ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ, 2019, том 89, № 5, с. 733-738

УДК 547.1

ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ ТЕТРАКАРБАМАТОВ ОЛОВА С

ОРГАНОХЛОРСИЛАНАМИ: НОВЫЙ ПОДХОД К СИНТЕЗУ

О-СИЛИЛУРЕТАНОВ

Кубанский государственный университет, ул. Ставропольская 149, Краснодар, 350040 Россия

*e-mail: aslevashov@mail.ru

Поступило в Редакцию 28 декабря 2018 г.

После доработки 10 января 2019 г.

Принято к печати 14 января 2019 г.

Реакцией тетракарбаматов олова c рядом органохлорсиланов, протекающей в присутствии третичных

аминов, получены О-силилуретаны с выходами до 87%.

Ключевые слова: тетракарбаматы олова, органохлорсиланы, О-силилуретаны

DOI: 10.1134/S0044460X19050111

Оловоорганические реагенты находят широкое

качестве силилирующих агентов [10-12], исходных

применение в органическом синтезе, однако оно

соединений для синтеза изоцианатов бесфосген-

ограничивается двумя существенными недостат-

ным синтезом [13], полимерных аэрогелей [14], а

ками: высокой токсичностью [1] и высоким Е-

также ряда других соединений [15-21]. В то же

фактором [2]. Ранее нами была начата разработка

время в литературе отсутствуют сведения об

концепции по использованию в синтезе атом-

использовании тетракарбаматов олова в качестве

экономичных оловоорганических реагентов, что

карбамоилирующих агентов.

может быть реализовано вовлечением в реакции

Первые О-силилуретаны были получены

всех четырех фрагментов при атоме олова. Было

взаимодействием изоцианатов с силанолами [22],

показано, что таким образом могут быть успешно

хотя в настоящее время наиболее распространен-

синтезированы тетраалкинилиды олова [3], диарил-

ным методом синтеза О-силилуретанов является

ацетилены [4] и ацетиленовые кетоны [5-7]. Еще

карбоксилирование аминосиланов [23, 24]. Синтез

одним интересным и малоизученным тетрафункци-

О-силилуретанов и их свойства рассмотрены в

ональным реагентом является тетракарбамат олова,

обзоре [25]. Следует отметить, что общепринятый

который может быть успешно использован,

метод прямого карбоксилирования аминосиланов

например, для синтеза тетраалкинилидов олова [8].

имеет как преимущества (отсутствие побочных

продуктов), так и недостатки (необходимость

В продолжение исследований химии олово-

предварительного получения аминосиланов, работа

органических соединений

[3-8] мы изучили

с газообразными реагентами, низкая скорость

возможность применения тетракарбаматов олова в

реакции и длительное время синтеза, необхо-

качестве карбамоилирующих реагентов с исполь-

димость наработки рядов аминосиланов для

зованием всех четырех функциональных групп.

диверсификации О-силилуретанов).

Известно, что моно- и дикарбаматы олова могут

быть использованы для синтеза О-силилуретанов

В данной работе нами впервые изучено

[9] (схема

1), которые находят применение в

взаимодействие тетракарбаматов олова с органо-

Схема 1.

Et₂O, 20oC, 10 мин

R1-nSn(OOCNR2)n

+ Cl_nSiR3-n

Cl_nSnR4-n1

R₄

−nSn(OOCNR2)n

R¹ = Et, Pr, Bu; R² = Me, Et, (CH₂)₅, i-Am; R³ = Me, Et, Ph, Vin; n = 1, 2.

733

734

БУРЫЙ, ЛЕВАШОВ

Схема 2.

(Et₂NCOO)₄Sn

+ 4 Me₃SiCl

SnCl₄ + 4 Me₃SiOOCNEt₂

хлорсиланами. Тетракарбаматы олова имеют ряд

Данная реакция была использована для оптими-

преимуществ перед моно- и ди- производными:

зации условий (табл.

1). Установлено, что в

они обладают существенно меньшей токсичностью

некоординирующих с тетрахлоридом олова

из-за отсутствия связи Sn-C, а также являются

растворителях - толуоле и гексане - образуются

более эффективными реагентами, так как содержат

лишь следовые количества продукта 3а. Однако

четыре карбамоилокси группы в одной молекуле.

ситуация кардинально меняется при добавлении в

Так, взаимодействие тетра(N,N-диэтилкарбамата)-

реакционную смесь третичного амина, способного

олова 1а с триметилхлорсиланом (TMSCl) 2а в

к комплексообразованию с тетрахлоридом олова.

диэтиловом эфире приводит к образованию

Так, добавление 2 экв. триэтиламина повышает

триметилсилил(диэтил)карбамата

3а с довольно

выход силилкарбамата 3а до 46%, а применение

низким выходом (38%, схема 2).

тетраметилэтилендиамина (TMEDA), образующего

Таблица 1. Влияние различных условий взаимодействия тетра(N,N-диэтилкарбамата) олова 1а с триметилхлорсиланом

2а на выход триметилсилил(диэтил)карбамата 3а

№ опыта

Растворитель

Т, °С

Основание

τ, мин

Выход, %

Et₂O

120

Диоксан

120

Толуол

120

Cледы

Толуол

Et₃N (2 экв.)

120

Толуол

110

Et₃N (2 экв.)

120

Гексан

Et₃N (2 экв.)

120

Гексан

TMEDA (2 экв.)

120

Толуол

TMEDA (2 экв.)

120

Толуол

TMEDA (2 экв.)

120

Толуол

110

TMEDA (2 экв.)

120

Толуол

110

TMEDA (2 экв.)

240

Гептан

TMEDA (2 экв.)

120

Гексан

TMEDA (2 экв.)

Гексан

TMEDA (2 экв.)

360

Гексан

TMEDA (2 экв.)

Гексан

TMEDA (2 экв.)

Гексан

TMEDA (3 экв.)

Гексан

TMEDA (1 экв.)

Гексан

TMEDA (0.5 экв.)

Гексан

Пиридин (2 экв.)

Гексан

Пиридин (4 экв.)

ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ том 89 № 5 2019

ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ ТЕТРАКАРБАМАТОВ ОЛОВА С ОРГАНОХЛОРСИЛАНАМИ

735

Схема 3.

TMEDA

n(R₂NCOO)₄Sn

+ 4R4-nSiCl_n

nSnCl₄ + 4R2-nSi(OOCNR1)n

C₆H₁₄, 68^oC

3a-ж

R¹ = Et, R² = Me, n = 1 (а); R¹ = Et, R² = Me, n = 2 (б); R¹ = R² = Et, n = 2 (в); R¹ = Et, R² = Ph, n = 2 (г); R¹ = Et, R² = Ph,

n = 3 (д); R¹ = (CH₂)₄, R² = Me, n = 1 (е); R¹ = Pr, R² = Me, n = 1 (ж).

еще более прочные хелатные комплексы,

Строение полученных соединений подтвер-

повышает выход карбамата 3а до 69%. При этом

ждено данными ИК и ЯМР спектроскопии, а также

использование

неполярных

растворителей,

масс-спектрометрии.

растворимость в которых комплексов тетрахлорида

олова с аминами минимальна, оказалось оптималь-

Таким образом, впервые показано, что тетра-

ным (табл.

1). При комнатной температуре в

карбаматы олова являются удобными карба-

гексане реакция карбамата олова 1а с TMSCl 2a

моилирующими агентами для органохлорсиланов с

протекает довольно медленно, однако при

различной функциональностью. Изучено влияние

температуре кипения продукт

3а образуется с

температуры, природы растворителя и реагентов

выходом 87% в течение 15 мин. Использование

на выход целевых продуктов, разработан новый

кипящего гептана снижает выход продуктов,

удобный способ получения О-силилуретанов.

предположительно вследствие протекающих при

Достоинством предложенного метода являются

более высокой температуре процессов деструкции.

препаративная простота, отсутствие необхо-

Максимальный выход получен при использовании

димости в использовании газообразных реагентов,

1 экв. TMEDA в кипящем гексане. Также хорошие

достаточно высокая скорость реакции. Кроме того,

выходы карбамата 3а (72-75%) достигаются при

в отличие от способа получения через

использовании пиридина.

аминосиланы предложенный подход позволяет

синтезировать ряды О-силилуретанов.

Для исследования возможностей и ограничений

данной реакции мы изучили поведение других

ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

тетракарбаматов олова

1 в реакции c органо-

хлорсиланами 2a-д (схема 3). Условия реакции и

Спектры ЯМР

¹Н,

¹³С регистрировали на

выходы продуктов 3a-ж представлены в табл. 2.

приборе JEOL ECA400 в растворе CDCl₃ (Aldrich),

При использовании ароматических хлорсиланов

в качестве стандарта использовали тетраметил-

скорость реакции снижается, в результате время

силан. ИК спектры регистрировали на приборе

реакции увеличивается. Карбаматы 1б, в оказались

Инфралюм ФТ-02 (Люмэкс). Контроль за ходом

менее реакционоспособными, чем тетра(N,N-ди-

реакций осуществляли хромато-масс-спектрометри-

этилкарбамат) олова 1а.

чески с использованием прибора Shimadzu GC-

Таблица 2. Условия реакции и выходы О-силилуретанов 3 при взаимодействии тетракарбаматов олова с хлорсиланами в

присутствии 1 экв. TMEDA

Тетракарбамат олова

Органохлорсилан

Продукт

Время, мин

Выход, %

Me₃SiCl (2a)

Et₂NCOOSiMe₃ (3а)

Me₂SiCl₂ (2б)

(Et₂NCOO)₂SiMe₂ (3б)

Et₂SiCl₂ (2в)

(Et₂NCOO)₂SiEt₂ (3в)

Ph₂SiCl₂ (2г)

(Et₂NCOO)₂SiPh₂ (3г)

120

PhSiCl₃ (2д)

(Et₂NCOO)₃SiPh (3д)

120

1б

Me₃SiCl (2a)

(CH₂)₄NCOOSiMe₃(3е)

120

1в

Me₃SiCl (2a)

Pr₂NCOOSiMe₃ (3ж)

150

ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ том 89 № 5 2019

736

БУРЫЙ, ЛЕВАШОВ

2010 c масс-селективным детектором Shimadzu QP-

Бис(N,N-диэтилкарбамоилокси)дифенилсилан

2010: колонка Supelko 28064U, 30 м, програм-

(3г) получали аналогично из 2.92 г (5 ммоль) тетра-

мируемый нагрев от 60 до 260°С со скоростью

(N,N-диэтилкарбамата) олова,

2.31 мл

(2.79 г,

30 град/мин.

11 ммоль) дифенилдихлорсилана и 0.75 мл (0.58 г,

5 ммоль) тетраметилэтилендиамина. Выход 1.69 г

В работе использовали тетракарбаматы олова,

(41%), бесцветная жидкость. ИК спектр, ν, см^-1:

полученные по методике [8] и предварительно

3072, 3049 (C_Ar-H), 2974, 2933, 2874 (C-H), 1682

перегнанные галогенорганосиланы.

(C=O), 1225 (CAr-H), 1277 (Si-C), 1057 (Si-O).

N,N-Диэтилкарбамоилокситриметилсилан (3а).

Спектр ЯМР ¹Н, δ, м. д.: 1.03 т (12H, CH₃, J =

К раствору 2.92 г (5 ммоль) тетра(N,N-диэтил-

6.8 Гц), 2.92 к (8H, CH₂, J = 6.8 Гц), 7.33-7.39 м

карбамата) олова в

10 мл гексана при пере-

(6H, Ph), 7.74-7.76 м (4H, Ph). Спектр ЯМР ¹³C, δ_С,

мешивании прибавляли 2.79 мл (2.39 г, 22 ммоль)

м. д.: 14.5, 39.3, 127.9, 133.5, 134.8, 154.1.

триметилхлорсилана и 0.75 мл (0.58 г, 5 ммоль)

Трис(N,N-диэтилкарбамоилокси)фенилсилан

тетраметилэтилендиамина. Реакционную смесь

(3д) получали аналогично из 2.92 г (5 ммоль тетра-

перемешивали при кипячении 15 мин, затем осадок

(N,N-диэтилкарбамата) олова,

1.18 мл

(1.55 г,

отфильтровывали. Фильтрат упаривали, остаток

7.3 ммоль) фенилтрихлорсилана и 0.75 мл (0.58 г,

перегоняли в вакууме. Выход

3.29 г

(87%),

5 ммоль) тетраметилэтилендиамина. Выход 2.25 г

бесцветная жидкость, т. кип. 60°С (9 мм рт. ст.).

(75%), бесцветная вязкая жидкость. ИК спектр, ν,

ИК спектр, ν, см^-1: 2971, 2936, 2903, 2880 (C-H),

см^-1: 3076, 3053 (C_Ar-H), 2974, 2933, 2876 (C-H),

1678 (C=O), 1283 (Si-C), 1063 (Si-O). Спектр ЯМР

1689 (C=O), 1225 (C_Ar-H), 1271 (Si-C), 1059 (Si-O).

¹Н, δ, м. д.: 0.16 с (9H, SiCH₃), 1.57 т (6H, CH₃,

Спектр ЯМР ¹Н, δ, м. д.: 1.13 т (18H, CH₃, J =

J = 6.8 Гц), 3.13 к (4H, CH₂, J = 6.8 Гц). Спектр

7.2 Гц), 3.29 к (12H, CH₂, J = 7.2 Гц), 7.39 д (2H, Ph,

ЯМР ¹³C, δ_С, м. д.: 0.1, 13.6, 41.51, 154.8. Масс-

J = 7.8 Гц), 7.90 д (2H, Ph, J = 6.9 Гц), 7.93 д (1H,

спектр (ЭУ), m/z (I_отн, %): 73 (100), 174 (45), 189 (9) [M]⁺.

, м.д.: 13.7, 42.3,

Ph, J = 6.9 Гц). Спектр ЯМР ¹³C, δ_С

Бис(N,N-диэтилкарбамоилокси)диметилсилан

127.8, 128.0, 135.1, 136.0, 152.1.

(3б) получали аналогично из 2.92 г (5 ммоль) тетра

(N,N-диэтилкарбамата) олова,

1.33 мл

(1.42 г,

N,N-Тетраметиленкарбамоилокситриметилсилан

11 ммоль) диметилдихлорсилана и 0.75 мл (0.58 г,

(3е) получали аналогично из 2.88 г (5 ммоль) тетра-

5 ммоль) тетраметилэтилендиамина. Выход 2.04 г

(N,N-тетраметиленкарбамата) олова,

2.79 мл

(70%), бесцветная жидкость, т. кип. 128°С (4 мм рт.

(2.39 г, 22 моль) триметилхлорсилана и 0.75 мл

ст.). ИК спектр, ν, см^-1: 2977, 2936, 2876 (C-H),

(0.58 г, 5 ммоль) тетраметилэтилендиамина. Выход

1684 (C=O), 1279 (Si-C), 1061 (Si-O). Спектр ЯМР

1.23 г (33%), бесцветная жидкость, т. кип. 80°С

¹Н, δ, м. д.: 0.38 с (6H, Si-CH₃), 0.99 т (12H, CH₃,

(6 мм рт. ст.). ИК спектр, ν, см^-1: 2957, 2876 (C-H),

J = 7.2 Гц), 3.14 к (8H, CH₂, J = 7.2 Гц). Спектр

1684 (C=O), 1252 (Si-C), 1053 (Si-O). Спектр ЯМР

ЯМР ¹³C, δ_С, м. д.: 1.1, 13.6, 41. 8, 153,6. Масс-

¹Н, δ, м. д.: 0.22 с (9H, SiCH₃), 1.77-1.80 м (4H,

спектр (ЭУ), m/z (I_отн, %): 103 (100), 116 (36), 130

CH₂), 3.25-3.31 м (4H, CH₂). Спектр ЯМР ¹³C, δ_С, м.

(10), 144 (11), 160 (24),174 (35), 204 (36), 219 (15).

д.: 1.9, 25.2. 25.6. 45.7, 46.4, 154.0. Масс-спектр

(ЭУ), m/z (I_отн, %): 73 (100), 172 (84), 187 (21) [M]⁺.

Бис(N,N-диэтилкарбамоилокси)диэтилсилан

(3в) получали аналогично из 2.92 г (5 ммоль) тетра-

N,N-Дипропилкарбамоилокситриметилсилан

(N,N-диэтилкарбамата) олова,

1.65 мл

(1.73 г,

(3ж) получали аналогично из 3.48 г (5 ммоль) тетра-

11 ммоль) диэтилдихлорсилана и 0.75 мл (0.58 г,

(N,N-дипропилкарбамата) олова, 2.79 мл (2.39 г,

5 ммоль) тетраметилэтилендиамина. Выход 2.13 г

22 моль) триметилхлорсилана и 0.75 мл (0.58 г,

(67%) бесцветная жидкость, т. кип. 115°С (2 мм рт.

5 ммоль) тетраметилэтилендиамина. Выход 3.36 г

ст.). ИК спектр, ν, см^-1: 2962, 2935, 2879 (C-H),

(77%), бесцветная жидкость, т. кип. 87°С (8 мм рт.

1678 (C=O), 1275 (Si-C), 1061 (Si-O). Спектр ЯМР

ст.). ИК спектр, ν, см^-1: 2959, 2936, 2876 (C-H),

¹Н, δ, м. д.: 0.90 т (6H, SiCH₂CH₃, J = 5.0 Гц), 0.93 к

1680 (C=O), 1252 (Si-C), 1059 (Si-O). Спектр ЯМР

(4H, SiCH₂, J = 5.0 Гц), 1.02 т (12H, CH₃, J =

¹Н, δ, м. д.: 0.17 с (9H, SiCH₃), 0.77 т (6H, CH₃,

7.2 Гц), 3.17 к (8H, CH₃, J = 7.2 Гц). Спектр ЯМР

J = 7.3 Гц), 1.44 м (4H, C²H₂), 3.06 к (4H, C¹H₂,

¹³C, δ_С, м. д.: 5.7, 5.9, 13.6, 41.9, 153.5. Масс-спектр

J = 8.2 Гц). Спектр ЯМР ¹³C, δ_С, м. д.: 0.1, 11.2,

(ЭУ), m/z (I_отн, %): 103 (24), 131 (19), 174 (15), 190

21.5, 49.0, 155.3. Масс-спектр (ЭУ), m/z (I_отн, %): 73

(10), 202 (7), 218 (100), 219 (15).

(100), 144 (50), 188 (23), 202 (19), 217 (5) [M]⁺.

ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ том 89 № 5 2019

ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ ТЕТРАКАРБАМАТОВ ОЛОВА С ОРГАНОХЛОРСИЛАНАМИ

737

ФОНДОВАЯ ПОДДЕРЖКА

S0021-9673(01)92462-8

13. Миронов В.Ф., Козюков В.П., Кирилин А.Д., Шелу-

Работа выполнена при финансовой поддержке

дяков В.Д., Дергунов Ю.И., Востоков И.А. // ЖОХ.

Министерства образования и науки России

1975. Т. 45. Вып. 9. С. 2007.

(стипендия Президента Российской Федерации СП-

14. Nguyen V.L., Zera E., Perolo A., Campostrini R., Li W.,

2272.2016.1) с использованием оборудования

Sorarù G.D. // J. Eur. Ceram. Soc. 2015. Vol. 35. N 12.

P. 3295. doi 10.1016/j.jeurceramsoc.2015.04.018

Научно-образовательного центра

«Диагностика

структуры и свойств наноматериалов».

15. Белова Л.О., Плетнева М.В., Шамина М.Г., Голуб Н.А.,

Корлюков А.А., Кирилин А.Д. // ЖОХ. 2014. Т. 84.

Вып. 6. С. 932; Belova L.O., Pletneva M.V., Shamina M.G.,

КОНФЛИКТ ИНТЕРЕСОВ

Golub N.A., Korlyukov A.A., Kirilin A.D. // Russ. J.

Gen. Chem. 2014. Vol. 84. N 6. P. 1115. doi 10.1134/

Авторы заявляют об отсутствии конфликта

S1070363214060103

интересов.

16. Кирилин А.Д., Белова Л.О., Плетнева М.В., Шелу-

дяков В.Д., Корлюков А.А. // ЖОХ. 2011. Т.

81.

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

Вып. 11. С. 1799; Kirilin A.D., Belova L.O., Pletneva M.V.,

Sheludyakov V.D., Korlyukov A.A. // Russ. J. Gen.

1. Le Grognec E., Chretien J. M., Zammattio F., Quintard J.P. //

Chem. 2011. Vol. 81. N 11. P. 2252. doi 10.1134/

Chem. Rev. 2015. Vol. 115. N 18. P. 10207. doi

S1070363211110077

10.1021/acs.chemrev.5b00196

17. Кирилин А.Д., Белова Л.О., Плетнева М.В., Панфи-

2. Sheldon R.A. // Green Chem. 2007. Vol. 9. N

12.

лова В.М., Стороженко П.А., Шелудяков В.Д. //

P. 1273. doi 10.1039/B713736M

ЖОХ. 2011. Т. 81. Вып. 7. С. 1145; Kirilin A.D.,

3. Levashov A.S., Andreev A.A., Konshin V.V.

Belova L.O., Pletneva M.V., Panfilova V.M.,

Tetrahedron Lett. 2015. Vol. 56. N 14. P.1870. doi

Storozhenko P.A., Sheludyakov V.D. // Russ. J. Gen.

10.1016/j.tetlet.2015.02.095

Chem. 2011. Vol. 81. N 7. P. 1493. doi 10.1134/

4. Levashov A.S., Buryi D.S., Goncharova O.V., Kon-

S1070363211070140

shin V.V., Dotsenko V.V., Andreev A.A. // New J. Chem.

18. Кирилин А.Д., Белова Л.О., Лега А.В., Максимов А.С.,

2017. Vol. 41. P. 2910. doi 10.1039/C6NJ03905G

Петров С.В., Чернышев Е.А. // ЖОХ. 2005. Т. 75.

5. Левашов А.С., Бурый Д.С., Коншин В.В., Доценко В.В.,

Вып. 7. С. 1227; Kirilin A.D., Belova L.O., Lega A.V.,

Аксенов Н.А., Аксенова И.В. // ЖОХ. 2017. Т. 87.

Maksimov A.S., Petrov S.V., Chernyshev E.A. // Russ. J.

Вып. 7. С. 1200; Levashov A.S., Buryi D.S., Kon-

Gen. Chem. 2005. Vol. 75. N 7. P. 1163. doi 10.1007/

shin V.V., Dotsenko V.V., Aksenov N.A., Aksenova I.V. //

s11176-005-0387-7

Russ. J. Gen. Chem. 2017. Vol. 87. N 7. P. 1627. doi

19. Кирилин А.Д., Белова Л.О., Жвакина Л.А., Черны-

10.1134/S1070363217070295

шев Е.А. // ЖОХ. 2003. Т. 73. Вып. 10. С. 1631;

6. Levashov A.S., Aksenov N.A., Aksenova I.V., Konshin V.V. //

Kirilin A.D., Belova L.O., Zhvakina L.A., Chernyshev E.A. //

New J. Chem. 2017. Vol. 41. P. 8297. doi 10.1039/

Russ. J. Gen. Chem. 2003. Vol. 73. N 10. P. 1539. doi

C7NJ01376K

10.1023/B:RUGC.000

7. Levashov A.S., Buryi D.S. // Tetrahedron Lett. 2017.

20. Kardon F., Mörtl M., Knausz D. // Tetrahedron Lett.

Vol. 58. P. 4476. doi 10.1016/j.tetlet.2017.10.035

2000. Vol. 41. N 46. P. 8937. doi 10.1016/S0040-4039

8. Левашов А.С., Андреев А.А., Бурый Д.С., Коншин В.В. //

(00)01521-5

Изв. АН Сер. хим. 2014. № 3. С.775; Levashov A.S.,

21. Niimi L., Serita K., Hiraoka S., Yokozawa T.

Andreev A.A., Buryi D.S., Konshin V.V. // Rus. Chem.

Tetrahedron Lett. 2000. Vol. 41. N 36. P. 7075. doi

Bull. 2014. Vol. 63. P. 775. doi 10.1007/s11172-014-

10.1016/S0040-4039(00)01214-4

0508-8

22. Астахин В.В., Лосев И.П., Андрианов К.А. // ЖОрХ.

9. Комаров Н.В., Рыжкова Н.А., Андреев А.А. // Изв.

1958. Т. 29. Вып. 3. С. 904.

АН. Сер. хим. 1994. № 2. С. 313; Komarov N.V.,

23. Herbig M., Böhme U., Kroke E. // Inorg. Chim. Acta.

Ryzhkova N.A., Andreev A.A. // Russ. Chem. Bull. 1994.

2018. Vol. 473. P. 20. doi 10.1016/j.ica.2017.12.020

Vol. 43. N 2. С. 293. doi 10.1007/BF00695833

24. Белова Л.О., Плетнева М.В., Голуб Н.А., Кирилин А.Д. //

10. Birkofer L., Sommer P. // J. Organomet. Chem. 1975.

ЖОХ. 2015. Т. 85. Вып. 5. С. 877; Belova L.O.,

Vol. 99. N 1. P. C1. doi 10.1016/S0022-328X(00)86373-1

Pletneva M.V., Golub N.A. Kirilin A.D. // Russ. J. Gen.

11. Knausz D., Meszticzky A., Szakacs L., Csakvaari B. // J.

Chem. 2005. Vol. 85. N 5. P. 1207. doi 10.1134/

Organomet. Chem. 1983. Vol. 253. N 1. P. 11. doi

S1070363215050382

10.1016/S0022-328X(00)99291-X

25. Kraushaar K., Schmidt D., Schwarzer A., Kroke E.

12. Csató E., Keresztes P., Szabó L.D., Knausz D. // J.

Advances in Inorganic Chemistry. New York:

Chromatogr. (A). 1985. Vol. 348. P. 280. doi 10.1016/

Academic Press, 2014. Vol. 66. P. 117.

ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ том 89 № 5 2019