ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ, 2019, том 89, № 7, с. 1051-1057

УДК 544.016.2:526:547:8

ИССЛЕДОВАНИЕ КОМПЛЕКСООБРАЗУЮЩЕЙ

СПОСОБНОСТИ ГЕТЕРОАРОМАТИЧЕСКИХ N-ОКСИДОВ

ПО ОТНОШЕНИЮ К ПРОТОНОДОНОРНЫМ

СОЕДИНЕНИЯМ

А. И. Вьюгин^a, В. П. Андреев^b

^aИнститут химии растворов имени Г. А. Крестова Российской академии наук,

ул. Академическая 1, Иваново, 153045 Россия

*e-mail: gua@isc-ras.ru

^bПетрозаводский государственный университет, Петрозаводск, Россия

Поступило в Редакцию 12 декабря 2018 г.

После доработки 12 декабря 2018 г.

Принято к печати 22 февраля 2019г.

Изучено взаимодействие стирильных производных N-оксидов пиридина с протонодонорами в различных

растворителях. Методами электронной спектроскопии и термогравиметрического анализа и получены

спектральные и термохимические сведения о молекулярных комплексах, установлены зависимости

термодинамических параметров комплексов от структуры N-оксидов и сольватирующей среды.

Методом ДСК определены температурные и энтальпийные характеристики процессов десольватации и

плавления как для N-оксидов, так и для их комплексов с протонодонорами.

Ключевые слова: N-оксиды, протонодоноры, термодинамические константы устойчивости,

дифференциальная сканирующая калориметрия

DOI: 10.1134/S0044460X19070102

Стирильные производные гетероциклических

связей. Ранее нами была изучена комплексо-

N-оксидов представляют несомненный научный и

образующая способность N-оксидов по отношению

практический интерес. Научный интерес обуслов-

к цинк(II)тетрафенилпорфирину

[5], их способ-

лен как особенностями передачи электронного

ность к фотоизомеризации

[6,

7], термическая

эффекта через стирильный фрагмент и наличием в

устойчивость N-оксидов в атмосфере воздухе [8] и

соединении гетероатомов, связанных семи-

их комплексов с цинк(II)тетрафенилпорфирином

полярной связью, так и способностью к транс/цис-

[9]. В связи со сложностью и неоднозначностью

изомеризации. Практический интерес к стириль-

передачи электронных эффектов в молекулах

ным производным N-оксидов пиридина обусловлен

стирильных N-оксидов, многообразия формиру-

потенциальной возможностью создания бифункци-

емых ими комплексов с протонодонорами, накоп-

ональных соединений для разработки материалов с

ленные к настоящему времени знания явно не

фотоуправляемой пропускной (фильтрующей)

достаточны для понимания (предсказания) соотно-

способностью, органических полупроводниковых

шения структура-свойство. Поэтому целью работы

приборов, таких как органические свето-

на данном этапе являлось сравнительное исследо-

излучающие диоды, органические полевые

вание взаимодействия стирильных производных N-

транзисторы и органические фотоэлементы [1-4].

оксидов пиридина с протонодонорами (бензойной

NO-Группа N-оксидов может рассматриваться как

и щавелевой кислотами).

потенциальная якорная группа, обеспечивающая,

иммобилизацию соединения на полимерном

В качестве объектов исследования в данной

(мембранном) носителе за счет образования Н-

работе были выбраны 4-замещенные стирильные

1051

1052

ЛЕБЕДЕВА и др.

λ, нм

Рис. 2. Изменение ЭСП 4-стирилпиридин-1-оксида 1

(1) и 4-(4'-диметиламиностирил)пиридин-1-оксида 3 (2)

Рис. 1. ЭСП N-оксидов пиридина 1-3 в ацетонитриле

в ацетонитриле при добавлении щавелевой кислоты (1'

(1-3) и ДМСО (1'-3') соответственно.

и 2' соответственно).

производные N-оксида пиридина:

4-стирил-

ДМСО в пределах 1-2 нм положение длинно-

пиридина (1), 4-(4'-метоксистирил)пиридина (2) и

волновой полосы поглощения стирильных

4-(4'-диметиламиностирил)пиридина (3).

производных N-оксидов пиридина при добавлении

избытка кислоты сохраняется. В ацетонитриле в

Электронный спектр стирильных производных

случае соединений 1 и 3 наличие протонодонора

N-оксидов пиридина (рис. 1) содержит две полосы:

приводит к гипсохромному смещению длинно-

в области 225 нм - менее интенсивная полоса,

волновой полосы поглощения N-оксидов (рис. 2),

обусловленная n-π*-переходом, т. е. переносом

причем смещение полосы (Δλ) больше в случае 4-

заряда от атома кислорода N-оксидной группы в

(4'-диметиламиностирил)пиридин-1-оксида

3 по

ароматическое кольцо, и более интенсивная

сравнению со 4-стирилпиридин-1-оксидом 1. Пири-

длинноволновая полоса, связанная с π-π*-

дин-N-оксид 3 в отличие от стирилпиридин-N-

переходом [10], локализованная в случае 4-стирил-

оксида 1 имеет в молекуле два потенциальных

пиридин-1-оксида 1 и 4-(4'-метоксистирил)пири-

центра, способных к Н-связыванию [N(CH₃)₂ и NO-

дин-1-оксида 2 в области 340-355 нм и в случае 4-

группы].

(4'-диметиламиностирил)пиридин-1-оксида

3 при

λ = 395 нм. Видно, что электронные спектры

Если принять во внимание изменение в

поглощения N-оксидов демонстрируют существен-

положении дальневолновой полосы при введении

ный сольватохромный эффект, основная полоса

группы N(CH₃)₂ в молекулу 4-стирилпиридин-1-

поглощения стирильных производных N-оксидов

оксида 1 при переходе к N-оксиду 3 (рис. 1) и

пиридина в ДМСО смещена батохромно,

влияние взаимодействия последнего с протоно-

возможной причиной чего является большая

донором (рис. 2), то становится очевидным, что

полярность ДМСО по сравнению с ацетонитрилом,

данные эффекты разнонаправлены. Возможно, в

способствующая поляризации π-электронной

случае 4-(4'-диметиламиностирил)пиридин-1-оксида

системы и приводящая к возникновению π-π*-

3 Н-связывание осуществляется по аминогруппе N-

переходов при поглощении электромагнитного

оксида, при этом электронное воздействие данного

излучения меньшей энергии.

заместителя на ароматическую систему N-оксида

Оба растворителя являются апротонными и в

будет ослабляться. В подтверждение данной

дальнейшем были использованы в качестве

гипотезы можно привести литературные сведения

сольватирующей среды при титровании стириль-

о протонировании в водной среде 4-(4'-диметил-

ных производных N-оксидов пиридина бензойной

аминостирил)пиридин-1-оксида по аминогруппе

и щавелевой кислотой. Данные органические

[11], большее значение показателя основности

кислоты эффективно поглощают свет в области

N(CH₃)₂-группы

(4.3)

[12] по сравнению с NO-

n-π*-перехода исследуемых N-оксидов, поэтому

группой (1.43) [13]. С другой стороны, хорошо

спектральный анализ возможен только для

известно, что с реакции ацильного переноса и

длинноволновой полосы поглощения N-оксидов. В

взаимодействие с v-акцепторами идет по N-

ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ том 89 № 7 2019

ИССЛЕДОВАНИЕ КОМПЛЕКСООБРАЗУЮЩЕЙ СПОСОБНОСТИ

1053

Таблица 1. Термодинамические характеристики комплексообразования N-оксидов с бензойной и щавелевой кислотами

Ацетонитрил

ДМСО

N-Оксид

ΔH,

ΔS,

ΔG,

ΔH,

ΔS,

ΔG,

Т, K

Дж/моль

Дж/(моль·K)

Дж/моль

Дж/(моль·K)

Дж/моль

Щавелевая кислота

380

519

-14463

313

459

-10743

700

873

-15936

366

658

-12726

2441

8830

-18966

540

1497

-14094

Бензойная кислота

281

-200

-13720

212

-124

-10557

347

-200

-14231

248

-156

-12671

1212

-16229

-17301

626

-208

-15677

оксидной группе 4-(4'-диметиламиностирил)пири-

рителях. Вероятно, это обусловлено наличием

дин-1-оксида 3, кроме того она пространственно

второго энергозатратного равновесия, связанного с

более доступна для взаимодействия с протоно-

диссоциацией димеров щавелевой кислоты. В

донорными органическими кислотами, чем

подавляющем большинстве случаев процесс

третичный атом азота N(CH₃)₂-группы.

образования комплексов N-оксидов с исследу-

емыми органическими кислотами является

Иную спектральную картину демонстрирует 4-

энтропийно управляемым, что в общем случае не

(4'-метоксистирил)пиридин-1-оксид

при

характерно для образования Н-комплексов. В

взаимодействии с протонодонорами. Длинно-

менее полярном растворителе (ацетонитриле)

волновая π-π*-полоса N-оксида 2 при добавлении

термодинамическая устойчивость увеличивается в

избытка кислот смещается батохромно. Такой же

ряду: 1 < 2 < 3. Причем константа, вычисленная

направленности смещение (рис.

1) вызывает

для

комплексов

4-(4'-диметиламиностирил)

введение в молекулу стирильного производного N-

пиридин-1-оксида

3 в

2.5-3 раза превышает

оксида пиридина сильного электронодонорного

аналогичные значения, полученные для других N-

OCH₃-заместителя, вызывающего увеличение

оксидов. Следует отметить, что константы

отрицательного остаточного заряда на N-оксидной

устойчивости комплексов коррелируют с σ-

группе. Вероятно, добавление органических кислот

константами заместителей (табл. 2), если полагать,

приводит к Н-связыванию NO-группы

4-(4'-

что Н-связывание N-оксида 3 с органическими

метоксистирил)пиридин-1-оксида

2, способствуя

кислотами осуществляется по N(CH₃)₂-группе, и

дальнейшему проявлению

+C-эффекта OCH₃-

очень хорошо коррелируют с σ-константами,

группы, что и обусловливает значительный бато-

предложенными для стирильных производных N-

хромный сдвиг Δλ = 4 и 9 нм в случае бензойной и

оксидов пиридина, если полагать, что Н-

щавелевой кислот соответственно.

связывание N-оксида 3 с органическими кислотами

По результатам спектрофотометрического титро-

вания стирильных производных N-оксидов

пиридина органическими кислотами были получены

Таблица

2. Константы Гаммета для заместителей

константы термодинамической устойчивости обра-

N-оксидов 1-3

зующихся молекулярных Н-комплексов. Прове-

R²,

Заместитель

Ссылка

дение исследований при различных температурах

CH₃CN/ДМСО

позволило по уравнению Вант-Гоффа определить

N(CH₃)₂

-0.84

[14]

0.97/0.99

изменение энтальпии процесса. Полученные

термодинамические параметры представлены в

OCH₃

-0.268

[15]

табл. 1. Как видно из представленных данных,

CH=CHC₆H₄N(CH₃)₂

-0.15

[16]

0.998/0.999

процесс взаимодействия N-оксидов со щавелевой

CH=CHC₆H₄OCH₃

-0.03

[16]

кислотой протекает эндотермично в обоих раство-

ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ том 89 № 7 2019

1054

ЛЕБЕДЕВА и др.

Таблица 3. Температурные характеристики термического разложения щавелевой кислоты, производных N-оксида

пиридина 1-3 и их комплексов со щавелевой кислотой состава 1:1

Деструкция комплекса

Деструкция N-оксида

Десольватация

(деструкция щавелевой

(после разрушения

кислоты)

комплекса)

Образец

t_н,

t_п,

t_к,

Δm,

t_н,

t_п,

t_к,

Δm,

t_н,

t_п,

t_к,

Δm,

°С

Щавелевая кислота

60.0

74.9

80.6

26.8

154.2

172.7

177.3

73.1

Пиридин-1-оксид 1

105.7

118.1

124.6

3.81

259.0

274.9

282.1

80.6

Комплекс с пиридин-1-оксидом 1

178.4

199.7

209.8

30.4

256.7

272.5

280.3

53.3

Пиридин-1-оксид 2

265.9

282.9

294.3

76.9

Комплекс с пиридин-1-оксидом 2

174.1

199.6

209.3

26.4

250.8

271.5

282.7

55.8

Пиридин-1-оксид 3

285.1

297.3

305.8

69.1

Комплекс с пиридин-1-оксидом 3

58.7

80.6

111.4

2.0

181.0

197.9

211.3

24.4

265.5

280.1

301.2

39.4

229.1

236.8

241.8

9.9

осуществляется по NO-группе. Близость коэффи-

данном случае использовали ацетон (апротонный,

циентов множественной корреляции, а также

но более летучий растворитель). Выделенные и

ограниченное число N-оксидов не позволяет

высушенные образцы комплексов исследовали

однозначно судить о центрах специфической

термогравиметрически и методом ДСК. Для

сольватации N-оксидов.

сравнения были изучены и исходные соединения.

Полученные данные представлены в табл. 3. Так,

Следующим этапом работы были термо-

щавелевая кислота при нагревании теряет

химические исследования кристаллических комп-

кристаллизационную воду (до температуры 100°С),

лексов, которые были выделены из стехио-

а при достижении температуры 125°С подвергается

метрических растворов N-оксид-органическая

термодеструкции.

4-Стирилпиридин-1-оксид

кислота

(1:1) выпариванием растворителя при

начинает разрушаться при достижении 259°С. Н-

комнатной температуре. В качестве растворителя в

Комплексообразование 4-стирилпиридин-1-оксида

Таблица 4. Температурные и энтальпийные характеристики процессов десольватации, плавления и сублимации (в

случае щавелевой кислоты), полученные методом ДСК для щавелевой кислоты, стирильных производных N-оксида

пиридина 1-3 и их комплексов со щавелевой кислотой состава 1:1

Образец

t_н, °С

t_п, °С

t_к, °С

ΔH, Дж/г

Щавелевая кислота

65.3

93.3

100.2

793.0

Пиридин-1-оксид 1

160.4

166.2

169.3

86.5

Комплекс с пиридин-1-оксидом 1

160.9

170.6

174.8

118.5

Пиридин-1-оксид 2

108.8

114.7

122.7

10.1

129.9

133.4

135.7

1.65

154.4

159.8

162.7

74.9

Комплекс с пиридин-1-оксидом 2

32.0

47.5

56.6

12.0

111.8

125.0

132.2

4.1

165.9

175.8

179.8

71.9

Пиридин-1-оксид 3

Комплекс с пиридин-1-оксидом 3

41.9

102.7

116.1

35.7

130.4

135.8

139.5

8.5

155.8

161.2

164.5

57.0

ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ том 89 № 7 2019

ИССЛЕДОВАНИЕ КОМПЛЕКСООБРАЗУЮЩЕЙ СПОСОБНОСТИ

1055

1 со щавелевой кислотой существенно повышает

взаимодействие стирильных производных N-

устойчивость кислоты к термолизу. Процесс

оксидов пиридина с моно- и дикарбоновой

разрушения комплекса начинается при 178°С и

кислотами. Установлено, что связывание N-оксида

протекает с одновременным разрушением кислоты.

стирилпиридина с органической кислотой по NO-

Образование H-комплексов кислоты с 4-стирил-

группе спектрально проявляется в гипсохромном

пиридин-1-оксидом 1 с увеличивает температуру

смещении максимума поглощения N-оксида.

плавления последнего, а также удельную теплоту

Введение электронодонорного заместителя в пара-

процесса (табл. 4). Увеличение удельной теплоты

положение N-оксида приводит к батохромному

плавления говорит о наличии достаточно

смещению полосы поглощения при связывании с

упорядоченной сетки Н-связей в исследуемой

протонодонорами. Причем в случае

4-(4'-

структуре комплекса.

диметиламиностирил)пиридин-1-оксида образуются

2 типа комплекса: за счет образования водородной

Деструкция комплекса

4-(4'-метоксистирил)-

связи между кислотой и NO- и N(CH₃)₂-группами

пиридин-1-оксида

2 со щавелевой кислотой

N-оксида.

Полученные

термодинамические

сопровождается

разрушением дикарбоновой

константы устойчивости молекулярных комп-

кислоты. Обращает на себя внимание тот факт, что,

лексов свидетельствуют о крайне низкой их

несмотря, на электронодонорный характер OCH₃-

стабильности в растворах, в то время как в твердом

группы, термическая устойчивость комплекса

состоянии комплексы стабильны.

щавелевой кислоты с 4-(4'-метоксистирил)пиридин-

1-оксидом 2 оказалась несколько меньше (Т_дес =

ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

174°С) по сравнению с комплексом с 4-стирил-

пиридин-1-оксидом 1 (Т_дес = 178°С). Возможным

Стирильные производные N-оксида пиридина

объяснением являются обнаруженные процессы,

1-3 были синтезированы по методике

[18].

протекающие в температурном интервале 110-120°С

Ацетонитрил (Lihrosolv, Merck), ацетон (Реахим,

для пиридин-1-оксида

2 и его комплекса со

марки ОСЧ), ДМСО (Реахим, марки ХЧ)

щавелевой кислотой в области 105-135°С, т. е. до

использовали без дополнительной очистки.

температур плавления. Следует отметить, что

Щавелевая (Реахим, марки Ч) и бензойная (Реахим,

данные процессы не сопровождаются убылью

ХЧ) кислоты были высушены в вакууме с

массы, и при последующих нагревах наблюдается

использованием сушильного пистолета Фишера.

изменение положения пиков на кривой ДСК. Они

Спектральные исследования выполнены на

смещаются в область более низких температур.

спектрометре AvaSpec-2048 (Avantes Gmbh,

Возможно, это переходы, связанные с конфор-

Нидерланды) в кварцевых кюветах с длиной

мационными изменениями в молекуле N-оксида

оптического пути 10 мм при температурах 20-40°С.

или полиморфным переходом. Аналогичное

Для регистрации спектральных изменений кювету

явление было обнаружено для 4-[4'-(4''-п-алкокси-

помещали в терморегулируемый кюветодержатель

пиперидино)стирил]пиридин-N-оксида [17]. Авторы

CUV-QPOD (Quantum Northwest, США).

отмечают, что данное соединение проявляет

Термодинамические характеристики комплексо-

жидкокристаллические свойства.

образования N-оксидов с органическими кисло-

Вид термограмм комплекса

4-(4'-диметил-

тами были определены на основании уравнения

аминостирил)пиридин-1-оксида

3 со щавелевой

Вант-Гоффа, как описано в работе [19].

кислотой существенно отличается от термограмм

Кристаллические образцы комплексов N-оксида

комплексов с другими N-оксидами. В области

со щавелевой кислотой были получены удалением

температур от 150 до 240°С регистрируются 2 пика

растворителя путем медленного выпаривания при

на кривой ДТГ. Мы полагаем, что первый отвечает

комнатной температуре до постоянной массы.

деструкции комплекса, образованного за счет NO-

группы, с одновременной деструкцией щавелевой

Исследования фазовых переходов в исходных

кислоты. Второй, при более высокой температуре,

N-оксидах, щавелевой кислоте и комплексах

связан с разрушением комплекса, образованного за

щавелевой кислоты с N-оксидами проводили с

счет N(CH₃)₂-группы, и также сопровождается

помощью дифференциального сканирующего

термолизом кислоты.

калориметра DSC 204 F1 (Netzsch Gerätebau GmbH,

Таким образом, проведено систематическое

Germany). Порошкообразные образцы помещали в

спектральное и термохимическое исследование

запрессованный

алюминиевый

тигель

ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ том 89 № 7 2019

1056

ЛЕБЕДЕВА и др.

проколотой крышкой, масса которых составляла

N 4. P. 804. doi 10.1134/s0036024418040052

4-5 мг. Измерения проводили в токе аргона

7. Кондратьева А.П., Лебедева Н.Ш., Губарев Ю.А.,

(70 мл/мин) со скорость нагрева и охлаждения

Павлычева Н.А., Андреев В.П., Альпер Г.А., Кумеев Р.С. //

град/мин по следующей программе.

ЖСХ. 2009. T. 50. № 4. C. 748; Kondratieva A.P.,

Lebedeva N.S., Gubarev Y.A., Pavlycheva N.A., Andre-

Исследуемые образцы охлаждали от комнатной

ev V.P., Alper G.A., Kumeev R.S. // J. Struct. Chem.

температуры до 5°С; изотермический режим при

2009. Vol. 50. N 4. P. 722. doi 10.1007/s10947-009-

5°С в течение 5 мин; нагрев до 180°С. Образцом

0110-3

сравнения был пустой алюминиевый тигель.

8. Губарев Ю., Лебедева Н., Андреев В., Нижник Я.,

Измерения проводили относительно базовой

Вьюгин А. // ЖОХ. 2007. T. 77. № 6. C. 1006; Guba-

линии, полученной для двух пустых тиглей при

rev Y.A., Lebedeva N.S., Andreev V.P., Nizhnik Y.P.,

аналогичной программе нагрева и охлаждения.

V’yugin A.I. // Russ. J. Gen. Chem. 2007. Vol. 77. N 6.

P. 1093. doi 10.1134/s1070363207060254

Термогравиметрический анализ исходных N-

9. Lebedeva N.S., Zielenkiewicz W., Utzig E., Gubarev Y.,

оксидов, щавелевой кислоты и комплексов

Andreev V., Nizhnik Y. P. // J. Therm. Anal. Calorim.

щавелевой кислоты с N-оксидами проводили на

2008. Vol. 91. N 2. P. 601. doi 10.1007/s10973-007-

термомикровесах TG 209 F1 (Netzsch Gerätebau

8444-6

GmbH, Germany). Порошкообразные образцы (4-

10. Teodorescu F., Nica S., Uncuta C., Bartha E., Filip P.I.,

7 мг) помещали в платиновый тигель и нагревали

Vanthuyne N., Roussel C., Mandi A., Toth L., Kurtan T.,

со скоростью

10 град/мин в динамической

Naubron J.V., Man I.C. // Tetrahedron Asym. 2015.

атмосфере сухого аргона расходом газа 30 мл/мин

Vol. 26. N 18-19. P. 1043. doi 10.1016/j.tetasy.2015.08.006

от комнатной температуры до 320-370°C.

11. Katritzky A., Boulton A., Short D. 596. // J. Chem. Soc.

1960. P. 2954. doi 10.1039/JR9600002954

КОНФЛИКТ ИНТЕРЕСОВ

12. Garvey R.G., Nelson J.H., Rasdale R.O. // Coord.

Chem. Rev. 1968. Vol. 3. N 3. P. 375. doi 10.1016/

Авторы заявляют об отсутствии конфликта

S0010-8545(00)80123-X

интересов.

13. Рыбаченко В., Шредер Г., Чотий К., Коваленко В.,

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

Редько А., Герчик Б. // ЖФХ. 2007. T. 81. № 10.

C. 1804. Rybachenko V.I., Shroeder G., Chotii K.Yu.,

1. Tang C.W., VanSlyke S.A., Chen C. // J. Appl. Phys.

Kovalenko V.V., Red’ko A.N., Gierzyk B. // Russ. J.

1989. Vol. 65. N 9. P. 3610. doi 10.1063/1.343409

Phys. Chem. (A). 2007. Vol. 81. N 10. P. 1608. doi

2. Markov R., Plekhanov A., Rautian S., Safonov V.,

10.1134/S0036024407100111

Orlova N., Shelkovnikov V., Volkov V. // Opt. Spectrosc.

14. Беккер Г. Введение в электронную теорию органи-

1998. Vol. 85. P. 588.

ческих реакций. М.: Мир, 1977. С. 658.

3. Burroughes J.H., Bradley D.D.C., Brown A.R., Marks R.N.,

15. Пальм В.А. Основы количественной теории органи-

Mackay K., Friend R.H., Burns P.L., Holmes A.B. //

ческих реакций. Л.: Химия, 1977. С. 360.

Nature. 1990. Vol. 347. P. 539. doi 10.1038/347539a0

16. Андреев В., Нижник Я., Лебедева Н. // ЖОрХ. 2008.

4. Friend R.H., Gymer R.W., Holmes A.B., Burroughes J.H.,

44.

№ 6. C. 914; Andreev V.P., Nizhnik Ya.P.,

Marks R.N., Taliani C., Bradley D.D.C., Santos D.A.D.,

Lebedeva N.Sh. // Russ. J. Org. Chem. 2008. Vol. 44.

Brédas J.L., Lögdlund M., Salaneck W.R. // Nature.

N 6. P. 906. doi 10.1134/S1070428008060213

1999. Vol. 397. P. 121. doi 10.1038/16393

17. Tournilhac F., Nicoud J., Simon J., Weber P., Guillon D.,

5. Gubarev Y., Lebedeva N.S., Golubev S., Andreev V.,

Skoulios A. // Liq. Cryst. 1987. Vol. 2. N 1. P. 55. doi

Kumeev R., Vyugin A., Alpera G. // Macroheterocycles.

10.1080/02678298708086637

2013. Vol. 6. N 1. P. 106. doi 10.6060/mhc120986g

18. Тицкий Г., Туровская М. // ЖОрХ. 1992. T. 28. № 9.

6. Губарев Ю., Лебедева Н., Юрина Е., Андреев В.,

C. 1911.

Вьюгин А. // ЖФХ. 2018. T. 92. № 4. C. 665; Guba-

19. Xiao Q., Huang S., Liu Y., Tian F.-F., Zhu J.-C. // J.

rev Y.A., Lebedeva N.S., Yurina E.S., Andreev V.P.,

Fluoresc. 2008. Vol. 19. N 2. P. 317. doi 10.1007/

V’yugin A.I. // Russ. J. Phys. Chem. (A). 2018. Vol. 92.

s10895-008-0418-y

ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ том 89 № 7 2019