ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ, 2019, том 89, № 3, с. 350-356

УДК 547.46’052

РЕАКЦИЯ 1-(2-ОКСОЦИКЛОГЕКСИЛ)ЭТАН-1,1,2,2-

ТЕТРАКАРБОНИТРИЛА С α,β-НЕПРЕДЕЛЬНЫМИ

АЛЬДЕГИДАМИ

П. Б. Дороватовский^b, В. Н. Хрусталевb,c

^aЧувашский государственный университет имени И. Н. Ульянова, Московский пр. 15, Чебоксары, 428015 Россия

*e-mail: SheverdovVP@yandex.ru

^bНациональный исследовательский центр «Курчатовский институт», Москва, Россия

^cРоссийский университет дружбы народов, Москва, Россия

Поступило в Редакцию 6 сентября 2018 г.

После доработки 6 сентября 2018 г.

Принято к печати 17 сентября 2018 г.

Изучены реакции

1-(2-оксоциклогексил)этан-1,1,2,2-тетракарбонитрила с кротоновым и коричным

альдегидом, 2-фурилакролеином, 3-фенил-2-пропиналем, 3-бутил-2-пропиналем, 2-фурилакролеином,

R-(-)-миртеналем. Показано, что эти реакции протекают через стадию образования

8a-

гидроксигексагидро-2H-хромен-3,3,4,4-тетракарбонитрила с последующим формированием

10-

иминотетрагидро-8a,4-(эпоксиметано)хромен-3,3,4(2H,4aH)-трикарбонитрила. На основании данных

рентгеноструктурного анализа сделано предположение о том, что стереохимические особенности

продуктов реакций определяются направлением их протекания.

Ключевые слова: 1-(2-оксоциклогексил)этан-1,1,2,2-тетракарбонитрил, непредельные альдегиды, R-(-)-

миртеналь, конфигурация

DOI: 10.1134/S0044460X1903003X

Актуальность исследований 4-оксоалкан-1,1,2,2-

перспективных синтонов [2, 9]. Ранее нами было

тетракарбонитрилов обусловлена их высокой реак-

установлено, что

4-оксоалкан-1,1,2,2-тетракарбо-

ционной способностью, позволяющей получать из

нитрилы с акролеином образуют

4-формил-3-

них разнообразные карбо- и гетероциклы, в том

циклопентен-1,1,2-трикарбонитрилы [1]. Реакции с

числе полифункциональные органические соеди-

другими непредельными альдегидами более

нения класса пиранов [1-4], представляющих интерес

сложного строения изучены не были. Представ-

для изучения их биологической активности [5, 6].

лялось интересным изучить реакции

1-(2-

оксоциклогексил)этан-1,1,2,2-тетракарбонитрила с

Первые представители

4-оксоалкан-1,1,2,2-

аналогами акролеина: кротоновым и коричным

тетракарбонитрилов были получены реакцией

альдегидом,

2-фурилакролеином, R-(-)-мирте-

тетрацианоэтилена с кетонами в присутствии

налем, алкиналями. Установлено, что эти реакции

«молекулярного серебра» в качестве катализатора

в сравнении с реакцией с акролеином протекают по

[7]. Позже были предложены более доступные

другому направлению, общим структурным

катализаторы и на основании данных рентгено-

элементом образующихся соединений которого

структурных исследований было установлено, что

является фрагмент

10-иминотетрагидро-8a,4-

в реакции 4-оксоалкан-1,1,2,2-тетракарбонитрилов

(эпоксиметано)хромен-3,3,4(2H,4aH)-трикарбо-

с простейшими альдегидами образуются произ-

нитрила. Реакции 4-оксоалкан-1,1,2,2-тетракарбо-

водные диоксабицикло[3.2.1]октана [8].

нитрила с кротоновым и коричным альдегидом,

В ряду 4-оксоалкан-1,1,2,2-тетракарбонитрилов

2-фурилакролеином, R-(-)-миртеналем, алкиналями

1-(2-оксоциклогексил)этан-1,1,2,2-тетракарбонитрил

в этаноле проводили при комнатной температуре.

является одним из наиболее активных и

Выход целевых 10-иминотетрагидро-8а,4-(эпокси-

350

РЕАКЦИЯ 1-(2-ОКСОЦИКЛОГЕКСИЛ)ЭТАН-1,1,2,2-ТЕТРАКАРБОНИТРИЛА

351

Схема 1.

CNCN

RCHO

EtOH

1ад

R= CH₃CH=CH (a), С₆H₅CH=CH (б), 2-Fu-CH=CH (в), C₄H₉C≡CH (г),C₆H₅C≡CH (д).

Схема 2.

O CN

CN^OHC

O NH

метано)хромен-3,3,4(2H,4aH)-трикарбонитрилов

рентгеноструктурного анализа. В ИК спектрах

1а-д составил 88-95% (схема 1).

соединений

1а-е для фрагмента

10-имино-

тетрагидро-8a,4-(эпоксиметано)хромен-3,3,4(2H,4aH)-

Вероятно, что вначале происходит присоеди-

трикарбонитрила зафиксированы полосы погло-

нение

1-(2-оксоциклогексил)этан-1,1,2,2-тетра-

щения групп NH (3280-3434 см^-1), C≡N (2243-

карбонитрила C(CN)₂СН-кислотным фрагментом к

2254 см^-1) и С=N (1714-1723 см^-1). В спектрах

альдегидной группе с образованием интермедиата

ЯМР ¹H сигналы протона NH проявляются в

А. Далее имеет место НО·····C=О взаимодействие

области

9.74-9.89 м. д. Спектры ЯМР

¹³С

и образование

10-иминотетрагидро-8a,4-(эпокси-

характеризуются наличием трех сигналов атомов

метано)хромен-3,3,4(2H,4aH)-трикарбонитрила Б.

углерода цианогрупп в области 110.11-113.10 м. д.

Интермедиат Б в результате НО···CN-взаимо-

и сигналов атома углерода С=NH в области 149.87-

действия превращается в конечные соединения 1а-д.

156.04 м. д.

В реакции

1-(2-оксоциклогексил)этан-1,1,2,2-

По данным РСА, соединения

1а,

1в и

1е

тетракарбонитрила с R-(-)-миртеналем получен

включают

трициклическую

систему

из

(2R,4S,4aR,8aR)-2-{(1R,5S)-6,6-диметилбицикло[3.1.1]-

сочлененных тетрагидропиранового, дигидрофура-

гепт-2-ен-2-ил}-10-иминотетрагидро-8a,4-(эпокси-

нового и циклогексанового циклов, принимающих

метано)хромен-3,3,4(2H,4aH)-трикарбонитрил

1е

конформации кресло, конверт и кресло

(схема 2 ).

соответственно (рис. 1, 2, табл.

1). Объемные

Строение соединений 1а-е определено методами

заместители при атоме углерода C² в молекулах

ИК и ЯМР спектроскопии, а также методом

этих соединений занимают наиболее стерически

Таблица 1. Водородные связи в молекулах соединений 1а, 1в, 1е^а

Соединение

D-H···A

d(D-H), Å

d(H···A), Å

d(D···A), Å

(DHA), град

1а

N¹²-H¹²···O^1a

0.89(3)

2.24(3)

3.050(2)

152(2)

1в

N¹²-H¹²···O^1b

0.90(2)

2.27(2)

3.070(2)

149(2)

1е

N¹²-H¹²···O^с

0.91(3)

2.30(3)

3.126(3)

151(3)

^аКристаллографические операции для генерации симметрически эквивалентных атомов: ^a -x+1, y+1/2, -z+1/2; ^b -x+1, y+1/2, -z+1/2;

^c -x+1, y+1/2, -z+1.

ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ том 89 № 3 2019

352

ШЕВЕРДОВ и др.

Рис.

1. Общий вид молекулы соединения

1а в

Рис.

2. Общий вид молекулы соединения

1е в

кристалле.

предпочтительное экваториальное положение.

2-(фуран-2-ил)винил)] и

1е

2-(6,6-

Молекулы соединений 1а и 1в содержат четыре

диметилбицикло[3.1.1]гепт-2-ен-2-ил)} являются

(при атомах углерода C², С⁴, С⁵ и C¹⁰), а

идентичными, можно предположить, что они

соединения 1е - шесть (при атомах углерода C², С⁴,

определяются направлением реакции образования

С⁵, С¹⁰, С¹⁶ и C¹⁸) асимметрических центров.

этих соединений.

Кристаллы соединений

1а и

1в являются

рацематами и состоят из энантиомерных пар диа-

ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

стереомера с конфигурацией центров 2R,4S,5R,10R

(рис.

1). Кристалл соединения

1е хиральный,

Контроль за ходом реакции и чистотой

благодаря оптически активной молекуле исходного

синтезированных

соединений

осуществляли

R-(-)-миртеналя. Таким образом, выявлено, что

методом ТСХ на пластинах Silufol UV-254 (элюент -

молекула соединения

1е имеет абсолютную

этилацетат, проявление в УФ свете, парами иода

конфигурацию 2R,4S,5R,10R,16S,18R (рис. 2).

или термическим разложением). Температуры

плавления определяли на приборе Optimelt

В кристалле, молекулы соединений 1а, 1в и 1е

MPA100. ИК спектры регистрировали на Фурье-

образуют H-связанные цепочки вдоль направления

спектрометре ФСМ-1202 в тонком слое (суспензия

[010] за счет межмолекулярных водородных связей

в вазелиновом масле). Спектры ЯМР¹Н и 13С

N-H···O (табл. 1, 2). Цепочки упакованы в стопки

регистрировали на спектрометре AVANCE 400 WB

вдоль кристаллографической оси a.

Bruker (400.13 и 100.61МГц соответственно) при

Таким образом, в результате исследования

293K в ДМСО-d₆, внутренний стандарт - ТМС.

реакционной способности 1-(2-оксоциклогексил)-

Элементный анализ выполняли на CHN-анали-

этан-1,1,2,2-тетракарбонитрила по отношению к

заторе vario Micro cube.

α,β-непредельным альдегидам, замещенным в β-

Все синтезированные соединения при ком-

положении алкильными и арильными замес-

натной температуре хорошо растворимы в

тителями, установлено, что происходит образо-

полярных органических растворителях, таких как

вание

10-иминотетрагидро-8a,4-(эпоксиметано)-

ацетон, ацетонитрил, этилацетат, диметилфор-

хромен-3,3,4(2H,4aH)-трикарбонитрилов. Реакции

мамид, диметилсульфоксид; при нагревании

протекают в мягких условиях с высокими

растворяются в этаноле и пропан-2-оле; в воде не

выходами. Синтезированы новые представители

растворяются.

класса аннелированных тетрагидропиранов,

перспективные как синтоны органического синтеза

Общая методика получения соединений 1а-е.

и в качестве объектов для исследования их

К суспензии

2 ммоль

(452 мг)

1-(2-оксо-

биологической активности. Поскольку относи-

циклогексил)этан-1,1,2,2-тетракарбонитрила в 10 мл

тельные конфигурации вновь образующихся

этанола добавляли

2 ммоль соответствующего

асимметрических центров в

10-имино-2-R-

альдегида. Полученную смесь перемешивали при

тетрагидро-8a,4-(эпоксиметано)-хромен-3,3,4(2H,4aH)-

комнатной температуре до полного растворения

трикарбонитрилах 1а (R = проп-1-ен-1-ил), 1в [R =

(контроль методом ТСХ). Раствор выдерживали

ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ том 89 № 3 2019

РЕАКЦИЯ 1-(2-ОКСОЦИКЛОГЕКСИЛ)ЭТАН-1,1,2,2-ТЕТРАКАРБОНИТРИЛА

353

Таблица 2. Кристаллоструктурные данные для соединений 1а, 1в, 1е

Параметр

1а

1в

1е

Формула

C₁₆H₁₆N₄O₂

C₁₉H₁₆N₄O₃

C₂₂H₂₄N₄O₂

Молекулярная масса

296.33

348.36

376.45

Размеры монокристалла, мм

0.03×0.10×0.12

0.05×0.08×0.20

0.04×0.07×0.20

Сингония

Моноклинная

Пространственная группа

P2₁/c

P2₁

a, Å

7.6959(15)

7.7601(16)

7.6801(15)

b, Å

10.264(2)

10.300(2)

10.420(2)

c, Å

19.118(4)

21.490(4)

12.340(3)

β, град

94.32(3)

96.03(3)

102.35(3)

V, Å³

1505.9(5)

1708.2(6)

964.7(4)

d_c, г/см³

1.307

1.355

1.296

F(000)

624

728

400

μ, мм-1

0.117

0.123

0.110

2θ_max, град

61.86

62.09

62.10

Количество измеренных отражений

19006

13313

12895

Количество независимых отражений

3298

3786

4292

R_int

0.081

0.075

0.042

Количество отражений с I > 2σ(I)

2739

2932

3980

Количество уточняемых параметров

204

239

259

R₁; wR₂ [для отражений с I > 2σ(I)]

0.060; 0.147

0.052; 0.127

0.037; 0.092

R₁; wR₂ (все измеренные отражения)

0.072; 0.155

0.068; 0.139

0.041; 0.094

GOF по F²

1.056

1.041

1.054

Коэффициент экстинкции

0.057(5)

0.018(2)

0.081(8)

T_min/T_max

0.980/0.990

0.963/0.987

0.970/0.990

при комнатной температуре на воздухе в течение

J = 6.0 Гц), 2.02 т (2Н, СH₂, J = 15.0 Гц), 1.79 д (3H,

10-15 ч для максимально полной кристаллизации

CH₃, J = 8.0 Гц), 1.75-1.69 м (2H, CH₂), 1.51-1.19 м

продукта реакции. Кристаллическое вещество

(2H, CH₂), 1.06-0.98 м (2H, CH₂). Спектр ЯМР ¹³С,

отфильтровывали, промывали 10 мл охлажденной

δ_С, м. д.: 155.98, 155.85, 137.89, 121.83, 112.53,

до 0-5°С смесью этанол-гексан (3:1).

110.63, 107.39, 74.23, 52.61, 45.98, 29.68, 25.29,

21.86, 20.78, 17.71, 17.67. Найдено, %: C 64.92; H

10-Имино-2-(проп-1-ен-1-ил)тетрагидро-8a,4-

5.38; N 18.84. C₁₆H₁₆N₄О₂. Вычислено, %: C 64.85;

(эпоксиметано)хромен-3,3,4(2H,4aH)-трикарбо-

H 5.44; N 18.91.

нитрил (1а). Выход 520 мг (88%), белое вещество,

т. пл. 162°С. ИК спектр, ν, см^-1: 3434 (N-H), 2248

10-Имино-2-стирилтетрагидро-8a,4-(эпокси-

(C≡N), 1723 (C=N). Спектр ЯМР ¹Н, δ, м. д.: 9.76 с

метано)хромен-3,3,4(2H,4aH)-трикарбонитрил

(1H, NН), 6.36-6.27 м (1H, CH), 5.62-5.56 м (1H,

(1б). Выход 520 мг (88%), белое вещество, т. пл.

CH), 4.87 д (1H, ОCH, J = 7.6 Гц), 2.80 к (1H, CH,

183-185°С. ИК спектр, ν, см^-1: 3285 (N-H), 2254

ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ том 89 № 3 2019

354

ШЕВЕРДОВ и др.

(C≡N), 1714 (C=N). Спектр ЯМР ¹Н, δ, м. д.: 9.85 с

9.89 с (1H, NН), 7.56-7.52 м (3H, Ph), 7.51-7.45 м

(1H, NН), 7.55 д (2H, Ph, J = 7.2 Гц), 7.43-7.35 м

(2H, Ph), 5.87 с (1H, OCH), 2.94 к (1H, CH, J =

(3H, Ph), 7.19 д (1H, CH, J = 7.2 Гц),6.32 д. д (1H,

6.0 Гц), 2.08-2.01 м (2H, CH₂), 1.83-1.68 м (2H,

CH, J = 16.0, 7.2 Гц), 5.17 д (1H, CH, J = 7.2 Гц),

CH₂), 1.52-1.42 м (2H, CH₂), 1.29-1.19 м (2H, CH₂),

2.87 к (1H, CH, J = 7.0 Гц), 2.06 т (2Н, CH₂, J =

1.06-0.96 м (2H, CH₂). Спектр ЯМР ¹³С, δ_С, м. д.:

14.0 Гц), 1.76 т 1.82-1.69 м (2Н, CH₂), 1.52-1.21 м

155.8, 132.7, 131.5, 129.9, 120.1, 113.0, 111.5, 110.4,

(2H, CH₂), 1.09-0.99 м (2H, CH₂). Спектр ЯМР ¹³С,

108.6, 91.43, 80.6, 66.8, 53.3, 46.7, 46.2, 30.3, 26.1,

δ_С, м. д.: 155.83, 153.19, 138.84, 134.35, 131.30,

22.6, 21.6. Найдено, %: C 70.71; H 4.68; N 15.53.

129.56,

129.05,

127.36,

118.99,

112.53,

110.57,

C₂₁H₁₆N₄О₂. Вычислено, %: C 70.77; H 4.53; N

110.06, 107.55, 74.34, 46.05, 45.17, 52.70, 29.73,

15.72.

25.33, 21.90, 20.80. Найдено, %: C 70.47; H 5.01; N

(2R,4S,4aR,8aR)-2-{(1R,5S)-6,6-Диметилбицикло-

15.69. C₂₁H₁₈N₄О₂. Вычислено, %: C 70.38; H 5.06;

[3.1.1]гепт-2-ен-2-ил}-10-иминотетрагидро-8a,4-

N 15.63.

(эпоксиметано)хромен-3,3,4(2H,4aH)-трикарбо-

2-[2-(Фуран-2-ил)винил]-10-иминотетрагидро-

нитрил (1е). Выход 700 мг (93%), белое вещество,

8a,4-(эпоксиметано)хромен-3,3,4(2H,4aH)три-

т. пл. 170-172°С. ИК спектр, ν, см^-1: 3269 (N-H),

карбонитрил (1в). Выход 635 мг (91%), белое

2251 (C≡N), 1717 (C=N). Спектр ЯМР ¹Н, δ, м. д.:

вещество, т. пл. 156°С (разл.). ИК спектр, ν, см^-1:

9.74 c (1H, NН), 6.08 д (1H, CH=C, J = 21 Гц), 4.80

д (1Н, ОСН, J = 8 Гц), 2.88-2.83 м (1Н, СН), 2.60 т

3285 (N-H), 2251 (C≡N), 1720 (C=N). Спектр ЯМР

¹Н, δ, м. д.: 9.85 с (1H, NН), 7.66 д (1H, CH, 2-Fu,

(1Н, СН₂, J = 7 Гц), 2.43-2.27 м (2Н, СН₂), 2.10-

J = 1.6 Гц), 7.09 д (1Н,CH, 2-Fu, J = 16.0 Гц), 6.72 д

1.97 м (3Н, 2СН₂), 1.78-1.69 м (3Н, 2СН₂), 1.52-

(1H, CH, J = 2.8 Гц), 6.57 д (1H, CH, J = 3.6 Гц),

1.42 м (1Н, СН₂), 1.28 д (3Н, СН₃, J = 6 Гц), 1.20-

6.02 д. д (1H, CH, 2-Fu, J = 15.6, 7.2 Гц), 5.21 д (1H,

0.95 м (2Н, СН), 0.85 д (3Н, СН₃, J = 42.0 Гц).

ОCH, J = 8.0 Гц), 2.85 к (1H, CH, J = 5.5 Гц), 2.05 т

Спектр ЯМР ¹³С, δ_С, м. д.: 156.04, 139.48, 138.71,

(2Н, СН₂, J = 15.0 Гц), 1.81-1.70 м (2H, CH₂), 1.52-

129.94, 128.48, 112.82, 111.36, 110.11, 107.81, 76.08,

1.21 м (2H, CH₂), 1.08-0.98 м (2H, CH₂). Спектр

53.11, 45.80, 32.12, 31.64, 31.19, 29.73, 25.75, 25.34,

ЯМР ¹³С, δ_С, м. д.: 155.92, 149.87, 144.80, 126.60,

21.58, 21.29, 21.13, 20.89. Найдено, %: C 70.21; H 6.49;

116.34, 112.86, 112.54, 112.28, 110.03, 107.58, 73.78,

N 14.79. C₂₂H₂₄N₄О₂. Вычислено, %: C 70.19; H

52.40, 29.68, 25.33, 21.87, 20.82. Найдено, %: C

6.43; N 14.88.

65.47; H 4.56; N 16.14. C₂₁H₁₆N₄О₂. Вычислено, %:

Рентгеноструктурное исследование соедине-

C 65.51; H 4.63; N 16.08.

ний 1а, 1в и 1е. Параметры элементарных ячеек и

интенсивности

отражений

измерены

на

2-(Гекс-1-ин-1-ил)-10-иминотетрагидро-8а,4-

синхротронной станции «БЕЛОК» Национального

(эпоксиметано)хромен-3,3,4(2Н,4аН)-трикарбо-

исследовательского центра «Курчатовский институт»

нитрил (1г). Выход 630 мг (90%), белое вещество,

с использованием двухкоординатного детектора

т. пл. 106-108°С. ИК спектр, ν, см^-1: 3280 (N-H)

Rayonix SX165 CCD (100 K, λ = 0.80246 Å, φ-

2251 (C≡N), 1717 (С=N). Спектр ЯМР ¹Н, δ, м. д.:

сканирование с шагом 1.0°). Обработка экспери-

9.79 с (1H, NН), 5.48 с (1H, OCH), 2.85 к (1Н, CH,

ментальных данных проведена с помощью

J = 6.0 Гц), 2.36 т (2H, CH₂, J = 7.5 Гц), 2.01 т (2H,

программы iMOSFLM, входящей в комплекс

CH₂, J = 15.0 Гц), 1.78-1.67 м (2H, CH₂), 1.52-1.43

программ CCP4

[10]. Для полученных данных

м (2H, CH₂), 1.40-1.32 м (2H, CH₂), 1.31-1.21 м (2H,

проведен учет поглощения рентгеновского

CH₂), 1.04-0.94 м (2H, CH₂), 0.85 т (3Н, СН₃, J =

излучения по программе Scala

[11]. Основные

7.5 Гц). Спектр ЯМР ¹³С, δ_С, м. д.: 155.8, 113.1,

кристаллоструктурные данные и параметры

111.5, 110.5, 108.4, 94.2, 72.2, 66.5, 53.1, 46.7, 46.5,

уточнения представлены в табл.

1. Структуры

30.9, 30.3, 27.9, 26.06, 22.6, 22.4, 21.5, 18.5, 14.6.

решены прямыми методами

и уточнены

Найдено, %: C 68.67; H 6.21; N 15.05. C₁₉H₂₀N₄О₂.

полноматричным методом наименьших квадратов

Вычислено, %: C 68.55; H 6.33; N 15.99.

в анизотропном приближении для нево-

по F²

10-Имино-2-(фенилэтинил)тетрагидро-8a,4-

дородных атомов. Атомы водорода иминогрупп

(эпоксиметано)хромен-3,3,4(2H,4aH)-трикарбо-

выявлены объективно в разностных Фурье-

нитрил (1д). Выход 680 мг (95%), белое вещество,

синтезах и уточнены изотропно с фиксированными

т. пл. 175-177°С. ИК спектр, ν, см^-1: 3308 (N-H),

параметрами смещения

[U_изо(H)

1.2U_экв(N)].

2243(С≡N), 1717 (C=N). Спектр ЯМР ¹Н, δ, м. д.:

Положения

остальных

атомов

водорода

ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ том 89 № 3 2019

РЕАКЦИЯ 1-(2-ОКСОЦИКЛОГЕКСИЛ)ЭТАН-1,1,2,2-ТЕТРАКАРБОНИТРИЛА

355

рассчитаны геометрически и включены в

P. 1757. doi 10.1007/s11178-006-0034-8

уточнение с фиксированными позиционными

Ievlev M.Yu., Ershov O.V., Tafeenko V.A. // Org. Lett.

параметрами по модели наездника и изотропными

Vol. 18. N 8. P. 1940. doi 10.1021/acs.orglett.6b00867

параметрами смещения [U_iso(H) = 1.5Ueq(C) для

Иевлев М.Ю., Ершов О.В., Васильев А.Н., Тафеенко

CH₃-групп и U_iso(H) = 1.2Ueq(C) для остальных

В.А., Суражская М.Д., Насакин О.Е. // ЖорХ. 2017.

Т. 53. Вып. 7. С. 1019; Ievlev M.Y., Ershov O.V.,

групп]. Абсолютная конфигурация асимметри-

Vasil’ev A.N., Nasakin O.E., Tafeenko V.A.,

ческих центров в соединении

1е определена

Surazhskaya M.D.

// Russ. J. Org. Chem.

2017.

объективно на основании известной конфигурации

Vol. 53. N 7. P. 1030. doi 10.1134/S1070428017070119

исходной молекулы R-(-)-миртеналя. Все расчеты

Ievlev M.Yu., Ershov O.V., Belikov M.Yu., Milovidova

проведены с использованием комплекса программ

A.G., Tafeenko V.A., Nasakin O.E. // Beilstein J. Org.

SHELXTL [12]. Таблицы координат атомов, длин

Chem. 2016. Vol. 12. P. 2093.doi 10.3762/bjoc.12.198

связей, валентных и торсионных углов и

Марьясов М.А., Шевердов В.П., Насакин О.Е.,

анизотропных параметров смещения для соеди-

Махмудов Р.Р. // Хим.-фарм. ж. 2016. Т. 50. № 9.

нений 1а, 1в и 1е депонированы в Кембриджском

С. 56; Mar’yasov M.A., Sheverdov V.P., Nasakin O.E.,

банке структурных данных [CCDC 1862746 (1а),

Makhmudov R.R. // Pharm. Chem. J. 2016. Vol. 50. N 9.

1862710 (1в) и 1862711 (1е)].

P. 580. doi 10.1007/s11094-016-1494-y

Ievlev M.Yu., Ershov O.V. // Chem. Heterocycl. Compd.

ФОНДОВАЯ ПОДДЕРЖКА

2016. Vol. 52. N 4. P. 213. doi 10.1007/s10593-016-

1864-0

Работа выполнена при финансовой поддержке

Middleton W.J., Heckert R.E., Little E.L., Krespan C.J. // J.

Am. Chem. Soc. 1958. Vol. 80. N 11. P.

2783.

Программы повышения конкурентоспособности

doi 10.1021/ja01544a053

РУДН «5-100». Рентгеновские измерения были

Каюков Я.С., Лукин П.М., Насакин О.Е., Хрусталев

проведены на оборудовании уникальной научной

В.Н., Нестеров В.Н., Антипин М.Ю., Шевердов

установки Курчатовский источник синхротронного

В.П. // ХГС. 1997. № 4. С. 497; Kayukov Ya.S., Lukin

излучения,

финансируемой

Министерством

P.M., Khrustalev V.N., Nesterov V.N., Antipin M.Yu.,

образования и науки РФ (идентификатор проекта

Sheverdov V.P. // Chem. Heterocycl. Compd.

1997.

RFMEFI61917X0007).

Vol. 33. N 4. P. 423. doi 10.1007/BF02321385

Шевердов В.П., Ершов О.В., Насакин О.Е.,

КОНФЛИКТ ИНТЕРЕСОВ

Чернушкин А.Н., Тафеенко В.А. // ЖОрХ.

2002.

Т. 38. Вып. 7. С. 1043; Sheverdov V.P., Ershov O.V.,

Авторы заявляют об отсутствии конфликта

Nasakin O.E., Chernushkin A.N., Tafeenko V.A. // Russ.

интересов.

J. Org. Chem. 2002. Vol. 38. N 7. P. 1001. doi 10.1023/

A:1020801612443

10. Battye T.G., Kontogiannis L., Johnson O., Powell H.R.,

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

Leslie A.G.W. // Acta Crystallogr (D). 2011. Vol. 67.

P. 271. doi 10.1107/S0907444910048675

1. Шевердов В.П., Ершов О.В., Еремкин А.В., Насакин О.Е.,

Бардасов И.Н., Тафеенко В.А. // ЖОрХ. 2005. Т. 41.

11. Evans P. // Acta Crystallogr. (D). 2006. Vol. 62. P. 72.

Вып.

12. С.

1795; Sheverdov V.P., Ershov O.V.,

doi 10.1107/S0907444905036693

Eremkin A.V., Nasakin O.E., Bardasov I.N., Tafeenko

12. Sheldrick G.M. // Acta Crystallogr. (C). 2015. Vol. 71.

V.A. // Russ. J. Org. Chem. 2016. Vol. 41. N 12.

P. 3. doi 10.1107/S2053229614024218

ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ том 89 № 3 2019