ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ, 2019, том 89, № 4, с. 643-648

ПИСЬМА В

РЕДАКЦИЮ

УДК 547.816:547.859:547.834

СИНТЕЗ НОВЫХ КОНДЕНСИРОВАННЫХ

ПРЕДСТАВИТЕЛЕЙ ТИЕНО[3,2-d]ПИРИМИДИНА НА

ОСНОВЕ ПРОИЗВОДНОГО ТИЕНО[3,2-d][1,3]ОКСАЗИНА

Институт тонкой органической химии имени А. Л. Мнджояна Научно-технологического центра органической

и фармацевтической химии Национальной академии наук Республики Армении,

пр. Азатутян 26, Ереван 0014, Армения

*e-mail: valya.dabayeva@mail.ru

Поступило в Редакцию 20 сентября 2018 г.

После доработки 20 сентября 2018 г.

Принято к печати 27 сентября 2018 г.

Разработан метод синтеза новых конденсированных аминов - производных тиено[3,2-d]пиримидина - из

соответствующего хлорида и разнообразных аминов. Получены изомерные триазоло[4,3-с]- и -[1,5-с]-

пиримидины. Установлено отсутствие азидотетразольного превращения конденсированного тетразоло-

[1,5-с]пиримидина.

Ключевые слова: конденсированные тиено[3,2-d]пиримидины, перегруппировка Димрота, триазоло-

пиримидины, тетразолопиримидины

DOI: 10.1134/S0044460X1904022X

Производные тиено[3,2-d]пиримидина обладают

производное триазоло[4,3-с]пиримидина 5, а во

широким спектром биологической активности, о

втором - [1,5-с]пиримидина 6 (схема 2), в то время

чем свидетельствуют литературные данные [1-3].

как из аналогичного соединения с метилсуль-

Исследование биологических свойств ранее

фанильной группой в пиримидиновом кольце в

синтезированных нами новых конденсированных

обоих случаях было получено производное

производных тиено[3,2-d]пиримидина показало

триазоло[4,3-с]пиримидина [6].

высокую биологическую активность последних [4].

Данные спектров ЯМР

¹H однозначно

В продолжение работ по изучению свойств этого

указывают на различие в строении соединений 5 и

класса соединений на основе 2,8,8-триметил-7,10-

6. Сигнал триазольного протона соединения

дигидро-4H,8H-пирано[3",4":5,6]пиридо[3',2':4,5]-

проявляется при 9.52 м. д., в то время как синглет

тиено[3,2-d][1,3]оксазин-4-она 1 [5] было получено

протона триазоло[1,5-с]пиримидина 6 смещен в

производное пиримидин-4-она 2, взаимодействие

более сильное поле, что обусловлено экрани-

которого с хлорокисью фосфора приводит к 4-

рующим эффектом пиримидинового цикла

[7].

хлорпроизводному

3. Присутствие диэтиламина

Изомеры различаются по точкам плавления, проба

значительно повышает выход продукта реакции.

смешения их сопровождается значительной депрес-

Дальнейшее замещение атома хлора различными

сией температуры плавления. Кипячение изомера 5

аминами протекало гладко и позволило получить

в муравьиной кислоте приводит к изомеру

амины 4а-м с высоким выходом (схема 1).

Вероятно, в обоих случаях первоначально

С целью дальнейшего изучения этого ряда

образуется соединение 5, в котором далее под

соединений были проведены реакции гидразинил-

действием кислоты происходит разрыв связи C-N

производного

4к с триэтиловым эфиром орто-

пиримидинового кольца и обращение триазольного

муравьиной кислоты и муравьиной кислотой. Как и

цикла в соответствии с перегруппировкой

предполагалось, в первом случае образовалось

Димрота. Обработкой гидразинилпроизводного 4к

643

644

ДАБАЕВА и др.

Схема 1.

N CH₃

CH₃

NH₄OH

N S

CH₃

POCl₃

CH₃

амины

CH₃

N S

CH₃

4a-м

R = NHC₄H₉ (а), NHC₅H₁₁ (б), NHⁱC₅H₁₁ (в), NHCH₂C₆H₅ (г), NH(CH₂)₂C₆H₅ (д),

NH(CH₂)₂OH (е), NHCH(CH₃)C₆H₅ (ж),

CH₃

(з),

(и),

NHNH₂ (к),

NHCH₂

(л), N

CH₃

(м).

CH₃

Схема 2.

N CH₃

H₃C

HC(OC₂H₅)₃

H₃C

N S

N N

CH₃

H₃C

HCOOH

H₃C

N S

N CH

4к

NHNH₂

HCOOH

H₃C

H₃

N S

водным раствором

нитрита натрия получен

Отсутствие в спектре ЯМР ¹H (ДМСО-d₆)двойного

тетразоло[1,5-с]пиримидин 7 (схема 3).

набора сигналов также свидетельствует о том, что

и в растворе вещество находится в тетразольной

В то время как тетразолы, аннелированные с

форме, что, по всей вероятности, обусловлено

гетероциклами, обладают склонностью к азидо-

присутствием метильной группы в пиримидиновом

тетразольным превращениям [8], в ИК спектре

кольце.

соединения 7 отсутствует полоса поглощения в

области 2140-2160 см^-1 и обнаруживается харак-

2,8,8-Триметил-7,10-дигидро-8H-пирано-

терный сигнал тетразольного кольца при 1100 см^-1.

[3",4":5',6']пиридо[3'2':4,5]тиено[3,2-d]пирими-

Схема 3.

CH₃

N CH3

CH₃COOH,

H₃C

NaNO₂

H₃C

N S

H₃C

N S

NHNH₂

N N

4к

ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ том 89 № 4 2019

СИНТЕЗ НОВЫХ КОНДЕНСИРОВАННЫХ ПРЕДСТАВИТЕЛЕЙ

645

дин-4(3H)-он (2). Смесь 3.0 г (0.01 моль) 2,8,8-

64.15; H

6.82; N

15.84; S

9.10. C₁₉H₂₄N₄OS.

триметил-7,10-дигидро-4H,8H-пирано[3'',4'':5',6']-

Вычислено, %: С 64.01; H 6.79; N 15.72; S 8.99.

пиридо[3'2':4,5]тиено[3,2-d][1,3]оксазин-4-она

N-Пентил-2,8,8-триметил-7,10-дигидро-8H-

30 мл диоксана и 16 мл 25%-ного водного аммиака

пирано[3'',4'':5',6']пиридо[3'2':4,5]тиено[3,2-d]-

кипятили

2 ч. После охлаждения кристаллы

пиримидин-4-амин (4б). Выход 2.1 г (58%), т. пл.

отфильтровывали, промывали водой, сушили и

141-142°C, Rf = 0.60 (петролейный эфир-этил-

перекристаллизовывали из этанола. Выход 2.1 г

ацетат, 1:4). Спектр ЯМР ¹H, δ, м. д.: 0.92-0.98 м

(69%), т. пл.

318-319°C, R_f

0.51 (пиридин-

(3H, CH₃), 1.33 с (6H, 2CH3), 1.34-1.44 м (4H,

бутанол, 1:1). ИК спектр, ν, см^-1: 3110 (NH), 1680

CH₂CH₂CH₃), 1.62-1.72 м (2H, CH₂C₃H₇), 2.52 с

(С=O), 1620, 1594, 1552 (Ar, C=C, С=N_сопр). Спектр

(3H, =CCH₃), 2.94 с (2H, CH₂), 3.52 т. д (2H, NCH₂,

ЯМР ¹H, δ, м. д.: 1.33 с (6H, CH₃), 2.54 с (3H, CH₃),

J = 7.2, 5.5 Гц), 4.90 с (2H, OCH₂), 7.30 уш. т (1H,

2.95 с (2H, CH₂), 4.90 с (2H, OCH₂), 8.26 с (1H,

NH, J = 5.5 Гц ), 8.25 с (1H, =CH). Найдено, %׃ C

=CH), 12.90 уш. с (1H, NH). Найдено, %׃ C 59.66; H

64.79; H

7.15; N

15.19; S

8.73. C₂₀H₂₆N₄OS.

5.18; N 14.03; S 10.69 C₁₅H₁₅N₃O₂S. Вычислено, %:

Вычислено, %: С 64.85; H 7.07; N 15.12; S 8.65.

С 59.78; H 5.02; N 13.94; S 10.64.

2,8,8-Триметил-N-(3-метилбутил)-7,10-

2,8,8-Триметил-4-хлор-7,10-дигидро-8H-

дигидро-8H-пирано[3'',4'':5',6']пиридо[3'2':4,5]-

пирано[3'',4'':5',6']пиридо[3'2':4,5]тиено[3,2-d]-

тиено[3,2-d]пиримидин-4-амин (4в). Выход 2.0 г

пиримидин (3). Смесь 3.0 г (0.01 моль) соединения

(56%), т. пл. 125-126°C, R_f = 0.61 (петролейный

2, 2 мл диэтиламина и 30 мл хлорокиси фосфора

эфир-этилацетат, 1:4). Спектр ЯМР ¹H, δ, м. д.:

нагревали

4 ч при

105°С. Избыток хлорокиси

0.98 д [6H, CH(CH₃)₂, J = 6.5 Гц], 1.33 с (6H, CH₃),

фосфора отгоняли в вакууме, к остатку при

1.51-1.60 м (2H, CHCH₂), 1.65-1.79 м (1H, CHCH₂),

охлаждении прибавляли

20 мл ледяной воды.

2.54 с (3H, CH₃), 2.94 с (2H, CH₂), 3.56 т. д (2H,

Смесь нейтрализовали 25%-ным водным раство-

NCH₂, J = 7.2, 5.7 Гц), 4.90 с (2H, OCH₂), 7.36 уш. с

ром аммиака, осадок отфильтровывали, промывали

(1H, NH), 8.30 с (1H, =CH). Найдено, %׃ C 64.70; H

водой, сушили и перекристаллизовывали из

7.10; N 15.33; S 8.54. C₂₀H₂₆N₄OS. Вычислено, %: С

этанола. Выход 2.8 г (89%), т. пл. 201-202°C, R_f =

64.83; H 7.07; N 15.12; S 8.65.

0.65 (этилацетат-гексан, 1:1). ИК спектр, ν, см^-1:

N-Бензил-2,8,8-триметил-7,10-дигидро-8H-

1600, 1560, 1520 (Ar, C=C, С=N_сопр). Спектр ЯМР

¹H, δ, м. д.: 1.32 с (6H, CH₃), 2.80 с (3H, CH₃), 2.98 с

пирано[3'',4'':5',6']пиридо[3'2':4,5]тиено[3,2-d]-

пиримидин-4-амин (4г). Выход 2.3 г (59%), т. пл.

(2H, CH₂), 4.94 с (2H, OCH₂), 8.41 с (1H, =CH).

210-211°C, R_f

0.59 (петролейный эфир-

Найдено, %׃ C 56.42; H 4.48; Cl 11.32; N 13.25; S

10.12. C₁₅H₁₄ClN₃OS. Вычислено, %: С 56.33; H

этилацетат, 1:4). Спектр ЯМР ¹H, δ, м. д.: 1.33 с

(6H, CH₃), 2.54 с (3H, CH₃), 2.95 с (2H, CH₂), 4.78 д

4.41; Cl 11.09; N 13.14; S 10.03.

(2H, NCH₂, J = 5.8 Гц), 4.91 с (2H, OCH₂), 7.15-7.22

Общая методика получения аминов (4а-м).

м (1H, H^п, Ph), 7.24-7.30 м (2H, H^м, Ph), 7.36-7.41 м

Смесь

0.01 моля соединения

3 и

0.02 моля

(2H, H^о, Ph), 7.96 уш. т (1H, NH, J = 5.8 Гц ), 8.27 с

соответствующего амина в 50 мл абсолютного

(1H, =CH). Найдено, %׃ C 67.80; H 5.64; N 14.41; S

этанола кипятили

6 ч. После удаления

8.19. C₂₂H₂₂N₄OS. Вычислено, %: С 67.67; H 5.68;

растворителя к остатку добавляли 20 мл воды.

N 14.35; S 8.21.

Кристаллы отфильтровывали, промывали водой,

2,8,8-Триметил-N-(2-фенилэтил(-7,10-дигидро-

сушили и перекристаллизовывали из этанола.

8H-пирано[3'',4'':5',6']пиридо[3'2':4,5]тиено[3,2-

N-Бутил-2,8,8-триметил-7,10-дигидро-8H-

d]пиримидин-4-амин

(4д). Выход 2.4 г (62%),

пирано[3'',4'':5',6']пиридо[3'2':4,5]тиено[3,2-d]

т. пл. 182-183°C, Rf = 0.55 (петролейный эфир-

пиримидин-4-амин (4а). Выход 2.1 г (59%), т. пл.

этилацетат, 1:4). Спектр ЯМР ¹H, δ, м. д.: 1.33 с

165-166°C, R_f

0.58 (петролейный эфир-

(6H, CH₃), 2.56 с (3H, CH₃), 2.94 с (2H, CH₂), 2.98 т

этилацетат, 1:4). Спектр ЯМР ¹H, δ, м. д.: 0.99 т

(2H, CH₂Ph, J = 7.3 Гц ), 3.76 т. д (2H, NCH₂, J =

(3H, CH₃, J = 7.3 Гц), 1.33 с (6H, CH₃), 1.37-1.50 м

7.3, 5.5 Гц), 4.91 с (2H, OCH₂), 7.11-7.19 м (1H, Ph),

(2H, CH₂CH₃), 1.60-1.70 м (2H, CH₂C₂H₅), 2.52 с

7.21-7.28 м (4H, Ph), 7.46 уш. т (1H, NH, J = 5.5 Гц),

(3H, =CCH₃), 2.95 с (2H, CH₂), 3.54 т. д (2H, NCH₂,

8.26 с (1H, =CH). Найдено, %׃ C 68.35; H 5.83; N

J = 7.3, 5.5 Гц), 4.90 с (2H, OCH₂), 7.30 уш. т (1H,

13.80; S 7.93. C₂₃H₂₄N₄OS. Вычислено, %: С 68.33;

NH, J = 5.5 Гц), 8.25 с (1H, =CH). Найдено, %׃ C

H 5.90; N 13.84; S 7.99.

ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ том 89 № 4 2019

646

ДАБАЕВА и др.

2-[(2,8,8-Триметил-7,10-дигидро-8H-пирано-

4-Гидразинил-2,8,8-триметил-7,10-дигидро-

[3'',4'':5',6']пиридо[3'2':4,5]тиено[3,2-d]пири-

8H-пирано[3'',4'':5',6']пиридо[3'2':4,5]тиено[3,2-

мидин-4-ил(амино]этанол (4е). Выход 1.8 г (52%),

d]пиримидин (4к). Выход 2.4 г (75%), т. пл. 282-

т. пл. 215-216°C, Rf = 0.61 (петролейный эфир-

283°C, R_f

0.51 (пиридин-бутанол,

1:1). ИК

этилацетат, 1:1). Спектр ЯМР ¹H, δ, м. д.: 1.33 с

спектр, ν, см^-1: 1600, 1580, 1560 (C=CAr, C=C,

(6H, CH₃), 1.62 д (3H, CHCH, J = 7.0 Гц), 2.51 с

C=N_сопр). Спектр ЯМР ¹H, δ, м. д.: 1.33 с (6H, CH₃),

(3H, CH₃), 2.95 с (2H, CH₂), 4.90 с (2H, OCH₂), 5.65

2.49 с (3H, CH₃), 2.95 с (2H, CH₂), 4.55 м (2H, NH₂),

к (1H, CH, J = 7.1 Гц), 7.13-7.19 м (1H, H^п, Ph), 7.23-

4.90 с (2H, OCH₂), 8.21 с (1H, =CH), 8.63 м (1H,

7.30 м (2H, H^м, Ph), 7.42 м (2H, Hо, Ph), 7.78 уш. д

NH), 4.90 с (2H, OCH₂). Найдено, %׃ C 57.35; H

(1H, NH, J = 7.0 Гц), 8.26 с (1H, =CH). Найдено, %׃

5.50; N 22.28; S 10.29. C₁₅H₁₇N₅OS. Вычислено, %:

C 59.38; H 5.78; N 16.40; S 9.27. C₁₇H₂₀N₄O₂S.

С 57.12; H 5.43; N 22.21; S 10.17.

Вычислено, %: С 59.28; H 5.85; N 16.27; S 9.31.

2,8,8-Триметил-4-(пирролидин-1-ил)-7,10-

дигидро-8H-пирано[3'',4'':5',6']пиридо[3'2':4,5]-

2,8,8-Триметил-N-(1-фенилэтил)-7,10-дигидро-

тиено[3,2-d]пиримидин (4л). Выход 2.1 г (59%),

8H-пирано[3'',4'':5',6']пиридо[3'2':4,5]тиено[3,2-

т. пл. 171-172°C, Rf = 0.62 (петролейный эфир-

d]пиримидин-4-амин (4ж). Выход 2.1 г (51%),

этилацетат, 1:1). Спектр ЯМР ¹H, δ, м. д.: 1.33 с

т. пл. 201-202°C, Rf = 0.59 (петролейный эфир-

(6H, CH₃), 2.03-2.11 м (4H, CH₂), 2.50 с (3H, CH₃),

этилацетат, 1:1). Спектр ЯМР ¹H, δ, м. д.: 1.33 с

2.95 с (2H, CH₂), 3.84-3.93 м (4H, CH₂NCH₂), 4.90 с

(6H, CH₃), 1.62 д (3H, CHCH, J = 7.0 Гц), 2.51 с

(2H, OCH₂), 8.27 с (1H, =CH). Найдено, %׃ C 64.29;

(3H, CH₃), 2.95 с (2H, CH₂), 4.90 с (2H, OCH₂), 5.65

H 6.34; N 15.92; S 9.20. C₁₉H₂₂N₄OS. Вычислено, %:

к (1H, CH, J = 7.1 Гц), 7.13-7.19 м (1H, H^п, Ph),

С 64.38; H 6.26; N 15. 81; S 9.05.

7.23-7.30 м (2H, H^м, Ph), 7.42 м (2H, H^о, Ph), 7.78

уш. д (1H, NH, J = 7.0 Гц), 8.26 с (1H, =CH). Найде-

2,8,8-Триметил-4-(4-метилпиперидин-1-ил)-

но,

%׃ C

68.35; H

5.69; N

13.97; S

7.98.

7,10-дигидро-8H-пирано[3'',4'':5',6']пиридо-

C₂₃H₂₄N₄OS. Вычислено, %: С 68.29; H 5.98; N

[3'2':4,5]тиено[3,2-d]пиримидин (4м). Выход 2.2 г

13.85; S 7.93.

(57%), т. пл. 158-159°C, R_f = 0.62 (петролейный

эфир-этилацетат, 1:1). Спектр ЯМР ¹H, δ, м. д.:

N-(4-Изопропилоксибензил﴿триметил-7,10-

1.01 д (3H, CH₃, J = 6.5 Гц), 1.21-1.36 м (2H, CH₂),

дигидро-8H-пирано[3'',4'':5',6']пиридо[3'2':4,5]-

1.33 с (6H, CH₃), 1.73-1.87 м (3H, CHCH₂), 2.54 с

тиено[3,2-d]пиримидин-4-амин (4з). Выход 2.2 г

(3H, =CCH₃), 2.96 с (2H, CH₂), 3.06-3.16 м (2H,

(50%), т. пл. 125-126°C, R_f = 0.58 (петролейный

NCH₂), 4.71-4.80 м (2H, NCH₂), 4.91 с (2H, OCH₂),

эфир-этилацетат, 1:3). Спектр ЯМР ¹H, δ, м. д.:

8.29 c (1H, =CH). ). Найдено, %׃ C 65.90; H 6.82; N

1.30 д [6H, CH(CH₃)₂, J = 6.0 Гц], 1.33 с (6H, CH₃),

14.50; S 8.44. C₂₁H₂₆N₄O₆S. Вычислено, %: С 65.94;

2.56 с (3H, CH₃), 2.95 с (2H, CH₂), 4.51 септет (1H,

H 6.85; N 14.65; S 8.38.

OCH, J = 6.0 Гц), 4.69 д (2H, NCH₂, J = 5.8 Гц), 4.91

5,10,10-Триметил-10,11-дигидро-8H-пирано-

с (2H, OCH₂), 6.73-6.78 м (2H, Ph), 7.26-7.31 м (2H,

[3'',4'':5',6']пиридо[3'2':4,5]тиено[2,3-e][1,2,4]-

Ph), 7.89 уш. с (1H, NH), 8.30 с (1H, =CH). Найде-

триазоло[4,3-с]пиримидин

(5).

Смесь

3.1 г

но,

%׃ C

66.85; H

6.35; N

12.52; S

7.25.

(0.01 моль) соединения 4к и 20 мл триэтилового

C₂₅H₂₈N₄O₂S. Вычислено, %: С 66.94; H 6.29; N

эфира ортомуравьиной кислоты кипятили

6 ч.

12.49; S 7.15.

После охлаждения осадок отфильтровывали, про-

2,8,8-Триметил-N-(тетрагидрофуран-2-ил-

мывали водой, затем диэтиловым эфиром и

метил)-7,10-дигидро-8H-пирано[3'',4'':5',6']пи-

перекристаллизовывали из этанола. Выход 2.4 г

ридо[3'2':4,5]тиено[3,2-d]пиримидин-4-амин

(75%), т. пл. 222-223°C, R_f = 0.62 (пиридин-бутан-

(4и). Выход 2.0 г (51%), т. пл. 165-166°C, R_f = 0.61

1-ол, 1:2). ИК спектр, ν, см-1: 1620, 1600,

1570

(петролейный эфир-этилацетат, 1:3). Спектр ЯМР

(C=C_Ar, C=C, С=N_сопр). Спектр ЯМР ¹H, δ, м. д.:

¹H, δ, м. д.: 1.32 с (6H, CH₃), 1.63-1.74 м (1H, CH₂),

1.32 с (6H, CH₃), 2.96 с (2H, CH₂), 3.02 с (3H, CH₃),

1.80-2.05 м (3H, CH₂), 2.53 с (3H, CH₃), 2.95 с (2H,

4.92 с (2H, OCH₂), 8.29 с (1H, =CH), 9.52 с (1H,

CH₂), 3.51-3.73 м (3H), 3.82-3.90 м и 4.09-4.18 м

триазол). Спектр ЯМР ¹³С, δ_С, м. д.: 20.3, 26.1 (2С),

(2H, NCH₂CHOCH₂), 4.90 с (2H, OCH₂), 7.35 уш. т

42.8, 61.3, 70.8, 114.7, 125.4, 125.6, 126.5, 135.7,

(1H, NH, J = 5.6 Гц), 8.25 с (1H, =CH). Найдено, %׃

140.1, 144.6, 145.4, 154.5, 158.2. Найдено, %׃ C

C 62.52; H 6.35; N 14.43; S 8.21. C₂₀H₂₄N₄O₂S.

59.21; H 4.72; N 21.44; S 9.95. C₁₆H₁₅N₅OS. Вычис-

Вычислено, %: С 62.47; H 6.29; N 14. 57; S 8.34.

лено, %: С 59.06; H 4.65; N 21.52; S 9.85.

ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ том 89 № 4 2019

СИНТЕЗ НОВЫХ КОНДЕНСИРОВАННЫХ ПРЕДСТАВИТЕЛЕЙ

647

5,10,10-Триметил-10,11-дигидро-8H-пирано-

ИК спектры регистрировали на спектрометре

[3'',4'':5',6']пиридо[3'2':4,5]тиено[2,3-e][1,2,4]-

Nicolet Avatar 330 FT-IR в вазелиновом масле.

триазоло[1,5-с]пиримидин

(6). a. Смесь

3.1 г

Спектры ЯМР

¹H и 13С снимали на приборе

(0.01 моль) соединения 4к и 15 мл муравьиной

Mercury Vх в растворе ДМСО-d₆ с рабочими

кислоты кипятили 5 ч. После отгонки избытка

частотами

300 и

75.462 МГц соответственно,

муравьиной кислоты остаток обрабатывали

внутренний стандарт - ТМС. Элементный анализ

этанолом. Выпавшие кристаллы отфильтровывали,

проводили на приборе Elemental Analyzer Euro EA

промывали водой и перекристаллизовывали из

3000. Температуры плавления определяли на

этанола. Выход 2.5 г (78%), т. пл. 220-221°C, R_f =

микронагревательном столике Boёtius. Для ТСХ

0.59 (пиридин-бутан-1-ол, 1:2). ИК спектр, ν, см^-1:

использовали пластины Silufol UV-254, проявитель -

1620, 1570, 1560 (C=C_Ar, C=C, С=N). Спектр ЯМР

пары иода.

¹H, δ, м. д.: 1.29 с (6H, CH₃), 2.95 с (2H, CH₂), 3.01 с

(3H, CH₃), 4.92 с (2H, OCH₂), 8.39 с (1H, =CH), 8.75

КОНФЛИКТ ИНТЕРЕСОВ

с (1H, триазол). Найдено, %׃ C 59.21; H 4.72; N

21.55; S 9.73. C₁₆H₁₅N₅OS. Вычислено, %: С 59.06;

Авторы заявляют об отсутствии конфликта

H 4.65; N 21.52; S 9.85.

интересов.

б. Смесь 3.2 г (0.01 моль) соединения 5 и 12 мл

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

муравьиной кислоты кипятили 3 ч. После удаления

избытка муравьиной кислоты остаток обраба-

1. Munchhof

M.J., Sobolev-Jaynes S.B. Pat. WO

тывали этанолом. Кристаллы отфильтровывали,

99.1999.24.440; C. A. 1999. Vol. 131. 5266z.

промывали водой и перекристаллизовывали из

2. Buchanan J.G., Graven D.A., Wighmtan R.H., Harnden M. //

этанола. Выход 2.6 г (81%), т. пл. 220-221°C.

J. Chem. Soc. Perkin Trans.1991. P. 195. doi 10.1039/

P19910000195

5,10,10-Триметил-10,11-дигидро-8H-пирано-

3. Webber L.G. Pat. 7202648 (1979); C. A. 1980. Vol. 92.

[3'',4'':5',6']пиридо[3'2':4,5]тиено[2,3-e]тетразоло-

35997q.

[1,5-с]пиримидин (7). К смеси 3.1 г (0.01 моль)

4. Дабаева В.В., Багдасарян М.Р., Норавян А.С.,

соединения 4к в 30 мл 50%-ной уксусной кислоты

Джагацпанян И.А., Назарян И.М., Акопян А.Г. //

при перемешивании по каплям прибавляли 1.4 г

Хим.-фарм. ж.

2015.

№ 9. С. 17; Dabaeva V.V.,

(0.02 моль) NaNO₂, растворенного в 10 мл воды.

Bagdasaryan M.R., Noravyan A.S., Dzhagatspanyan I.A.,

Полученную смесь перемешивали при комнатной

Nazaryan I.M., Akopyan A.G. // Pharm. Chem. J. 2015.

температуре 12 ч, после чего осадок отфильт-

Vol. 49. N 9. P. 587. doi 10.1007/s11094-015-1334-5

ровывали, промывали водой и перекристаллизовы-

5. Дабаева И.И., Енокян Б.Д., Норавян А.С. // ХГС.

вали из этанола. Выход 2.7 г (81%), т. пл. 205-206°C,

1995.

№ 2. С. 250; Dabaeva V.V., Noravyan A.S.,

R_f = 0.59 (пиридин-бутан-1-ол, 1:1). ИК спектр, ν,

Enokyan B.D. // Chem. Heterocycl. Compd.

1995.

см^-1: 1620, 1600, 1550 (C=CAr, C=C, С=N), 1165,

Vol. 31. P. 219. doi 10.1007/BF01169683

1150, 1100 (тетразол). Спектр ЯМР ¹H, δ, м. д.: 1.36

6. Пароникян Е.Г., Дашян Ш.Ш. // ЖОХ. 2018. Т. 88.

c (6H, CH₃), 3.01 c (2H, CH₂), 3.23 c (3H, CH₃), 4.97

С. 1302; Paronikyan E.G., Dashyan Sh.Sh. // Russ. J.

c (2H, OCH₂), 8.43 c (1H, =CH). Спектр ЯМР ¹³С,

Gen. Chem. 2018. Vol. 88. P. 1623. doi 10.1134/

δ_C, м. д.: 19.4, 26.1 (2С), 42.9, 61.2, 70.8, 114.3,

S1070363218080121

124.6, 126.5, 127.3, 143.9, 146.1, 146.2, 156.1, 159.1.

7. Ионин Б.И., Ершов Б.А. // ЯМР-спектроскопия в

Найдено, %׃ C 55.30; H 4.25; N 25.71; S 9.86.

органической химии. Л.: Химия, 1967. С. 69.

C₁₅H₁₄N₆OS. Вычислено, %: С 55.20; H 4.32; N

8. Lioux T., Gosselin G., Mathe Ch. // Eur. J. Org. Chem.

25.75; S 9.82.

2003. P. 3997. doi 10.1002/ejoc.200300274

ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ том 89 № 4 2019