ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ, 2020, том 90, № 1, с. 10-17

УДК 547-327;541.62;544.18

ОБРАТИМЫЕ ПЕРЕГРУППИРОВКИ

2,4,6-ТРИНИТРОФЕНИЛЬНОЙ ГРУППЫ

В АМИДИНОВОЙ СИСТЕМЕ

^aНаучно-исследовательский институт физической и органической химии Южного федерального университета,

пр. Стачки 194/2, Ростов-на-Дону, 344090 Россия

^bФедеральный исследовательский центр «Южный научный центр Российской академии наук»,

Ростов-на-Дону, 344006 Россия

*e-mail: dushenko@ipoc.sfedu.ru

Поступило в Редакцию 26 июня 2019 г.

После доработки 26 июня 2019 г.

Принято к печати 30 июня 2019 г.

Квантово-химическими расчетами по методу теории функционала плотности B3LYP/6-311++G(d,p)

изучены таутомерные 1,3-N,N'-миграции 2,4,6-тринитрофенильной группы в производных N,N’-

диарилбензамидина и N,N'-диарилформамидина.

Ключевые слова: перегруппировки, полинитроарилпроизводные амидинов, DFT расчеты

DOI: 10.31857/S0044460X20010023

Соединения c полинитроарильными и нитро-

ΔG≠298 = 17.3 ккал/моль, ΔH^≠ = 15.5±0.2 ккал/моль,

бензоксадиазольными группами широко приме-

ΔS^≠= -6.0±0.5 э. е., k₂₉₈ = 1.25 c^-1(1a); ΔG≠298 =

няются в фармакологии [1-3]. Биполярные гете-

17.6 ккал/моль, ΔH^≠ = 16.3±0.1 ккал/моль, ΔS≠ =

роспиро-σ-комплексы Мейзенгеймера на их ос-

-4.9±0.2 э. е., k₂₉₈ = 0.62 c^-1 (1б) [15].

нове используются в качестве фото- и термохро-

N,N'-Миграции пикрильной группы могут

мов, а также высокоэффективных люминофоров

происходить как согласованные

1,3-сигматроп-

[4, 5]. Производные амидинов проявляют широ-

ные сдвиги, запрещенные правилами сохранения

кий спектр биологической активности и служат

орбитальной симметрии Вудворда-Хоффманна,

эффективными лигандами для получения разно-

или как внутримолекулярное ароматическое ну-

образных металлокомплексов, обладающих ката-

клеофильное замещение у мигрирующего sp²-ги-

литическими свойствами [6-14]. Изучение строе-

бридизованного атома углерода через образование

ния полинитроарилпроизводных амидинов и про-

биполярного четырехчленного спироциклическо-

текающей в их молекулах миграции нитроариль-

го интермедиата (комплекса Мейзенгеймера). В

ных групп представляет собой актуальную задачу.

подобных реакциях полинитроарилпроизводных

Ранее нами были синтезированы N-(2,4,6-

трополонов и других подобных соединений гете-

тринитрофенил)-N,N'-диарилбенз(форм)амиди-

роспироциклические интермедиаты были выделе-

ны 1a-г, соединение 1a было охарактеризовано

ны и охарактеризованы [4, 5]. В соответствующих

методом рентгеноструктурного анализа [15-17].

производных формамидинов 1в, г миграция пи-

В производных бензамидинов 1a и 1б методом

крильной группы не обнаружена в шкале времени

динамического ЯМР в хлорбензоле были зафик-

метода динамического ЯМР.

сированы быстрые обратимые внутримолекуляр-

ные 1,3-N,N'-миграции 2,4,6-тринитрофенильной

Для изучения детального механизма 1,3-N,N'-

(пикрильной) группы и определены кинетические

миграции пикрильной группы в амидиновой си-

и активационные параметры перегруппировки:

стеме, выявления устойчивости спироцикличе-

ОБР

АТИМЫЕ ПЕРЕГРУППИРОВКИ 2,4,6-ТРИНИТРОФЕНИЛЬНОЙ ГРУППЫ

Полные, относительные энергии с включением энергии нулевых гармонических колебаний и свободные энергии

активации основного состояния структур 1a-4г, 6a-г и переходных состояний ПС-5a-г при 1,3-N,N'-миграции пи-

крильной группы, а также минимальные гармонические частоты, рассчитанные методом B3LYP/6-311++G(d,p) в

газовой фазе и с учетом сольватации (PCM) в ДМСО^а,б

ΔG₂₉₈,

Структура

E_полн, а. е.

_

Структура

E_полн, а. е.

_

ккал/моль

-1917.24023

ПС-5б

-1766.76009

14.0

15.4

-213

-1917.23207

5.0

5.4

6б

-1766.76271

12.9

13.3

-1917.23132

5.6

6.3

1в

-1686.13727

-1917.23607

2.4

2в

-1686.12532

7.5

7.8

ПС-5a

-1917.21811

13.3

13.6

-208

3в

-1686.12227

9.3

9.4

-1917.22106

12.1

12.0

4в

-1686.13188

3.2

3.0

1a, ДМСО

-1917.26331

ПС-5в

-1686.09828

23.8

24.7

-167

ПС-5a, ДМСО

-1917.24369

11.6

12.3

-221

6в

-1686.09899

23.7

6a, ДМСО

-1917.24963

8.6

8.4

1г

-1535.68012

1б

-1766.78297

2г

-1535.66851

7.4

8.1

2б

-1766.77515

5.1

5.2

3г

-1535.66449

9.7

10.0

3б

-1766.77353

6.0

6.7

4г

-1535.67442

3.4

2.8

4б

-1766.77896

2.5

2.2

ПС-5г

-1535.64032

24.3

25.0

-154

6г

-1535.64087

24.2

22.9

^aE_полн - полная энергия, ΔE_ZPE- относительная энергия с учетом энергии нулевых гармонических колебаний, ω₁- наименьшая

величина гармонической колебательной частоты или величина единственной мнимой гармонической колебательной частоты.

^б E_ZPE = -1916.79022 (1a), -1916.81375 (1a, ДМСО), -1766.34339 (1б), -1685.76761 (1в), -1535.32065 (1г); G₂₉₈ = -1916.86093

(1a), -1916.88409 (1a, ДМСО), -1766.41403 (1б), -1685.83265 (1в), -1535.38460 (1г).

ских интермедиатов и причины различия барье-

ΔE_ZPE = 2.4-9.7 ккал/моль (см. таблицу). Это со-

ров перегруппировок пикрильных производных

ответствует данным, полученным методами ЯМР,

бензамидинов 1a, б и формамидинов 1в, г рас-

ИК спектроскопии и РСА, согласно которым сое-

четным методом теории функционала плотности

динения 1a-г в растворах и в твердом состоянии

B3LYP/6-311++G(d,p) в газовой фазе и с учетом

существуют лишь в одной форме.

сольватации (PCM) в ДМСО нами исследованы

Рассчитанные геометрические параметры

изомерные и конформерные структуры соедине-

структуры 1a (рис. 1) хорошо согласуются с дан-

ний 1a-г, а также пути указанных миграций. По

ными РСА пикрильного производного бензами-

данным квантово-химических расчетов, в соеди-

дина 1a [17]. Небольшие различия рассчитанных

нениях 1a-г (схема 1) геометрические изомеры

длин связей в газовой фазе по сравнению с дан-

при связи C=N и конформеры, образующиеся в

ными РСА можно объяснить эффектами упаков-

результате вращения вокруг связи C-N, отвеча-

ки молекул в кристалле. Структуры минимумов

ют минимумам на поверхности потенциальной

N-пикрилбензамидинов

1a, б характеризуются

энергии. Пространственно менее перегруженные

устойчивой хиральной пропеллерной конформа-

E-син-изомеры 1a-г значительно более устойчи-

цией молекул вследствие того, что все 4 арильные

вы, чем Z-син-, Z-анти-, E-анти-изомеры 2a-4г,

группы выведены из плоскости амидиновой три-

ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ том 90 № 1 2020

ОБР

АТИМЫЕ ПЕРЕГРУППИРОВКИ 2,4,6-ТРИНИТРОФЕНИЛЬНОЙ ГРУППЫ

Рис. 1. Рассчитанные методом B3LYP/6-311++G(d,p) геометрические параметры структуры основного состояния пикриль-

ного производного бензамидина 1a, переходного состояния N,N'-миграции пикрильной группы ПС-5a и интермедиата 6a в

газовой фазе. Здесь и далее длины связей даны в Å, в скобках приведены данные РСА для соединения 1a [17].

ады и развернуты в одну и ту же сторону (торси-

мом углерода пикрильной группы и атомами азота

онные углы в соединении 1a: C¹N²C⁸C⁹ -47.5°,

амидиновой триады лежат в пределах 1.487-1.516

N¹C¹C⁶C⁷ -55.9°, C¹N¹C⁴C⁵

-51.3°, C¹N¹C²C³

(C²-N¹) и 1.716-1.813 Å (C²-N²), а углы N¹C¹N² и

‒59.3°). В структурах 1a-г п-нитрогруппа нахо-

C¹N¹C² на 14и 21° соответственно меньше, чем в

дится в плоскости пикрильного кольца, тогда как

минимумах соединений 1a-г. Величины суммар-

о-нитрозаместители выведены из этой плоскости

ных зарядов на мигрирующей пикрильной группе

на 41.3-43.9° (рис. 1, 2).

[-0.289 (ПС-5a), -0.285 (ПС-5б), -0.317 (ПС-5в),

-0.310 e (ПС-5г)] указывают на значительное раз-

На поверхности потенциальной энергии N,N’-

деление зарядов между мигрантом и амидиновой

миграции пикрильной группы в амидиновой си-

системой.

стеме локализованы переходные состояния ПС-

5a-г симметрии С₁, отвечающие взаимопревраще-

Для спироциклических интермедиатов

6a-г

нию минимумов амидинов 1a-г и четырехчленных

характерно плоское четырехчленное кольцо, орто-

спироциклических интермедиатов 6a-г (схема 2,

гональное расположение пикрильных групп отно-

рис. 1, 2). В переходных состояниях ПС-5a-г п-ни-

сительно плоскости амидиновой триады; все ни-

трогруппа находится в плоскости пикрильного

трогруппы находятся в плоскости кольца пикриль-

кольца, а о-нитрогруппы незначительно выведены

ной группы, что способствует делокализации от-

из его плоскости на 10.0-12.2°, при этом располо-

рицательного заряда на пикрильном фрагменте.

жение пикрильных групп относительно плоскости

Суммарные заряды на пикрильном фрагменте:

амидиновой триады близко к ортогональному (в

-0.398 (6a), -0.393 (6б), -0.376 (6в), -0.359 e (6г).

переходном состоянии ПС-5a торсионный угол

В интермедиатах 6a, б фенильный заместитель

C¹N¹C²C³

-106.2°). В переходных состояниях

при атоме углерода амидиновой триады выведен

ПС-5a-г расстояния между мигрирующим ато-

из ее плоскости в меньшей степени, чем в соеди-

ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ том 90 № 1 2020

ДУШЕНКО и др.

Рис. 2. Рассчитанные методом B3LYP/6-311++G(d,p) геометрические параметры структуры основного состояния пикриль-

ного производного формамидина 1в, переходного состояния ПС-5в N,N'-миграции пикрильной группы и интермедиата 6в

в газовой фазе.

нениях 1a, б (в интермедиате 6a торсионный угол

ющих производных формамидинов 1в, г (ΔG≠298 =

N¹C¹C⁶C⁷ -33.3°), что способствует делокализации

24.7, 25.0 ккал/моль) обусловливает невозмож-

положительного заряда на амидиновом фрагменте.

ность наблюдения миграции в шкале времени ди-

Длины связей между спироциклическим атомом

намического ЯМР (см. таблицу).

углерода пикрильной группы C² и атомами азота

Разность энергии между интермедиатами 6a, б

амидиновой триады в интермедиатах 6a-г лежат

и переходными состояниями ПС-5a, б (ΔE_ZPE = 1.2,

в пределах 1.550-1.572 Å, а между атомом C² и

1.1 ккал/моль) в производных бензамидина боль-

соседними углеродными атомами - 1.487-1.494 Å.

ше, чем между производными формамидина 6в, г

Углы в четырехчленном кольце в интермедиатах

и ПС-5в, г (ΔE_ZPE = 0.1 ккал/моль), что указывает

6a-г находятся в пределах 98.2-100.3 (N¹C¹N²),

на более высокую устойчивость интермедиатов

89.7-90.3 (C¹N¹C², C¹N²C²), 80.3-81.2° (N¹C²N²)

6a, б. Более полная делокализация положительно-

(рис. 1, 2). Все это указывает на строение интер-

го заряда в амидиновом фрагменте производных

медиатов 6a-г, аналогичное биполярным комплек-

бензамидина ПС-5a, б и 6a, б из-за влияния фе-

сам Мейзенгеймера.

нильного заместителя при атоме C¹ (по сравнению

Вычисленные активационные барьеры 1,3-N,N'-

с производными формамидина ПС-5в, г и 6в, г)

миграции пикрильной группы в производных

обусловливает существенно более низкие актива-

бензамидинов 1a, б ^→← ПС-5a, б ^→← 6a, б ^→← ПС-

ционные барьеры 1,3-N,N'-миграции пикрильной

5'a, б ^→← 1'a, б ΔG≠298 = 13.6 (Ar = 4-MeOC₆H₄) и

группы в бензамидинах 1a, б по сравнению с фор-

15.4 ккал/моль (Ar = 4-MeC₆H₄) хорошо согласу-

мамидинами 1в, г и бóльшую устойчивость интер-

ются с экспериментальными данными, получен-

медиатов 6a, б сравнению со структурами 6в, г.

ными методом динамического ЯМР. Рассчитанный

Кроме того, лучшая делокализация положитель-

высокий барьер для таких миграций в соответству-

ного заряда в амидиновом фрагменте переходно-

ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ том 90 № 1 2020

ОБР

АТИМЫЕ ПЕРЕГРУППИРОВКИ 2,4,6-ТРИНИТРОФЕНИЛЬНОЙ ГРУППЫ

го состояния ПС-5a с двумя электронодонорными

циалом B3LYP в валентно-расщепленном базисе

метоксигруппами по сравнению с переходным

6-311++G(d,p) в газовой фазе и с учетом сольва-

состоянием ПС-5б объясняет увеличение скоро-

тации (модель поляризационного континуума

сти 1,3-N,N'-миграции пикрильной группы в бен-

PCM) с использованием программного пакета

замидине 1a по сравнению с соединением 1б (см.

Gaussian-09. Идентификацию всех стационарных

таблицу).

точек проводили путем расчета матрицы Гессе.

По данным расчетов с учетом сольватации

Заряды на атомах рассчитаны по схеме NBO.

(PCM), барьер

1,3-N,N'-миграции пикрильной

ФОНДОВАЯ ПОДДЕРЖКА

группы в бензамидине 1a через переходное со-

стояние ПС-5a в ДМСО (ΔG≠298 = 12.3 ккал/моль)

Работа выполнена в рамках государственного

понижается на 1.3 ккал/моль по сравнению с со-

задания Министерства образования и науки России

ответствующим барьером в газовой фазе, а устой-

(проект № 4.979.2017/4.6) и Южного научного

чивость интермедиата 6a в ДМСО увеличивается

центра РАН (номер госрегистрации 01201354239).

(ΔE_ZPE = 3.5 ккал/моль, см. таблицу). Кроме того,

длины связей между спироциклическим атомом

КОНФЛИКТ ИНТЕРЕСОВ

углерода пикрильной группы и атомами азота ами-

Авторы заявляют об отсутствии конфликта

диновой триады в интермедиате 6a (ДМСО, N¹-C²

интересов.

и N²-C² 1.537 и 1.538 Å) уменьшаются. При этом

перенос заряда в биполярном интермедиате 6a в

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

ДМСО (суммарный заряд на пикрильном фраг-

менте -0.426 e) больше, чем в газовой фазе.

1. Terrier F. Modern nucleophilic aromatic substitu-

tion. Weinheim: Wiley, 2013. 488 p. doi 10.1002/

B N-замещенныx амидинах возможны быстрые

9783527656141

в шкале времени ЯМР обратимые внутримолеку-

лярные 1,3-N,N'-миграции металлоорганических

2. Claramunt R.M., Santa María D., Alkorta I., Elguero J. //

остатков [18, 19], а также органических и элемен-

J. Heterocycl. Chem. 2018. Vol. 55. P. 44. doi 10.1002/

тоорганических групп: ацильных, аллильных, ци-

jhet.3026

клопентадиенильных, нитрозо, силлильных, фос-

3. Буров О.Н., Курбатов С.В., Клецкий М.Е., Загреба-

форных, тио- и селеногрупп [16, 20-29].

ев А.Д., Михайлов И.Е. // ХГС. 2017. Т. 53. № 3.

Таким образом, расчетом по методу B3LYP/6-

С. 335; Burov O.N., Kurbatov S.V., Kletskii M.E.,

311++G(d,p) показано, что

1,3-N,N'-миграция

Zagrebaev A.D., Mikhailov I.E. // Chem. Heterocycl.

пикрильной группы в производных N,N'-диарил-

Compd. 2017. Vol. 53. N 3. P. 335. doi 10.1007/s10593-

бензамидинa должна протекать с низким актива-

017-2055-3

ционным барьером в E-син-форме молекул с про-

4. Al-Kaysi R.O., Guirado G., Valente E.J. // Eur. J. Org.

пеллерной конформацией арильных групп по ме-

Chem. 2004. P. 3408. doi 10.1002/ejoc.200400260

ханизму внутримолекулярного нуклеофильного

5. Minkin V.I. // Chem. Rev. 2004. Vol. 104. P. 2751. doi

замещения у мигрирующего атома углерода через

10.1021/cr020088u

образование биполярного спироциклического ин-

6. Coles M.P. // Dalton Trans. 2006. P. 985. doi 10.1039/

термедиата, что находится в согласии с экспери-

b515490a

ментальными данными. Устойчивость интермеди-

ата в высокополярном ДМСО, по данным кванто-

7. Green R., Walker A.C., Blake M.P., Mountford P. //

во-химических расчетов, значительно выше, чем

Polyhedron. 2016. Vol. 116. P. 64. doi 10.1016/j.

poly.2016.02.028

в газовой фазе. Напротив, рассчитанные актива-

ционные барьеры таких миграций в соответству-

8. Abdou H.E., Mohamed A.A., Fackler J.P., Jr. // J. Cluster

ющих производных N,N'-диарилформамидина до-

Sci. 2007. Vol. 18. N 3. P. 630. doi 10.1007/s10876-

статочно высоки, что не позволяет наблюдать ми-

007-0119-8

гацию в шкале времени динамического ЯМР.

9. Lawson C.P.A.T., Slawin A.M.Z., Westwood N.J. //

Квантово-химические расчеты выполняли ме-

Chem. Commun. 2011. Vol. 47. P. 1057. doi 10.1039/

тодом DFT [30] с трехпараметрическим потен-

c0cc03624b

ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ том 90 № 1 2020

ДУШЕНКО и др.

10. Moxey G.J., Ortu F., Sidley L.G., Strandberg H.N.,

21. Олехнович Л.П., Михайлов И.Е., Иванченко Н.М.,

Blake A.J., Lewis W., Kays D.L. // Dalton Trans. 2014.

Метлушенко В.П., Жданов Ю.А., Минкин В.И. //

Vol. 43. P. 4838. doi 10.1039/c3dt53234h

ЖОрХ. 1978. Т. 14. Вып. 2. С. 340.

11. Kazeminejad N., Munzel D., Michael T., Gamer M.T.,

22. Олехнович Л.П., Минкин В.И., Михайлов И.Е., Иван-

Roesky P.W. // Chem. Commun. 2017. Vol. 53. P. 1060.

ченко Н.М., Жданов Ю.А. // Докл. АН СССР. 1977.

doi 10.1039/c6cc08958e

Т. 233. №. 5. С. 874.

23. Михайлов И.Е., Душенко Г.А., Жунке А., Мюгге К.,

12. Hong J., Zhang L., Wang K., Chen Z., Wu L., Zhou X. //

Минкин В.И. // ЖОрХ. 1998. Т. 34. Вып. 8. С. 1181;

Organometallics. 2013. Vol. 32. P. 7312. doi 10.1021/

Mikhailov I.E., Dushenko G.A., Zhunke A., Miigge K.,

om400787j

Minkin V.I. // Russ. J. Org. Chem. 1998. Vol. 34. N 8.

13. Kalz K.F., Hausmann A., Dechert S., Meyer S., John M.,

P. 1127.

Meyer F. // Chem. Eur. J. 2016. Vol. 22. P. 18190. doi

24. Minkin V.I., Mikhailov I.E., Dushenko G.A. //

10.1002/chem.201603850

Chem. Commun. 1988. N 17. P. 1181. doi 10.1039/

14. Wang J., He Z., Chen X., Song W., Lu P., Wang Y. //

c39880001181

Tetrahedron. 2010. Vol. 66. P. 1208. doi 10.1016/j.

25. Dushenko G.A., Mikhailov I.E., Zschunke A., Reck G.,

tet.2009.12.034

Schulz B., Mugge C., Minkin V.I. // Mendeleev Commun.

15. Минкин В.И., Олехнович Л.П., Жданов Ю.А., Ми-

1999. Vol. 9. N 2. P. 67. doi 10.1070/MC1999v-

хайлов И.Е., Метлушенко В.П., Иванченко Н.М. //

009n02ABEH001064

ЖОрХ. 1976. Т. 12. Вып. 6. С. 1271.

26. Mikhailov I.E., Kompan O.E., Dushenko G.A., Min-

16. The Chemistry of Amidines and Imidates / Eds S. Patai,

kin V.I. // Mendeleev Commun. 1991. Vol. 1. N 4.

Z. Rappoport. Chichester: J. Wiley, 1991. Ch. 11. P. 525.

P. 121. doi 10.1070/MC1991v001n04ABEH000074

17. Фурманова Н.Г., Верин И.А., Михайлов И.Е., Мин-

27. Михайлов И.Е., Душенко Г.А., Reck G., Schulz B.,

кин В.И., Олехнович Л.П. // ЖОрХ. 1991. Т. 27.

Zschunke A., Минкин В.И. // Докл. АН. 2007. Т. 412.

Вып. 6. С. 1158.

№ 5. С. 645; Mikhailov I.E., Dushenko G.A., Reck G.,

18. Душенко Г.А., Михайлов И.Е., Михайлова О.И., Ми-

Schulz B., Zschunke A., Minkin V.I. // Doklady Chem.

няев Р.М., Минкин В.И. // Докл. АН. 2018. Т. 482.

2007. Vol. 412. P. 49. doi 10.1134/S0012500807020073

№ 3. С. 294; Dushenko G.A., Mikhailov I.E., Mikhailo-

28. Душенко Г.А., Михайлов И.Е., Reck G., Schulz B.,

va O.I., Minyaev R.M., Minkin V.I. // Doklady Chem.

Zschunke A., Харабаев Н.Н., Минкин В.И. // ЖОрХ.

2018. Vol. 482. Pt 1. P. 189. doi 10.1134/

2002. Т. 38. Вып. 7. C. 1024; Dushenko G.A., Mikhai-

S0012500818090069

lov I.E., Reck G., Schulz B., Zschunke A., Kharaba-

ev N.N., Minkin V.I. // Russ. J. Org. Chem. 2002. Vol. 38.

19. Кузьмина Л.Г., Бокий Н.Г., Стручков Ю.Т., Мин-

кин В.И., Олехнович Л.П., Михайлов И.Е. // ЖCX.

N 7. P. 982. doi 10.1023/A:1020897411534

1977. Т. 18. №. 1. С. 122; Kuz’mina L.G., Bokii

29. Душенко Г.А., Михайлов И.Е., Reck G., SchulzB.,

Zschunke A., Минкин В.И. // Изв. АН. Сер. хим. 2001.

N.G., Struchkov Yu.T., Minkin V.I., Olekhnovich L.P.,

Mikhailov I.E. // J. Struct. Chem. 1977. Vol. 18. N 1.

Т. 50. № 5. С. 852; Dushenko G.A., Mikhailov I.E.,

C. 96. doi 10.1007/BF00745437

Reck G., Schulz B., Zschunke A., Minkin V.I. //

Russ. Chem. Bull. 2001. Vol. 50. N 5. P. 890. doi

20. Минкин В.И., Михайлов И.Е., Душенко Г.А.,

10.1023/A:1011323629390

Жунке А. // Усп. хим. 2003. Т. 72. C. 978; Min-

kin V.I., Mikhailov I.E., Dushenko G.A., Zschunke A. //

30. Foresman J.B., Frisch E. Exploring Chemistry with

Russ. Chem. Rev. 2003. Vol. 72. P. 867. doi 10.1070/

Electronic Structure Methods. Pittsburg: Gaussian Inc.,

RC2003v072n10ABEH000848

1996. 302 p.

ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ том 90 № 1 2020