ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ, 2019, том 89, № 5, с. 750-755

УДК 547.917

ФОСФОРИЛИРОВАНИЕ 1,4:3,6-ДИАНГИДРО-D-СОРБИТА

^a Калужский филиал Московского государственного технического университета имени Н. Э. Баумана,

ул. Баженова 2, Калуга, 248000 Россия

*e-mail: kanfilov@yandex.ru

^b Институт биологии и химии Московского педагогического государственного университета, Москва, Россия

Поступило в Редакцию 15 ноября 2018 г.

После доработки 15 ноября 2018 г.

Принято к печати 21 ноября 2018 г.

Исследованы пути регионаправленного моно- и дифосфорилирования 1,4:3,6-диангидро-D-сорбита,

содержащего две разные по стерической доступности гидроксильные группы. Природа амина,

являющегося активатором и акцептором хлористого водорода, оказывает существенное влияние на

направление фосфорилирования и строение образующихся продуктов.

Ключевые слова: фосфорилирование, диангидро-D-сорбит, диангидро-D-маннит, гидроксилсодержащие

соединения

DOI: 10.1134/S0044460X19050135

Фосфорилирование гидроксилсодержащих соеди-

[12, 13] и потенциальным строительным блоком

нений имеет важное практическое значение, а

для синтеза различных оптически активных

конечный результат часто зависит от природы

веществ [14-19].

фосфорилирующего агента, соотношения исход-

Менее изученным оказалось производное D-

ных реагентов, условий проведения реакции и ряда

сорбита 1, что связано с наличием двух разных по

других факторов [1]. Значительно меньше известно

природе гидроксильных групп (их неэкви-

о влиянии пространственного расположения

валентности) и возникающей при этом неопре-

гидроксильных групп относительно углеродного

деленностью при их направленной функцио-

каркаса на эффективность фосфорилирования и

нализации. Можно ожидать, что отличие в

строение продуктов реакции. В этом отношении

ориентации одной из двух гидроксильных групп

особое внимание привлекают доступные диан-

относительно внутренней полости приведет к

гидропроизводные соответствующих гекситов:

различию в свойствах этих групп, как это было при

1,4:3,6-диангидро-D-сорбит 1 и -D-маннит 2 (схема 1),

сравнительном тозилировании диолов 1 и 2 [20], и

характерной структурной особенностью которых

поможет лучше понять влияние взаимных ориен-

является наличие внутренней хиральной полости и

таций гидроксильных групп на их способность к

двух гидроксильных групп, ориентированных так,

специфической функционализации.

что у производного сорбита 1, одна гидроксильная

группа ориентирована внутрь (эндо-положение), а

Ранее мы изучили фосфорилирование произ-

другая - наружу (экзо-положение), а у произ-

водного D-маннита

2 амидами кислот трех-

водного маннита

2 обе гидроксильные группы

валентного фосфора и обнаружили, что из-за

ориентированы внутрь (эндо-положение). В

пространственной сближенности его гидрок-

литературе большее внимание уделено произ-

Схема 1.

водным на основе диангидро-D-маннита 2, каркас

которого послужил удобной матрицей для

получения различных подандов, краун-эфиров

[2-6], бидентатных Р(III)-содержащих лигандов

для металлокомплексных катализаторов

[7-11],

макрогетероциклических соединений типа корзина

750

ФОСФОРИЛИРОВАНИЕ 1,4:3,6-ДИАНГИДРО-D-СОРБИТА

751

Схема 2.

a, 2ClPR₂, NEt₃

O-PR₂

-2NEt₃.HCl

б,

2EtNPR₂

-2HNEt₂

O-PR₂

8-10

PR₂ =

(3, 5, 8), PPh₂(4, 7, 10), P(NEt₂)₂ (6, 9).

сильных групп он практически не монофосфори-

присутствии акцептора хлористого водорода

лируется, а только бисфосфорилируется (даже в

триэтиламина (метод а), а также алкоголизом

случае недостатка фосфорилирующего средства) и

диэтиламида

5,5-диметил-1,3,2-пропиленфосфо-

проявляет склонность к внутримолекулярной

ристой

5, гексаэтилтриамида

6 фосфористой

циклизации [11].

кислот

и диэтиламида дифенилфосфинистой

кислоты 7 в условиях отгонки выделяющегося ди-

В настоящей работе мы исследовали получение

этиламина (метод б, схема 2).

ряда фосфорилированных производных D-сорбита

1, представляющих интерес как эффективные

Соответствующие

бисфосфорилированные

бидентатные лиганды, расположенные на

производные

8-10 были выделены вакуумной

объемной хиральной матрице с заданными

перегонкой с выходами 55-92%. Они представляют

геометрическими параметрами между хелати-

собой твердые кристаллические вещества (8, 10)

рующими атомами Р(III), но имеющими различное

или вязкую маслообразную жидкость

(9).

расположение относительно несущего углеродного

Индивидуальность и строение полученных соеди-

каркаса. Ожидалось, что отличие в ориентации

нений подтверждены данными спектроскопии

одной из двух гидроксигрупп относительно

ЯМР ¹Н,

³¹Р, тонкослойной хроматографии и

внутренней (хиральной) полости определит

элементного анализа.

различия в химическом поведении этих диолов и

Соединения

8-10 легко окисляются и

поможет понять влияние взаимных ориентаций

присоединяют серу с образованием соответ-

гидроксогрупп на их способность к специфической

ствующих бисфосфата

11, бистионфосфата

12,

функционализации. Сравнение с производным

диамидотионфосфата 13, фосфината 14 и тион-

D-маннита 2 удобно еще и тем, что атомы фосфора

фосфината 15 с выходами 80-90% (схема 3).

фосфорсодержащих производных D-сорбита 1 эндо-

ориентированы и имеют в спектрах ЯМР

³¹Р

Схема 3.

сигналы, совпадающие по величине химического

сдвига с сигналами атомов фосфора соответ-

O-PR₂

O-P(X)R₂

ствующих производных D-маннита 2 [4], тогда как

сигналы атомов фосфора, имеющих экзо-

бензол-диоксан

O-PR₂

O-P(X)R₂

положение, отличаются по значению химического

сдвига. Фосфорилирование проводили хлорангид-

8-10

11-15

ридами 5,5-диметил-1,3,2-пропиленфосфористой 3

X = O, S.

и дифенилфосфинистой

4 кислот в бензоле в

Схема 4.

O-P

(C₈H₁₂)PtCl₂

C₈H₁₂

PtCl₂

O-P

ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ том 89 № 5 2019

752

АНФИЛОВ и др.

Бисфосфит

8 был испытан в качестве

случае применения основания, имеющего значи-

хелатирующего лиганда для металлокомплексов. С

тельно меньшую основность чем триэтиламин, -

этой целью путем смешивания растворов экви-

N,N-диэтиланилина преимущественно фосфорили-

молярных количеств

бисфосфита

руется

эндо-ориентированная

гидроксильная

циклооктадиена дихлорида платины(II) в хло-

группа. В случае P(III)-амидного метода фосфо-

ристом метилене с последующим осаждением

рилирования (по методу б) при мольном

гексаном был выделен с выходом 91% хелатный

отношении реагентов

7:1

1:1 соотношение

комплекс

16, представляющий собой белое

атомов фосфора в эндо- и экзо-положениях

кристаллическое вещество (схема 4).

оказалось примерно одинаковым. Таким образом,

природа амина, являющегося активатором и

Наличие координационных связей фосфор-

акцептором хлористого водорода, оказывает

платина(II) подтверждается наличием в спектре

существенное

влияние

на

направление

ЯМР ³¹Р химического сдвига ядра фосфора при 67

фосфорилирования и строение образующихся

м. д. с константой спин-спинового взаимодействия

производных D-сорбита.

¹J_РРt = 5723.0 Гц.

ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

С учетом упомянутых выше особенностей

монофосфорилирования [11] и тозилирования [20]

Все опыты с соединениями трехвалентного

производного D-маннита 2, методом спектроскопии

фосфора проводили в атмосфере сухого азота и в

ЯМР ³¹Р мы проследили динамику монофосфори-

среде абсолютных растворителей. Спектры ЯМР

лирования экзо-

и эндо-ориентированных

¹Н регистрировали на приборе Bruker АМ-400 на

гидроксильных групп D-сорбита 1 хлорангидридом

частоте 400 МГц; спектры ЯМР ³¹Р регистрировали

4 и амидом дифенилфосфинистой кислоты

в условиях полного подавления спин-спиновых

Подчеркнем, что в случае производного D-сорбита

взаимодействий с протонами на приборе Bruker

1, в отличие от производного D-маннита

WP-80 на частоте 32.4 МГц. В качестве стандартов

невозможно образование циклофосфорилирован-

использовали внутренний эталон - ТМС - для

ных продуктов, а гидроксогруппы (экзо- и эндо-

спектров ЯМР

¹Н, и внешний эталон -

85%

ориентированные) обладают разной стерической

фосфорную кислоту - для спектров ЯМР ³¹Р. Для

доступностью

и,

соответственно,

разной

тонкослойной

хроматографии

применяли

реакционной способностью. Оказалось, что при

алюминиевые пластинки с закрепленным слоем

проведении фосфорилирования в стандартных

силикагеля (Silufol UV-254), элюенты: бензол-

условиях (по методу а) с использованием в

диоксан, 1:1 (А) и бензол-диоксан, 3:1 (Б). Для

качестве

акцептора

хлористого

водорода

проявления хроматограмм использовали пары иода

триэтиламина и при разном мольном отношении

и опрыскивание

1%-ным раствором нитрата

реагентов 1:4 как 1:1, 1:2, и даже 1:4, доля атомов

серебра с последующим прокаливанием при 200-

фосфора, вступившего в эндо-положение,

300°С (соединения 12, 13, 15).

примерно в два раза превышает долю атомов

фосфора в экзо-положении. Этот факт противо-

2,5-О,О-Бис(5,5-диметил-1,3,2-диоксафосфоpи-

речит тому, что экзо-гидроксильная группа более

нан-2-ил)-1,4:3,6-диангидpо-D-соpбит

(8). а. К

стерически доступна. Кроме того, этот факт не

0.72 г (4.93×10-3 моль) диола 1 и 1.00 г (9.90×

согласуется с данными квантово-химических

10^-3моль) триэтиламина в 5 мл бензола прибавляли

расчетов с использованием программы GAMESS,

при перемешивании

1.66 г

(9.85×10^-3 моль)

свидетельствующими о том, что эффективный

хлорангидрида 3 при 10°С. Реакционную смесь

заряд на атоме кислорода группы экзо-ОН

перемешивали 2 ч при 20°С, затем фильтровали от

составляет 0.8 эВ, а на атоме кислорода группы

выпавшего осадка гидрохлорида триэтиламина,

эндо-ОН - 0.6 эВ. Мы предположили, что такая

отгоняли в вакууме растворитель и остаток

разница может быть обусловлена природой

перекристаллизовывали из смеси бензол-гексан,

основания (активатора реакции и акцептора

1:1. Выход 1.85 г (92%), т. пл. 53-54°С, R_f0.8 (А),

хлористого водорода). Действительно, при

0.6 (Б). Спектр ЯМР ¹Н (С₆D₆), δ, м. д. (J, Гц): 0.25

проведении реакции в отсутствие тpиэтиламина

с (3Н, СН35eq), 0.31 с (3Н, СН32eq), 1.12 с (3Н,

соотношение доли атомов фосфора в эндо- и экзо-

СН35ax), 1.16 с (3Н, СН32ax), 3.17 м (8Н, ОСН), 3.64 д

положениях

меняется:

преимущественно

(1Н, Н^6d, ²J = 7.2), 3.83 д. д (1Н, Н^6c, ²J = 10.7, ³J =

фосфорилируется экзо-гидpоксильная группа, а в

4.8), 4.02 м (2Н, Н^1aH^1b), 4.22 м (1Н, Н³), 4.45 м (1Н,

ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ том 89 № 5 2019

ФОСФОРИЛИРОВАНИЕ 1,4:3,6-ДИАНГИДРО-D-СОРБИТА

753

Н⁴), 4.60 м (2Н, Н^2,5). Спектр ЯМР ³¹Р (С₆Н₆), δ_P, м.

(А), 0.2 (Б). Спектр ЯМР ¹Н (СDCl₃), δ, м. д.: 0.88 с

д.: 122.0, 121.8. Найдено, %: С 46.90; Н 6.92; Р

(3Н, СН35eq), 0.89 с (3Н, СН32eq), 1.24 с (3Н, СН35ax),

14.90. С₁₆Н₂₈О₈Р₂. Вычислено, %: С 46.82; Н 6.89; Р

1.27 с (3Н, СН32ax), 3.75 м (1Н, H^6c), 4.01 м (4Н,

15.09.

ОСН_eq; 2Н, ОСН5ax; 1Н, Н^6d), 4.13 м (1Н, Н^1a), 4.23

м (2Н, ОСН2ax), 4.28 м (1Н, Н^1b), 4.62 м (1Н, Н³),

б. Смесь 1.63 г (7.95×10^-3 моль) диэфиpоамида 6

4.80 м(1Н, Н⁴), 4.94 м(2Н, Н^2,5). Спектр ЯМР ³¹Р

и 0.47 г (3.22×10^-3 моль) диола 1 перемешивали в

(диоксан), δ_P, м. д.: -9.0, -8.9. Найдено, %: С 43.60;

условиях отгонки диэтиламина в слабом токе азота

Н 6.50; Р 13.85. C₁₆H₂₈О₁₀Р₂. Вычислено, %: С

2 ч при 110°С. Остаток перекристаллизовывали из

43.44; Н 6.39; Р 14.00.

смеси бензол-гексан. Выход 1.22г (90%), т. пл. 53-

54°С, R_f 0.9 (А), 0.8 (Б). Спектр ЯМР ³¹Р (С₆Н₆), δ_P,

2,5-О,О-Бис(2-тио-5,5-диметил-1,3,2-диоксафос-

м. д.: 122.0, 121.8.

фоpинан-2-ил)-1,4;3,6-диангидpо-D-соpбит

(12).

К раствору 0.54 г (1.32·×10^-3 моль) бисфосфита 8 в

2,5-О,О-Бис(тетpаэтилдиамидофосфито)-

5 мл бензола прибавляли 0.09 г (2.81×10^-3 моль)

1,4:3,6-диангидpо-D-соpбит

(9). Смесь

3.62 г

тонкоизмельченной серы. Полученную смесь

(1.46×10^-2 моль) триамида

6 и

0.94 г

(6.44×

перемешивали 2 ч при 20°С, отфильтровывали

10^-3 моль) диола 1 перемешивали в условиях

избыток серы, отгоняли растворитель в вакууме,

отгонки диметиламина в слабом токе азота 2 ч при

остаток перекристаллизовывали из гексана. Выход

80°С. Остаток подвергали фракционной перегонке

0.57 г (90%), т. пл. 165°С, R_f 0.5 (А), 0.3 (Б). Спектр

в вакууме. Выход 1.74 г (3.52·×10^-3 моль, 55%), т.

ЯМР ¹Н (С₆D₆), δ, м. д. (J, Гц): 0.91 с (3Н, СН35eq),

кип. 150-152°С (1 мм pт. ст.), R_f 0.9 (А), 0.8 (Б).

0.94 с (3Н, СН32eq), 1.21 с (3Н, СН35ax), 1.26 с (3Н,

Спектр ЯМР ¹Н (С₆D₆), δ, м. д.: 1.04 м (24Н, СН₃),

СН32ax), 3.77 д. д (1Н, Н^6c; ²J = 9.1, ³J = 7.0), 3.99 м

3.01 м (16Н, NСН), 3.74-3.81 м (4Н, Н^1a, Н^1b, Н^6c,

(7Н, ОСН_eq, ОСН2ax, 1Н^6d), 4.17 д (1Н, Н^1a, ²J =5.3),

Н^6d), 4.09 м (2Н, Н3,4), 4.64 м (2Н, Н2,5). Спектр

4.21 м (2Н, ОСН2ax), 4.33 д. д (1Н, Н^1b, ²J = 10.8,

ЯМР ³¹Р (С₆Н₆), δ_P, м. д.: 137, 134. Найдено, %: С

³J =5.3), 4.65 д (1Н, Н³, ³J = 4.2), 4.80 т (1Н, Н⁴, ³J =

53.38; Н 9.70; Р 12.65. С₂₂Н₄₈N₄О₄Р₂. Вычислено, %:

4.2), 5.04 м (1Н, Н⁵), 5.09 м (1Н, Н²). Спектр ЯМР

С 53.41; Н 9.80; Р 12.52.

³¹Р (диоксан), δ_P, м. д.: 60.0, 58.8. Найдено, %: С

2,5-О,О-Бис(дифенилфосфинито)-1,4:3,6-

40.90; Н 6.15; Р 12.87. С₁₆Н₂₈О₈Р₂S₂. Вычислено, %:

диангидpо-D-соpбит (10). а. Получали аналогично

С 40.50; Н 5.96; Р 13.05.

синтезу соединения 8 из 0.71 г (4.86×10^-3 моль)

2,5-О,О-Бис(тетраэтилдиамидотионфосфато)-

диола 1, 0.98 г (9.90×10^-3 моль) тpиэтиламина и

1,4:3,6-диангидpо-D-соpбит (13) получали анало-

2.15 г (9.75×10-3 моль) хлоpангидpида 4. Выход

гично соединению 8 из 3.38 г (6.84×10^-3 моль)

2.12 г (85%), R_f 0.9 (А), 0.8 (Б). Спектр ЯМР ¹Н

бисдиамидофосфита 9 и 0.46 г (1.44×10^-2 моль)

(C₆D₆), δ, м. д.: 3.69 м (1Н, Н^6c), 3.92 м (1Н, Н^1a),

серы. Выход 3.44 г (90%), т. пл. 68°С, R_f 0.8 (А), 0.6

4.02 м (2Н, Н^6d,Н^1b), 4.37 м (2Н, Н^3,4), 4.79 м (2Н,

(Б). Спектр ЯМР ¹Н (С₆D₆), δ, м. д. (J, Гц): 1.06 м

Н^2,5), 7.33-7.43 м (12Н, СНм,п), 7.70-8.18 м (8Н,

(12Н, СН₃), 1.08 м (12Н, СН₃), 3.03 м (8Н, NCН),

СН^о). Спектр ЯМР ³¹Р (С₆Н₆), δ_P, м. д.: 115, 111.

3.10 м (8Н, NСН), 3.60 д. д (1Н, Н^6d, ²J = 8.2), 3.92 м

Найдено, %: С 70.24; Н 5.72; Р 11.97. С₃₀Н₂₈О₄Р₂.

(2Н; Н^1b, Н^6c), 4.07 д (1Н, Н^1a, ²J = 10.4), 4.52 д (1Н,

Вычислено, %: С 70.03; Н 5.50; Р 12.04.

Н³, ³J = 4.1), 4.65 д. д (1Н, Н⁴, ³J = 4.4), 4.93 м (2Н,

б. Получали аналогично синтезу соединения 5

Н^2,5). Спектр ЯМР ³¹Р (бензол), δ_P, м. д.: 80, 79.

из 3.52 г (1.37×10^-2 моль) диэтиламида 7 и 1.00 г

Найдено,

%: С

47.38; Н

8.74; Р

10.93.

(6.85×10^-3 моль) диола 2. Выход 3.23 г (92%), R_f 0.9

С₂₂Н₄₈N₄О₄Р₂S₂. Вычислено, %: С 47.28; Н 8.68; Р

(А), 0.8 (Б). Спектр ЯМР ³¹Р (С₆Н₆), δ_P, м. д.: 115,

11.08

111.

2,5-О,О-Бис(дифенилфосфинато)-1,4:3,6-ди-

2,5-О,О-Бис(2-оксо-5,5-диметил-1,3,2-диокса-

ангидpо-D-соpбит

(14)

получали аналогично

фосфоpинан-2-ил)-1,4:3,6-диангидpо-D-соpбит (11).

соединению

11 из

4.00 г

(7.78×10^-3 моль)

Через раствор 1.00 г (4.76×10^-3 моль) бисфосфита 8

бисфосфинита 10. Выход 3.70 г (6.78×10^-3 моль,

в 5 мл бензола пропускали слабый ток оксида

88%), т. пл. 152°С, R_f 0.8 (А), 0.6 (Б). Спектр ЯМР

азота(II) в течение 1 ч при 20°С. Выпавший осадок

¹Н (СDСl₃), δ, м. д. (J, Гц): 3.73 м (1Н, Н^6d), 3.84 д. д

отфильтровывали и промывали диэтиловым

(1Н, Н^6c, ²J = 9.4, ³J = 6.1), 3.98 д. д (1Н, Н^1b, ²J =

эфиром. Выход 0.98 г (90%), т. пл. 150°С, R_f 0.4

10.6, ³J =3.2), 4.21 д (1Н, Н^1a, ²J = 10.6), 4.60 д (1Н,

ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ том 89 № 5 2019

754

АНФИЛОВ и др.

Н³, ³J = 4.1), 4.74 д. д (1Н, Н⁴, ³J = 4.5), 4.82 м (2Н,

Quick A., Williams D.J. // Chem. Comm. 1981. P. 430.

Н^2,5), 7.30 м (12Н, СН^м,n), 7.89 м (8Н, СН^о). Спектр

doi 10.1039/C39810000430

ЯМР ³¹Р (бензол), δ_P, м. д.: 32, 31. Найдено, %:С

7. Бредихин. А.А., Бредихина З.А., Нигматзянов Ф.Ф. //

Изв. АН. Сер. хим. 1998. № 3. С. 426; Bredikhin A.A.,

66.07; Н 5.23; Р 11.26. С₃₀Н₂₈О₆Р₂. Вычислено, %:С

Bredikhina Z.A., Nigmatzianov F.F. // Russ. Chem.

65.93; Н 5.17; Р 11.33.

Bull. 1998. N 3. P. 411. doi 10.1007/BF02495644

2,5-О,О-Бис(дифенилтионфосфинато)-1,4:3,6-

8. Reetz M.T., Neugebauer T. // Angew. Chem. Int. Ed.

диангидpо-D-соpбит

(15) получали аналогично

1999. Vol. 38. N 1-2. P. 179. doi 10.1002/(SICI)1521-

соединению

12 из

3.75 г

(7.30×10^-3 моль)

3773(19990115)38:1/2<179::AID-ANIE179>3.0.CO;2-Z

бисфосфинита 10 и 0.47 г (1.44×10^-2 моль) серы.

9. Blackmond D.G., Rosner T., Neugebauer T., Reetz M.T. //

Angew. Chem. Int. Ed. 1999. Vol. 38. N 15. P. 2196.

Выход 3.58 г (85%), т. пл. 145°С, R_f 0.8 (А), 0.6 (Б).

doi

10.1002/(SICI)1521-3773(19990802)38:15<2196::

Спектр ЯМР ¹Н (СDCl₃), δ, м. д. (J, Гц): 3.66 д. д

AID-ANIE2196>3.0.CO;2-9

(1Н, Н^6d, ²J = 9.1, ³J = 7.2), 3.81 м (1Н, Н^6c), 3.95 д. д

10. Reetz M.T., Mehler G. // Angew. Chem. Int. Ed. 2000.

(1Н, Н^1b, ²J = 10.6, ³J = 3.5), 4.10 д (1Н, Н^1a, ²J =

Vol.

39. N

21. P.

3889. doi

10/1002/1521-3773

10.6), 4.52 д (1Н, Н³, ³J = 4.1), 4.70 д д (1Н, Н⁴, ³J =

(20001103)39:21<3889::AID-ANIE3889>3.0.CO;2-T

8.7, ³J = 4.3), 4.96 м (1Н, Н⁵, ³J = 6.8, ³J = 5.5, ³J =

11. Грачев М.К., Анфилов К.Л., Беккер А.Р., Нифантьев

4.6), 5.02 д. д (1Н, Н², ³J = 11.8, ³J = 3.1), 7.43 м

Э.Е. // ЖОХ. 1995. Т. 65. Вып. 12. С. 1946.

(12Н, СН^м,n), 7.82 м (8Н, СН^о). Спектр ЯМР ³¹Р

12. Курочкина Г.И., Грачев М.К., Васянина Л.К.,

(бензол), δ_P, м. д.: 83.0, 81.5. Найдено, %: С 62.40;

Пискаев А.Е., Нифантьев Э.Е. // Докл. АН. 2000.

Н 4.97; Р 10.63. С₃₀Н₂₈О₄Р₂S₂. Вычислено, %: С

Т. 371. № 2. С. 189; Kurochkina G.I., Grachev M.K.,

62.27; Н 4.89; Р 10.70.

Vasianyna L.K., Piskaev A.E., Nifant’ev E.E. // Doklady

Chem. 2000. Vol. 371. N 1-3. P. 43.

КОНФЛИКТ ИНТЕРЕСОВ

13. Грачев М.К., Курочкина Г.И., Соболева Н.Ю.,

Васянина Л.К., Нифантьев Э.Е. // ЖОХ. 2002. Т. 72.

Авторы заявляют об отсутствии конфликта

Вып. 11. С. 1918.; Grachev M.K., Kurochkina G.I.,

Soboleva N.O., Vasyanina L.K., Nifant’ev E.E. // Russ.

интересов.

J. Gen. Chem. 2002. Vol. 72. N 11. P. 1813. doi

10.1023/A:1023313901660

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

14. Bacos J., Heil B., Marko L. // J. Organomet. Chem.

1983. Vol. 253. N 2. P. 249. doi 10.1016/0022-328X

1. Nifantiev E.E., Grachev M.K., Burmistrov S.Yu. //

(83)80123-5

Chem. Rev. 2000. Vol. 100. N 10. P. 3755. doi 10.1021/

15. Cere V., Mazzini C., Paolucci C., Pollicino S., Fava A. //

cr9601371

J. Org. Chem. 1993. Vol. 58. N 17. P. 4567. doi

2. Metcalfe J.C., Stoddart J.F., Jones G., Crawshow T.H.,

10.1021/jo00069a015

Quick A., Williams D.J. // Chem. Comm. 1981. P. 430.

16. Loupy A., Monteus D. // Tetrahedron Lett. 1996. Vol. 37.

doi 10.1039/c39810000430

N 39. P. 7023. doi 10.1016/0040-4039(96)01539-0

3. Эльперина Е.А., Абылгазиев Р.И., Стручкова М.И.,

17. Chatti S., Bortolussi M., Loupy A. // Tetrahedron. 2000.

Серебряков Э.П. // Изв. АН. СССР. Сер. хим. 1988.

Vol. 56. N 32. P. 5877. doi 10.1016/S0040-4020(00)

№ 3. С. 627; Elperina E.A., Abylgaziev R.I., Struchova

00539-1

M.I., Serebriakov E.P. // Russ. Chem. Bull. 1988. N 3.

18. Chatti S., Bortolussi M., Loupy A. // Tetrahedron Lett.

P. 528. doi 10.1007/BF00965372

2000. Vol. 41. N 18. P. 3367. doi 10.1016/S0040-4039

4. Эльперина Е.А., Абылгазиев Р.И., Серебряков Э.П. //

(00)00416-0

Изв. АН. СССР. Сер. хим. 1988.

№ 3. С.

632;

19. Jones G.B., Guzel M. // Tetrahedron Lett. 2000. Vol. 41.

Elperina E.A., Abylgaziev R.I., Serebriakov E.P. // Bull.

N 24. P. 4695. doi 10.1016/S0040-4039(00)00713-9

Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci. 1988. N 3. P. 533.

20. Курочкина Г.И., Браташ Г.С., Соболева Н.О.,

doi 10.1007/BF00965373

Васянина Л.К., Грачев М.К., Нифантьев Э.Е. //

5. El’perina E.A., Serebryakov E.P., Struchkova M.I. //

ЖОХ. 2004. Т. 74. Вып. 10. С. 1739; Kurochkina G.I.,

Heterocycles. 1989. Vol. 28. N 2. P. 805. doi 10.3987/

Bratash G.S., Soboleva N.O., Vasyanina L.K., Cra-

COM-88-S41

chev M.K., Nifant’ev E.E. // Russ. J. Gen. Chem. 2004.

6. Metcalfe J.C., Stoddart J.F., Jones G., Crawshow T.H.,

N 10. Vol. 74. P. 1616. doi 10/1007/s11176-005-0067-7

ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ том 89 № 5 2019