ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ, 2019, том 89, № 9, с. 1361-1366

УДК 547.979.733

ПЕРЕЭТЕРИФИКАЦИЯ СЛОЖНОЭФИРНОЙ ГРУППЫ

ЭКЗОЦИКЛА МЕТИЛФЕОФОРБИДА a

^a Сыктывкарский государственный университет имени П. Сорокина,

Октябрьский пр. 55, Сыктывкар, 167001 Россия

*e-mail: tulaeva65@mail.ru

^bИнститут химии Федерального исследовательского центра «Коми научный центр Уральского отделения

Российской академии наук», Сыктывкар, Россия

Поступило в Редакцию 14 февраля 2019 г.

После доработки 14 февраля 2019 г.

Принято к печати 22 февраля 2019 г.

Исследовано взаимодействие метилфеофорбида а с различными спиртами в толуоле в присутствии

диметиламинопиридина в качестве основания. В указанных условиях протекает хемоселективная

переэтерификация сложноэфирной группы экзоцикла без использования активирующего агента (N-ме-

тил-2-хлорпиридинийиодид) или катализатора (молекулярный иод).

Ключевые слова: переэтерификация, метилфеофорбид а, енолизация, экзоцикл, хлорофилл a

DOI: 10.1134/S0044460X19090075

Изучение химических свойств хлорофилла а и

на то, что этот активирующий агент обычно при-

его производных, а так же разработка новых ме-

меняют для синтеза сложных эфиров из карбоно-

тодов химической модификации этих соединений

вых кислот, взаимодействия СМPI со сложными

представляют интерес в связи с использованием

эфирами, судя по механизму активирующего дей-

хлоринов а-ряда в качестве исходных соединений

ствия [13], происходить не должно. Интересно

в синтезе соединений, применяемых в различ-

также, что переэтерификация происходит хемосе-

ных областях медицины [1–4]. Метилфеофорбид

лективно. Авторы [12] не приводят никаких объ-

а является одним из наиболее доступных и удоб-

яснений относительно возможного механизма пе-

ных производных хлорофилла а, используемых

реэтерификации. По всей видимости, в этом слу-

в синтезе макрогетероциклических соединений.

чае происходит гидролиз сложноэфирной группы

Формирование сложноэфирной связи является од-

экзоцикла метилфеофорбида а 1 следовыми ко-

ним из наиболее распространенных способов вне-

личествами воды, содержащимися в растворите-

дрения на периферию хлоринового макроцикла

ле, с последующей этерификацей образующейся

фрагментов заданного строения, поэтому широко

карбоксильной группы при активации последней

используется при химической модификации хло-

СМPI. Реакция, описанная в работе [12], активно

ринов а-ряда, в том числе метилфеофорбида а [5].

использовалась затем для конъюгации хлориново-

Сложноэфирная группа экзоцикла метилфео-

го макроцикла с различными молекулами [5, 14-

форбида а и его аналогов имеет ряд особенностей

20]. Переэтерификация сложноэфирной группы

химического поведения, связанных с возможно-

экзоцикла может быть проведена в присутствии

стью енолизации экзоцикла [5-11]. В частности,

иода [21, 22], который может катализировать реак-

для синтеза 13(2)-эфиров метилфеофорбида а 1 с

ции переэтерификации и этерификации в качестве

успехом используют реагент Мукаяма (N-метил-2-

слабой кислоты Льюиса [23]. Катализ иодом был

хлорпиридинийиодид, СМPI) при кипячении с со-

использован для внедрения на периферию макро-

ответствующим спиртом в толуоле в присутствии

цикла карборанового фрагмента [21] и синтеза ди-

диметиламинопиридина (DMAP) [12]. Несмотря

ады со фталоцианином [22]. В обоих случаях пере-

1361

1362

ТУЛАЕВА и др.

Схема 1.

NH N

ROH, DMAP, толуол

N HN

, 1.5 ч

N HN

OCH₃

OCH

25

R = СН₂СН₂СН₃ (2), СН₂Ph (3), СН

2СН2СН2СН2СН2OH (4), cyclo-С6H11 (5).

этерификация протекала хемоселективно по поло-

зуют DMAP. Нами исследовано взаимодействие

жению 13(2). Высокая реакционная способность

метилфеофорбида а 1 с различными спиртами в

сложноэфирной группы экзоцикла наблюдается не

присутствии основания в качестве катализатора

только в случае переэтерификации, но и при анало-

енолизации экзоцикла (схема 1).

гичном по механизму амидировании сложноэфир-

Взаимодействие спиртов с метилфеофорбидом

ной группы экзоцикла метилфеофорбида а 1 и его

а 1 проводили при кипячении в толуоле в присут-

аналогов [8, 9, 11, 15, 24-26]. Хемоселективное об-

ствии эквимольного количества DMAP. Для реак-

разование 13(2)-амидов метилфеофорбида а и его

ции использовали хорошо растворимые в толуоле

аналогов демонстрирует возможность реализации

спирты: пропанол, циклогексанол, бензиловый

подобных реакций в отсутствие активирующих

спирт и пентан-1,5-диол. Спирты использовали в

агентов, используя особенности экзоцикла этих

5-кратном мольном избытке. Показано, что пере-

соединений. Значительно большая реакционная

этерификация в этих условиях происходит хемо-

способность сложноэфирной группы экзоцикла по

селективно с участием сложноэфирной группы

сравнению со сложноэфирной группой заместите-

экзоцикла, как и в случае использования СМPI в

ля в положении 17 в реакциях переэтерификации,

качестве активирующего агента [12] или катали-

амидирования и им подобных связана с возможно-

за молекулярным иодом [21, 22]. Сложноэфирная

стью енолизации экзоцикла, представляющего со-

группа заместителя в положении 17 переэтерифи-

бой фрагмент метилового эфира циклической β-ке-

кации не подвергается.

токислоты, и образования внутримолекулярной

водородной связи между енольной гидроксильной

Строение соединений 2-5 доказано с привлече-

нием электронной (UV-Vis) и ЯМР спектроскопии,

и карбометоксильной группами, что способствует

нуклеофильной атаке этой сложноэфирной груп-

а также масс-спектрометрии. Положение полос

поглощения в ЭСП соединений 2-5 аналогично

пы за счет повышения положительного заряда на

атакуемом карбонильном атоме углерода [8, 9, 11,

таковому в спектрах исходного метилфеофорби-

15, 24-26]. Для реализации реакции требуется,

да 1, что свидетельствует о наличии форбинового

тем не менее, высокая температура (кипячение в

хромофора. Наличие в спектрах ЯМР ¹Н соедине-

толуоле) и присутствие основания для катализа

ний 2-5 синглета при 6.3 м. д., соответствующего

енолизации. В случае амидирования сложноэфир-

протону в положении 13(2) экзоцикла, свидетель-

ной группы экзоцикла енолизацию катализирует

ствует о том, что экзоцикл не подвергается окис-

используемый в реакции амин, а при проведении

лительным превращениям или декарбоксилирова-

переэтерификации в качестве основания исполь-

нию. В масс-спектрах соединений 2-5 наблюдают-

ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ том 89 № 9 2019

ПЕРЕЭТЕРИФИКАЦИЯ СЛОЖНОЭФИРНОЙ ГРУППЫ

1363

ся пики, значения m/z которых соответствуют про-

ла протекает хемоселективно и может быть про-

тонированным молекулярным ионам и аддуктам

ведена без использования описанного в литера-

с катионом натрия продуктов переэтерификации.

туре активирующего агента (N-метил-2-хлор-

В спектрах ЯМР ¹Н соединений 2-5 сохраняется

пиридинийиодид) или катализатора (молекуляр-

сигнал карбометоксильной группы заместителя

ный иод). Для успешного проведения реакции и

в положении 17, а сигнал группы 13(2)-СООСН₃

получения приемлемых выходов продуктов пере-

отсутствует и вместо него в спектре проявляются

этерификации обязательным условиями являются

сигналы протонов фрагментов соответствующего

наличие основания, способствующего енолизации

спирта. Таким образом, взаимодействие метилфе-

экзоцикла метилфеофорбида а, и значительный

офорбида 1 с ранее не изученными в данной ре-

(5 раз) избыток спирта.

акции спиртами приводит к продуктам, аналогич-

ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

ным описанным в литературе.

Высокая реакционная способность сложноэ-

Спектры ЯМР ¹Н регистрировали на прибо-

фирной группы экзоцикла объясняется возмож-

ре Bruker AMХ-300 (300 МГц) с использованием

ностью енолизации последнего с образованием

сигналов остаточных протонов дейтерирован-

внутримолекулярной водородной связи с участи-

ного растворителя (CDCl₃) в качестве стандарта.

Масс-спектры (ESI) регистрировали на приборе

ем енольноой гидроксильной и 13(2)-сложноэфир-

Thermo Finnigan LCQ Fleet. Электронные спектры

ной групп аналогично ранее описанным случаям

поглощения (ЭСП) записывали на спектрометре

[8, 9, 11-22, 24-26]. Увеличение частичного поло-

UV-1700 (PharmaSpec) SHIMADZU с диапазоном

жительного заряда на карбонильном атоме углеро-

длин волн 200-1100 нм. Съемку проводили в квар-

да сложноэфиной группы экзоцикла облегчает ну-

цевых кюветах толщиной 10 мм, образец сравне-

клеофильную атаку и, тем самым, повышает реак-

ния - хлороформ.

ционную способность этой сложноэфирной груп-

пы. Как уже отмечалось выше, основание (DMAP)

13(2)-Пропиловый эфир метилфеофорбида

а (2). К раствору 0.05 г (0.082 ммоль) метилфе-

катализирует енолизацию экзоцикла и, тем самым,

офорбида а в 20 мл толуола добавляли 0.0112 г

способствует переэтерификации сложноэфирной

(0.082 ммоль) DМАР и 0.03 мл (0.41 ммоль) про-

группы экзоцикла. Использование основания яв-

пилового спирта. Смесь кипятили в течение

ляется необходимым условием переэтерифика-

1.5 ч. За ходом реакции следили методом ТСХ

ции, поскольку в его отсутствие реакция не идет.

(элюент - CCl₄-ацетон, 7:1). После окончания ре-

По всей видимости, в этом случае концентрация

акции смесь выливали в 50 мл хлороформа, про-

енола слишком мала для образования сколько-ни-

мывали разбавленной соляной кислотой (1:9) для

будь значительного количества продукта переэте-

удаления непрореагировавшего диметиламинопи-

рификации. Переэтерификация без использования

ридина, затем дистиллированной водой до ней-

активирующего агента протекает при относи-

тральной реакции промывных вод. Полученный

тельно большом (5 раз) мольном избытке спиртов

продукт после упаривания хроматографировали

(выход ≈40-50%), поэтому такой способ синтеза

на силикагеле (элюирование смесью CCl₄-ацетон

13(2)-эфиров подходит только для тех спиртов, для

в соотношении от 100:1 до 20:1). Выход 0.0214 г

которых возможно большой мольный избыток не

(41%). Спектр ЯМР ¹Н, δ, м. д.: 9.52 c (1Н, H¹⁰),

создает трудностей при проведении реакции или

9.37 c (1Н, H⁵), 8.60 c (1Н, H²⁰), 7.99 д. д (1Н,

выделении продуктов. В противном случае лучше

H³⁽¹⁾, J_НН = 11.0, 18.0 Гц), 6.30 д (1Н, H3(2)-транс,

использовать в качестве катализатора СМPI.

= 18.0 Гц), 6.19 д (1Н, H3(2)-цис, J_НН = 11.0 Гц),

НН

Таким образом, изучено взаимодействие ме-

6.29 c [1Н, H¹³⁽²⁾], 4.23-4.57 м [4Н, Н¹⁸, Н¹⁷], 3.72

тилфеофорбида а с различными спиртами в

c [3Н, СН₃₁₂₍₁₎], 3.60 c [3Н, СН₃₁₇₍₄₎], 3.43 c [3Н,

присутствии DMAP в качестве основания в то-

СН₃₂₍₁₎], 3.22 c [3Н, СН₃₇₍₁₎], 3.67 к [2Н, СН₂₈₍₂₎,

луоле. Установлено, что в этих условиях обра-

= 10.0 Гц], 2.17-2.76 м [4Н, СН₂₁₇₍₁₎, СН₂₁₇₍₂₎],

НН

зуются 13(2)-эфиры метилфеофорбида а. Пере-

1.86 д [3Н, СН₃₁₈₍₁₎, J_НН = 7.0 Гц], 1.71 т [3Н,

этерификация сложноэфирной группы экзоцик-

СН₃₈₍₂₎, J_НН = 7.0 Гц], 0.87 т [3Н, СН₂СН₃₁₃₍₄₎,

ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ том 89 № 9 2019

1364

ТУЛАЕВА и др.

J_НН = 7.0 Гц], 0.96-0.82 м [2Н, СН₂СН₃₁₃₍₄₎], 0.4

6.83; N 8.25; O 14.14. С₄₀Н₄₆N₄О₆. Вычислено, %:

c (NH^I), -1.83 (NH^III). Масс-спектр, m/z: 635 [M +

С 70.80; Н 6.78; N 8.26; O 14.16.

H]⁺, 657 [M + Na]⁺. ЭСП (CHCl₃), λ_max, нм (I_отн,

13(2)-Циклогексиловый эфир метилфео-

%): 668 (43), 612 (8), 540 (7), 508 (10), 415 (100).

форбида а (5) получали аналогично из 0.056 г

Найдено, %: C 71.83; Н 6.80; N 8.88; О 12.57.

(0.092 ммоль) метилфеофорбида а и 0.05 мл

C₃₈H₄₃N₄O₅. Вычислено, %: C 71.81; Н 6.77; N

(0.46 ммоль) циклогексанола. Выход

0.0263 г

8.82; О 12.60.

(42%). Спектр ЯМР ¹Н, δ, м. д.: 9.57 c (1Н, H¹⁰),

13(2)-Бензиловый эфир метилфеофорбида а

9.32 c (1Н, H⁵), 8.61 c (1Н, H²⁰), 8.05 д. д [1Н, H³⁽¹⁾,

(3) получали аналогично из 0.05 г (0.082 ммоль)

= 24.0,12.0 Гц], 6.32 д [1Н, H3(2)-транс, J_НН =

НН

метилфеофорбида а и 0.04 мл(0.41 ммоль) бен-

19.0 Гц], 6.21 д [1Н, H3(2)-цис, J_НН = 14.0 Гц], 6.24

зилового спирта. Выход

0.0239 г (43%). Спектр

с [1Н, H¹³⁽²⁾], 5.08 м [1Н, ОСН¹³⁽⁴⁾], 4.30-4.51 м

ЯМР ¹Н, δ, м. д.: 9.59 c (1Н, H¹⁰), 9.38 c (1Н, H⁵),

(2Н, Н¹⁸, Н¹⁷), 3.73 c [3Н, СH₃₁₂₍₁₎], 3.58 c [3Н,

8.58 c (1Н, H²⁰), 8.03 д. д [1Н, H³⁽¹⁾, J_НН = 11.0,

СH₃₁₇₍₄₎], 3.44 c [3Н, СH₃₂₍₁₎], 3.27 c [3Н, СH₃₇₍₁₎],

18.0 Гц], 7.39 м [5Н, С6Н513(4)], 6.27 д [1Н,

3.69 к [2Н, СH₂₈₍₂₎, J_НН = 11.0 Гц], 2.17-2.74 м

H3(2)-транс, J_НН = 18.0 Гц], 6.22 д [1Н, H3(2)-цис, J_НН =

[4Н, СH₂₁₇₍₁₎, СH₂₁₇₍₂₎], 1.84 д [3Н, СH₃₁₈₍₁₎, J_НН =

11.0 Гц], 6.34 c [1Н, H¹³⁽²⁾], 5.45 д [1Н, СН₂₁₃₍₃₎,

7.0 Гц], 1.73 т [3Н, СH₃₈₍₂₎, J_НН = 8.0 Гц], 1.27 с и 0.94

J_НН = 12.0 Гц],5.37 д [1Н, СН₂₁₃₍₃₎ , J_НН = 13.0 Гц],

м (10Н, cyclo-С₅H_{1013(5,6,7,8,9}), 0.50 c (NH^I), -1.39 c

(NH^III). Масс-спектр, m/z: 675 [M + H]⁺, 697 [M +

4.16-4.56 м (2Н, Н¹⁸, Н¹⁷), 3.74 c [3Н, CН₃₁₂₍₁₎),

3.55 c [3Н, СH₃₁₇₍₄₎], 3.41 c [3Н, СH₃₂₍₁₎], 3.27 c

Na]⁺. ЭСП (CHCl₃), λ_max, нм (I_отн, %): 668 (40),

611 (8), 539 (8), 509 (12), 415 (100). Найдено, %:

[3Н, СH₃₇₍₁₎], 3.68 к [2Н, СH₂₈₍₂₎, J_НН = 8.0 Гц],

С 72.98; Н 6.87; N 8.30; O 11.85. С₄₁Н₄₆N₄О₅.

2.11-2.71 м [4Н, СН₂₁₇₍₁₎, СН₂₁₇₍₂₎], 1.81 д [3Н,

Вычислено, %: С 73.00; Н 6.82; N 8.31; O 11.87.

СН₃₁₈₍₁₎, J_НН = 7.0 Гц], 1.76 т [3Н, СН₃₈₍₂₎, J_НН =

7.0 Гц], 0.54 с (NH^I), -1.68 с (NH^III). Масс-спектр,

КОНФЛИКТ ИНТЕРЕСОВ

m/z: 683 [M + H]⁺, 705 [M + Na]⁺. ЭСП (CHCl₃),

Авторы заявляют об отсутствии конфликта

λ_max, нм (I_отн, %): 668 (41), 612 (8), 540 (8), 508 (11),

интересов.

415 (100). Найдено, %: С 73.88; Н 6.20; N 8.20; O

11.72. С₄₂Н₄₂N₄О₅. Вычислено, %: С 73.90; Н 6.16;

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

N 8.21; O 11.73.

1. Feofanov A., Sharonov G., Grichine A., Refregier M.,

13(2)-(5'-Гидроксипентиловый) эфир метил-

Maurizot J.-C., Vigny P., Karmakova T., Pljutin-

феофорбида а (4) получали аналогично из 0.056 г

skaya A., Yakubovskaya R., Lebedeva V., Ruziyev R.,

Mironov A. // Photochem. Photobiol. 2004. Vol. 79.

(0.092 ммоль) метилфеофорбида а и 0.05 мл

P. 172. doi 10.1562/0031-8655(2004)079

(0.46 ммоль) 1,5-пентандиола. Выход

0.030 г

2. Nyman E.S., Hynninen P.H.J. // Photochem. Photobiol.

(48%). Спектр ЯМР ¹Н, δ, м. д.: 9.54 c (1Н, H¹⁰),

(B).

2004. Vol.

73.

doi

10.1016/j.

9.40 c (1Н, H⁵), 8.60 c (1Н, H²⁰), 8.01 д. д [1Н, H³⁽¹⁾,

jphotobiol.2003.10.002

J_НН = 17.0, 11.0 Гц], 6.31 д [1Н, H3(2)-транс, J_НН =

3. Рубин А.Б. Нанобиотехнологии. М.: БИНОМ. Лабо-

16.0 Гц], 6.21 д [1Н, H3(2)-цис, J_НН = 11.0 Гц], 6.28

ратория знаний, 2011. 384 с.

с [1Н, H¹³⁽²⁾], 4.37 т [2Н, ОСН₂₁₃₍₄₎, J_НН = 6.0 Гц],

4. Ляпина Е.А., Ларкина Е.А., Ткачевская Е.П., Миро-

4.14-4.57 м (2Н, Н¹⁸, Н¹⁷), 3.50 т [2Н, СН₂ОН¹³⁽⁸⁾,

нов А.Ф., Мачнева Т.В., Осипов А.Н. // Биофизика.

J_НН = 6.0 Гц], 3.72 c (3Н, СH₃₁₂₍₁₎), 3.61 c [3Н,

2010. Т. 55. № 2. С. 350; Lyapina E.A., Larkina E.A.,

СH₃₁₇₍₄₎], 3.43 c [3Н, СH₃₂₍₁₎], 3.25 c [3Н, СH₃₇₍₁₎],

Tkachevskaya E.P., Mironov A.F., Machneva T.V.,

Osipov A.N. // Biophysics. 2010. Vol. 55. P. 296. doi

2.17-2.76 м [4Н, СН₂₁₇₍₁₎, СН₂₁₇₍₂₎], 1.85 д [3Н,

10.1134/S0006350910020223

СH₃₁₈₍₁₎], 1.72 т [3Н, СH₃₈₍₂₎, J_НН = 8.0 Гц], 1.69-

5. Белых Д.В. // Рос. хим. ж. 2017. T. 61. № 3. C. 69.

1.58 м (2Н СН₂СН₂СН_213(5,6,7)) 1.57-1.37 м (4Н,

6. БелыхД.В.,ТарабукинаИ.С.,ГруздевИ.В.,КучинА.В.//

СН₂СН₂СН_213(5,6,7)), 0.56 с (NH^I), -1.42 с (NH^III).

ЖОрХ. 2009. Т. 45.

№ 3. C. 461; Belykh D.V.,

Масс-спектр, m/z: 679 [M + H]⁺, 701 [M + Na]⁺.

Tarabukina I.S., Gruzdev I.V., Kuchin A.V. // Russ. J.

ЭСП (CHCl₃), λ_max, нм (I_отн, %): 669 (41), 612 (9),

Org. Chem. 2009. Vol. 45. N 3. Р. 452. doi 10.1134/

540 (8), 508 (11), 415 (100). Найдено, %: С 70.78; Н

S1070428009030191

ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ том 89 № 9 2019

ПЕРЕЭТЕРИФИКАЦИЯ СЛОЖНОЭФИРНОЙ ГРУППЫ

1365

7. Belykh D.V., Tarabukina I.S., Gruzdev I.V., Kodess M.I.,

18. Tarabukina (Khudyaeva) I.S., Startseva O.M., Patov S.A.,

Kutchin A.V. // J. Porph. Phthalocyan. 2009. Vol. 13.

Belykh D.V. // Мacroheterocycles. 2015. Vol. 8. N 2.

N 8-9. P. 949. doi 10.1142/S1088424609001133

P. 168. doi 10.6060/mhc150456b

8. Белых Д.В., Копылов Е.А., Груздев И.В., Кучин А.В. //

19. Belykh D.V., Startseva O.M., Patov S.A. // Macro-

ЖОрХ. 2010. Т. 46. № 4. C. 584; Belykh D.V., Ko-

heterocycles. 2014. Vol. 7. N 4. Р. 401. doi 10.6060/

pylov E.A., Gruzdev I.V., Kuchin A.V. // Russ. J.

mhc140500b

Org. Chem. 2010. Vol. 46. N 4. P. 577. doi 10.1134/

20. Мальшакова М.В., Фролова Л.Л., Алексеев И.Н., Ку-

S1070428010040238

чин А.В., Патов С.А., Белых Д.В. // Изв. АН. Сер.

9. Белых Д.В., Пушкарева Е.И. // ЖОХ. 2011. Т. 81.

хим. 2018. № 8. С. 1467; Mal’shakova M.V., Frolo-

№ 6. С.1023; Belykh D.V., Pushkareva E.I. // Russ. J.

va L.L., Alekseev I.N., Kutchin A.V., Patov V S.A., Be-

Org. Chem. 2011. Vol. 81. N 6. P. 1216. doi 10.1134/

lykh D.V. // Russ. Chem. Bull. 2018. Vol. 67. N 8.

S1070363211060259

P. 1467. doi 10.1007/s11172-018-2241-1

10. Белых Д.В., Буравлев Е.В., Мальшакова М.В., Паршу-

21. Ольшевская В.А., Зайцев А.В., Савченко А.Н.,

кова Н.Н., Копылов Е.А., Груздев И.В., Кучин А.В. //

Кононова Е.Г., Петровский П.В., Калинин В.Н. //

ХПС. 2011. № 1. С. 77; Belykh D.V., Buravlev E.V.,

Докл. АН. 2008. Т. 423. № 3. С. 345; Ol’shevskaya V.A.,

Malshakova M.V., Parshukova N.N., Kopylov E.A.,

Zaitsev A.V., Savchenko A.N., Kononova E.G., Petrov-

Gruzdev I.V., Kuchin A.V. // Russ. J.Chem. Nat. Com-

skii P.V., Kalinin V.N. // Doklady Chemistry. 2008.

pd. 2011. Vol. 47. N 1. P. 85. doi 10.1007/s10600-011-

Vol. 423. N 1. P. 294. doi 10.1134/S0012500808110086

9836-1

22. Balashova I.O., Pushkarev V.E., Shestov V.I., Tomi-

11. Пушкарева Е. И., Белых Д. В. // Бутлеровск. сообщ.

lova L.G., Koifman O.I., Ponomarev G.V. // Macro-

2016. Т. 48. № 12. C. 38.

heterocycles. 2015. Vol. 8. N 3. P. 233. doi 10.6060/

12. Shinoda S., Osuka A. // Tetrahedron Lett. 1996. Vol. 37.

mhc150767p

N 28. P. 4945. doi 10.1016/0040-4039(96)01075-1

23. Ramalinga K., Vijayalakshmi P., Kaimal T.N.B. //

13. Ли Дж.Дж. Именные реакции. Механизмы органи-

Tetrahedron Lett. 2002. Vol. 43. P. 879. doi 10.1016/

ческих реакций. М.: БИНОМ, 2009. 456 с.

S0040-4039(01)02235-3

14. Мальшакова М.В., Белых Д.В., Алексеевa И.Н., Ви-

24. Белых Д.В., Худяева И.С., Буравлёв Е.В., Чукиче-

тязева О.В., Кучин А.В. // Макрогетероциклы. 2013.

ва И.Ю., Шевченко О.Г., Кучин А.В. // ЖОрХ. 2017.

Т. 6. № 1. C. 62. doi 10.6060/mhc130219b

Т. 53. Вып. 4. С. 603; Belykh D.V., Khudyaeva I.S.,

15. Белых Д.В., Мальшакова М.В., Юдина Ю.А., Завад-

Buravlev E.V., Chukicheva I.Yu., Shevchenko O.G., Ku-

ская К.А., Худяев В.М., Кучин А.В. // Изв. АН. Сер.

chin A.V. // Russ. J. Org. Chem. 2017. Vol. 53. N 4.

хим. 2011. № 4. С. 705; Belykh D.V., Mal’shakova M.V.,

P. 610. doi 10.1134/S1070428017040182

Yudina Yu.A., Zavadskaya K.A., Khudyaev V.M., Ku-

25. Чукичева И.Ю., Буравлев Е.В., Белых Д.В, Худяе-

chin A.V. // Russ. Chem. Bull. 2011. Vol. 60. N 4. P. 719.

ва И.С., Федорова И.В, Шевченко О.Г., Максимо-

doi 10.1007/s11172-011-0112-0

ва М.А., Зайнуллина Л.Ф., Вахитова Ю.В., Кучин А.В. //

16. Старцева О.М., Белых Д.В., Шегера В.М., Тулае-

Изв. АН. Сер. хим. 2018. № 3. C. 548; ; Chukiche-

ва Л.А. // Бутлеровск. сообщ. 2014. Т. 38. № 6. С. 43.

va I.Y., Buravlev E.V., Belykh D.V., Khudyaeva I.S., Fe-

17. Худяева И.С., Белых Д.В., Шевченко О.Г., Максимо-

dorova I.V., Shevchenko O.G., Maximova M.A., Zainul-

ва М.А., Зайнуллина Л.Ф., Вахитова Ю.В., Щуки-

lina L.F., Vakhitova Y.V., Kutchin A.V. // Russ. Chem.

на О.В., Буравлев Е.В., Чукичева И.Ю., Кучин А.В. //

Bull. 2018. Vol. 67. N 3. P. 548. doi 10.1007/s11172-

Изв. АН. Сер. хим. 2017. № 11. С. 2157; Khudyae-

018-2109-4

va I.S., Belykh D.V., Shevchenko O.G., Maximova M.A.,

26. Белых Д.В., Мальшакова М.В., Худяев В.М., Ку-

Zainullina L.F., Vakhitova Y.V., Shchukina O.V., Burav-

чин А.В. // Докл. АН. 2011. Т. 436. № 4. С. 483;

lev E.V., Chukicheva I.Y., Kutchin A.V. // Russ. Chem.

Mal’shakova M.V., Belykh D.V., Hudyaev V.M., Ku-

Bull. 2017. Vol. 66. N 11. P. 2157. doi 10.1007/s11172-

chin A.V. // Doklady Chem. 2011. Vol. 436. Pt 2. P. 19.

017-1997-z

doi 10.1134/S0012500811020017

ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ том 89 № 9 2019