ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ, 2020, том 90, № 1, с. 104-110

УДК 547.245

СИНТЕЗ 2,2'-БИС(СИЛИЛ)АЗОБЕНЗОЛОВ

ОКИСЛЕНИЕМ 2-(СИЛИЛ)АНИЛИНОВ

Иркутский институт химии имени А. Е. Фаворского Сибирского отделения Российской академии наук,

ул. Фаворского 1, Иркутск, 664033 Россия

*е-mail: nataly_lazareva@irioch.irk.ru

Поступило в Редакцию 20 июня 2019 г.

После доработки 20 июня 2019 г.

Принято к печати 25 июня 2019 г.

Разработан метод синтеза 2,2'-бис(триметилсилил)- и 2,2'-бис(триэтоксисилил)азобензолов на основе

реакции окисления 2-(силил)анилинов окисью триметиламина и N-метилморфолина в присутствии

CuX (X = Cl, Br).

Ключевые слова: 2-(силил)анилины, окисление, 2,2'-бис(триметилсилил)азобензол, 2,2'-бис(триэток-

сисилил)азобензол

DOI: 10.31857/S0044460X20010126

Молекулярный дизайн, разработка новых ме-

этих исследований заключается в установлении

тодов синтеза и изучение физико-химических

взаимосвязи между процессом обратимой цис/

свойств ароматических азосоединений привле-

транс-фотоизомеризации 2-(фторсилил)замещен-

кают внимание исследователей на протяжении

ных азобензолов и изменением координационного

нескольких десятилетий (см., например, обзоры

числа атома кремния. Эта способность обеспечи-

[1-8]). Повышенный интерес обусловлен как их

вает потенциальную возможность применения

способностью к цис/транс-фотоизомеризации, так

таких соединений при создании молекулярных пе-

и их широким применением в химии материалов,

реключателей, нелинейных оптических устройств,

медицинской и аналитической химии, химической

систем записи и хранения информации, альтерна-

и пищевой промышленности. В 2001 г. были син-

тивных источников энергии. Поэтому разработка

тезированы первые представители 2-силилзаме-

эффективных способов синтеза Si-содержащих

щенных азобензолов A (схема 1), представляющих

азобензолов является одной из приоритетных за-

особый интерес [9-18].

дач кремнийорганической химии. В настоящее

Способность атома кремния к расширению

время существует несколько подходов к синтезу

координационного числа при взаимодействии с

2-силилзамещенных азобензолов. Основным и

азотсодержащими лигандами (см., например, [19,

хорошо апробированным методом их получения

20]) проявилась и в 2-(фторсилил)азобензолах об-

является взаимодействие хлорсиланов с литииро-

разованием внутримолекулярной координацион-

ванными азобензолами (схема 2) [9-15]. Согласно

ной связи N=N→Si-F. Наиболее важный результат

данным работы [9], в качестве исходного соеди-

Схема 1.

Схема 2.

R₃Si

N N

X N N

R₃Si

N N

(1) n %X/L ɌȽɎ

(2) R₃SiCl

104

СИНТЕЗ 2,2'-БИС(СИЛИЛ)АЗОБЕНЗОЛОВ

105

Схема 3.

Me₃Si

NH₂

Me₃Si

N N

SiMe₃

KMnO_4,

CuSO₄·5H₂O

CHCl₃, '

22%

нения в этих реакциях предпочтительно исполь-

химии в качестве окислителей [30, 31]. В частно-

зовать 2-иодазобензол, так как применение 2-бро-

сти, недавно были синтезированы симметричные

мазобензола значительно снижает выход целевого

органические азобензолы окислением анилинов

продукта (выход 2-триметилсилилазобензола со-

системой CuBr-окись N-метилморфолина с выхо-

ставляет 80 и 25% соответственно).

дами 69-90% [23]. Анализ литературных данных

показал, что окись N-метилморфолина может быть

В последнее время интенсивно изучаются ме-

тоды прямого СН-силилирования ароматических

использована для окисления 2-силилзамещенных

анилинов: связи Si-O-C, Si-C, Si-OSi кремний-

соединений [21]. 2-(Триэтилсилил)азобензол был

содержащего олигодезоксирибонуклеотида оказа-

синтезирован по реакции СН-силилирования азо-

лись стабильны в условиях окисления его аллиль-

бензола триэтилсиланом в присутствии Ru₃(CO)₁₂

ной группы окисью N-метилморфолина и ожидае-

с выходом 49% [22]. Авторами [9] был разработан

мое производное 1,2-диола было выделено с выхо-

метод получения симметричного 2,2'-бис(триме-

дом 90% [32].

тилсилил)азобензола с выходом 22% окислени-

ем соответствующего 2-(триметилсилил)анилина

Цель настоящей работы заключается в раз-

перманганатом калия (схема 3).

работке эффективной методики синтеза симме-

тричных

2,2'-бис(силил)азобензолов на основе

К сожалению, этот метод не получил дальнейше-

реакций окисления 2-(триметилсилил)анилина 1

го развития. Однако методы синтеза органических

азобензолов, основанные на реакциях окисления

и 2-(триэтоксисилил)анилина 2 окисями тримети-

ламина (TMAO) и N-метилморфолина (NMМO).

анилинов различными окислителями интенсивно

2-(Триметилсилил)анилин 1 и 2-(триэтоксисилил)

развиваются в последние годы. Наличие кремний-

анилин 2 были синтезированы из 2-иоданилина в

содержащего заместителя в бензольном кольце,

две стадии (cхема 4).

особенно содержащего лабильные, легко гидроли-

зующиеся связи Si-X (X = Hlg, OR или NR¹R²),

Ранее было показано, что N,N-бис(силил)-

накладывает ряд ограничений на использование

анилины образуются с хорошими выходами при

этого метода. Однако можно надеяться, что при-

взаимодействии соответствующих анилинов с

менение мягких окислителей позволит избежать

N-(триметилсилил)диэтиламином в присутствии

или свести к минимуму протекание побочных ре-

MeI [33]. В этих условиях 2-иод-N,N-бис(триме-

акций по связям Si-C и Si-X. Известно, что окиси

тилсилил)анилин 3 был выделен с выходом 81%.

аминов используют в синтетической органической

Соединения 1 и 2 были получены металлирова-

Схема 4.

N(SiMe₃)₂

X₃Si

NH₂

(1) n-BuLi

Et₂NSiMe₃, MeI

(2) ClSiX₃

PhMe

1, 2

SiX₃ = SiMe₃ (1), Si(OEt)₃ (2).

ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ том 90 № 1 2020

106

ЛАЗАРЕВА, ГОСТЕВСКИЙ

Таблица 1. Влияние условий реакции окисления 2-триметилсилиланилина на выход соединения 4

№

Окислитель

Растворитель

Катализатор, (25 мол%)

Время, ч

Выход, %

NMMO

MeCN

NMMO

MeCN

CuBr

NMMO

MeCN

CuBr

NMMO

MeCN

CuBr

NMMO

MeCN

CuBr

NMMO

MeOH

CuBr

NMMO

MeCN

CuCl

NMMO

MeOH

CuCl

NMMO

MeCN

CuI

NMMO

MeOH

CuI

TMAO

MeCN

TMAO

MeCN

CuBr

TMAO

MeCN

CuBr

TMAO

MeCN

CuCl

TMAO

MeCN

CuI

Воздух

MeCN

CuBr

нием анилина 3 раствором n-BuLi в гексане с по-

тализатора реакция окисления не идет (табл. 1, оп.

следующей обработкой cоответствующим хлорси-

№ 1, 11). Максимальные выходы 2,2'-бис(триме-

ланом. N-Триметилсилильную защитную группу

тилсилил)азобензола 4 получены при окислении

удаляли кипячением с этанолом, после перегонки

соединения 1 в системе NMMO-CuBr и TMAO-

выходы составили 69 и 51% для анилинов 1 и 2

CuCl (76 и 78% соответственно) при комнатной

соответственно.

температуре. При использовании в качестве ка-

Взаимодействие 2-силилзамещенных анилинов

тализатора CuI выход продукта несколько ниже

1 и 2 с TMAO и NMМO в растворе ацетонитрила

(при прочих равных условиях). Оптимальное вре-

приводит к образованию симметричных 2,2'-бис-

мя реакции составило 48 ч, увеличение времени

(силил)азобензолов 4 и 5 (cхема 5). Оптимизация

до 72 ч не привело к существенному изменению

условий реакции окисления выполнена на приме-

выхода целевого продукта. 2,2'-Бис[(триэтокси)-

ре соединения 1 (табл. 1).

силил)]азобензол 5 образуется с низким выходом

Реакцию проводили при комнатной температу-

при окислении анилина 2 как системой NMMO-

ре, кипячение реакционной смеси резко снижает

CuBr, так и системой TMAO-CuCl (19 и 23% соот-

выход целевого продукта и приводит к образова-

ветственно). По-видимому, это связано с тем, что

нию значительного количества неидентифициро-

вода, выделяющаяся в результате реакции окисле-

ванных побочных продуктов. В качестве катализа-

ния (схема 6), приводит к гидролизу Si-OEt связей

торов использовали соли меди(I), в отсутствие ка-

реагента 2 и продукта 5.

Схема 5.

2-Me₃SiC₆H₄NH₂

2-Me₃SiC₆H₄N=NC₆H₄SiMe₃-2

ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ том 90 № 1 2020

СИНТЕЗ 2,2'-БИС(СИЛИЛ)АЗОБЕНЗОЛОВ

107

Схема 6.

NMMO, MeCN,

CuCl

2-(EtO)₃SiC₆H₄NH₂

2-(EtO)₃SiC₆H₄N=NC₆H₄Si(OEt)₃-2

Поэтому было изучено влияние добавок, сорби-

(400.13, 100.61 и 161.90 МГц соответственно) в

рующих или химически связывающих воду, на вы-

растворах CDCl₃ и CD₃CN, внутренний стандарт –

ход соединения 5 (табл. 2). В качестве добавок апро-

ГМДС или циклогексан.

бировали молекулярные сита и окись алюминия,

2-(Триметилсилил)анилин

(1).

К охлаж-

а в качестве реагентов - безводные соли Na₂SO₄,

денному до -78°С раствору 11 г (0.03 моль)

MgSO₄ и дициклогексилкарбодиимид (DСС).

2-иод-N,N-бис(триметилсилил)анилина 3 в 75 мл

Применение DСС, взаимодействующего с водой

диэтилового эфира при интенсивном перемеши-

с образованием N,N'-дициклогексилмочевины, по-

вании добавляли по каплям 19.5 мл (~ 0.03 моль)

зволяет получить соединение 5 с более высоким

1.6 М. раствора н-бутиллития в гексане.

выходом по сравнению с другими добавками (вы-

Реакционную смесь выдерживали при этой тем-

деленный выход 52%). Соединение 5 выделено в

пературе в течение 4 ч, затем медленно добав-

виде вязкого оранжевого масла, после хранения в

ляли

3.33 г

(0.03 моль) триметилхлорсилана.

течение месяца в запаянной ампуле наблюдается

Реакционную смесь оставляли на ночь, затем

рост тонких кристаллов, однако выделить кри-

добавляли 5 мл метанола и нагревали при темпе-

сталлы, пригодные для РСА не удалось.

ратуре 40-45°С в течение 8 ч. После охлаждения

Таким образом, показано, что 2-силилзамещен-

осадок отфильтровывали и промывали эфиром

ных анилины окисляются окисями аминов в при-

(2×10 мл). Растворитель из объединенного филь-

сутствии солей меди с сохранением связей Si–C

трата удаляли, остаток перегоняли. Выход 3.42 г

и Si-OC, образуя симметричные 2,2'-бис(силил)-

(69%), бесцветное масло, т. кип. 81-83°С (1.5 мм

азобензолы. Разработанные методы синтеза могут

рт. ст.), n_D= 1.5246. Спектр ЯМР ¹Н, δ, м. д.: 0.35

найти применение в лабораторной практике при

с (9H, SiMe₃), 3.85 уш. c (2H, NH₂), 6.76-7.21 м

получении азобензолов с лабильными функцио-

(4H, Ar). Спектр ЯМР ¹³C, δ_С, м. д.: -0.52, 115.34,

нальными группами.

118.25, 119.63, 130.28, 136.13, 151.72. Спектр ЯМР

²⁹Si: δ_Si -6.25 м. д. Найдено, %: C 65.24; H 9.03; N

ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

8.62. C₉H₁₅NSi. Вычислено, %: C 65.39; H 9.15; N

2-Иоданилин, раствор n-BuLi, окиси тримети-

8.47.

ламина и N-метилморфолина, триметилхлорсилан,

2-(Триэтоксисилил)анилин (2) получали ана-

MeI, CuCl, CuBr, CuI - коммерческие продукты.

логично из 18 г (0.05 моль) 2-иод-N,N-бис(триме-

Растворители сушили по стандартным методикам

тилсилил)анилина 3 и 10.0 г (~0.05 моль) хлор(три-

[34]. Хлортриэтоксисилан синтезировали по ранее

этокси)силана. Выход 6.5 г (51%), желтоватое

описанной методике [35]. Все реакции проводили

масло, т. кип. 181-183°С (0.6 мм рт. ст.). Спектр

в атмосфере сухого аргона.

ЯМР ¹Н, δ, м. д.: 1.22 т (9H, CH₃CH₂, J = 7.0 Гц),

Спектры ЯМР ¹Н, ¹³С и ²⁹Si регистрировали на

3.91 к (6H, CH₃CH₂, J = 7.0 Гц), 4.02 уш. с (2H,

спектрометрах Bruker DPX-400 и Bruker AV-400

NH₂), 7.36-7.78 м (4H, Ar). Спектр ЯМР ¹³C, δ_С,

Таблица 2. Влияние добавок, связывающих воду, на выход соединения 5

№

Сорбент

Количество, г^а

Выход

№

Реагент

Количество, ммоль^а

Выход, %

Молекулярные сита 4Å

Na₂SO₄

Молекулярные сита 3Å

MgSO₄

Аl₂O₃

1.5

DCC

^а В расчете на 2 ммоль соединения 2.

ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ том 90 № 1 2020

108

ЛАЗАРЕВА, ГОСТЕВСКИЙ

м. д.: 17.87, 59.08, 116.52, 119 .12, 119.26, 131.23,

температуре в течение 48 ч, осадок отфильтровы-

137.48, 154.68. Спектр ЯМР ²⁹Si: δ_Si-57.62 м. д.

вали. Легколетучие вещества удаляли в вакууме.

Найдено, %: C 56.19; H 8.03; N 5.57. C₁₂H₂₁NO₃Si.

Перекристаллизацией из циклогексана выдели-

Вычислено, %: C 56.44; H 8.29; N 5.48.

ли вязкое оранжевое, трудно кристаллизующееся

масло, выход указан в табл. 2. Спектр ЯМР ¹Н, δ,

2-Иод-N,N-бис(триметилсилил)анилин

(3).

м. д.: 1.17 т (18H, CH₃CH₂, J = 7.1 Гц), 3.94 к (12H,

К раствору 32 г (0.22 моль) N-(триметилсилил)ди-

CH₃CH₂, J = 7.1 Гц), 7.68-8.32 м (8H, Ar). Спектр

этиламина в 100 мл толуола при комнатной темпе-

ратуре прибавляли по каплям 31.25 г (0.22 моль)

ЯМР ¹³C, δ_С, м. д.: 18.26, 58.56, 124.76, 128.69,

129.18, 130.64, 137.62, 159.84. Спектр ЯМР ²⁹Si:

метилиодида. Смесь перемешивали 4 ч при 50°С,

δ_Si -58.02 м. д. Найдено, %: 57.05; H 7.82; N 5.41.

затем при энергичном перемешивании прибавляли

C₂₄H₃₈N₂O₆Si₂. Вычислено, %: C 56.89; H 7.56; N

по каплям раствор 22 г (0.1 моль) 2-иоданилина в

5.53.

150 мл толуола. Температуру реакционной смеси

поднимали до 75°С и перемешивали при этой тем-

ФОНДОВАЯ ПОДДЕРЖКА

пературе в течение 18 ч. Осадок отфильтровывали,

промывали бензолом (2×25 мл). Растворители из

Работа выполнена при финансовой поддержке

объединенного фильтрата отгоняли, остаток пе-

Российского фонда фундаментальных исследова-

регоняли в вакууме. Выход 32.3 г (89%), т. кип.

ний (грант № 19-03-00143) с использованием ана-

122-125°С (2 мм рт. ст.). Спектр ЯМР ¹Н, δ, м. д.:

литического оборудования Байкальского центра

0.14 с (18H, Me₃Si); 6.78-6.90 м, 7.22 м, 7.84 м (4H,

коллективного пользования СО РАН.

Ar). Спектр ЯМР ¹³C, δ_С, м. д.: 2.06, 95.36, 122.58,

КОНФЛИКТ ИНТЕРЕСОВ

122.78, 126.75, 140.72, 151.12. Спектр ЯМР ²⁹Si:

δ_Si 7.1 м. д. Найдено, %: C 39.92; H 6.34; N 3.97.

Авторы заявляют об отсутствии конфликта

C₁₂H₂₂INSi₂. Вычислено, %: C 39.66; H 6.10; N

интересов.

3.85.

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

2,2'-Бис(триметилсилил)азобензол

(4).

2-(Триметилсилил)анилин 0.16 г (1 ммоль) раство-

1. Громов С.П., Дмитриева С.Н., Чуракова М.В. //

ряли в 10 мл безводного ацетонитрила, добавляли

Усп. хим. 2005. Т. 74. № 5. C. 503; Gromov S.P.,

эквимольное количество соответствующего окис-

Dmitrieva S.N., Churakova M.V. // Russ. Chem.

лителя и 0.25 ммоль катализатора. Реакционную

Rev. 2005. Vol. 74. N 5. P. 461. doi 10.1070/

смесь перемешивали при комнатной температуре в

RC2005v074n05ABEH001163

течение времени, указанного в табл. 1, затем филь-

2. Зацепин Т.С. , Абросимова Л.А. , Монахова М.В., Хи-

тровали обратным фильтрованием. Растворитель

ен Ле Тхи, Пингуд А. , Кубарева Е.А., Орецкая Т.С. //

удаляли, остаток перекристаллизовывали из сме-

Усп. хим. 2013. T. 82. № 10. С. 942; Zatsepin T.S.,

си хлороформ-циклогексан-пентан (1:1:5). Выход

Abrosimova L.A, Monakhova M.V., Hien Le Thi,

указан в табл. 1, мелкокристаллический порошок

Pingoud A., Kubareva E.A., Oretskaya T.S. // Russ.

оранжевого цвета, т. пл. 121-124°C. Спектр ЯМР

Chem. Rev. 2013. Vol. 82. N 10. P. 942. doi 10.1070/

¹³H, δ, м. д.: 0.38 с (18 H, Me₃Si); 7.64-7.88 м, 8.26

RC2013v082n10ABEH004355

м (8H, Ar). Спектр ЯМР ¹³C, δ_С, м. д.: - 0.49, 122.98,

3. Luo W., Feng Y., Feng. W. // Nanoscale. 2012. Vol. 4.

127.12, 130.04, 130.36, 134.23, 157.08. Спектр ЯМР

N 20. P. 6118. doi 10.1039/c2nr31505j

²⁹Si: δ_Si -6.84 м. д. Найдено, %: C 66.54; H 8.27; N

4. Tylkowski B. Trojanowska A., Marturano V., Nowak M.,

8.71. C₁₈H₂₆N₂Si₂. Вычислено, %: C 66.20; H 8.02;

Marciniak L., Giamberini M., Ambrogi V., Cerruti P. //

N 8.58.

Coord. Chem. Rev. 2017. Vol. 351. P. 205. doi 10.1016/j.

2,2'-Бис(триэтоксисилил)азобензол

(5).

ccr.2017.05.009

2-(Триэтоксисилил)анилин 0.5 г (2 ммоль) раство-

5. Wei Y.-bo, Tanga Q., Gonga C.-bin, Hon-Wah Lamb M. //

ряли в 10 мл безводного ацетонитрила, добавляли

Anal. Chim. Acta. 2015. Vol. 900. P. 10. doi 10.1016/j.

0.25 г (2 ммоль) NMMO, 0.5 ммоль CuBr и реагент,

aca.2015.10.022

связывающий воду (количество указано в табл. 2).

6. Beharry A.A., Woolley G.A. // Chem. Soc. Rev. 2011.

Реакционную смесь перемешивали при комнатной

Vol. 40. N 8. P. 4422. doi 10.1039/c1cs15023e

ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ том 90 № 1 2020

СИНТЕЗ 2,2'-БИС(СИЛИЛ)АЗОБЕНЗОЛОВ

109

7. Dhammika Bandarab H.M., Burdette S.C. // Chem.

Hayamizu T., Chatani N., Murai S. // J. Organometal.

Soc. Rev. 2012. Vol. 41. N 5. P. 1809. doi 10.1039/

Chem. 2003. Vol. 686. N 1-2. P. 134. doi 10.1016/

c1cs15179g

S0022-328X(03)00448-0

8. Merino E. // Chem. Soc. Rev. 2011. Vol. 40. N 7.

23. Singh S., Chauhan P., Ravi M., Taneja I., Wahajuddin,

P. 3835. doi 10.1039/c0cs00183j

Yadav P.P. // RSC Adv. 2015. Vol. 5. N 76. P. 61876. doi

10.1039/c5ra12535a

9. Kano N., Komatsu F., Kawashima T. // Chem. Lett.

2001. N 4. P. 338. doi:10.1246/cl.2001.338

24. John A.A., Lin Q. // J. Org. Chem. 2017. Vol. 82. N 18.

P. 9873. doi 10.1021/acs.joc.7b01530

10. Kano N., Komatsu F., Kawashima T. // J. Am. Chem.

Soc. 2001. Vol. 123. N 43. P. 10778. doi 10.1021/

25. Zhang C., Jiao N. // Angew. Chem. Int. Ed. 2010.

ja0165739

Vol. 49. N 35. P. 6174. doi 10.1002/anie.201001651

11. Kano N., Yamamura M., Komatsu F., Kawashima T. //

26. Wang J., He J., Zhi C., Luo B., Li X., Pan Y., Cao X.,

J. Organomet. Chem. 2003. Vol. 686. N 1-2. P. 192. doi

Gu H. // RSC Adv. 2014. Vol. 4. N 32. P. 16607. doi

10.1016/S0022-328X(03)00447-9

10.1039/c4ra00749b

12. Kano N., Yamamura M., Kawashima T. // J. Am. Chem.

27. Rajashekhar Reddy C.B., Rajasekhara Reddy S., Nai-

du S. // Catal. Comm. 2014. Vol. 56. P. 50. doi 10.1016/j.

Soc. 2004. Vol. 126. N 20. P. 6250. doi 10.1021/

catcom.2014.06.025

ja037404m

28. Cai S., Rong H., Yu X., Liu X., Wang D., He W., Li Y. //

13. Kano N., Komatsu F., Yamamura M., Kawashima T. //

ACS Catal. 2013. Vol. 3. N 4. P. 478. doi 10.1021/

J. Am. Chem. Soc. 2006. Vol. 128. N 21. P. 7097. doi

cs300707y

10.1021/ja060926s

29. Hudwekar A.D., Verma P.K., Kour J., Balgotra S.,

14. Yamamura M., Kano N., Kawashima T. // J. Organo-

Sawant S.D. // Eur. J. Org. Chem. 2019. N 6. P. 1242.

metal. Chem. 2007. Vol. 692. N. 1-3. P. 313. doi

doi 10.1002/ejoc.201801610

10.1016/j.jorganchem.2006.08.045

30. Knolker H.-J. // J. prakt. Chem. 1996. Bd 338. N 1.

15. Yamamura M., Kano N., Kawashima T., Matsumoto T.,

S. 190. doi 10.1002/prac.19963380138

Harada J., Ogawa K. // J. Org. Chem. 2008. Vol. 73.

N 21. P. 8244. doi 10.1021/jo801334a

31. Albini A. // Synthesis. 1993. N 3. P. 263. doi 10.1055/s-

1993-25843

16. Yamamura M., Kano N., Kawashima T. // Z. anorg. allg.

Chem. 2009. Vol. 635. N 9-10. P. 1295. doi 10.1002/

32. Зацепин Т.С., Качалова А.В., Романова Е.А., Стецен-

zaac.200900024

ко Д.А., Гейт М.Дж., Орецкая Т.С. // Биоорг. хим.

2001. 27. № 1. С. 45; Zatsepin T.S., Kachalova A.V., Ro-

17. Kakiage K., Yamamura M., Kyomen T., Unno M.,

manova E.A., Stetsenko D.A., Gait M.J., Oretskaya T.S. //

Hanaya M. // Key Eng. Mat. 2012. Vol. 497. P. 61. doi

Russ. J. Bioorg. Chem. 2001. Vol. 27. N 1. P. 39. doi

10.4028/www.scientific.net/KEM.497.61

10.1023/A:1009579002330

18. Kano N., Yamamura M., Kawashima T. // Dalton Trans.

33. Hamada Y., Yamamoto Y., Shimizu H. // J. Organomet.

2015. Vol. 44. N 37. P. 16256. doi 10.1039/C5DT02038G

Chem. 1996. Vol. 510. N 1-2. P. l. doi 10.1016/0022-

19. Chuit C., Corriu R.J.P., Reye C., Young J.C. //

328X(95)05821-6

Chem. Rev. 1993. Vol. 93. N 4. P. 1371. doi 10.1021/

34. Armarego W.L.F. Purification of Laboratory Chemicals.

cr00020a003

Burlingto: Elsevier, 2009. 743 p.

20. Kost D., Kalikhman I. // Acc. Chem. Res. 2009. Vol. 42.

35. Казакова В.В., Горбацевич О.Б., Скворцова С.А.,

N 2. P. 303. doi 10.1021/ar800151k

Демченко Н.В., Музафаров А.М. // Изв. АН. Cер.

21. Xu Z., Huanga W.-S., Zhanga J., Xu L.-W. // Synthesis.

хим. 2005. № 5. С. 1309; Kazakova V.V., Gorbatse-

2015. Vol. 47. N 23. P. 3645. doi 10.1055/s-0035-

vich O.B., Skvortsova S.A., Demchenko N.V., Muzafa-

1560646

rov A.M. // Russ. Chem. Bull. 2005. Vol. 54. N 5.

22. Kakiuchi F., Matsumoto M., Tsuchiya K., Igi K.,

P. 1350. doi 10.1007/s11172-005-0409-y

ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ том 90 № 1 2020