ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ, 2019, том 89, № 9, с. 1471-1476

ПИСЬМА

В РЕДАКЦИЮ

УДК 547.743.1

СИНТЕЗ 4(5)-АРИЛИМИДАЗОЛИН-2-ОНОВ,

СОДЕРЖАЩИХ АЛКИЛФОСФОРИЛЬНЫЙ

ФРАГМЕНТ

А. Р. Буриловa, b, М. А. Пудовик^a

^aИнститут органической и физической химии имени А. Е. Арбузова Фудурального исследовательского центра

«Казанский научный центр Российской академии наук», ул. Академика Арбузова 8, Казань, 420088 Россия

*e-mail: smolobochkin@iopc.ru

^bКазанский национальный исследовательский технологический университет, Казань, Россия

Поступило в Редакцию 27 мая 2019 г.

После доработки 27 мая 2019 г.

Принято к печати 31 мая 2019 г.

Кислотно-катализируемой реакцией {2-[1-(2,2-диметоксиэтил)-3-(фенилкарбоксамидо)]этил}фосфоната

либо диэтил-[2-(2-оксо-3-фенил-2,3-дигидро-1H-имидазол-1-ил)этил]фосфоната с резорцином и его

производными были синтезированы новые 4(5)-арилимидазолин-2-оны. Показано, что на соотношение

образующихся региоизомеров существенное влияние оказывает строение исходных соединений, что

позволяет получать продукты с преобладанием одного региоизомера.

Ключевые слова: имидазолидин-2-оны, фенолы, фосфонаты, ацетали

DOI: 10.1134/S0044460X19090233

Циклические мочевины, в особенности произ-

производных, а также повышению устойчивости

водные имидазолидин-2-она, привлекают внима-

к гидролизу. В то же время, сведения о синтезе

ние исследователей в связи с их высокой и разно-

фосфорсодержащих имидазолидин-2-онов в ли-

образной биологической активностью. Так, пред-

тературе представлены единичными примерами.

ставители этого класса соединений проявляют

К настоящему моменту имеются только две пу-

противораковые [1, 2], антиоксидантные [3], анти-

бликации, в которых описаны способы введения

бактериальные [4], антидепресантные свойства [5,

фосфорного фрагмента в боковую цепь имидазо-

6], являются антагонистами рецепторов αvβ3 [7],

лидин-2-онов. Первый метод заключается в трех-

нейрокина-1 (NK1) [8], CCR5 [9], ингибиторами

компонентной конденсации альдегидов, имидазо-

ВИЧ-1 протеазы [10] и стеароил-CoA десатуразы

лидин-2-она и фосфитов [13], второй основан на

1 (SCD1) [11]. Производные имидазолидин-2,4-ди-

реакции N-метоксиметилмочевины с трифенил-

она, содержащие в своем составе фосфорильный

фосфином в присутствии газообразного хлористо-

фрагмент, проявляют бактерицидные свойства, в

го водорода [14].

частности, против золотистого стафилококка [12].

Ранее нами был разработан оригинальный

Следует отметить, что имидазолидин-2-оны, кото-

метод получения производных имидазолидин-2-

рые содержат связь N-P, гидролитически неустой-

она на основе кислотно-катализируемой реакции

чивы. Введение в структуру имидазолидин-2-она

1-(2,2-диметоксиэтил)-3-арилмочевин с резорци-

алкилфосфорильной группы может привести к

ном и его производными [15-17]. В данной работе

усилению фармакологической активности этих

представлено расширение границ этого метода, по-

1471

1472

СМОЛОБОЧКИН и др.

Схема 1.

EtO

OEt

NH₂

EtO P O

EtO

PhNCO, CHCl3,

OEt

MeO

OMe

20qC, 24 ɱ

OEt

H₂O, 100qɋ, 4 ɱ

OMe

MeO OMe

CH₂

MeO

зволяющего получать неизвестные ранее фосфор-

Взаимодействие фосфоната 3 с 2-метилрезор-

содержащие производные имидазолидин-2-она. С

цином также привело к образованию смеси реги-

этой целью на первом этапе был осуществлен син-

оизомерных имидазолин-2-онов 4б и 5б в соот-

тез

диэтил-{2-[1-(2,2-диметоксиэтил)-3-фенил-

ношении 9:1. В случае пирогаллола соотношение

карбоксамидо]этил}фосфоната

3 с использова-

региоизомеров составило 2:1 (схема 2).

нием двухстадийной методики (схема 1). На пер-

Ранее нами было показано, что 1-(2,2-диме-

вой стадии взаимодействием винилфосфоната 1 с

токсиэтил)-1-метил-3-фенилмочевина в хлоро-

2,2-диметоксиэтан-1-амином по реакции аза-Ми-

форме в присутствии трифторуксусной кислоты

хаэля был получен ацеталь 2, который при обра-

подвергается внутримолекулярной циклизации с

ботке фенилизоцианатом (вторая стадия) превра-

образованием производного 1,3-дигидро-2H-ими-

щается в фосфонат 3.

дазол-2-она, которое далее вступает в реакцию с

В результате реакции соединения 3 с резорци-

фенолами [18]. Мы предположили, что мочевина

ном в хлороформе при комнатной температуре с

3 также способна к внутримолекулярной циклиза-

использованием трифторуксусной кислоты в каче-

ции в присутствии кислот. Действительно, в ана-

стве катализатора была выделена смесь 5- и 4-ари-

логичных условиях нам удалось синтезировать

лимидазолин-2-онов 4а и 5а в соотношении 4:1.

циклическую мочевину 6. Дальнейшие исследо-

Соотнесение региоизомеров было осуществлено

вания показали, что имидазолин-2-он 6 вступает в

по данным ЯМР ¹H [18].

реакцию с резорцином и его производными в хло-

Схема 2.

EtO

OEt

EtO

N Ph

CF₃CO₂H, CHCl₃,

OMe

20^oC, 20 ɱ

EtO

MeO

EtO

4a ɜ

5a ɜ

R = H (a), Me (ɛ), OH (ɜ).

ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ том 89 № 9 2019

СИНТЕЗ 4(5)-АРИЛИМИДАЗОЛИН-2-ОНОВ

1473

Схема 3.

EtO

CF₃CO₂H, CHCl₃,

20^oC, 20 ɱ

4a ɜ +

5a ɜ

CO₂H, CHCl₃,

20^oC, 20 ɱ

OMe

EtO

OEt

MeO

роформе в присутствии трифторуксусной кисло-

1.26 т (6Н, СН₃, ³J_HH 7.1 Гц), 2.04-2.19 м (2Н, СН₂),

ты. Продуктами реакции являются региоизомер-

3.28-3.37 м (2Н, СН₂), 3.43 с (6Н, СН₃), 3.53-3.62

ные смеси 5-арилимидазолин-2-онов 4а-в и 4-ари-

м (2Н, СН₂), 3.96-4.09 м (4Н, СН₂), 4.44 т (1Н, СН,

лимидазолин-2-онов 5а-в (4а:5а = 3:1, 4б:5б =

³J_HH = 4.1 Гц), 6.92 т (1Н, СН_Ar, ³J_HH = 7.3 Гц),

5:1, 4в:5в = 3:1) (схема 3).

7.19 т (2Н, СН_Ar, ³J_HH = 7.9 Гц), 7.29 д (2Н, СН_Ar,

³J_HH = 7.5 Гц). Спектр ЯМР ¹³С (CDCl₃), δ_C, м. д.:

Таким образом, в результате реакции

{2-

[1-(2,2-диметоксиэтил)-3-фенилкарбоксамидо]-

16.09 д (³J_СР = 5.6 Гц), 24.39 д (¹J_СР = 135.8 Гц),

43.21, 50.62, 55.14, 61.45 д (²J_СР = 6.2 Гц), 104.38,

этил}фосфоната либо диэтил-[2-(2-оксо-3-фенил-

2,3-дигидро-1H-имидазол-1-ил)этил]фосфоната с

119.18, 122.03, 128.37, 139.69, 155.98. Спектр ЯМР

³¹Р (CDCl₃): δ_P 29.72 м. д. Масс-спектр (ESI-TOF),

резорцином, 2-метилрезорцином и пирогаллолом

синтезированы новые фосфорсодержащие 5-ари-

m/z: 389 [M + Н]⁺.

лимидазолин-2-оны и

4-арилимидазолин-2-оны.

Диэтил-[2-(2-оксо-3-фенил-2,3-дигидро-1H-

Показано, что на соотношение образующихся ре-

имидазол-1-ил)этил]фосфонат (6). Смесь 1.1 г

гиоизомеров оказывает влияние как строение ис-

фосфоната 3, 0.6 г трифторуксусной кислоты и

ходного фосфоната, так и природа фенола.

10 мл хлороформа перемешивали 20 ч при 20°С.

Диэтил-{2-[(2,2-диметоксиэтил)амино]-

Послу удаления растворителя продукт получен в

этил}фосфонат (2). Смесь 3.6 г диэтилвинилфос-

виде масла. Выход 0.7 г (80%). ИК спектр, ν, см^-1:

фоната, 2.3 г 2,2-диметоксиэтан-1-амина и 20 мл

1207, 1635, 1670, 3065, 3264. Спектр ЯМР 1Н

воды кипятили 4 ч. После удаления растворителя,

(CDCl₃), δ, м. д.: 1.24 т (6Н, СН₃, ³J_HH = 7.1 Гц),

остаток промывали диэтиловым эфиром и сушили

2.36 д. т (2Н, СН₂, ²J_HР = 17.8, ³J_HH = 6.8 Гц), 3.96

в вакууме. Выход 4.1 г (69%), масло. ИК спектр,

д. т (2Н, СН₂, ²J_HР = 18.8, ³J_HH = 6.8 Гц), 4.03-4.12

ν, см^-1: 1439, 1686, 3411. Спектр ЯМР ¹Н (CDCl₃),

м (4Н, СН₂), 6.66 д (1Н, СН, ³J_HH = 3.0 Гц), 6.79 д

δ, м. д.: 1.30 т (6Н, СН₃, ³J_HH = 7.1 Гц), 1.91-2.02

(1Н, СН, ³J_HH = 3.0 Гц), 7.38 т (2Н, СН_Ar, ³J_HH =

м (2Н, СН₂), 2.72 д (2Н, СН₂, ³J_HH = 5.4 Гц), 2.87-

6.8 Гц), 7.45-7.53 м (4Н, СН_Ar). Спектр ЯМР ³¹Р

2.95 м (2Н, СН₂), 3.35 с (6Н, СН₃), 4.02-4.10 м (4Н,

(CDCl₃): δ_Р 29.32 м. д. Масс-спектр (ESI-TOF),

СН₂), 4.44 т (1Н, СН, ³J_HH = 5.4 Гц). Спектр ЯМР

m/z: 325 [M + Н]⁺, 347 [M + Na]⁺.

³¹Р (CDCl₃): δ_Р 34.30 м. д. Масс-спектр (ESI-TOF),

Общий метод синтеза 5-арилимидазолин-2-

m/z: 254 [M + Н]⁺.

онов 4а-в и 4-арилимидазолин-2-онов 5а-в. а.

Диэтил-{2-[1-(2,2-диметоксиэтил)-3-фенил-

Смесь ацеталя 3 (1.29 ммоль), фенола (1.29 ммоль)

мочевина]этил}фосфонат (3). Смесь 3.6 г фосфо-

и трифторуксусной кислоты (2.57 ммоль) в 10 мл

ната 2, 1.7 г фенилизоцианата, 10 мл безводного

хлороформа перемешивали 20 ч при 20°С. После

хлороформа перемешивали 9 ч при 20°С. После

удаления растворитель остаток промывали диэти-

удаления растворителя продукт получен в виде

ловым эфиром. Белый порошок сушили в вакуу-

масла. Выход 3.5 г (65%). ИК спектр, ν, см^-1: 1242,

ме. Выход 33% (соотношение 4:1), т. пл. 76-80°С.

1440, 1665, 3334. Спектр ЯМР ¹Н (CDCl₃), δ, м. д.:

Масс-спектр (ESI-TOF), m/z: 435 [M + Н]⁺, 457

ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ том 89 № 9 2019

1474

СМОЛОБОЧКИН и др.

[M + Na]⁺. Найдено, %: C 58.20; H 6.36; N 6.30; P

этил}фосфонат (4б). Спектр ЯМР ¹Н (ДМСО-d₆),

6.89. C₂₁H₂₇N₂O₆P. Вычислено, %: C 58.06; H 6.26;

δ, м. д.: 1.17 т. д (6Н, СН3, 3JHH = 7.0, 4JHР =

N 6.45; P 7.13.

3.1 Гц), 1.74-1.86 м (1Н, СН₂), 2.01 с (3Н, СН₃),

1.97-2.10 м (2Н, СН₂), 2.80-2.90 м (1Н, СН₂),

б. Смесь фосфоната 6 (1.54 ммоль), фенола

3.52-3.64 м (2Н, СН₂), 3.85-3.96 м (4Н, СН₂), 5.04-

(1.54 ммоль), трифторуксусной кислоты

(3.09

5.11 м (1Н, СН), 6.40 д (1Н, СН_Ar, ³J_HH = 8.3 Гц),

ммоль) и 10 мл хлороформа перемешивали 20 ч

6.83 д (1Н, СН_Ar, ³J_HH = 8.3 Гц), 6.98 т (1Н, СН_Ar,

при 20°С. После удаления растворителя остаток

³J_HH = 7.3 Гц), 7.30 т (2Н, СН_Ar, ³J_HH = 8.0 Гц),

промывали диэтиловым эфиром. Белый порошок

7.59 д (2Н, СН_Ar, ³J_HH = 7.9 Гц), 8.50 с (1Н, ОН),

сушили в вакууме. Смесь региоизомеров идазо-

9.27 с (1Н, ОН). Спектр ЯМР ³¹Р (ДМСО-d₆): δ_Р

лин-2-онов 4а и 5а выделена в соотношении 3:1.

27.25 м. д.

Выход 40%, т. пл. 142-148°С.

Диэтил-{2-[4-(2,4-дигидрокси-3-метил-

Диэтил-{2-[5-(2,4-дигидроксифенил)-2-оксо-

фенил)-2-оксо-3-фенилимидазолидин-1-ил]

3-фенилимидазолидин-1-ил]этил}фосфонат

этил}фосфонат (5б). Спектр ЯМР ¹Н (ДМСО-d₆),

(4а). Спектр ЯМР ¹Н (ДМСО-d₆), δ, м. д.: 1.17 т.

δ, м. д.: 1.23 т. д (6Н, СН₃, ³J_HH = 7.0, ⁴J_HР = 0.9 Гц),

д (6Н, СН₃, ³J_HH = 7.0, ⁴J_HР = 3.1 Гц), 1.76-1.87

1.74-1.86 м (1Н, СН₂), 2.08 с (3Н, СН₃), 1.97-2.10

м (1Н, СН₂), 1.98-2.07 м (2Н, СН₂), 2.79-2.90

м (2Н, СН₂), 2.80-2.90 м (1Н, СН₂), 3.52-3.64 м

м (1Н, СН₂), 3.50-3.62 м (2Н, СН₂), 3.84-3.94

(2Н, СН₂), 4.03-4.15 м (4Н, СН₂), 5.47-5.52 м

м (4Н, СН₂), 5.03-5.11 м (1Н, СН), 6.40 д (1Н,

(1Н, СН), 6.23 д (1Н, СН_Ar, ³J_HH = 8.4 Гц), 6.60

СН_Ar, ³J_HH = 8.3 Гц), 6.83 д (1Н, СН_Ar, ³J_HH =

д (1Н, СН_Ar, ³J_HH = 8.2 Гц), 6.90 т (1Н, СН_Ar,

8.3 Гц), 6.99 т (1Н, СН_Ar, ³J_HH = 7.2 Гц), 7.30 т

³J_HH = 7.5 Гц), 7.19 т (2Н, СН_Ar, ³J_HH = 7.5 Гц),

(2Н, СН_Ar, ³J_HH = 7.9 Гц), 7.59 д (2Н, СН_Ar, ³J_HH =

7.41 д (2Н, СН_Ar, ³J_HH = 7.9 Гц), 8.55 с (1Н, ОН),

8.3 Гц), 8.30 с (1Н, СН_Ar), 8.50 с (1Н, ОН), 9.28 с

9.11 с (1Н, ОН). Спектр ЯМР ³¹Р (ДМСО-d₆): δ_Р

(1Н, ОН). Спектр ЯМР ³¹Р (ДМСО-d₆): δ_Р 30.64 м. д.

29.27 м. д.

Диэтил-{2-[4-(2,4-дигидроксифенил)-2-оксо-

Смесь региоизомеров идазолин-2-онов 4в и

3-фенилимидазолидин-1-ил]этил}фосфонат

5в. а. Выход 30% (соотношение 2:1), масло. Масс-

(5а). Спектр ЯМР ¹Н (ДМСО-d₆), δ, м. д.: 1.23 т.

спектр (ESI-TOF), m/z: 451 [M + Н]⁺.

д (6Н, СН₃, ³J_HH = 7.0, ⁴J_HР = 3.0 Гц), 1.76-1.87

б. Смесь региоизомеров идазолин-2-онов 4в

м (1Н, СН₂), 1.98-2.07 м (2Н, СН₂), 3.09-3.15

и 5в выделена в соотношении 3:1. Выход 33%,

м (1Н, СН₂), 3.50-3.62 м (2Н, СН₂), 3.97-4.04

масло.

м (4Н, СН₂), 5.46-5.52 м (1Н, СН), 6.24 д (1Н,

Диэтил-{2-[2-оксо-3-фенил-5-(2,3,4-тригид-

СН_Ar, ³J_HH = 8.4 Гц), 6.60 д (1Н, СН_Ar, ³J_HH =

роксифенил)имидазолидин-1-ил]этил}фос-

8.4 Гц), 6.90 т (1Н, СН_Ar, ³J_HH = 7.3 Гц), 7.19 т

фонат (4в). Спектр ЯМР ¹Н (ацетон-d₆), δ, м. д.:

(2Н, СН_Ar, ³J_HH = 7.9 Гц), 7.41 д (2Н, СН_Ar, ³J_HH =

1.19-1.27 м (6Н, СН₃), 1.89-2.12 м (3Н, СН₂), 3.07-

8.1 Гц), 8.55 с (1Н, СН_Ar), 8.97 с (1Н, ОН), 9.12 с

3.18 м (1Н, СН₂), 3.74-3.84 м (2Н, СН₂), 3.95-4.10

(1Н, ОН). Спектр ЯМР ³¹Р (ДМСО-d₆): δ_Р 30.93 м. д.

м (4Н, СН₂), 5.04-5.13 м (1Н, СН), 6.40 д (1Н, СН_Ar,

Смесь региоизомеров идазолин-2-онов 4б и

³J_HH = 8.4 Гц), 6.69 д (1Н, СН_Ar, ³J_HH = 8.4 Гц), 7.01

5б. а. Выход 60% (соотношение 9:1), т. пл. 156-

т (1Н, СН_Ar, ³J_HH = 8.8 Гц), 7.31 т (2Н, СН_Ar, ³J_HH =

158°С. Масс-спектр (ESI-TOF), m/z: 449 [M + Н]⁺,

8.8 Гц), 7.53 д (2Н, СН_Ar, ³J_HH = 8.1 Гц). Спектр

471 [M + Na]⁺. Найдено, %: C 59.08; H 6.70; N 6.29;

ЯМР ³¹Р (ацетон-d₆): δ_Р 29.56 м. д.

P 7.01. C₂₂H₂₉N₂O₆P. Вычислено, %: C 58.92; H

Диэтил-{2-[2-оксо-3-фенил-4-(2,3,4-тригид-

6.52; N 6.25; P 6.91.

роксифенил)имидазолидин-1-ил]этил}фос-

б. Смесь региоизомеров идазолин-2-онов 4б и

фонат (5в). Спектр ЯМР ¹Н (ацетон-d₆), δ, м. д.:

5б выделена в соотношении 5:1 Выход 22%, т. пл.

1.34-1.41 м (6Н, СН₃), 1.89-2.12 м (3Н, СН₂), 3.19-

146-153°С.

3.28 м (1Н, СН₂), 3.74-3.84 м (2Н, СН₂), 3.95-4.10

Диэтил-{2-[5-(2,4-дигидрокси-3-метил-

м (4Н, СН₂), 5.41-5.46 м (1Н, СН), 6.22 д (1Н, СН_Ar,

фенил)-2-оксо-3-фенилимидазолидин-1-ил]-

³J_HH = 8.4 Гц), 6.82 д (1Н, СН_Ar, ³J_HH = 8.3 Гц), 6.91

ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ том 89 № 9 2019

СИНТЕЗ 4(5)-АРИЛИМИДАЗОЛИН-2-ОНОВ

1475

т (1Н, СН_Ar, ³J_HH = 7.6 Гц), 7.16 т (2Н, СН_Ar, ³J_HH =

Naylor-Olsen A., Rodan G.A., Rodan S.B., Whit-

7.8 Гц), 7.40 д (2Н, СН_Ar, ³J_HH = 7.9 Гц). Спектр

man D.B., Wesolowski G.A., Duggan M.E. // Bioorg.

Med. Chem. Lett. 2002. Vol. 12. P. 25. doi 10.1016/

ЯМР ³¹Р (ацетон-d₆): δ_Р 29.54 м. д.

S0960-894X(01)00687-4

Спектры ЯМР ¹H и ¹³С получены на спектро-

8. Shue H.-J., Chen X., Shih N.-Y., Blythin D.J., Paliwal S.,

метре Bruker Avance 600 (600 и 150 МГц соот-

Lin L., Gu D., Schwerdt J.H., Shah S., Reichard G.A.,

ветственно) относительно сигналов остаточных

Piwinski J.J., Duffy R.A., Lachowicz J.E., Coffin V.L.,

протонов растворителя. ИК спектры сняты на

Liu F., Nomeir A.A., Morgan C.A., Varty G.B. // Bioorg.

спектрометре UR-20 в интервале 400-3600 см^-1.

Med. Chem. Lett. 2005. Vol. 15. P. 3896. doi 10.1016/j.

bmcl.2005.05.111

Кристаллические образцы исследовали в таблет-

9. Duan M., Kazmierski W.M., Tallant M., Jun J.H.,

ках KBr. Элементный анализ выполнен на при-

Edelstein M., Ferris R., Todd D., Wheelan P., Xiong Z. //

боре Carlo Erba марки EA 1108. Масс-спектры

Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011. Vol. 21. P. 6381. doi

ионизации электрораспылением получены на

10.1016/j.bmcl.2011.08.096

масс-спектрометре AmazonX (Bruker Daltonik

10. Kazmierski W.M., Furfine E., Gray-Nunez Y., Spalten-

GmbH, Бремен, Германия). Температуры плавле-

stein A., Wright L. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004.

ния определены в стеклянных капиллярах на при-

Vol. 14. P. 5685. doi 10.1016/j.bmcl.2004.08.038

боре Stuart SMP 10.

11. Sun S., Zhang Z., Kodumuru V., Pokrovskaia N., Fona-

rev J., Jia Q., Leung P.-Y., Tran J., Ratkay L.G.,

ФОНДОВАЯ ПОДДЕРЖКА

McLaren D.G., Radomski C., Chowdhury S., Fu J.,

Hubbard B., Winther M.D., Dales N.A. // Bioorg.

Работа выполнена при финансовой поддержке

Med. Chem. Lett. 2014. Vol. 24. P. 520. doi 10.1016/j.

Российского фонда фундаментальных исследова-

bmcl.2013.12.036

ний и Правительства Республики Татарстан (про-

12. Li L., Pu T., Zhanel G., Zhao N., Ens W., Liu S. //

екта № 18-43-16004) с использованием оборудова-

Adv. Health. Mater. 2012. Vol. 1. P. 609. doi 10.1002/

ния Казанского научного центра Российской ака-

adhm.201200018

демии наук.

13. Mikroyannidis J.A.

// Phosphorus, Sulfur,

Silicon, Relat. Elem. 1982. Vol. 12. P. 249. doi

КОНФЛИКТ ИНТЕРЕСОВ

10.1080/03086648208077453

14. Petersen H., Reuther W. // J. Lieb. Ann. Chem. 1973.

Авторы заявляют об отсутствии конфликта

Vol. 766. P. 58. doi 10.1002/jlac.19727660108

интересов.

15. Хакимов М.С., Газизов А.C., Бурилов А.Р., Пудо-

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

вик М.А., Коновалов А.И. // ЖОХ. 2009. Т. 79.

№ 6. С. 991; Khakimov M.S., Gazizov A.S., Burilov A.R.,

1. Congiu C., Cocco M.T., Onnis V. // Bioorg. Med.

Pudovik M.A., Konovalov A.I. // Russ. J. Gen.

Chem. Lett. 2008. Vol. 18. P. 989. doi 10.1016/j.

Chem. 2009. Vol. 79. Р. 1163. doi 10.1134/

bmcl.2007.12.023

S107036320906022X

2. Kwak S.-H., Bang S.-C., Seo H.-H., Shin H.-R., Lee K.-C.,

16. Газизов А.С., Хакимов М.С., Бурилов А.Р., Пудо-

Hoang L.T.A., Jung S.-H. // Arch. Pharm. Res. 2006.

вик М.А., Криволапов Д.Б., Литвинов И.А., Коно-

Vol. 29. P. 721. doi 10.1007/BF02974070

валов А.И. // Изв. АН Сер. хим. 2009. № 1. С. 235;

3. Watanabe K., Morinaka Y., Hayashi Y., Shinoda M.,

Gazizov A.S., Khakimov M.S., Burilov A.R., Pudo-

Nishi H., Fukushima N., Watanabe T., Ishibashi A.,

vik M.A., Krivolapov D.B., Litvinov I.A., Konovalov A.I. //

Yuki S., Tanaka M. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008.

Vol. 18. P. 1478. doi 10.1016/j.bmcl.2007.12.064

Russ. Chem. Bull. Int. Ed. 2009. N 58. Р. 238. doi

10.1007/s11172-009-0036-0

4. Bronson J.J., DenBleyker K.L., Falk P.J., Mate R.A.,

Ho H.-T., Pucci M.J., Snyder L.B. // Bioorg. Med.

17. Бурилов А.Р., Газизов А.С., Хакимов М.С., Пудо-

Chem. Lett. 2003. Vol. 13. P. 873. doi 10.1016/S0960-

вик М.А., Коновалов А.И. // ЖОХ. 2008. Т. 78. № 12.

894X(02)01076-4

С. 2065; Burilov A.R., Gazizov A.S., Khakimov M.S.,

5. Wright W.B., Brabander H.J., Hardy R.A., Oster-

Kharitonova N.I., Pudovik M.A., Konovalov A.I. // Russ.

berg A.C. // J. Med. Chem. 1966. Vol. 9. P. 852. doi

J. Gen. Chem. 2008. Vol. 78. Р. 2411. doi 10.1134/

10.1021/jm00324a017

S1070363208120220

6. Lien E.J., Hussain M., Golden M.P. // J. Med. Chem.

18. Burilov A.R., Khakimov M.S., Gazizov A.S., Pudo-

1970. Vol. 13. P. 623. doi 10.1021/jm00298a009

vik M.A., Syakaev V.V, Krivolapov D.B., Konova-

7. Meissner R.S., Perkins J.J., Duong L.T., Hartman G.D.,

lov A.I. // Mendeleev Commun. 2008. Vol. 18. Р. 54. doi

Hoffman W.F., Huff J.R., Ihle N.C., Leu C.-T., Nagy R.M.,

10.1016/j.mencom.2008.01.020

ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ том 89 № 9 2019