ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ, 2019, том 89, № 9, с. 1315-1320

УДК 547.776

ЩЕЛОЧНОЙ ГИДРОЛИЗ

3-(2-АРИЛГИДРАЗИНИЛИДЕН)-2,4-

ДИОКСОАЛКАНОАТОВ

^aОренбургский государственный университет, , Оренбург, пр. Победы 13, 460018 Россия

*e-mail: ltv.2009@yandex.ru

^bПермский государственный гуманитарно-педагогический университет, Пермь, Россия

Поступило в Редакцию 31 марта 2019 г.

После доработки 28 июня 2019 г.

Принято к печати 1 июля 2019 г.

В результате щелочного гидролиза эфиров 3-(2-арилгидразинилиден)-2,4-диоксоалкановыхкислот,

полученных азосочетанием продуктов оксалильной конденсации соответствующих кетонов, диалки-

локсалатов и натрия, выделены 3-(2-арилгидразинилиден)-2,4-диоксоалкановые кислоты. Изучена

противомикробная активность некоторых из полученных кислот по отношению к грамположительным

и грамотрицательным микроорганизмам.

Ключевые слова: 3-(2-арилгидразинилиден)-2,4-диоксо-4-алкил(фуран-2-ил)бутаноаты, щелочной

гидролиз, 3-(2-арилгидразинилиден)-2,4-диоксоалкановые кислоты, 4-гидрокси-3-[(4-нитрофенил)диа-

зенил]-2-оксо-4-этил(фуран-2-ил)бут-2-еновая кислота, противомикробная активность

DOI: 10.1134/S0044460X19090014

Этиловые эфиры 3-[2-(4-сульфамоилфенил)ги-

результату, происходило значительное осмоление

дразинилиден]-2,4-диоксоалкановых и -4-(фуран-

реакционной массы.

2-ил)бутановых кислот обладают значительной

С целью поиска новых веществ с полезными

противомикробной активностью по отношению

свойствами нами получены

3-(2-арилгидразил-

к штаммам кишечной палочки Escherichia coli и

иден)-2,4-диоксоалканоаты

1а-ж, в результате

золотистого стафилококка Staphylococcus aureus

мягкого щелочного гидролиза которых с удовлет-

и по силе действия не уступают фурацилину [1].

ворительным выходом выделены 3-(2-арилгидра-

Структурно близкие 3-(2-арилгидразинилиден)ал-

зинилиден)-2,4-диоксоалкановые кислоты

2а-ж

каноаты и их производные обладают выраженным

(схема 1).

антимикробным действием по отношению к штам-

Схема 1.

му St. aureus [2]. Биологическое действие, особен-

ности строения 3-(2-арилгидразинилиден)-2,4-ди-

оксоалкановых кислот до наших исследований не

OAlk

изучались.

H₂O, OH

4-Арил-3-(2-арилгидразинилиден)-2,4-диоксо-

AlkOH

алкановые кислоты легко образуются при взаимо-

действии ароилпировиноградных кислот с солями

арилдиазония [3]. Попытка получить 3-(2-арилги-

1ɚ ɠ

2ɚ ɠ

R = CH₃ (а, б), C₂H₅ (в, г, д), C₄H₃O (е, ж); Alk = Me (1в,

дразинилиден)-2,4-диоксоалкановые кислоты азо-

сочетанием алканоилпировиноградных кислот с

1г, 1д, 1ж), Et (1а, 1б, 1е); Ar = Ph (в, е), 4-MePh (а, г),

хлоридами арилдиазония не привела к желаемому

4-NO₂Ph (б, д, ж).

1315

1316

ЛЕВЕНЕЦ и др.

Таблица 1. Выходы и температуры плавления 3-гидра-

областях: 3479-3246 (N-H), 1748-1734 (С1=О),

зинилиденалкановых кислот 2а-ж

1687-1673 (С²=О) и 1652-1620 см^-1(С⁴=О) [1].

Строение эфиров 1 было ранее подтверждено дан-

Формула

№

Выход, %

Т. пл., °С

(М)

ными РСА [4, 5].

2а

188-190

C₁₂H₁₂N₂O₄

Схема 2.

(248.29)

2б

198-200

C₁₁H₉N₃O₆

(279.36)

2в

146-148

C₁₂H₁₂N₂O₄

(248.23)

N Ar

2г

144-146

C₁₃H₁₄N₂O₄

(262.26)

2д

140-142

C₁₂H₁₁N₃O₆

(293.23)

В спектрах ЯМР ¹H соединений 2а, б, е присут-

2е

143-150

C₁₄H₁₀N₂O₅

ствуют сигналы протонов ароматических колец в

(286.27)

области 7.15-8.33 м. д., а также сигналы протонов

2ж

160-164

C₁₄H₉N₃O₇ (331.25)

главной цепи в ожидаемых областях. В слабополь-

ной области наблюдаются сигналы протонов груп-

пы NН 15.10. (2а) и 14.89 (2б), 14.20 м. д. (2е).

Кислоты 2а-ж представляют собой оранжевые

В растворах соединения 2в, г существуют в

мелкокристаллические вещества, хорошо раство-

виде равновесной смеси (3E)-изомера А (65-70%)

римые в хлороформе, при нагревании раствори-

и (3Z)-изомера Б (30-35%), что подтверждается

мые в этаноле, нерастворимые в бензоле, толуоле,

данными ЯМР ¹H. В спектрах ЯМР ¹H соединений

воде. Выходы и температуры плавления соедине-

2в, г, кроме сигналов протонов ацильного звена и

ний 2а-ж приведены в табл. 1.

ароматических циклов, присутствует уширенный

Строение соединений 2а-ж установлено на

сигнал протона карбоксигруппы при 5.30-5.85 м.

основании данных ИК и ЯМР ¹Н спектроскопии

д., а также уширенные сигналы протона группы

и масс-спектрометрии. По данным ИК спектро-

NН при 13.81-14.45 (Б) и 14.39-15.11 м. д. (А).

скопии, в кристаллическом состоянии гидразоны

В растворах эфиров 1в, г зарегистрирован только

2а-г, е существуют в 2,4-диоксоформе А (схема 2).

(3E)-изомер А.

Гидразинилиденовое строение подтверждается на-

Кислоты 2д и 2ж в кристаллическом состоя-

личием в спектре низкочастотной полосы группы

нии существуют в азоформе В, что подтвержда-

NH в составе гидразинилиденового звена (3187-

ется данными ИК спектроскопии. В ИК спектрах

3170 см^-1). Уширенная низкочастотная полоса при

соединений 2д, ж присутствуют интенсивные по-

3250-2510 см^-1и полоса при 1746-1722 см^-1 со-

лосы гидроксильных групп СООН-функции 3567

ответствуют валентным колебаниям карбоксиль-

(2д), 3470 см^-1 (2ж) и енольной формы при 3427

ных ОН- и С=О-групп. Частота поглощения 2-ок-

(2д), 3330 см^-1 (2ж), что исключает существование

согруппы наблюдается в области 1676-1657 см^-1.

2,4-диоксоформ А и Б. Интенсивное поглощение

Низкочастотное поглощение

4-оксогруппы при

при 1719 и 1704 см^-1соответствует колебаниям

1638-1614 см^-1, а также низкая частота группы

С¹=О карбоксигруппы соединений 2д и 2ж соот-

NH свидетельствуют об образовании внутримоле-

ветственно, а поглощение при 1660 и 1640 см^-1

кулярной связи NH∙∙∙С=О, что подтверждает (3E)-

принадлежит карбонильной группе С²=О 4-ги-

конфигурацию гидразинилиденового фрагмента.

дрокситаутомера В. Высокая частота поглощения

Полосы поглощения в ИК спектрах структурно

группы С²=О объясняется близостью к карбок-

подобных эфиров 1а-ж, существующих также в

сильному акцептору и позволяет исключить суще-

виде (3E)-изомера, наблюдаются в аналогичных

ствование возможного изомера Г, в котором карбо-

ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ том 89 № 9 2019

ЩЕЛОЧНОЙ ГИДРОЛИЗ

1317

Таблица 2. Изучение биологической активности соединений 2в-д

Концентрация, моль/л

№

0.5

0.25

0.125

0.063

E. coli М 17

2в

16.67±1.67

15.00±2.00^а

11.67±0.33^б

10.33±1.45^а

8.67±0.67^б

2г

14.67±0.33^в

15.33±1.20^а

17.00±1.53

13.33±1.76

13.33±1.75

2д

19.00±1.00

19.67±1.20

22.00±0.58

20.00±1.15

18.67±0.88

Фурацилин

21.00±0.58

21.67±1.20

20.33±1.21

17.00±1.53

14.67±0.88

B. subtilis 10641

2в

18.00±1.15^a

18,00±1.53

14.67±1.20^а

12.67±1.45^а

8.33±0.33^в

2г

14.33±1.33^a

15.67±2.19^а

16.00±1.53

15.67±2.19

11.67±0.33^в

2д

23.33±1.20

23.33±0.67

21.33±0.33

23.00±1.53

19.67±0.33

Фурацилин

25.33±2.33

25.00±2.52

21.33±1.86

21.33±1.33

21.00±1.00

S. aureus

2в

18.00±1.53^a

17.33±0.33^а

15.67±2.33^а

13.37±0.88^а

11.33±1.67^а

2г

18.67±1.67^a

18.67±0.67^а

17.33±1.20^а

18.33±0.88

14.00±1.00

2д

23.67±1.86

21.67±1.45

16.67±1.67^*

14.67±1.76^а

11.67±1.86

Фурацилин

30.00±3.00

27.33±2.33

25.67±1.76

22.33±1.86

18.67±1.76

^аP ≤ 0.05. ^б P ≤ 0.01. ^в P ≤ 0.001 (расчет критерия Стьюдента по отношению к фурацилину).

нильная группа С⁴=О соседствует с этильным (2д)

нов этильной группы (2д), фурильного звена (2ж)

и фурильным (2ж) заместителем и, соответствен-

и ароматических колец. Сигналы в области от 10

но, должна иметь более низкую частоту (схема 3).

до 14 м. д. в спектре отсутствуют, что позволяет

Образование таутомера В, в отличие от кислот 2а

исключить присутствие в растворе соединений 2д

и 2б, вероятно, можно объяснить присутствием в

и 2ж изомеров А и Б, имеющих гидразинилиде-

молекуле акцепторной нитрогруппы, а также уве-

новые звенья. Обменные протоны гидроксильных

личением молекулярной массы заместителя в по-

групп проявляются в области 4.00-6.00 м. д., что

ложении 4 основной цепи.

подтверждает структуру В.

Структура таутомера В хорошо согласуется

В масс-спектрах соединений 2а, б, ж, записан-

с данными ЯМР ¹H для соединений 2д и 2ж, в

ных для раствора в метаноле в режиме электрорас-

спектрах которых присутствуют сигналы прото-

пыления, наблюдаются сигналы протонированных

[M + H]⁺и катионированных молекул [M + Na]⁺.

Схема 3.

Cоединения 2в-д были испытаны на проти-

вомикробную активность. В качестве биологиче-

ских объектов использовали клинические изоляты

бактериальных штаммов Bacillus subtilis 10641,

Escherichia coli M17 и Staphylococcus aureus P-209.

Оценку ингибирующего действия проводили с ис-

пользованием метода агаровых лунок. Данный

метод совмещает в своей структуре метод лунок

в агаровом слое и метод серийных разведений, его

ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ том 89 № 9 2019

1318

ЛЕВЕНЕЦ и др.

преимущество состоит в возможности визуальной

Таким образом, в результате щелочного

оценки токсичности химических соединений в

гидролиза

3-(2-арилгидразинилиден)-2,4-диоксо-

различных концентрациях при идентичных усло-

алканоатов выделены соответствующие кислоты,

виях. Кроме этого, описанная методика позволяет

некоторые из которых проявляют противо-

не только качественно, но и количественно оце-

микробную активность.

нить биотоксичность исследуемых химических

ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

соединений [6]. Результаты исследования проти-

вомикробного действия

3-(2-арилгидразинили-

ИК спектры образцов в виде суспензии в вазели-

ден)-2,4-диоксогексановых кислот 2в-д приведе-

новом масле записаны на ИК Фурье-спектрометрах

ны в табл. 2.

Spectrum Two и Vertex 70 (Bruker, Германия) в

Обобщая и интерпретируя полученные в ходе

диапазоне 400-4000 см^-1. Спектры ЯМР ¹H со-

выполнения экспериментов данные, следует от-

единений в виде растворов образцов в CDCl₃ и

метить, что наиболее выраженным бактериоста-

ДМСО-d₆ получены на приборах MERCURY plus-

тическим эффектом обладает соединение 2д в

300 (300.05 МГц) и Bruker AVANCE (400 МГц),

отношении E. coli М-17. Зона подавления в 1 М.

внутренний стандарт - ТМС. Масс-спектры запи-

концентрации практически соответствует инги-

саны на масс-спектрометре сверхвысокого разре-

бирующему действию фурациллина в 0.063 М.

шения Orbitrap Elite, MicroTof Bruker Daltonics в

концентрации, а в отношении B. subtilis 10641 и

режиме электрораспылительной ионизации (ESI)

S. aureus P-209 - в 0.125 М. концентрации.

в диапазоне масс 50-1600 m/z. Индивидуальность

Для соединения 2г в отношении штаммов E.

полученных веществ подтверждали методом ТСХ

coli М-17 и B. subtilis 10641 характерно усиление

на пластинах Sorbfil UV-254 в системе ацетон-гек-

ингибирующих характеристик по мере сниже-

сан, 2:3.

ния его концентрации до 0.25 моль/л, что, на наш

Исходные реактивы перед использованием очи-

взгляд, связано со снижением уровня детоксика-

щали перегонкой. Cоединения 1а-ж получены по

ционных механизмов клетки или с увеличением

методике [2].

проникающей способности через защитные ме-

3-(2-Арилгидразинилиден)-2,4-диоксо-

ханизмы клетки с последующим воздействием на

алкановые кислоты (2а-ж). К 0.01 моль соеди-

внутренние компоненты клетки (белоксинтезиру-

нения 1а-ж добавляли 10 мл 15%-ного раствора

ющие системы, ДНК клетки). Бактерии S. aureus

гидроксида натрия в воде. Полученную смесь пе-

P-209 в отличие от других тест-организмов имеют

ремешивали, затем добавляли 35 мл 15%-ного рас-

тенденцию чувствительности к ингибирующему

твора соляной кислоты. Осадок отфильтровывали

действию данного соединения по мере снижения

и перекристаллизовывали из этанола.

его концентрации.

3-[2-(4-Метилфенил)гидразинилиден]-

Соединение 2в, несмотря на выраженный бак-

2,4-диоксопентановая кислота (2а). ИК спектр,

териостатический эффект, значительно уступает

соединениям 2г и 2д и имеет наименьшие значе-

ν, см^-1: 3170 (N-H), 2995-2750 ш. с (О-H), 1737

ния ингибирующего эффекта (на 34.96% меньше в

(C=O), 1664 (C=O), 1630 (C=O), 1589 (C=С), 1522

сравнении с соединением 2г, на 53.56% - в срав-

(C-С, C=N), 1201, 1122, 1046 [δ_пл(СН)], 953, 816,

нении с соединением 2двотношении штамма E.

731 [δ_непл(СН)]. Спектр ЯМР ¹Н (CDCl₃), δ, м. д.

coli М-17, 28.62 и 57.65% - в отношении B. subtilis

(J, Гц) : 2.37 с (3Н, 4-СН₃С₆Н₄), 2.65 с (3Н, СН₃),

10641, 19.07 и 0.97% - в отношении S. aureus P-209

7.21 д (2Н, С₆Н₄, J_НН = 8.4), 7.27 д (2Н, С₆Н₄, J_НН =

соответственно).

8.4), 15,10 уш. с. (1Н, NH). Масс-спектр (ESI-TOF):

m/z 249.0873 [М + Н]⁺ (вычислено для C₁₂H₁₃N₂O₄:

Результаты биологических испытаний свиде-

249.0870); 271.0691 [М + Na]+ (вычислено для

тельствуют о перспективности дальнейших иссле-

C₁₂H₁₂N₂O₄Na: 271.0689).

дований противомикробного действия 3-(2-арил-

гидразинилиден)-2,4-диоксогексановых кислот

3-[(2-(4-Нитрофенил)гидразинилиден]-2,4-

2в–д.

диоксопентановая кислота

(2б). ИК спектр,

ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ том 89 № 9 2019

ЩЕЛОЧНОЙ ГИДРОЛИЗ

1319

ν, см^-1: 3230-2800 ш. с (О-H), 1722 (C=O), 1674

(NO₂), 814 [δ_непл(СН)]. Спектр ЯМР ¹Н (ДМСО-d₆),

(C=O), 1651 (C=O), 1596 (C=С), 1510 (С-С), 1327

δ, м. д. (J, Гц): 1.10 т (3Н, СН₃СН₂, J_НН = 7.2), 2.97-

[ν_s(NO₂)], 1279, 1244, 1161, 1098 [δ_пл(СН)], 854

3.07 м (4Н, СН₃СН₂), 5.00 уш. с (2Н, ОН), 7.77 д

(NO₂), 801, 792, 670 [δ_непл(СН)]. Спектр ЯМР ¹Н

(2Н, С₆Н₄, J_НН = 9.0), 8.34 д (2Н, С₆Н₄, J_НН = 9.0).

(CDCl₃), δ, м. д. (J, Гц): 2.70 с (3Н, СН₃), 7.57 д

Найдено, %: С 50.38; Н 3.47; N 12.56. C₁₂H₁₁N₃O₆.

(2Н, С₆Н₄, J_НН = 9.0), 8.33 д (2Н, С₆Н₄, J_НН = 9.0),

Вычислено, %: С 49.11; Н 3.75; N 12.28.

14.89 уш. с. (1Н, NH). Масс-спектр (ESI-TOF): m/z

3-(2-Фенилгидразинилиден)-2,4-диоксо-

280.0567 [М + Н]⁺ (вычислено для C₁₁H₁₀N₃O₆:

4-(фуран-2-ил)бутановая кислота

(2е). ИК

280.0564); 302.0404 [М + Na]+ (вычислено для

спектр, ν, см^-1: 3240-2900 ш. с (О-H), 1657 (C=O),

C₁₁H₉N₃O₆Na: 302.0384).

1623 (C=O), 1527 (C-С, С₆Н₅, C=N), 1495 (С-С,

3-(2-Фенилгидразинилиден)-2,4-диоксо-

С₄Н₃О), 1461 (C=С), 1310, 1252, 1170 [δ_пл(СН)],

гексановая кислота (2в). ИК спектр, ν, см^-1:

1107 [δ_пл(СН)], 884, 863 [δ_непл(СН)]. Спектр ЯМР

3240-2520 ш. с (О-H), 3170 (N-H), 1733 (C=O),

¹Н (CDCl₃), δ, м. д.: 6.59-6.61 м (1Н, С₄Н₃О),

1676 (C=O), 1638 (C=O), 1591, 1516 (C-С, C=N),

7.15-7.49 м (5Н, С₆Н₅; 1Н, С₄Н₃О), 7.59-7.66 м

1301, 1207, 1189, 1161 [δ_пл(СН)], 1049 [δ_пл(СН)],

(1Н, С₄Н₃О), 14.20 уш. с (1Н, NH). Найдено, %: С

991, 936, 837, 817 [δ_непл(СН)]. Спектр ЯМР ¹Н

58.45; Н 3.47; N 9.63. C₁₄H₁₀N₂O₅. Вычислено, %:

(CDCl₃), δ, м. д. (J, Гц): 1.09 т (3Н, СН₃СН₂, изо-

С 58.74; Н 3.49; N 9.79.

мер Б, 30%, J_НН = 7.2), 1.10 т (3Н, СН₃СН₂, изомер

4-Гидрокси-3-[(4-нитрофенил)диазенил]-

А, 70%, J_НН = 7.2), 2.96 к (2Н, СН₃СН₂, изомер Б,

2-оксо-4-(фуран-2-ил)бут-2-еновая

кислота

J_НН = 7.2), 3.20 к (2Н, СН₃СН₂, изомер А, J_НН =

(2ж). ИК спектр, ν, см^-1: 3470 ш. с (О-H), 3330

7.2), 5.30-5.85 уш. с. (2Н, ОН), 7.29-7.79 м (10Н,

(О-H), 1704 (C=O), 1640 (C=O), 1596 (C=С),

С₆Н₅), 13.81 уш. с (1Н, NH, изомер Б), 14.43 уш. с

(1Н, NH, изомер А). Найдено, %: С 58.38; Н 4.47; N

1561 [ν_аs(NO₂)], 1514 (C-С, N=N), 1332 [ν_s(NO₂)],

1295, 1257, 1192, 1170, 1109 [δ_пл(СН)], 1023, 943,

11.56. C₁₂H₁₂N₂O₄. Вычислено, %: С 58.01; Н 4.83;

N 11.23.

884, 887 [δнепл(СН)], 853 (NO2), 828, 809,

772

[δ_непл(СН)]. Спектр ЯМР ¹Н (CDCl₃), δ, м. д. (J,

3-[2-(4-Метилфенил)гидразинилиден]-

Гц): 4.71 уш. с (1Н, ОН), 5.39 уш. с (1Н, ОН),

2,4-диоксогексановая кислота (2г). ИК спектр,

6.54-6.74 м (1Н, С₄Н₃О), 7.44-7.51 м (1Н, С₄Н₃О),

ν, см^-1: 3250-2510 ш. с (О-H), 3187 (N-H), 1746

7.55 д (2Н, С₆Н₄, J_НН = 9.1), 7.74-7.80 м (1Н,

(C=O), 1658 (C=O), 1614 (C=O), 1589, 1522 (C-С,

С₄Н₃О), 8.35 д (2Н, С₆Н₄, J_НН = 9.1). Масс-спектр

C=N), 1267, 1221, 1200 [δ_пл(СН)], 1099, 1065, 1015

(ESI-TOF), m/z: 332.0524 [М + Н]⁺ (вычислено для

[δ_пл(СН)], 931, 839, 814 [δ_непл(СН)]. Спектр ЯМР

C₁₄H₁₀N₃O₇: 332.0513); 354.0337 [М + Na]⁺ (вы-

¹Н (CDCl₃), δ, м. д. (J, Гц): 1.15 т (3Н, СН₃СН₂,

числено для C₁₄H₉N₃O₇Na: 354.0333).

изомер A, J_НН = 7.2), 1.17 т (3Н, СН₃СН₂, изомер

Б, J_НН = 7.2), 2.33 с (3Н, СН₃, изомер А, 60%), 2.38

Методика исследования противомикробного

с (3Н, СН₃, изомер Б, 40%), 2.95 к (2Н, СН₃СН₂,

действия. Мясо-пептонный агар в чашке Петри

изомер Б, J_НН = 7.2), 3.07 к (2Н, СН₃СН₂, изомер

засеивали тест-организмом сплошным «газоном».

A, J_НН = 7.2), 5.69 уш. с (2Н, ОН), 7.16-7.37 м (8Н,

При помощи пробочного сверла (d = 5 мм) выре-

С₆Н₄), 14.45 уш. с (1Н, NH, изомер Б), 15.11 уш. с

зали агаровые лунки в количестве 7 штук в одной

(1Н, NH, изомер А). Найдено, %: С 59.38; Н 5.47; N

чашке Петри, в которые вносили вещества в иссле-

10.56. C₁₃H₁₄N₂O₄. Вычислено, %: С 59.48; Н 5.34;

дуемой концентрации. Чашки помещали в термо-

N 10.68.

стат на 24 ч при 37°С с последующими учетом ро-

4-Гидрокси-3-[(4-нитрофенил)диазенил]-

ста и визуальной оценкой влияния исследуемого

2-оксогекс-2-еновая кислота (2д, таутомер В).

соединения на рост тест-организма. Степень чув-

ИК спектр, ν, см^-1: 3567 (О-H), 3427 (О-H), 1719

ствительности микроорганизма к исследуемому

(C=O), 1660 (C=O), 1598 (C=С), 1531 (N=N), 1494

веществу определяли по ширине задержки роста,

(C=С), 1348 [ν_s(NO₂)], 1282, 1232, 1198, 1170, 1164

выражаемой в мм или по концентрации вещества

[δ_пл(СН)], 1111, 1046, 987, 970, 944 [δ_непл(СН)], 853

в последнем разведении, которое еще в состоянии

ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ том 89 № 9 2019

1320

ЛЕВЕНЕЦ и др.

задерживать рост микробов. В качестве тестового

3. Пименова Е.В., Хаматгалеев Р.А., Воронина Э.В.,

вещества с выраженной бактерицидной активно-

Андрейчиков Ю.С. // Хим.-фарм. ж. 1999. Т. 33.

стью использовали фурацилин.

№ 8. С. 22; Pimenova E.V., Khamatgaleev R.A.,

Voronina E.V., Andreichikov Yu.S. // Pharm. Chem. J.

КОНФЛИКТ ИНТЕРЕСОВ

1999. Vol. 33. N 8. P. 424. doi 10.1007/BF02510094

Авторы заявляют об отсутствии конфликта

4. Левенец Т.В., Козьминых В.О., Толстикова А.О. //

интересов.

Вестн. ЮУГУ. 2012. Вып. 9. № 24 (283). С. 32.

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

5. Левенец Т.В., Козьминых В.О., Толстикова А.О. //

1. Левенец Т.В., Козьминых В.О. // Xим.-фаpм. ж. 2013.

ЖСХ. 2013. Т. 54. № 1. С. 192; Levenets T.V.,

Т. 47. № 10. С. 25; Levenets T.V., Kozminykh V.O. //

Kozminykh V.O., Tolstikova A.O. // J. Struct. Chem.

Pharm. Chem. J. 2014. Vol. 47. N 10. P. 531. doi

2013. Vol. 54. N 1. P. 186. doi 10.1134/S0022476613010290

10.1007/s11094-014-0998-6

6. Sizentsov A.N., Kvan O.V., Miroshnikova E.P., Gav-

2. Geffken D., Soliman R., Soliman F., Abdel-Khalen

Magdi M., Issa D. // Med. Chem. Res. 2011. Vol. 20.

rish I.A., Serdaeva V.A., Bykov A.V. // Env. Sci. Pollution

N 4. P. 408. doi 10.1007/s00044-010-9328-z

Res. 2018. Vol. 25. P. 1. doi 10.1007/s11356-018-1761-4

Alkaline Hydrolysis

of 3-(2-Arylhydrazinylidene)-2,4-dioxoalkanoates

T. V. Levenetsa, *, V. O. Kozminykh^b, and A. N. Sizentsov^a

^aOrenburg State University, Orenburg, pr. Pobedy 13, 460018 Russia

*e-mail: ltv.2009@yandex.ru

^bPerm State Humanitarian and Pedagogical University, Perm, Russia

Received March 31, 2019; revised June 28, 2019; accepted July 1, 2019.

3-(2-Arylhydrazinylidene)-2,4-dioxoalkanoic acids were obtained as a result of the alkaline hydrolysis of

3-(2-arylhydrazinylidene)-2,4-dioxoalkanoic acid esters prepared by azo coupling of the products of oxalyl

condensation of the corresponding ketones, dialkyl oxalates and sodium. Antimicrobial activity of some of the

obtained acids in relation to gram-positive and gram-negative microorganisms was studied.

Keywords: 3-(2-arylhydrazinylidene)-2,4-dioxo-4-alkyl(furan-2-yl)butanoates, alkaline hydrolysis, 3-(2-aryl-

hydrazinylidene)-2,4-dioxoalkanoic acids, 4-hydroxy-3-[(4-nitrophenyl)diazenyl]-2-oxo-4-ethyl(furan-2-yl)

but-2-enoic acid, antimicrobial activity

ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ том 89 № 9 2019