ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ, 2020, том 90, № 1, с. 136-142

УДК 546.865;547.53.024;548.312.5;539.264

СИНТЕЗ И СТРОЕНИЕ

БИС(ДИГИДРОКСИБЕНЗОАТОВ) ТРИАРИЛСУРЬМЫ

Национальный исследовательский Южно-Уральский государственный университет,

пр. Ленина 76, Челябинск, 454080 Россия

*e-mail: ulchik_7757@mail.ru

Поступило в Редакцию 6 июня 2019 г.

После доработки 6 июня 2019 г.

Принято к печати 13 июня 2019 г.

В реакциях окислительного присоединения к трифенил- и три(4-метилфенил)сурьме (окислитель - пе-

роксид водорода) 2,6- и 2,3-дигидроксибензойные кислоты проявляют себя как монофункциональные

соединения, образуя дикарбоксилаты триарилсурьмы. Молекулярные структуры синтезированных

соединений установлены методом рентгеноструктурного анализа. Выявлена склонность соединений в

кристаллах к димеризации с образованием межмолекулярных водородных связей О-Н∙∙∙О=С.

Ключевые слова: триарилсурьма, дигидроксибензойные кислоты, пероксид водорода, дикарбоксилаты

триарилсурьмы

DOI: 10.31857/S0044460X20010175

Окислительный синтез органических соеди-

трифенилсурьмы с фталевой кислотой вместо

нений сурьмы(V) [1] в настоящее время хорошо

ожидаемого макроциклического соединения был

разработан. Реакции триарилсурьмы с перокси-

выделен дифталат трифенилсурьмы со свободны-

дами в присутствии органических НО-кислот, как

ми карбоксильными группами [9]. Макроциклы,

правило, с хорошим выходом дают производные

включающие атом сурьмы, синтезированы из

Ar₃SbX₂ (при мольном соотношении триарилсу-

дихлорида трифенилсурьмы и дикарбоновых кис-

рьмы и кислоты 1:2) либо (Ar₃SbX)₂О (соотно-

лот по реакции замещения [10]. На немногочис-

шение 1:1), где Х - остаток кислоты [2-5]. В ряде

ленных примерах описан окислительный синтез с

работ сообщалось об использовании в окисли-

использованием гетерофункциональных соедине-

тельном синтезе бифункциональных соединений.

ний. 2-[(Гидроксиимино)метил]фенол, имеющий

Строение продукта реакции с дигидроксибензо-

две функциональные группы, проявляет себя как

лом определяется положением гидроксильных

моно- или как тридентатный лиганд в зависимо-

групп в ароматическом кольце: с пирокатехином

сти от арильного радикала при атоме сурьмы [11].

образуются мономерные 5-членные циклические

При взаимодействии

2,4-дигидроксибензойной

орто-фенилендиоксиды триарилсурьмы, с ре-

кислоты с пентафенилсурьмой инертной остается

зорцином - макроциклические соединения, с ги-

только одна гидроксильная группа, занимающая

дрохиноном - полимерные гидрохиноляты триа-

орто-положение [12].

рилсурьмы [6]. Взаимодействие триарилсурьмы,

Нами установлено, что реакции трифенил- и

пероксида, 1,2-этандиола [7] или вицинальных

три(4-метилфенил)сурьмы с 2,6- и 2,3-дигидрокси-

диолов приводит к образованию металлоциклов

бензойными кислотами в диэтиловом эфире в

[6]. Биядерный макроциклический комплекс по-

присутствии

пероксида

водорода

(1:2:1)

лучен в реакции трифенилсурьмы с диоксимом

протекают без участия гидроксильных групп с

2,2'-метиленди(циклопентан-1-она) в присутствии

образованием дикарбоксилатов триарилсурьмы

пероксида водорода [8]. В аналогичной реакции

Ar₃Sb[C(O)OAr']₂ (схема 1).

136

СИНТЕЗ И СТРОЕНИЕ БИС(ДИГИДРОКСИБЕНЗОАТОВ) ТРИАРИЛСУРЬМЫ

137

Схема 1.

Ar₃Sb + 2HOC(O)Ar' + H₂O₂ → Ar₃Sb[OC(O)Ar']₂+ 2H₂O

1-4

Ar = Ph (1,3), 4-МеС₆Н₄ (2,4); Ar' = 2,6-(OH)₂C₆H₃(1, 2), 2,3-(OH)₂C₆H₃(3, 4).

Полученные соединения - бесцветные кристал-

графически независимых молекул A, B) имеют

лические вещества, растворимые в бензоле, толу-

тригонально-бипирамидальную координацию с

оле, этиловом и изопропиловом спирте. При пе-

карбоксилатными лигандами в аксиальных поло-

рекристаллизации соединения 4 из ацетонитрила

жениях и арильными кольцами в экваториальных

был выделен сольват (4-МеС₆Н₄)₃Sb[OC(O)-2,3-

(рис. 1, 2). О малом искажении координационного

(OH)₂C₆H₃]₂∙МеCN.

полиэдра свидетельствуют незначительный выход

Согласно данным рентгеноструктурного анали-

атома металла из экваториальной плоскости [С₃]

за, атомы сурьмы в соединениях 1-4 (в кристалле

[0.022 (1), 0.01 (2), 0.018 (3), 0.021 (4A) и 0.026 Å

комплекса 4 присутствуют два типа кристалло-

(4B)] и суммы углов в экваториальных плоско-

стях, практически равные 360°. Аксиальные углы

OSbO отличаются от 180° и составляют 165.97(11)

(1), 166.07(6) (2), 170.96(11) (3), 170.14(13) (4А) и

170.58(15)° (4В). Значения углов между аксиаль-

ными и экваториальными связями O-Sb-C лежат

в диапазонах 82.50(13)-95.06(13) (1), 82.42(7)-

Рис. 2. Общий вид молекулы комплекса 4 в кристалле

Рис. 1. Общий вид молекулы комплекса 1 в кристалле.

(молекула A, сольватный растворитель не показан).

ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ том 90 № 1 2020

138

ШАРУТИН и др.

Основные длины связей и валентные углы в молекулах соединений 1-4

Связь

d, Å

Угол

ω, град

Sb¹-O¹

2.141(3)

C¹Sb¹O¹

82.50(13)

Sb¹-С¹

2.106(4)

C¹Sb¹O²

83.46(13)

Sb¹-O¹

2.120(3)

O²Sb¹O¹

165.97(11)

Sb¹-C²¹

2.092(4)

C²¹Sb¹O¹

93.86(13)

Sb¹-C¹¹

2.099(4)

C²¹Sb¹C¹

115.63(16)

O¹-C³⁷

1.314(4)

C²¹Sb¹O²

92.27(13)

O³-С³⁷

1.229(4)

C²¹Sb¹С¹¹

129.45(16)

O²-C⁴⁷

1.316(4)

C¹¹Sb¹O¹

90.78(13)

O⁴-C⁴⁷

1.234(5)

C¹¹Sb¹C¹

114.89(17)

C¹¹Sb¹O²

95.06(13)

Sb¹-O¹

2.1379(15)

O¹Sb¹O⁵

166.07(6)

Sb¹-O⁵

2.1412(15)

C¹Sb¹O¹

82.42(7)

Sb¹-C¹

2.0905(18)

O¹Sb¹O⁵

83.67(7)

Sb¹-C¹¹

2.086(2)

C¹Sb¹C²¹

116.11(8)

Sb¹-C²¹

2.0940(19)

C¹¹Sb¹O¹

95.57(7)

O¹-C³⁷

1.308(2)

C¹¹Sb¹O⁵

89.80(7)

O²-С³⁷

1.229(3)

C¹¹Sb¹С¹

115.88(7)

O⁵-C⁴⁷

1.316(2)

C¹Sb¹C²¹

128.01(8)

O⁶-С⁴⁷

1.230(3)

C²¹Sb¹O¹

91.84(7)

C²¹Sb¹O⁵

94.96(7)

Sb¹-O¹

2.119(3)

O⁵Sb¹O¹

170.96(11)

Sb¹-O⁵

2.108(3)

C¹¹Sb¹O¹

85.22(15)

Sb¹-C¹¹

2.105(4)

O¹¹Sb¹O⁵

85.79(15)

Sb¹-C²¹

2.107(4)

C¹¹Sb¹C²¹

117.49(16)

Sb¹-C¹

2.102(4)

C²¹Sb¹O¹

92.03(14)

O¹-C³⁷

1.294(5)

C²¹Sb¹O⁵

91.32(14)

O²-С³⁷

1.231(5)

C¹¹Sb¹O¹

90.51(13)

O⁵-C⁴⁷

1.287(5)

C¹Sb¹O⁵

93.60(13)

O⁶-С⁴⁷

1.234(5)

C¹Sb¹C¹¹

111.29(16)

C¹Sb¹C²¹

131.20(15)

Sb¹-O¹

2.145(4)

O⁵Sb¹O¹

170.14(13)

Sb¹-O⁵

2.115(4)

C¹Sb¹O¹

84.64(18)

ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ том 90 № 1 2020

СИНТЕЗ И СТРОЕНИЕ БИС(ДИГИДРОКСИБЕНЗОАТОВ) ТРИАРИЛСУРЬМЫ

139

Таблица (Продолжение)

Связь

d, Å

Угол

ω, град

Sb¹-C¹

2.099(5)

С¹Sb¹O⁵

86.75(18)

Sb¹-C¹¹

2.098(6)

C¹¹Sb¹O¹

91.18(18)

Sb¹-C²¹

2.097(6)

C¹¹Sb¹O⁵

87.94(18)

O¹-C³⁷

1.276(6)

C¹¹Sb¹C¹

114.1(2)

O²-С³⁷

1.239(6)

C²¹Sb¹O¹

91.26(18)

O⁵-C⁴⁷

1.303(6)

C²¹Sb¹O5

96.27(18)

O⁶-С⁴⁷

1.243(6)

C2¹Sb¹C¹

110.5(2)

C²¹Sb^1C11

135.4(2)

Sb²-O¹³

2.138(4)

O⁹Sb²O¹³

170.58(15)

Sb²-O⁹

2.101(4)

O¹Sb²C⁷¹

86.07(19)

Sb²-C⁶¹

2.100(5)

C⁶¹Sb²C¹³

86.14(18)

Sb²-C⁷¹

2.112(6)

C⁶¹Sb²O⁹

93.38(18)

Sb²-C⁵¹

2.099(6)

C⁶¹Sb²C⁷¹

117.8(2)

O¹³-C⁹⁷

1.289(6)

C⁷¹Sb²O¹³

85.85(19)

O¹⁴-С⁹⁷

1.249(7)

C⁵¹Sb²O¹³

95.53(18)

O⁹-C⁸⁷

1.309(6)

C⁵¹Sb²O⁹

91.84(18)

O¹⁰-С⁸⁷

1.228(6)

C⁵¹Sb²C⁶¹

131.4(2)

C⁵¹Sb²C⁷¹

110.7(2)

95.57(7) (2), 85.22(15)-93.60(13) (3), 84.64(18)-

ными группами (1 и 3, 2 и 4) средние значения

96.27(18) (4A) и 86.07(19)-95.53(18)° (4B). Связи

связей Sb-O больше в тех, где имеются остатки

Sb-C изменяются в небольших интервалах зна-

2,6-дигидроксибензойной кислоты. В молекулах

чений [2.092(4)-2.106(4) (1), 2.086(12)-2.0940(19)

бис(2-гидроксибензоата) [17] и бис(5-бром-2-ги-

(2), 2.102(4)-2.107(4) (3), 2.097(6)-2.099(5) (4A),

дроксибензоата)

[18] трифенилсурьмы сред-

2.099(6)-2.112(6) Å (4B)] и не зависят от стро-

ние значения связей Sb-O составляют 2.109(3) и

ения арильного радикала (см. таблицу). Длины

2.131(4) Å.

связей Sb-O:

2.141(3) и 2.120(3)

(1), 2.1379(15)

Внутримолекулярные расстояния Sb∙∙∙O c кар-

и 2.1412(15)

(2), 2.119(3) и 2.108(3) (3), 2.145(4)

бонильным атомом кислорода [3.116(4), 3.187(3) Å

и 2.115(4) (4A), 2.138(4) и 2.101(4) Å (4B). В па-

(1), 3.255(2), 3.090(2) Å (2) 3.129(4), 3.137(4) Å (3),

рах соединений с одинаковыми остатками кислот

3.040(3), 3.101(4) Å (4A), 3.169(5), 3.083(4) Å (4В)]

(1 и 2, 3 и 4) средние значения указанных связей

свидетельствуют о выраженной асимметрии коор-

[2.130(3), 2.139(2), 2.113(3), 2.130(4) и 2.119(4) Å в

динации карбоксилатных лигандов. Асимметрия

комплексах 1-3, 4 А, B соответственно] несколько

координации лигандов согласуется с присутстви-

больше в толильных производных. Удлинение свя-

ем в карбоксильных группах ординарных (С-О)

зей Sb-O в дикарбоксилатах три(п-толил)сурьмы

и двойных (С=О) связей [1.314(4), 1.316(4) и

по сравнению с фенильными аналогами наблю-

1.229(4), 1.234(5) (1), 1.308(2), 1.316(2) и 1.229(3),

дается в диацетатах [13, 14], дифураинатах [15],

1.230(3) (2), 1.294(5), 1.287(5) и 1.231(5), 1.234(5)

бис(метилкарборанилкарбоксилатах)

[16] триа-

(3), 1.276(6), 1.303(6) и 1.239(6), 1.243(6) (4A),

рилсурьмы. В соединениях с одинаковыми ариль-

1.309(6), 1.289(6) и 1.228(6), 1.249(7) Å (4B)], кото-

ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ том 90 № 1 2020

140

ШАРУТИН и др.

Рис. 3. Внутри- и межмолекулярные водородные связи

Рис. 4. Внутри- и межмолекулярные водородные связи

в комплексе 1.

в комплексе 4.

рые значительно различаются по длине. В некото-

PC [24] и OLEX2 [25]. Структуры определены

рых дикарбоксилатах триарилсурьмы расстояния

прямым методом и уточнены методом наимень-

Sb∙∙∙O=С существенно меньше суммы ван-дер-ва-

ших квадратов в анизотропном приближении для

альсовых радиусов атомов (3.7 Å) и не превышают

неводородных атомов. Основные длины связей и

2.80 Å [19-22].

валентные углы приведены в таблице. Полные та-

Гидроксильные группы в орто-положениях к

блицы координат атомов, длин связей и валентных

карбоксильной группе образуют внутримолеку-

углов депонированы в Кембриджском банке струк-

лярные водородные связи О-Н∙∙∙О=С, расстояния

турных данных [CCDC

1822185 (1), 1853658 (2),

O∙∙∙О изменяются в интервале 2.540(6)-2.634(4) Å.

1853665 (3), 1890830 (4)].

Посредством межмолекулярных водородных свя-

Кристаллы комплекса 1 бесцветные, призмати-

зей в кристаллах комплексов 1, 3, 4 формируются

ческие, триклинные, C₃₂H₂₅O₈Sb, М 293.15 г/моль;

димеры (рис. 3, 4).

параметры элементарной ячейки: а = 9.437(6) Å,

Таким образом, в реакциях окислительного

b = 10.836(6) Å, c = 17.105(13) Å, α = 80.717(19)°,

присоединения триарилсурьмы с 2,6- и 2,3-ди-

β = 81.07(4)°, γ = 75.93(2)°, V = 1662.1(18) Å³,

гидроксибензойными кислотами последние про-

dвыч = 1.317 г/см3, Z = 2, пространственная

являют себя как монофункциональные соедине-

группа P¯1. . Измерено всего102337 отражений,

ния, при этом имеет место образование дикарбок-

14609 независимых отражений, μ = 0.874 мм^-1.

силатов триарилсурьмы.

Окончательные значения факторов расходимости:

= 0.1757 (по всем рефлексам),

R₁ = 0.0703 и wR₂

ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

R₁ = 0.0579 и wR₂ = 0.1757 [по рефлексам F²>

2σ(F²)].

ИК спектры записывали на ИК-Фурье спектро-

метре Shimadzu IR Affinity-1S в таблетках KBr.

Кристаллы комплекса

2 бесцветные, приз-

Рентгеноструктурный анализ проводили на диф-

матические, моноклинные, C₃₂H₂₅O₈Sb, М

рактометре D8 Quest Bruker (MoK_α-излучение,

293.15 г/моль; параметры элементарной ячейки:

λ = 0.71073 Å, графитовый монохроматор). Сбор,

а = 10.941(3) Å, b = 19.163(5) Å, c = 16.160(6) Å,

редактирование данных и уточнение параметров

α β = 107.991(14)°, V = 3222.4(18) Å³, d_выч =

элементарной ячейки, а также учет поглощения

1.446 г/см³, Z = 4, пространственная группа P2₁/c.

проведены по программам SMART и SAINT-Plus

Измерено всего 154579 отражений, 22739 незави-

[23]. Все расчеты для определения и уточнения

симых отражений, μ = 0.906 мм^-1. Окончательные

структур выполнены по программам SHELXL/

значения факторов расходимости: R₁ = 0.1246 и

ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ том 90 № 1 2020

СИНТЕЗ И СТРОЕНИЕ БИС(ДИГИДРОКСИБЕНЗОАТОВ) ТРИАРИЛСУРЬМЫ

141

wR₂ = 0.1252 (по всем рефлексам), R₁ = 0.0590 и

кристаллы с выходом 69%, т. пл. 174°С. ИК спектр,

wR₂ = 0.1045 [по рефлексам F²> 2σ(F²)].

ν, см^-1: 3368, 3051, 2581, 1682, 1659, 1595, 1474,

1435, 1381, 1350, 1300, 1258, 1234, 1159, 1072, 839,

Кристаллы комплекса 3 бесцветные, призмати-

ческие, моноклинные, C₃₂H₂₅O₈Sb, М 293.15 г/моль;

750, 739, 689, 636, 455. Найдено %: С 58.09; H 3.83.

параметры элементарной ячейки: а = 8.898(8) Å,

C₃₂H₂₅O₈Sb. Вычислено, %: С 58.27; Н 3.79.

b = 15.219(13) Å, c = 21.027(18) Å , β = 92.20(3)°, V =

Бис(2,3-дигидроксибензоато)три(4-метил-

2845(4) Å³, d_выч = 1.539 г/см³, Z = 4, пространствен-

фенил)сурьма

(4). После перекристаллизации

ная группа P2₁/c. Измерено всего 26095 отраже-

из ацетонитрила получили коричневые кристал-

ний, 4894 независимых отражений, μ = 1.021 мм^-1.

лы с выходом 63%, т. пл. 143°С. ИК спектр, ν,

Окончательные значения факторов расходимости:

см^-1: 3529, 2924, 2853, 2357, 2341, 1655, 1591,

R₁ = 0.0428 и wR₂ = 0.097 (по всем рефлексам),

1470, 1306, 1267, 1173, 1153, 1071, 1013, 835, 797,

R₁ = 0.0360 и wR₂ = 0.093 [по рефлексам F² >

756, 667, 484, 417. Найдено %: С 59.76; H 4.57.

2σ(F²)].

C₇₀H₆₂O₁₆Sb₂∙СН₃СN. Вычислено, %: С 59.88; Н

Кристаллы комплекса 4 бесцветные, призматиче-

4.50

ские, моноклинные, C₃₂H₂₅O₈Sb, М 293.15 г/моль;

ФОНДОВАЯ ПОДДЕРЖКА

параметры элементарной ячейки: а = 11.019(7) Å,

b = 15.020(8) Å, c = 21.053(19) Å, α = 106.51(4)°,

Работа выполнена при финансовой поддержке

β = 93.35(3)°, γ = 92.36(2)°, V = 3329(4) Å3,

Министерства образования и науки Российской

d_выч

1.440 г/см³, Z

2, пространственная

Федерации (грант № 4.6151.2017/8.9).

группа P¯1. . Измерено всего56818 отражений,

10607 независимых отражений, μ = 0.880 мм^-1.

КОНФЛИКТ ИНТЕРЕСОВ

Окончательные значения факторов расходимости:

Авторы заявляют об отсутствии конфликта

R₁ = 0.0924 и wR₂ = 0.117 (по всем рефлексам), R₁ = 0

интересов.

.0429 и wR₂ = 0.0924 [по рефлексам F²> 2σ(F²)].

Бис(2,6-дигидроксибензоато)трифенилсурь-

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

ма (1). Смесь 0.2 г (0.57 ммоль) трифенилсурьмы

1. Thepe T.C., Garascia R.J., Selvoski M.A., Patel A.N. //

и 0.17 г (1.14 ммоль)

2,6-дигидроксибензойной

Ohio J. Sci. 1977. Vol. 77. N 3. P. 134.

кислоты растворяли в 30 мл диэтилового эфира и

2. Гущин А.В., Шашкин Д.В., Прыткова Л.К. Сомов Н.В.,

прибавляли 0.064 г (0.57 ммоль) 30%-ного водного

Баранов Е.В., Шавырин А.С., Рыкалин В.И. //

пероксида водорода. После испарения растворите-

ЖОХ. 2011. Т. 81. № 3. 397; Gushchin A.V., Shash-

ля получили 0.29 г (77%) бесцветных кристаллов,

kin D.V., Prytkova L.K., Somov N.V., Baranov E.V.,

т. пл. 201°С. ИК спектр, ν, см^-1: 3045, 2378, 1636,

Shavyrin A.S., Rykalin V.I. // Russ. J. Gen. Chem. 2011.

1578, 1473, 1458, 1429, 1348, 1271, 1201, 1155,

Vol. 81. N 3. P. 397. doi 10.1134/S107036321103008X

1115, 1065, 1030, 997, 814, 729, 694, 603, 636, 479,

3. Гущин А.В., Шашкин Д.В., Щербакова Т.С., Со-

453, 419. Найдено %: С 58.12; H 3.82. C₃₂H₂₅O₈Sb.

мов Н.В., Баранов Е.В., Фукин Г.К., Шавырин А.С.,

Вычислено, %: С 58.27; Н 3.79

Рыкалин В.И., Додонов В.А. // Вестн. ННГУ. Сер.

Аналогично синтезировали соединения 2-4.

Химия. 2010. Т. 6. С. 68.

Бис(2,6-дигидроксибензоато)три(4-метилфе-

4. Ladilina E.Y., Semenov V.V., Fukin G.K., Gushchin A.V.,

нил)сурьма (2). Выход 71%, бесцветные кристал-

Dodonov V.A., Zhdanovich I.V., Finet J.-P. // J.

лы, т. пл. 178°С. ИК спектр, ν, см^-1: 3267, 1643,

Organomet. Chem. 2007. Vol. 692. N 26. P. 5701. doi

1613, 1458, 1394, 1350, 1250, 1211, 1157, 1119,

10.1016/j.jorganchem.2007.09.019

1032, 818, 795, 762, 704, 665, 610, 482. Найдено

5. Шарутин В.В., Шарутина О.К., Сенчурин В.С., Кар-

%: С 59.82; H 4.58. C₃₅H₃₁O₈Sb. Вычислено, %: С

цева М.К. // Вестн. ЮУрГУ. Сер. Химия 2017. Т. 9.

59.91; Н 4.42

№ 3. С. 71. doi 10.14529/chem170309

Бис(2,3-дигидроксибензоато)трифенилсурь-

6. Додонов В.А., Фёдоров А.Ю., Усятинский Р.И., За-

ма (3). После перекристаллизации из смеси бен-

бурдяева С.Н., Гущин А.В. // Изв. АН. Сер. хим. 1995.

зол-изопропиловый спирт получили коричневые

№ 4. С. 748.

ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ том 90 № 1 2020

142

ШАРУТИН и др.

7. Додонов В.А., Забурдяева С.Н., Невкина Н.Н. // Ме-

10.1023/A:1026020032214

таллоорг. хим. 1989. Т. 2. № 6. C. 1296.

16. Шарутин В.В., Шарутина О.К., Сенчурин В.С.,

8. Шарутин В.В., Шарутина О.К., Акимова Т.Л. //

Старикова З.А., Глазун С.А., Брегадзе В.И. // Бутле-

ЖОХ. 2009. Т. 79. № 8. С. 1636; Sharutin V.V,

ровск. сообщ. 2012. Т. 29. № 3. С 51.

Molokova O.V., Sharutina O.K., Akimo’ va T.I. // Russ.

17. Baruchki H. Coles S.L., Costello J.F., Gerbish T.,

J. Gen. Chem. 2009. Vol. 79. N 8. P. 1656. doi 10.1134/

Hursthouse M.B. // J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2000.

S107036320908012X

N 14 P. 2319. doi 10.1039/b002337j

9. Шарутин В.В., Шарутина О.К., Сенчурин В.С. //

18. Quan L., Yin J.C., Hong M., Wang D. // J. Organomet.

ЖНХ. 2014. Т. 59. № 9. С. 1158; Sharutin V.V.,

Chem. 2009. Vol. 694. N 23. P. 3708. doi 10.1016/j.

Sharutina O.K., Senchurin V.S. // Russ. J. Inorg. Chem.

jorganchem.2009.07.040

2014. Vol. 79. P. 947. doi 10.1134/S0036023614090162

19. Wen L., Yin H., Li W., Wang D. // Inorg. Chim. Acta.

10. Hong M., Yin H.-D., Li W.-K., You X.-Y. // Inorg.

2010. Vol 363. N 4. P 676. doi 10.1016/j.ica.2009.11.022

Chem. Commun. 2011. Vol. 14. P. 1616. doi 10.1016/j.

20. Wen L.-Y., Yin H. -D., Wang D. // Chin. J. Inorg. Chem.

inoche.2011.06.023.

2009. Vol. 8. P. 1470.

11. Sharutin V.V., Sharutina O.K., Artem’eva E.V., Makero-

21. Yin H.-D., Wen L.-Y., Cui J.-C., Li W.-K. // Polyhedron.

va M.S. // Bull. South Ural State University. Ser.

2009. Vol. 28. N 14. P 2919. doi 10.1016/j.

Chemistry. 2014. Vol. 6. N 2. P. 5.

poly.2009.06.065

12. Шарутин В.В., Шарутина О.К., Губанова Ю.О. //

22. Ma Y., Li J., Xuan Z., Liu R. // J. Organometal. Chem.

Вестн. ЮУрГУ. Сер. Химия. 2017. Т. 9. № 4. С. 56.

2001. Vol. 620 N 2. P. 235. doi 10.1016/S0022-

doi 10.14529/chem170409

328X(00)00799-3

13. Qin W., Yasuike S., Kakusava N., Sugawara Y.,

23. Bruker (1998). SMART and SAINT-Plus. Versions

Kawahata М., Yamaguchi K., Kurita J. // J. Organomet.

5.0. Data Collection and Processing Software for the

Chem. 2008. Vol. 693. N 1. P 109. doi 10.1016/j.jor-

SMART System. Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin,

ganchem.2007.10.030

USA.

14. Sowerby D.B. // J. Chem. Res. Synop. 1979. N 3. P. 80.

24. Bruker (1998). SHELXTL/PC. Versions 5.10. An

15. Шарутин В.В., Шарутина О.К., Пакусина А.П.,

Integrated System for Solving, Refining and Displaying

Платонова Т.П., Жидков В.В., Пушилин М.А., Ге-

Crystal Structures from Diffraction Data. Bruker AXS

расименко А.В. // ЖНХ. 2003. Т. 29. № 10. С. 750;

Inc., Madison, Wisconsin, USA.

Sharutin V.V., Sharutina O.K., Pakusina A.P., Platono-

25. Dolomanov O.V., Bourhis L.J., Gildea R.J., Ho-

va T.P., Zhidkov V.V., Pushilin M.A. Gerasimenko A.V. //

ward J.A.K., Puschmann H. // J. Appl. Cryst. 2009.

Russ. J. Inorg. Chem. 2003. Vol. 99. N 10. P. 694. doi

Vol. 42. P. 33. doi 10.1107/ S0021889808042726

Synthesis and Structure

of Triarylantimony Bis(dihydroxybenzoates)

V. V. Sharutin, О. K. Sharutina, Yu. О. Gubanova*, and А. S. Fominykh

National Research South Ural State University, pr. Lenina 76, Chelyabinsk, 454080 Russia

*e-mail: ulchik_7757@mail.ru

Received 6 June, 2019; revised June 6, 2019; accepted June 13, 2019

In the oxidative addition reactions to triphenyl- and tri(4-methylphenyl)antimony in the presence of hydrogen

peroxide as an oxidizing agent, 2,6- and 2,3-dihydroxybenzoic acids act as monofunctional compounds, forming

triarylantimony dicarboxylates. Molecular structures of the synthesized compounds were determined by single

crystal X-ray diffraction analysis. The tendency of compounds in crystals to dimerization with the formation of

intermolecular hydrogen O-H∙∙∙O=C bonds was revealed.

Keywords: triarylantimony, dihydroxybenzoic acids, hydrogen peroxide, triarylantimony dicarboxylates

ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ том 90 № 1 2020