ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ, 2019, том 89, № 7, с. 1021-1025

УДК 547.56.563.364

СИНТЕЗ И СВОЙСТВА АМИНОМЕТОКСИПРОИЗВОДНЫХ

1-ГЕКСИЛТИОГЕПТАНА

^aАзербайджанский педагогический университет, Баку, Азербайджан

^bИнститут нефтехимических процеcсов Национальной академии наук Азербайджана,

пр. Ходжалы 30, Баку, 1025 Азербайджан

*e-mail: eldar_mamedbeyli@mail.ru

^cАзербайджанский медицинский университет, Баку, Азербайджан

Поступило в Редакцию 18 января 2019 г.

После доработки 18 января 2019 г.

Принято к печати 24 января 2019 г.

На основе 1-гексилтиогептан-2-ола, вторичных алифатических и циклических аминов по реакции

Манниха синтезированы новые аминометоксипроизводные

1-гексилтиогептана. Исследована анти-

микробная активность полученных соединений по отношению к грамотрицательным (кишечная и

синегнойная палочка), грамположительным (золотистый стафилококк), спороносным (антракоид)

бактериям и дрожжеподобным грибам рода Candida.

Ключевые слова: гексилтиогептан-2-ол, вторичные амины, реакция Манниха, аминометоксипроизводные

гексилтиогептана, антисептические свойства

DOI: 10.1134/S0044460X19070059

Многие серосодержащие аминопроизводные

производные

1-гексилтиогептана и изучены их

являются биологически активными веществами и

свойства. На первом этапе взаимодействием

входят в состав фармацевтических препаратов, а

эквимольных количеств гексантиола 1 и 1-бром-

также применяются в качестве добавок к маслам и

гептан-2-ола 2 в водно-щелочной среде (50-60°С,

топливам [1, 2]. Синтез этих соединений на основе

3-4 ч) был синтезирован ранее неизвестный

доступного сырья является актуальной задачей и

1-гексилтиогептан-2-ол 3 с выходом 68% (схема 1).

продолжает привлекать внимание исследователей

Полученный 1-гексилтиогептан-2-ол 3 вводили

[3-5]. Одним из удобных методов синтеза серо-

в реакцию Манниха с рядом вторичных аминов 4а-

содержащих аминометоксипроизводных является

ж при эквимольном соотношении реагентов и

трехкомпонентная, однореакторная реакция

температуре

45-50°С, получая новые пред-

Манниха [6, 7]. Продукты реакции - основания

ставители

1-гексилтио-2-аминометоксигептанов

Манниха - представляют интерес не только из-за

5а-ж (схема 2).

биологической активности, но и используются в

качестве синтетических блоков и прекурсоров

1-Гексилтиогептан-2-ол

3 и его амино-

фармацевтических препаратов.

производные 5а-ж представляют собой прозрач-

ные жидкости с характерным запахом, не

Продолжая исследования в области амино-

растворимые в воде, хорошо растворимые в

метоксипроизводных алкилтиоалканов

[8,

9], в

органических растворителях (этанол, ацетон,

данной работе синтезированы новые аминометокси-

бензол, CHCl₃, CCl₄ и др.). Состав и строение

Схема 1.

NaOH

+ Br

1021

1022

ДЖАФАРОВ и др.

Схема 2.

3 + CH₂O + HR¹R²

R¹

-H

O N

4a-ж

5a-ж

R²

R¹= R²= C₂H₅ (4a, 5a), C₃H₇ (4б, 5б), C₄H₉ (4в, 5в), C₅H₁₁ (4г, 5г); R¹, R²= -(CH₂)₅- (4д, 5д), -CH₂CH₂OCH₂CH₂- (4е,

5е), -(CH₂)₆- (4ж, 5ж).

полученных соединений установлены методами

исследуемых бактерий и грибов, чем применяемые

элементного анализа, ИК, ЯМР

¹Н и

¹³С

в настоящее время медицинские препараты.

спектроскопии, а также масс-спектрометрии. В ИК

спектре соединения 3 наблюдается широкая полоса

ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

валентных колебаний ν_ОН в области 3540 см-1,

которая отсутствует в спектрах соединений 5а-ж.

В работе использованы коммерческие гексан-

В спектрах соединений

5а-ж присутствуют

тиол 1, 1-бромгептанол 2, амины 4а-ж, которые

полосы поглощения ν_CН групп СН₃ и СН₂ в области

перед использованием сушили и перегоняли.

2935-2890 и

2850-2800 см^-1, а также полосы

Аммиачную воду использовали в виде 10%-ного

поглощения в области 740-730 см^-1, характерные

раствора. Бензол очищали и сушили по известной

для валентных колебаний связи C-S. Данные

методике [11]. В качестве источника формаль-

спектроскопии ЯМР ¹Н и¹³С также подтверждают

дегида использовали параформальдегид.

строение полученных соединений. В масс-спектрах

ИК спектры получены на приборе Speсtrum BX

соединений

5а-ж присутствуют сигналы,

Bruker (Германия) в области

4000-400 см^-1.

соответствующие молекулярным ионам и

Спектры ЯМР ¹Н и ¹³С записаны на спектрометре

продуктам их фрагментации.

Bruker АМ-300 (300 МГц) в С6D6, внутренний

Аминометоксипроизводные 1-гексилтиогептана

стандарт - ГМДС. Элементный анализ выполнен

5а-ж были испытаны в качестве антимикробных

на приборе CarloErba модель ЕА 1108. Показатель

веществ. Антимикробную активность изучали

преломления измерен на рефрактометре AbbeMAT

методом серийных разведений. В качестве тест-

350/500. Плотность определена на приборе DMA

культур использовали грамотрицательные (кишечная

4500M. Масс-спектры получены на масс-спектро-

и синегнойная палочка), грамположительные

метре VG-7070Е (ионизирующее напряжение - 70 эВ).

(золотистый стафилококк), спороносные (антра-

Антимикробная активность веществ

5a-ж

коид) бактерии и дрожжеподобные грибы рода

изучена методам серийных разведений на

Candida. Показано, что испытуемые соединения

нескольких штаммах микроорганизмов. В качестве

проявляют более ярко выраженную анти-

питательных средств использовали мясо-

микробную активность, чем применяемые на

пептонный агар с pH = 7.2-7.4 (для бактерий) и

практике этанол, фенол, риванол и нитрофунгин.

среду Сабуро (для грибов). Степень разведения

Сравнительные испытания показали, что

1:200; 1:400; 1:800; 1:1200. Для сравнения были

соединения

5д-ж, содержащие фрагменты

исследованы в тех же концентрациях этанол,

циклических аминов, обладают более сильными

фенол, риванол и нитрофунгин. Высевы проводили

антимикробными свойствами, чем соединения,

через 10, 20, 30, 40 и 60 мин для бактерий и грибов.

имеющие в своем составе фрагменты

алифатических аминов. Испытанные соединения

1-Гексилтиогептан-2-ол

(3). К смеси 29.5 г

5е-ж могут быть рекомендованы в качестве

(0.25 моль) 1-гексантиола 1 и 10 г (0.25 моль)

антимикробных препаратов.

NаOH в 15 мл воды при 50-60°С и энергичном

Таким образом, по реакции Манниха 1-гексил-

перемешивании по каплям добавляли

48.8 г

тиогептан-2-ола, вторичных алкильных и цикли-

(0.25 моль)

1-бромгептан-2-ола

2. Полученную

ческих аминов и формальдегида получены новые

смесь перемешивали 3-4 ч, затем охлаждали и

аминометоксипроизводные

1-гексилтиогептана.

добавляли бензол. Органический слой отделяли,

Показано, что они могут являться более эффек-

промывали водой до нейтральной реакции и

тивными антисептическими препаратами против

сушили MgSO₄. После отгонки растворителя

ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ том 89 № 7 2019

СИНТЕЗ И СВОЙСТВА АМИНОМЕТОКСИПРОИЗВОДНЫХ

1023

остаток перегоняли в вакууме. Выход 39.5 г (68%),

(0.03 моль) дипропиламина 4б. Выход 6.81 г (65%),

т. кип.

119-120°С (1 мм рт. ст.), n

1.4708, d₄

т. кип.

142-143°С (1 мм рт. ст.), n

1.4608, d₄

0.9069, MR_D 62.32, вычислено 62.61. ИК спектр, ν,

0.8736, MR_D 108.52, вычислено 108.45. ИК спектр,

см^-1: 2930 (СН₃), 2850 (СН₂), 3540 (ОН). Спектр

ν, см^-1: 2925 (СН₃), 2855 (СН₂), 1210 (С-N), 725 (С-S).

ЯМР¹Н, δ, м. д.: 0.99 т (6Н, 2СН₃, J = 7.4 Гц), 1.21-

Спектр ¹Н ЯМР, δ, м. д.: 0.94 т (6H, 2CH₃, J =

1.26 м (4H, 2CH₂), 1.34 м (2H, CH₂), 1.41-1.53 м

7.4 Гц), 1.06 т (3H, CH₃, J = 7.5 Гц), 1.08-1.13 м

[10H, (CH₂)₅], 2.2 c (1H, OH), 2.47 д. д (1H, CH₂, J =

(3H, CH₃), 1.21-1.32 м (14H, 7CH₂), 1.45-1.48 м

14.0, 7.7 Гц), 2.58 д. д (1H, CH₂S, J = 14.0, 7.7 Гц),

[6H, (CH₂)₃], 1.65-1.71 м (2H, CH₂), 2.49 д. д (1H,

4.04 м (1H, CHO), 4.59 c (2H,OCH₂N). Спектр ЯМР

CH₂S, J = 14.0, 7.7 Гц), 2.61 д. д (1H, CH₂S, J = 14.0,

¹³С, δ_C, м. д.: 14.4, 15.2, 16.4, 17.5, 18.2, 19.2, 35.4,

7.7 Гц), 3.03 к (4H, 2CH₂N, J = 7.1 Гц), 4.04-4.11 м

36.4, 39.6, 38.3, 69.9. Масс-спектр, m/z (I_отн,%): 233

(1H, CHO), 4.56 c (2H, OCH₂N). Спектр ЯМР ¹³С,

(32) [M + H]⁺, 232 (27) [M]⁺, 215 (100) [M - OH]⁺,

δ_C, м. д.: 14.1, 15.3, 16.5, 17.5, 18.1, 20.2, 35.2, 36.4,

201 (11) [M - C₃H₇- H₂O]⁺, 119 (10) [C₆H₉S]⁺, 113

37.3, 38.6, 39.6, 69.8. Масс-спектр, m/z (I_отн,%): 345

(2) [M - C₆H₉S]⁺, 104 (38), 82 (70). Найдено, %: С

(12)

[M]⁺, 256 (9) [M - C4H9S]+, 246 (11) [M -

66.98; H 12.08; S 13.70. C₁₃H₂₈OS. Вычислено, %: C

C₆H₁₃N]⁺, 232 (20) [M - C₇H₁₅N]⁺, 230 (31) [M -

67.19; H 12.14; S 13.77.

C₆H₁₁S]⁺,

216

(100)

[M - C₇H₁₅NO]⁺,

114

(71)

[C₇H₁₄O]⁺, 117 (60) [C₆H₁₃S]⁺, 82 (33). Найдено, %:

Общая методика синтеза аминометокси-

С 69.31; H 12.48; N 4.01; S 9.19. C20H43NOS.

производных 1-гексилтиогептан-2-ола 5a-ж. К

Вычислено, %: С 69.50; Н 12.54; N 4.05; S 9.28.

смеси

0.03 моль гексилтиогептан-2-ола

3 и

0.03 моль формальдегида в 30 мл бензола при

1-Гексилтио-2-(N,N-дибутиламинометокси)-

перемешивании по каплям добавляли 0.03 моль

гептан (5в) получен из 6.96 г (0.03 моль) соеди-

вторичного амина

4a-ж в

10 мл бензола.

нения 3, 0.9 г (0.03 моль) формальдегида и 3.87 г

Полученную смесь перемешивали 4-5 ч при 50-60°С,

(0.03 моль) дибутиламина 4в. Выход 8.4 г (75%), т.

затем охлаждали и обрабатывали

10%-ным

кип. 178-179°С (1 мм рт. ст.), n

²⁰1.4608, d₂₀0.8708,

раствором аммиака. После отгонки бензола остаток

МR_D 117.62, вычислено 117.75. ИК спектр, ν, см^-1:

перегоняли в вакууме.

2890 (СН₃)_,2850(СН₂),

1200 (СN),

730 (С-S).

, J =

Спектр ЯМР ¹Н, δ, м. д.: 0.99 т (6Н, 2СН₃

1-Гексилтио-2-(N,N-диэтиламинометокси)-

7.4 Гц), 1.03 т (3Н, СН₃, J = 7.5 Гц), 1.07 т (3Н, СН₃,

гептан

(5a) получен из

6.96 г

(0.03 моль)

J = 7.5 Гц), 1.22-1.33 м (14Н, 7СН₂), 1.45-1.51 м

соединения 3, 0.9 г (0.03 моль) формальдегида и

[6H, (CH₂)₃], 1.65-1.73 м [6H, (CH₂)₃] 2.49 д. д (1Н,

2.19 г (0.03 моль) диэтиламина 4a. Выход 6.32 г

СН₂S, J = 14.0, 7.7 Гц), 2.63 д. д (1Н, СН₂S, J = 14.0,

(66%), т. кип. 138-139°С (1 мм рт. ст.), n

²⁰1.4616,

7.7 Гц), 3.02 к (4Н, 2СН₂N, J = 7.3 Гц), 4.04-4.11 м

d₂₀0.8804, MR_D 89.42, вычислено 89.86. ИК спектр,

(1Н, СНО), 4.56 с (2Н, ОСН₂N). Спектры ЯМР ¹³С,

ν, см^-1: 2930 (СН₃), 2850 (СН₂), 1200 (С-N), 730 (С-S).

δ_C, м. д.: 14.6, 15.6, 16.4, 17.4, 18.2, 20.2, 35.3, 36.4,

Спектр ЯМР ¹Н, δ, м. д.: 0.96 т (6Н, 2СН₃, J = 7.4

37.4, 38.5, 39.6, 69.8. Масс-спектр, m/z (I_отн,%): 374

Гц), 1.03 т (3H, CH₃, J = 7.5 Гц), 1.07 т (3H, CH₃, J =

(32) [M + H]⁺, 373 (10) [M]⁺, 340 (5) [M - HS]⁺, 284

7.5 Гц), 1.19-1.26 м (4H, 2CH₂), 1.32-1.39 м [10H,

(30) [M - C₄H₉S]⁺, 256 (70) [M - C₆H₁₃S]⁺, 231 (15)

(CH₂)₅], 1.45-1.52 м (2H, CH₂), 1.65 м (2H, CH₂),

[M - C₉H₂₀N]⁺, 219 (100) [C₁₂H₂₇OS]⁺, 215 (28) [M -

2.49 д. д (1H, CH₂S, J = 14.0, 7.7 Гц), 2.61 д. д (1H,

C₉H₂₀NO]⁺,

182

(9)

- C₁₀H₂₃OS]⁺,

(33).

CH₂S, J = 14.0, 7.7 Гц), 3.03 к (4H, 2CH₂N, J = 7.1 Гц),

Найдено, %: С 70.54; Н 12.62; N 3.68; S 8.52.

4.04 м (1H, CHO), 4.59 c (2H, OCH₂N). Спектр ЯМР

C₂₂H₄₇NOS. Вычислено, %: С 70.71; Н 12.68; N

¹³С, δ_C, м. д.: 14.3, 15.4, 16.3, 17.5, 18.1, 19.1, 35.4,

3.75; S 8.58.

36.2, 38.4, 39.5, 69.3. Масс-спектр, m/z (I_отн,%): 318

1-Гексилтио-2-(N,N-дипентиламинометокси)-

(5) [M + Н]⁺, 317 (8) [M]⁺, 284 (4) [M - HS]⁺, 245

гептан (5г) получен из 6.96 г (0.03 моль) соеди-

(11) [M - C₄H₁₀N]⁺, 232 (20) [M - C₅H₁₁N]⁺, 228 (7)

нения 3, 0.9 г (0.03 моль) формальдегида и 4.7 г

[M - C₄H₉S]⁺, 214 (9), 82 (70). Найдено, %: С 67.86;

(0.03 моль) дипентиламина 4г. Выход 8.47 г (70%),

H 12.32; N 4.37; S 10.02. C₁₈H₃₉NOS. Вычислено, %:

т. кип.

183-185°С (1 мм рт. ст.), n

²⁰1.4600, d₂₀

С 68.07; Н 12.38; N 4.41; S 10.09.

0.8644, МR_D 127.30, вычислено 127.04. ИК спектр,

1-Гексилтио-2-(N,N-дипропиламинометокси)-

ν, см^-1: 2910 (СН₃)_,2870(СН₂),1210 (СN), 730 (С-S).

гептан (5б) получен из 6.96 г (0.03 моль) соеди-

Спектр ЯМР ¹Н, δ, м. д.: 0.98 т (3Н, СН₃, J =

нения 3, 0.9 г (0.03 моль) формальдегида и 3 г

7.4 Гц), 1.01 т (3Н, СН₃, J = 7.5 Гц), 1.21 т (6Н,

ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ том 89 № 7 2019

1024

ДЖАФАРОВ и др.

2СН₃, J = 7.5 Гц), 1.32-1.48 м (18Н, 9СН₂), 1.51-

%): 331 (7) [M]⁺, 261 (4) [M - C₄H₈N]⁺, 242 (65) [M -

1.58 м [10H, (CH₂)₅], 1.65-1.73 м (6Н, 3СН₂), 2.49 д.

C₄H₉N]⁺, 232 (8) [M - C₅H₉ON]⁺, 215 (11) [M -

д (1Н, СН₂S, J = 14.0, 7.7 Гц), 2.61 д. д (1Н, СН₂S,

C₅H₁₀O₂N]⁺, 214 (73) [M - C₆H₁₃S]⁺, 204 (100) [M -

J = 14.0, 7.7 Гц), 4.04 м (1Н, СНО), 4.51 с (2Н,

C₇H₇NO]⁺, 196 (7) [M - C₆H₁₃S - H₂O]⁺, 117 (54)

ОСН₂NН₂). Спектры ЯМР ¹³С, δ_C, м. д.: 14.4, 15.2,

[C₆H₁₃S]⁺, 100(51) [M - C₁₃H₂₇SO]⁺, 75 (10) [C₃H₇S]⁺.

16.4, 17.5, 18.2, 19.2, 20.45, 21.33, 26.21, 35.4, 36.4,

Найдено, %: С 65.01; Н 11.19; N 4.18; S 9.59.

37.87, 38.21, 39.6, 69.9. Масс-спектр, m/z (I_отн,%):

С₁₈Н₃₇NO₂S. Вычислено, %: С 65.20; Н 11.25; N

401 (9) [M]⁺, 368 (6) [M - HS]⁺, 312 (12) [M - C₄H₉]⁺,

4.22; S 9.67.

287 (30) [M - C₇H₁₄O]⁺, 284 (45) [M - C₆H₁₃S]⁺, 245

1-Гексилтио-2-гексаметилениминометокси-

(13) [M - C₁₀H₂₂N]⁺, 231 (9) [M - C₁₁H₂₄N]⁺, 215 (66)

гептан

(5ж) получен из

6.96 г

(0.03 моль)

[M - C₁₁H₂₄NO]⁺, 182 (16) [M - C₁₂H₂₄OS]⁺, 113

соединения 3, 0.9 г (0.03 моль) формальдегида и

(100) [C₇H₁₅N]⁺, 82 (33). Найдено, %: С 71.56; Н

2.61 г (0.03 моль) гексаметиленимина 4ж. Выход

12.72; N 3.45; S 7.91. С₂₄Н₅₁NOS. Вычислено, %: С

7.20 г (70%), т. кип. 170-172°С (1 мм рт. ст.), n

71.75; Н 12.79; N 3.49; S 7.98.

1.4768, d₂₀ 0.9124, МR_D 106.33, вычислено 106.40.

1-Гексилтио-2-пиперидинометоксигептан (5д)

ИК спектр, ν, см^-1: 2935 (СН₃), 2850 (СН₂), 1220

получен из 6.96 г (0.03 моль) соединения 3, 0.9 г

(С-N), 730 (С-S). Спектр ЯМР ¹Н, δ, м. д.: 0.98 т

(0.03 моль) формальдегида и 2.5 г (0.03 моль)

(3Н, СН₃, J = 7.4 Гц), 1.01 т (3Н, СН₃, J = 7.5 Гц),

пиперидина 4д. Выход 6.51 г (67%), т. кип. 166-

1.21-1.32 м (14Н, 7СН₂), 1.45 м (2Н, СН₂), 1.53-

167°С (2 мм рт. ст.), n

²⁰1.4772, d₂₀0.9134, МR_D

1.63 м [10H, (CH₂)₅], 2.49 д. д (1Н, СН₂S, J = 14.0,

101.96, вычислено 101.75. ИК спектр, ν, см^-1: 2935

7.7 Гц) 2.61 д. д (1Н, СН₂S, J = 14.0, 7.7 Гц), 3.03 к

(СН₃), 2800(СН₂), 1200 (С-N), 730 (С-S). Спектр

(4Н, 2СН₂N, J = 7.1 Гц), 4.04 м (1Н, СНО), 4.51 с

ЯМР ¹Н, δ, м. д.: 0.96 т (3Н, СН₃, J = 7.4 Гц), 1.03 т

(2Н, ОСН₂N). Спектры ЯМР ¹³С, δ_C, м. д.: 14.4,

(3Н, СН₃, J = 7.5 Гц), 1.21-1.28 м (6Н, 3СН₂), 1.32-

15.2, 16.4, 17.5, 18.2, 19.2, 20.45, 21.33, 26.21, 35.4,

1.45 м (8Н, 4СН₂), 1.51-1.59 м [6H, (CH₂)₃], 1.65-

36.4, 39.6, 69.9. Масс-спектр, m/z (I_отн,%): 344 (7)

1.76 м (4Н, 2СН₂), 2.48 д. д (1Н, СН₂S, J = 14.0,

[M + H]⁺, 343 (6) [M]⁺, 310 (6) [M - HS]⁺, 254 (8)

7.7 Гц), 2.63 д. д (1Н, СН₂S, J = 14.0, 7.7 Гц), 3.03 к

[M - C₄H₉S]⁺, 245 (30) [M - C₆H₁₂N]⁺, 231 (20) [M -

(4Н₂, 2СН₂N, J = 7.1 Гц), 4.04-4.07 м (1Н, СНО),

C₇H₁₄N]⁺, 228 (13) [M - C₆H₁₃S]⁺, 227 (11) [M -

4.51 с (2Н, ОСН₂N). Спектры ЯМР ¹³С, δ_C, м. д.:

C₆H₁₂N - H₂O]⁺, 215 (9) [M - C₇H₁₄NO]⁺, 112 (65)

14.1, 15.1, 16.4, 17.3, 18.2, 19.2, 20.45, 21.33, 26.22,

[M - C₁₃H₂₇SO]⁺, 91 (100) [M - C₆H₅N]⁺, 82 (33).

35.4, 36.3, 39.6, 69.8. Масс-спектр, m/z (I_отн,%): 329

Найдено, %: С 69.74; Н 11.98; N 4.02; S 9.27.

(7) [M]⁺, 296 (4) [M -HS]⁺, 246 (17) [M - C₅H₉N]⁺,

С₂₀Н₄₁NOS. Вычислено, %: С 69.91; Н 12.03; N 4.07;

245 (7) [M - C₅H₁₀N]⁺, 223 (51) [M - C₆H₄NO]⁺, 215

S 9.33.

(100) [M - C₇H₁₄O]⁺, 98 (13) [C₁₃H₂₇SO]⁺, 89 (54)

КОНФЛИКТ ИНТЕРЕСОВ

[C₄H₉S]⁺, 82 (33). Найдено, %: С 69.03; Н 11.86; N

4.20; S 9.68. С₁₉Н₃₉NOS. Вычислено, %: С 69.24; Н

Авторы заявляют об отсутствии конфликта

11.93; N 4.25; S 9.73.

интересов.

1-Гексилтио-2-морфолинометоксигептан (5е)

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

получен из 6.96 г (0.03 моль) соединения 3, 0.9 г

(0.03 моль) формальдегида и 2.61 г(0.03 моль)

1. Jammi S., Barua P., Rout L., Saha P., Punniyamujrthy T. //

морфолина 4е. Выход 7.05 г (71%), т. кип. 182-184°С

Tetrahedron Lett. 2008. Vol. 49. P. 1484. doi 10.1016/

(2 мм рт. ст.), n

²⁰1.4768, d₂₀0.9510, МR_D 98.41,

j.tetlet.2007.12.118

вычислено 98.87. ИК спектр, ν, см^-1: 2935 (СН₃),

2. Kaur P., Wakode S. // Int. J. Sci. Res. 2016. Vol. 5. N 3.

2850 (СН₂), 1200 (С-N), 730 (С-S). Спектр ЯМР ¹Н,

P. 762.

δ, м. д.: 0.98 т (3Н, СН₃, J = 7.4 Гц), 1.01 т (3Н, СН₃,

3. Subramaniapillai S.G. // J. Chem. Sci. 2013. Vol. 125.

J = 7.5 Гц), 1.21-1.32 м (14Н, 7СН₂), 1.45 м (2Н,

N 3. P. 467.

СН₂), 1.51-1.59 м [6H, (CH₂)₃], 2.99 д. д (1Н, СН₂S,

4. Tramontini M., Angiolini L. // Tetrahedron. 1990. Vol. 46.

J = 14.0, 7.7 Гц), 2.61 д. д (1Н, СН₂S, J = 14.0,

N 6. P. 1791. doi 10.1016/S0040-4020(01)89752-0

7.7 Гц), 3.03 к (4Н, 2СН₂N, J = 7.1 Гц), 4.04 м (1Н,

5. Гулюкина Н.С., Макухин Н.Н., Белецкая И.П. //

СНО), 4.51 с (2Н, ОСН₂N). Спектры ЯМР ¹³С, δ_C,

Усп. хим. 2016. Т. 85. № 7. C. 667; Goulioukina N.S.,

м. д.: 14.0, 15.2, 16.5, 17.5, 18.2, 19.1, 20.45, 21.31,

Makukhin N.N., Beletskaya I.P. // Russ. Chem. Rev.

26.21, 35.4, 36.4, 39.6, 69.9. Масс-спектр, m/z (I_отн,

2016. Vol. 85. N 7. P. 667. doi 10.1070/rcr4579

ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ том 89 № 7 2019

СИНТЕЗ И СВОЙСТВА АМИНОМЕТОКСИПРОИЗВОДНЫХ

1025

6. Roman G. // Eur. J. Med. Chem. 2015. Vol. 89. P. 743.

9. Мамедбейли Э.Г., Джафаров И.А., Кахраманова С.Н.,

doi 10.1016/j.ejmech.2014.10.076

Сулейманова Э.И. // Нефтехимия. 2018. Т. 58. № 2.

С. 233; Mammadbayli E.H., Jafarov I.A., Qahramano-

7. Богданов А.В., Вазыхова А.М., Хасиятуллина Н.Р.,

va S.N., Suleymanova E.I. // Petroleum Chem. 2018.

Криволапов Д.Б., Добрынин А.Б., Волошина А.Д.,

Vol. 58. N 3. P. 274. doi 10.7868/S0028242118020168

Миронов В.Ф. // ХГС. 2016. Т. 52. № 1. С. 25;

10. Мамедбейли Э.Г., Джафаров И.А., Талыбов Г.М.,

Bogdanov A.V., Vazykhanova A.M., Khasiyatullina N.R.,

Мирзоева М.А., Искендерова К.О., Гаджизаде А.Н. //

Krivolapov D.B., Dobrynin A.B., Voloshina A.D.,

ЖОХ. 2017. Т. 87. № 4. С. 580; Mamedbeyli E.H.,

Mironov V.F. // Chem. Heterocycl. Compd.

2016.

Jafarov I.A., Talybov G.M., Mirzoeva M.A., Iskendero-

Vol. 52. N 1. P. 25. doi 10.1007/s10593-016-1826-6

va K.O., Hajizade A.N. // Russ. J. Gen. Chem. 2017.

8. Hajiyeva G.E., Mammadbayli E.H., Ibrahimov S.I.,

Vol. 87. N 4. P. 713. doi 10.1134/S107036321704009

Talybov G.M.

// Proc. Petrochem. Oil Ref.

2017.

11. Юрьев Ю.К. Практические работы по органической

Vol. 18. N 4. P. 331.

химии. М.: Изд. Московск. унив, 1961. 420 с.

Synthesis and Some Properties of Aminomethoxyl Derivatives

of 1-Hexylthioheptane

I. A. Jafarov^a, E. H. Mammadbaylib, *, A. D. Astanova^a, and G. A. Abiyev^c

^aAzerbaijan Pedagogical University, Baku, Azerbaijan

^bInstitute of Petrochemical Processes of the National Academy of Sciences of Azerbaijan,

Khojaly pr. 30, Baku, 1025 Azerbaijan

*e-mail: eldar_mamedbeyli@mail.ru

^c Azerbaijan Medical University, Baku, Azerbaijan

Received January 18, 2019; revised January 18, 2019; accepted January 24, 2019

A series of new aminomethoxy derivatives of 1-hexylthioheptane was synthesized by the Mannich reaction

based on 1-hexylthioheptan-2-ol, secondary aliphatic and cyclic amines. Antimicrobial activity of the

compounds obtained was studied in relation to gram-negative (E. coli and Pseudomonas aeruginosa), gram-

positive (Staphylococcus aureus), sporogenous (anthracoid) bacteria and yeast-like Candida fungi.

Keywords: hexylthioheptan-2-ol, secondary amines, Mannich reaction, aminomethoxy deivatives of hexylthio-

heptane, antiseptic activity

ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ том 89 № 7 2019