оксазоло[3,2-a]хинолиниевым солям. Методом

РСА установлена структура иододибромида 1-бромметил-5,7,9-триметил-1,2-дигидро[1,3]оксазоло[3,2-а]-

хинолиния.

Ключевые слова: 4,8-диметил- и 4,6,8-триметилхинолин-2(1Н)-он, аллилбромид, 2-аллилоксихинолины,

галогениды дигидро[1,3]оксазоло[3,2-а]хинолиния, интергалогенид

DOI: 10.1134/S0044460X19120047

Соединения хинолина обладают разнообраз-

О-изомеров, и выделили 2-аллилокси-4,8-диме-

ной физиологической активностью [1, 2]. Синтез

тилхинолин 2а и 2-аллилокси-4,6,8-диметилхино-

новых конденсированных гетероциклических си-

лин 2б. Соотношение О- и N-изомеров, по данным

стем с использованием атом-экономных методов

ЯМР ¹Н, составляет 4:1 (схема 1). В ИК спектрах

циклообразования - актуальное направление в ор-

продуктов О-алкилирования отсутствует полоса

ганической химии.

карбонильной группы. В масс-спектрах 2-алли-

локсихинолинов 2а, б наблюдаются интенсивные

Производные хинолин-2(1Н)-она способны к

пики [M]^+• и [M - Н]⁺, а также пики ионов, соот-

существованию в двух таутомерных формах [3] и,

как следствие, могут вступать в реакцию алкили-

ветствующие элиминированию молекулярным ио-

ном метильного и аллильного радикалов.

рования с участием как атома азота, так и атома

кислорода. Взаимодействие некоторых произво-

Спектры ЯМР ¹Н N- и О-изомеров близки, но

дных хинолин-2(1Н)-она с аллилбромидом опи-

есть и различия. У производных 2-аллиоксихино-

сано в литературе, но эти данные противоречивы:

лин-2(1Н)-она 2a, б сигналы протонов Н³ и груп-

при алкилировании

4-метилхинолин-2(1Н)-она

пы =СН₂ смещены на ~0.4 м. д. в область слабого

образуется только N-производное (84%) [4], а при

поля по сравнению с сигналами N-замещенных 3a,

алкилировании 3-формилхинолин-2(1Н)-она вы-

б. В спектрах ЯМР ¹³С соединений 2a, б наблюда-

делено О-производное (42%) [5]; производные хи-

ются сигналы атомов углерода группы ОCH₂ при

нолин-2(1Н)-она, не замещенные в положении 8,

65 м. д., в то время как для группы NCH₂ характер-

образуют смесь продуктов N- и О-алкилирования

ны сигналы при ~48 м. д. [9].

с преобладанием N-изомеров [6-8].

Иодирование и бромирование 4-метил-2-алли-

Мы провели алкилирование 4,8-диметил- и

локсихинолина [7] приводит к галогенидам диги-

4,6,8-триметилхинолин-2(1Н)-онов 1а, б аллил-

дро[1,3]оксазоло[3,2-а]хинолиния. Чтобы устано-

бромидом в присутствии KОН в пропан-2-оле, ко-

вить влияние на галогеноциклизацию метильной

торое протекает главным образом с образованием

группы в положении 8, нами исследованы реакции

1829

1830

КИМ и др.

Схема 1.

AllBr

KOH

-KBr

1a, ɛ

2a, ɛ

3a, ɛ

4 : 1

R = H (a), Me (ɛ).

Схема 2.

I₂

–

(1) Br₂, CHCl₃

I₃

(2) Me₂CO

AcOH

N O

5a, ɛ

2a, ɛ

4a, ɛ

NaI, Me₂CO

N O

R = H (a), Me (ɛ).

гетероциклизации производных 2-аллиоксихино-

С целью получения монокристаллов, при-

лин-2(1Н)-она 2а, б при действии брома и иода.

годных для РСА, проведена реакция

1-бром-

В результате электрофильной гетероциклизации

метил-5,7,9-триметил-1,2-дигидро[1,3]оксазо-

(схема 2) образуются галогениды 1-галогенме-

ло[3,2-а]хинолиния бромида 5б с эквимольным

тил-1,2-дигидро[1,3]оксазоло[3,2-а]хинолиния

количеством иода в этиловом спирте. Вместо

(4a, б, 5a, б). В спектре ЯМР ¹Н продуктов галоге-

ожидаемого

1-бромметил-5,7,9-триметил-1,2-ди-

нирования сигналы протонов хинолинового цикла

гидро[1,3]оксазоло[3,2-а]хинолиния бромодиио-

смещены на 0.5-1 м. д. в область слабого поля по

дида выделены кристаллы 1-бромметил-5,7,9-три-

сравнению с исходными соединениями.

метил-1,2-дигидро[1,3]оксазоло[3,2-а]хинолиния

иододибромида 7 (схема 3). Соединение 7 обра-

Трииодид 4а при действии иодида натрия в

ацетоне превращается в

1-иодметил-5,9-диме-

зовалось в результате диспропорционирования в

тил-1,2-дигидро[1,3]оксазоло[3,2-а]хинолиния ио-

растворе иона I₂Br^¯ на ионы Br₂I^¯ и I_3¯ [10-12].

дид 6, спектр ЯМР ¹Н которого практически иден-

По данным РСА соединения 7 (см. рисунок),

тичен спектру соединения 4а.

оксазолохинолиновый фрагмент практически пло-

ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ том 89 № 12 2019

СИНТЕЗ И ГАЛОГЕНОЦИКЛИЗАЦИЯ ПРОИЗВОДНЫХ

1831

Схема 3.

–

I₂

–

I₂Br

IBr_–

EtOH

^_I_{_}

N O

ский, анион BrIBr^¯ имеет почти линейную геоме-

ренного в 0.5 мл воды, в 10 мл пропан-2-ола при-

трию [угол BrIBr 173.51(3)°], длины связей Br-I

бавляли 1.5 ммоль аллилбромида. Реакционную

близки между собой [2.784(2), 2.813(2) Å].

смесь кипятили 3 ч. Осадок NaBr отфильтровыва-

Таким образом, алкилирование 4,8-диметил- и

ли, растворитель отгоняли. Остаток обрабатывали

4,6,8-триметилхинолин-2(1Н)-она аллилброми-

гексаном (3×5 мл), плохо растворимые в гексане

дом протекает с образованием смеси производных

N-изомеры 3a, б отфильтровывали. После отгонки

1-аллилхинолин-2(1Н)-она и 2-аллилоксихиноли-

растворителя выделяли бесцветные маслообраз-

на с преобладанием О-изомера. Взаимодействие

ные соединения 2a, б.

производных 2-аллилоксихинолина с галогенами

2-Аллилокси-4,8-диметилхинолин

(2а).

приводит к аннелированию оксазольного цикла с

Выход 103 мг (48%). ИК спектр, ν, см^-1: 1201 с

образованием неизвестных ранее галогенозаме-

(C_Ar-O-CH₂), 1034 ср (C_Ar-O-CH₂). Спектр ЯМР

щенных оксазоло[3,2-a]хинолиниевых солей.

¹Н, δ, м. д.: 2.60 с (3Н, 8-CH₃), 2.62 с (3Н, 4-CH₃),

4.98 д. т (2Н, ОCH₂, ³J_НН = 5.4 Гц), 5.27 д. д. т (1H,

ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

=СН₂,₃J_НН = 10.4 Гц), 5.45 д. д. т (1H, =СН₂,₃J_НН =

Спектры ЯМР ¹Н и ¹³C записаны на приборах

17.3 Гц), 6.16 д. д. т (1H, =СН, 3J_НН = 17.2, 10.5,

Bruker AVANCE-500 (500 и 126 МГц) и Bruker

5.4 Гц), 6.91 с (1Н, Н³), 7.33 д. д (1Н, Н⁶,³J_НН = 8.2,

DRX-400 (400 МГц) в ДМСО-d₆, внутренний

7.1 Гц), 7.53 д (1Н, Н⁷,³J_НН = 6.9 Гц), 7.80 д (1Н,

стандарт

- ТМС. Масс-спектры получены на

Н⁵,³J_НН = 8.2 Гц). Спектр ЯМР ¹³С, δ_C, м. д.: 17.7

масс-спектрометре Agilent 5973N (ЭУ, 70 эВ) с

(СН₃С⁸), 18.4 (СН₃С⁴), 65.9 (ОСН₂), 112.2 (=СН₂),

использованием газового хроматографа Agilent

117.6 (C³), 121.8 (C⁶), 123.5 (C⁵), 124.7 (C^4a), 129.7

6890N. Температуры плавления определяли на ми-

кронагревательном столике Boеtius. Элементный

анализ выполняли на автоматическом анализаторе

Carlo Erba 1108. РСА кристалла соединения 7 про-

веден на дифрактометре D8 Quest Bruker (MoK_α-

излучение, λ = 0.71073 Å, графитовый монохрома-

тор) при 296(2) K. Сбор, редактирование данных

и уточнение параметров элементарной ячейки, а

также учет поглощения проведены по програм-

мам SMArT и SAINT-Plus [13]. Все расчеты по

определению и уточнению структуры выполнены

по программам SHELXL/PC [14] и OLEX2 [15].

Структура определена прямым методом и уточне-

на методом наименьших квадратов в анизотроп-

ном приближении для неводородных атомов.

Общий вид молекулы 1-бромметил-5,7,9-триметил-

Cоединения (2a, б). К смеси 1 ммоль хино-

1,2-дигидро[1,3]оксазоло[3,2-а]хинолиния

иододи-

бромида 7 в кристалле (CCDC 1908747).

лин-2(1Н)-она 1a, б и 1.5 ммоль NaOH, раство-

ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ том 89 № 12 2019

1832

КИМ и др.

(C⁸), 133.8 (C⁷), 134.6 (C=), 144.5 (C^8a), 147.7 (C⁴),

120 мг (80%), т. пл. 71-73°С. Спектр ЯМР ¹Н, δ,

159.8 (C²). Масс-спектр, m/z (I_отн,%): 213 [M]⁺

м. д.: 2.53 с (3Н, СН₃), 2.80 с (3Н, СН₃), 2.82 с (3Н,

(91), 212 [M - Н]⁺(46), 198 [M - СН₃]⁺(100), 184

СН₃), 3.68 д (2H, СН₂I, ³J_НН = 3.5 Гц), 5.01 д. д (1Н,

[М - 29]⁺ (94), 172 [М - 41]⁺ (66), 157 (74), 143 (28),

OСН₂, ²J_НН= 9.5, ³J_НН = 2.1 Гц), 5.21 т (1Н, OСН₂,

128 (22), 115 (32), 102 (6), 91 (11), 77 (11), 63 (6),

²J_НН = 9.0 Гц), 6.27 м (1Н, NCН), 7.76 с (1H, Н⁴),

51 (6), 41 (11). Найдено, %: С 78.80; Н 7.04; N 6.55.

7.83 с (1H, Н⁸), 8.07 с (1H, Н⁶). Спектр ЯМР ¹³С,

С₁₄Н₁₅NO. Вычислено, %: С 78.84; Н 7.09; N 6.57.

δ_С, м. д.: 8.3 (CH₂I), 20.5 (СН₃С⁹), 20.7 (СН₃С⁷),

2-Аллилокси-4,6,8-триметилхинолин

(2б).

20.9 (СН₃С⁵), 63.0 (С¹), 75.7 (C²), 108.6 (С⁴), 125.3

Выход 102 мг (45%). Спектр ЯМР ¹Н, δ, м. д.: 2.43 с

(C⁹), 126.3 (C^5а), 126.9 (C⁷), 130.7 (C⁶), 137.6 (С^9а),

(3Н, 6-CH₃), 2.57 с (3Н, 8-CH₃), 2.58 с (3Н, 4-CH₃),

140.4 (C⁸), 161.1 (C^3а), 161.6 (C⁵). Найдено, %: С

4.95 д. т (2Н, ОCH₂, ³J_НН = 5.5 Гц), 5.27 д. д. т (1H,

24.54; Н 2.35; N 1.87. С₁₅Н₁₇I₄NO. Вычислено, %:

=СН₂,₃J_НН = 10.4 Гц), 5.41 д. д. т (1H, =СН₂,₃J_НН =

С 24.51; Н 2.33; N 1.91.

17.3 Гц), 6.16 д. д. т (1H, =СН, 3J_НН = 17.2, 10.4,

Общая методика синтеза бромидов 5a, б.

5.0 Гц), 6.86 с (1Н, Н³), 7.37 с (1Н, Н⁵), 7.57 с (1Н,

К раствору 0.2 ммоль соединения 2a, б в хлоро-

Н⁷). Спектр ЯМР ¹³С, δ_C, м. д.: 17.6 (СН₃С⁶), 18.4

форме прибавляли при перемешивании раствор

(СН₃С⁸), 21.1 (СН₃С⁴), 65.5 (ОСН₂), 112.0 (=СН₂),

0.4 ммоль (0.02 мл) брома в том же растворите-

117.4 (C³), 120.9 (C⁶), 124.6 (C⁵), 131.5 (C^4a), 132.4

ле. Растворитель отгоняли, остаток обрабатывали

(C⁸), 133.9 (C⁷), 134.3 (C=), 142.8 (C^8a), 146.9 (C⁴),

5 мл ацетона. Образовавшийся осадок отфильтро-

159.3 (C²). Масс-спектр, m/z (I_отн,%): 227 [M]⁺

вывали и перекристаллизовывали из этанола.

(72), 226 [M - Н]⁺(43), 212 [M - СН₃]⁺(100), 198

Бромид

1-бромметил-5,9-диметил-1,2-диги-

(96), 186 [М - 41]⁺ (87), 171 (62), 156 (30), 143 (26),

дро[1,3]оксазоло[3,2-а]хинолиния

(5a). Выход

128 (19), 115 (17), 103 (6), 91 (11), 77 (9), 65 (6), 51

50 мг (66%), т. пл. 197-199°С. Спектр ЯМР ¹Н,

(4). Найдено, %: С 79.31; Н 7.50; N 6.17. С₁₅Н₁₇NO.

δ, м. д.: 2.87 с (3Н, СН₃), 2.91 с (3Н, СН₃), 4.02 м

Вычислено, %: С 79.26; Н 7.54; N 6.16.

(2H, СН₂Br), 5.17 д. д (1Н, OСН₂, ²J_НН= 9.5, ³J_НН =

Общая методика синтеза трииодидов 4a, б.

2.3 Гц), 5.29 т (1Н, OСН₂, ²J_НН = 9.0 Гц), 6.57

К раствору 0.102 г (0.4 ммоль) иода в уксусной

м (1Н, NCН), 7.79 (2H, Н⁴, Н⁷), 7.98 д (1H, Н⁸,

кислоте добавляли раствор 0.2 ммоль соединения

³J = 7.1 Гц), 8.27 д (1H, Н⁶, ³J_НН = 8.3 Гц). Спектр

2a, б в том же растворителе. Полученную смесь

ЯМР ¹³С, δ_С, м. д.: 20.6 (СН₃С⁹), 21.4 (СН₃С⁵), 35.6

выдерживали 24 ч при комнатной температуре.

(CH₂Br), 63.1 (С¹), 74.6 (C²), 108.4 (С⁴), 126.0 (C⁹),

Образовавшийся осадок отфильтровывали, про-

126.1 (C^5а), 127.5 (C⁷), 127.7 (C⁶), 132.6 (С^9а), 138.9

мывали растворителем и сушили.

(C⁸), 162.1 (C⁵), 162.3 (C^3a). Найдено, %: С 45.10; Н

Трииодид 1-иодметил-5,9-диметил-1,2-диги-

4.01; N 3.82. С₁₄Н₁₅Br₂NO. Вычислено, %: С 45.07;

дро[1,3]оксазоло[3,2-а]хинолиния

(4a). Выход

Н 4.05; N 3.75.

138 мг (96%), т. пл. 100-102°С. Спектр ЯМР ¹Н,

Бромид 1-бромметил-5,7,9-триметил-1,2-ди-

δ, м. д.: 2.86 с (3Н, СН₃), 2.91 с (3Н, СН₃), 3.69

гидро[1,3]оксазоло[3,2-а]хинолиния (5б). Выход

д (2H, СН₂I, ³J_НН = 4.0 Гц), 5.04 д. д (1Н, OСН₂,

63 мг (81%), т. пл. 205-207°С. Спектр ЯМР ¹Н,

²J_НН=9.6, ³J_НН = 2.3 Гц), 5.21 т (1Н, OСН₂, ²J_НН =

δ, м. д.: 2.53 с (3Н, СН₃), 2.83 с (3Н, СН₃), 2.88 с

9.0 Гц), 6.25 м (1Н, NCН), 7.79 с (2H, Н⁴, Н⁷), 7.98

(3Н, СН₃), 3.98 д. д (1H, СН₂Br, ³J_НН = 3.8, ²J_НН =

д (1H, Н⁸, ³J_НН = 7.1 Гц), 8.27 д (1H, Н⁶, ³J_НН =

12.0 Гц), 4.04 д. д (1H, СН₂Br, ³J_НН = 2.1, ²J_НН =

8.3 Гц). Спектр ЯМР ¹³С, δ_С, м. д.: 8.2 (CH₂I), 20.6

12.0 Гц), 5.14 д. д (1Н, OСН₂, ²J_НН= 9.5, ³J_НН =

(СН₃С⁹), 21.0 (СН₃С⁵), 63.1 (С¹), 75.8 (C²), 108.8

2.1 Гц), 5.27 т (1Н, OСН₂, ²J_НН = 9.0 Гц), 6.53 м

(С⁴), 126.0 (C⁹), 126.1 (C^5а), 127.3 (C⁷), 127.7 (C⁶),

(1Н, NCН), 7.76 с (1H, Н⁴), 7.84 с (1H, Н⁸), 8.07 с

132.5 (С^9а), 138.9 (C8), 161.7 (C3а), 162.1 (C5).

(1H, Н⁶). Спектр ЯМР ¹³С, δ_С, м. д.: 20.4 (СН₃С⁹),

Найдено, %: С 23.30; Н 2.12; N 1.95. С₁₄Н₁₅I₄NO.

20.6 (СН₃С⁷), 21.2 (СН₃С⁵), 35.6 (CH₂Br), 63.0 (С¹),

Вычислено, %: С 23.33; Н 2.10; N 1.94.

74.4 (C²), 108.3 (С⁴), 125.3 (C⁹), 126.2 (C^5а), 127.1

Трииодид 1-иодметил-5,7,9-триметил-1,2-ди-

(C⁷), 130.7 (C⁶), 137.6 (С^9а), 140.3 (C⁸), 161.6 (C⁵),

гидро[1,3]оксазоло[3,2-а]хинолиния (4б). Выход

161.8 (C^3a). Найдено, %: С 46.49; Н 4.45; N 3.66.

ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ том 89 № 12 2019

СИНТЕЗ И ГАЛОГЕНОЦИКЛИЗАЦИЯ ПРОИЗВОДНЫХ

1833

С₁₅Н₁₇Br₂NO. Вычислено, %: С 46.54; Н 4.43; N

5. Онисько М.Ю., Лендел В.Г. // ХГС. 2007. Т. 43.

3.62.

№ 8. С. 1204; Onysko M.Yu., Lendel V.G. // Chem.

Heterocycl. Compd. 2007. Vol. 43. N 8. P. 1020. doi

Иодид 1-иодметил-5,9-диметил-1,2-дигидро-

[1,3]оксазоло[3,2-а]хинолиния (6). К раствору

10.1007/s10593-007-0159-x

0.110 г (0.15 ммоль) соединения 4а в ацетоне до-

6. Вершинина Е.А., Ким Д.Г. // Вестн. ЮУрГУ. Сер.

бавляли 0.070 г (0.45 ммоль) NaI. Образовавшийся

Химия. 2010. № 31. С. 10.

осадок отфильтровывали. Выход 47 мг (71%),

7. Ким Д.Г., Сашин А.В., Козловская В.А., Андреева И.Н. //

т. пл. 61-63°С. Спектр ЯМР ¹Н, δ, м. д.: 2.92 с (3Н,

ХГС. 1996. Т.32. № 9. С. 1252; Kim D.G., Sashin A.V.,

СН₃), 2.94 с (3Н, СН₃), 3.66 д. д (1H, СН₂I, ³J_НН =

Kozlovskaya V.A., Andreeva I.N. // Chem. Heterocycl.

5.5, 2JНН = 11.6 Гц), 3.76 д (1H, СН2I, 2JНН =

Compd. 1996. Vol. 32. N 9. P. 1075. doi 10.1007/

10.3 Гц), 5.02 д (1Н, OСН₂, ²J_НН= 9.3 Гц), 5.36 т

BF01164715

(1Н, OСН₂, ²J_НН = 8.9 Гц), 6.35 м (1Н, NCН), 7.76

8. Украинец И.В., Березнякова Н.Л., Паршиков В.А.,

(2H, Н⁴, Н⁷), 7.96 д (1H, Н⁸, ³J = 7.3 Гц), 8.26 д (1H,

Н⁶, ³J_НН = 8.2 Гц). Найдено, %: С 35.96; Н 3.26; N

Туров А.В. // ХГС. 2007. Т. 43. № 10. С. 1496; Ukra-

2.99. С₁₄Н₁₅I₂NO. Вычислено, %: С 36.00; Н 3.24;

inets I.V., Bereznyakova N.L., Parshikov V.A., Turov A.V. //

N 3.00.

Chem. Heterocycl. Compd. 2007. Vol. 43. N 10. P. 1269.

10.1007/s10593-007-0193-8

Иододибромид 1-бромметил-5,7,9-триметил-

1,2-дигидро[1,3]оксазоло[3,2-а]хинолиния

9. Ким Д.Г., Вершинина Е.А., Овчинникова И.Г., Сле-

(7). К раствору 0.050 г (0.13 ммоль) соедине-

пухин П.А., Ежикова М.А., Кодесс М.И. // ХГС.

ния 5б в этаноле добавляли 0.033 г (0.13 ммоль)

2018. Т. 54. № 10. С. 977; Kim D.G., Vershinina E.A.,

иода. Реакционную смесь кипятили

30 мин.

Ovchinnikova I.G., Slepuhin P.A., Ezhikova M.A.,

Образовавшийся осадок отфильтровывали. т. пл.

Kodess M.I. // Chem. Heterocycl. Compd. 2018.

113-115°С. Найдено, %: С 30.37; Н 2.91; N 2.33.

Vol. 54. N 10. P. 977. doi 10.1007/s10593-018-2374-z

С₁₅Н₁₇Br₃INO. Вычислено, %: С 30.33; Н 2.89; N

10. Gorlov M., Pettersson H., Hagfeldt A., Kloo L. //

2.36.

Inorg. Chem. 2007. Vol. 46. N 9. P. 3566. doi 10.1021/

КОНФЛИКТ ИНТЕРЕСОВ

ic062244b

11. Chernov’yants M.S., Burykin I.V., Berezova P.N.,

Авторы заявляют об отсутствии конфликта

Starikova Z.A. // Mendeleev Commun. 2010. Vol. 20.

интересов.

N 3. P. 182. doi 0.1016/j.mencom.2010.05.021

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

12. Черновьянц М.С., Бурыкин И.В., Алешина Н.В. //

ЖОХ. 2008. Т. 78. Вып. 7. С. 1109; Chernov’yants M.S.,

1. Чарушин В.Н., Носова Э.В., Липунова Г.Н., Чупа-

Burykin I.V., Aleshina N. // Russ. J. Gen. Chem. 2008.

хин О.Н. Фторхинолоны: синтез и применение. М.:

Vol. 78. N 7. P. 1345. doi 10.1134/S1070363208070104

ФИЗМАТЛИТ, 2013. С. 24.

13. SMArT and SAINT-Plus, Versions 5.0, Bruker AXS

2. Aly A.A., El-Sheref E.M., Mourad AF.E., Bakheet M.E.,

Inc., Madison, WI, USA, 1998.

Bräse S. // Mol. Diversity. 2019. doi 10.1007/s11030-

019-09952-5.

14. SHELXTL/PC, Versions 5.10, Bruker AXS Inc.,

3. Джоуль Дж., Миллс К. Химия гетероциклических

Madison, WI, USA, 1998.

соединений. М.: Мир, 2004. С. 175.

15. Dolomanov O.V., Bourhis L.J., Gildea R.J, Ho-

4. Гюльбудагян Л.В., Алексанян И.Л., Аветисян А.А. //

ward J.A.K., Puschmann H. // J. Appl. Cryst. 2009.

Арм. хим. ж. 1989. Т. 42. Вып. 10. С. 636.

Vol. 42. P. 339. doi 10.1107/S0021889808042726

ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ том 89 № 12 2019