ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ, 2020, том 90, № 10, с. 1506-1511

УДК 547.1’181.54

СИНТЕЗ, МОЛЕКУЛЯРНАЯ И КРИСТАЛЛИЧЕСКАЯ

СТРУКТУРА

ТРИС[2-(КАРБАМОИЛМЕТОКСИ)ФЕНИЛ]-

ФОСФИНОКСИДА

И. Ю. Багрянская^c, М. П. Пасечник^а, В. К. Брель^а

^аИнститут элементоорганических соединений имени А. Н. Несмеянова Российской академии наук,

ул. Вавилова 28, Москва, 119991 Россия

^bИнститут неорганической химии имени А. В. Николаева Сибирского отделения Российской академии наук,

Новосибирск, 630090 Россия

^cНовосибирский институт органической химии имени Н. Н. Ворожцова Сибирского отделения

Российской академии наук, Новосибирск, 630090 Россия

*e-mail: zaq@ineos.ac.ru

Поступило в Редакцию 17 июня 2020 г.

После доработки 17 июня 2020 г.

Принято к печати 30 июня 2020 г.

Синтезирован новый триподальный лиганд - трис[2-(карбамоилметокси)фенил]фосфиноксид алкили-

рованием триc(2-гидроксифенил)фосфиноксида хлорацетамидом. Изучено его строение методами ИК,

ЯМР ¹H, ³¹P спектроскопии и рентгеноструктурного анализа.

Ключевые слова: триподальный лиганд, трис[2-(карбамоилметокси)фенил]фосфиноксид, кристалли-

ческая структура

DOI: 10.31857/S0044460X20100054

Триподальные лиганды - перспективная груп-

новые кислоты [13] и углеводы [14] и выступать

па органических комплексообразователей, гибкая

в качестве сенсоров, рецепторов и искусственных

структура которых позволяет создавать соедине-

ферментов.

ния, способные связывать субстраты различных

В ряду триподальных ионофоров отличаются

классов. Лиганды с карбамоильными группами

своеобразием так называемые пропеллерные ли-

в боковых цепях образуют прочные комплексы с

ганды на основе органических соединений пира-

солями d- и f-элементов и могут быть использо-

мидальной структуры с тремя арильными замести-

ваны в качестве экстрагентов для извлечения и

телями с функциональными группами в боковой

разделения редких и ценных металлов, а также

цепи. К ним относятся соединения на основе три-

при переработке отработанного ядерного топлива

арилметанов, триариламинов, триарилфосфинов и

[1-5]. Триподальные лиганды с функциональными

триарилфосфиноксидов. В наиболее устойчивой

протонодонорными группами могут образовывать

конформации молекулы этих соединений имеют

комплексы с анионами [6-9]. Варьирование струк-

геометрию несимметричного пропеллера, в кото-

туры триподальных лигандов открывает возмож-

рой заместители в орто-положениях бензольных

ность получения ионофоров для ион-селективных

колец ориентированы в одну сторону (схема 1). Та-

электродов и оптических сенсоров ионов метал-

кая геометрия позволяет синтезировать ионофоры,

лов [10-12]. Триподальные лиганды могут связы-

в которых координирующие атомы функциональ-

вать нейтральные органические молекулы - карбо-

ных групп в боковых цепях сближены в простран-

1506

СИНТЕЗ, МОЛЕКУ

ЛЯРНАЯ И КРИСТАЛЛИЧЕСКАЯ СТРУКТУРА

1507

Схема 1.

фосфиноксид 1 потенциально может образовывать

комплексы как с катионами, связываясь с ними

группами P=O и C=O, так и с анионами и органи-

ческими молекулами за счет водородных связей с

группами NH₂.

Соединение

получено из трис(2-

гидроксифенил)фосфиноксида 2 и 2-хлорацетами-

да (схема 2).

Соединение 2 легко получается при действии

стве и способны образовывать множество связей с

металлирующего агента

- диизопропиламида

гостевыми ионами и молекулами без существен-

лития (LDA) на трифенилфосфат 3 [18]. Алки-

ной перестройки конформации лиганда [15-17].

лирование фосфиноксида

2-хлорацетамидом

В отличие от экстрагентов для гидрометаллур-

приводит к триподальному лиганду 1 с амидной

гии, которые должны обладать значительной ли-

функциональной группой в боковой цепи. В каче-

пофильностью и низкой растворимостью в воде,

стве промотора в реакции алкилирования исполь-

в ряде случаев желательно, чтобы лиганды и их

зовали KBr. После обработки соединение 1 было

комплексы растворялись в воде. Такое требова-

выделено из реакционной смеси в виде кристал-

ние предъявляется в технологических процессах,

логидрата с тремя молекулами воды (по данным

в которых вода используется как самый доступ-

элементного анализа). Соединение 1 заметно рас-

ный и дешевый растворитель. Растворимость в

творяется в воде, хорошо растворяется в поляр-

воде - обязательное условие для лигандов и их

ных органических растворителях (EtOH, MeOH,

комплексов, предназначенных для использования

ДМФА, ДМСО) и нерастворимо в неполярных

в физиологических жидкостях: лекарствах, сред-

растворителях (гексане, эфире, CH₂Cl₂, CHCl₃).

ствах диагностики, контрастных реагентах и т.п.

Состав и строение соединения 1 подтвержде-

Водорастворимые лиганды и комплексы такого

но данными элементного анализа, ИК, ЯМР ¹H и

типа могут быть использованы для диагностики и

³¹P{¹H} спектроскопии. Молекулярная структура

терапии различных заболеваний. Кроме того, для

была окончательно установлена рентгенострук-

биомедицинского применения желательно, чтобы

турным анализом.

лиганды и комплексы имели нейтральный харак-

Структура трис[2-(карбамоилметокси)фенил]-

тер и не влияли существенно на рН растворов.

фосфиноксида определена для тригидрата

Нами синтезирован трис[2-(карбамоилметок-

(NH₂COCH₂OC₆H₄)₃PO·3H₂O, который был полу-

си)фенил]фосфиноксид (NH₂COCH₂OC₆H₄)₃PO

чен кристаллизацией из водного раствора. Сольват

1 - перспективный водорастворимый триподаль-

кристаллизуется в пространственной группе R-3

ный лиганд для связывания катионов, анионов и

с 1/3 молекулы соединения 1 в асимметрической

органических молекул в водных растворах и био-

единице. Молекулы фосфиноксида 1 имеют струк-

логических жидкостях, изучены его строение и

туру пропеллера (торсионные углы OPCC τ =

свойства. Благодаря триподальной структуре с со-

51.90°), группы OCH₂C(O)NH₂ повернуты в сторо-

гласованной ориентацией функциональных групп,

ну атомов кислорода O¹ группы P=O (рис. 1).

Схема 2.

ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ том 90 № 10 2020

1508

БАУЛИНА и др.

сильными межмолекулярными водородными свя-

зями N-H∙∙∙O и O-H∙∙∙O, так что каждая группа

C(O)NH₂ образует пару межмолекулярных водо-

родных связей N¹-H∙∙∙O³ с амидной группой со-

седней молекулы, в 8-членном цикле c расстояния-

ми H∙∙∙O³ и N¹∙∙∙O³ 2.071 и 2.923 Å соответственно.

В каждой группе NH₂ один протон образует водо-

родную связь N¹-H∙∙∙O¹(P), а другой протон - бо-

лее короткую связь N¹-H∙∙∙O³(С). Карбонильный

кислород ассоциирован с молекулами воды силь-

ными межмолекулярными водородными связями

O¹(W)-H∙∙∙O³ с расстояниями O¹(W)∙∙∙O³ 2.780 Å.

В результате образуется трехмерная супрамолеку-

лярная сеть. На рис. 2 показаны межмолекулярные

водородные связи между молекулами соединения

Рис. 1. Общий вид молекулы трис[2-(карбамоилметок-

си)фенил]фосфиноксида 1 в кристалле.

1 и H₂O.

В ИК спектре твердого фосфиноксида 1 поло-

Три амидных водорода образуют внутримоле-

са ν(РО) наблюдается при 1117 см^-1, т. е. волновое

кулярную трифуркатную (четырехцентровую) во-

число колебания связи Р=О заметно ниже, чем в

дородную связь N¹-H∙∙∙O¹, в которой расстояния

триарилфосфиноксидах без водородных связей

H∙∙∙O¹ и N¹∙∙∙O¹ d = 2.398 и 3.251 Å соответственно,

а угол N¹-H∙∙∙O¹ равен 171.54°. Торсионные углы

(1180 см^-1 в спектре [2-Bu₂NC(O)CH₂OC₆H₄]₃PO

O²-C⁷-C⁸-N¹ равны -10.768(623)°. Связь P=O

[1]), но несколько выше, чем в спектре трис[2-

(1.502 Å) длиннее, чем в аналогичных триарил-

(тетразол-5-илметокси)фенил]фосфиноксида

фосфиноксидах без водородных связей (1.486 Å в

(1098 см^-1), в котором образуется бифуркатная во-

молекуле соединения [2-Bu₂NC(O)CH₂OC₆H₄]₃PO

дородная связь с двумя протонами групп NH [5].

[1]), но примерно такая же, как в фосфиноксидах,

Широкие полосы ν(NH) имеют максимумы при

в которых группа P=O образует водородную связь

3343 и 3172 см^-1, которые можно отнести к ко-

{1.502 Å в соединении Ph₂P(O)CH₂CH₂CH(OH)Me

лебаниям связей групп NH, ассоциированных с

[20], 1.503 [2-HO(CH₂)₂OC₆H₄]₃PO [21], 1.513 Å

фосфорильной и карбонильной группами соответ-

(HOCH₂CH₂CH₂)₃PO [22]}.

ственно. Полоса ν(СО) проявляется при 1685 см^-1.

В кристалле молекулы соединения 1 ассоции-

Таким образом, ИК спектр соединения согласует-

рованы друг с другом, а также с молекулами воды

ся с его установленной структурой.

O³

N¹

O³

O^1w

Рис. 2. Межмолекулярные водородные связи между молекулами соединения 1 и H₂O.

ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ том 90 № 10 2020

СИНТЕЗ, МОЛЕКУ

ЛЯРНАЯ И КРИСТАЛЛИЧЕСКАЯ СТРУКТУРА

1509

При растворении в ДМСО, как правило, раз-

группы. Полученные структурные данные будут

рушаются межмолекулярные водородные связи

полезны при моделировании молекулярного до-

и сохраняются внутримолекулярные. Однако в

кинга соединений на этой платформе.

структуре соединения 1 разрыв межмолекулярных

ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

ассоциаций С=О∙∙∙HN может повлечь за собой их

Органические растворители марки ХЧ обезво-

участие во внутримолекулярных взаимодействи-

живали и очищали по стандартным методикам

ях, т. е. перестройку системы водородных связей.

[23]. Дейтерированный растворитель ДМСО-d₆

Сравнение ИК спектра раствора фосфиноксида 1 в

(Aldrich) использовали без дополнительной очист-

ДМСО-d₆ со спектром твердого образца показало

ки.

отсутствие полосы ν(РО) при 1117 см^-1, отсутству-

ет также поглощение в области свободной группы

ИК спектры получали на спектрометре FTIR

Р=О. Нам не удалось надежно идентифицировать

Tensor 37 Bruker. Спектр кристаллического образ-

ца (таблетки с KBr) регистрировали в диапазоне

положение полосы ν(РО), возможно, она маскиру-

4000-400 см^-1, спектр раствора образца в ДМ-

ется поглощением растворителя, то есть сдвигает-

СО-d₆ в диапазоне 4000-1090 см^-1. Спектры ЯМР

ся в более низкочастотную сторону {например, в

¹H и ³¹P{¹H} соединения 1 регистрировали на при-

ИК спектре (2-HOC₆H₄)₃PO ν(РО) 1090 см^-1 [18]}.

боре Bruker AV-300, рабочие частоты - 300.13 (¹H)

Положение полосы ν(СО) практически не измени-

и 121.49 МГц (³¹P{¹H}). Внутренний эталон для

лось, так же, как и полос ν(NH). Можно предполо-

спектров ЯМР ¹H - сигналы остаточных протонов

жить, что в растворе имеют место конкурирующие

дейтерированного растворителя, внешний эталон

взаимодействия между обеими протоноакцептор-

для спектров ЯМР ³¹Р{¹H} - 85%-ная H₃PO₄. Эле-

ными группами и группами NH₂, причем возмож-

ментный анализ выполнен в лаборатории микроа-

но равновесие разных форм.

нализа Института элементоорганических соедине-

В спектре ЯМР¹H раствора фосфиноксида 1 в

ний РАН.

ДМСО-d₆ проявляется синглетный сигнал метиле-

Трис(2-гидроксифенил)фосфиноксид 2 был по-

новых протонов при 4.45 м. д. В области арома-

лучен по методике [18].

тических протонов наблюдается триплет дубле-

Трис[2-(карбамоилметокси)фенил]фосфин-

тов при 7.12 м. д. от протона H⁴ и триплет при

оксид (1). Смесь 0.98 г (0.003 моль) трис(2-

7.66 м. д. протона H⁶. Сигналы протонов H³, H⁵

гидроксифенил)фосфиноксида 2, 20 мл диметил-

перекрываются и проявляются в виде сложного

формамида и 2.50 г (0.18 моль) карбоната калия,

мультиплета при 7.16-7.29 м. д. Сигналы протонов

1.68 г (0.18 моль) амида хлоруксусной кислоты и

группы NH₂ проявляются в виде двух значительно

0.25 г (0.002 моль) KBr перемешивали 26 ч при

раздвинутых синглетов при 7.31 и 7.85 м. д., веро-

90°C. После удаления растворителя в вакууме к

ятно, вследствие затрудненного вращения группы

остатку добавляли 50 мл воды и 50 мл хлорофор-

NH₂ вокруг связи C-N [19]. Такое различие в сиг-

ма. образовавшийся творожистый осадок отфиль-

налах протонов группы NH₂ может быть обуслов-

тровывали, промывали водой, эфиром и растирали

лено образованием различных водородных связей

в смеси эфира с метанолом, 20:1. Образовавшийся

с группами РО и СО. В спектре ЯМР ³¹P{¹H} на-

порошок сушили на воздухе. Выход трис[2-(кар-

блюдается синглет при 30.5 м. д., что соответству-

бамоилметокси)фенил]фосфиноксида в виде три-

ет химическому сдвигу триарилфосфиноксидов

гидрата 1.51 г (91.2%), т. пл. 191-193°С (метанол-

с фосфорильной группой, вовлеченной в силь-

эфир). ИК спектр, ν, см^-1: 3343 c. ш (NH), 3172 c. ш

ные водородные связи, например, в спектре ЯМР

(NH), 1685 с (С=О), 1117 c (Р=О). Спектр ЯМР¹H

³¹P{¹H} (2-HOC₆H₄)₃PO δ_P 35.9 м. д. (ДМСО) [18].

(ДМСО-d₆), δ, м. д. (J, Гц): 4.45 с (6H, CH₂O), 7.12

Синтезированный нами новый триподаль-

т. д (3H, H⁴,⁴J_HH = 2.0, ³J_HH = 7.0), 7.16-7.29 м (6H,

ный лиганд - трис[2-(карбамоилметокси)фенил]-

H³, H⁵), 7.31 с (3H, NH), 7.66 т (3H, H⁶, ³J_HH = ³J_HР =

фосфиноксид - может служить основой для по-

7.8),

7.85 с

(3H, NH). Спектр ЯМР

³¹P{¹H}

лучения разнообразных комплексных соединений

(ДМСО-d₆): δ_Р 30.5 м. д. Найдено, %: C 52.16; H

с d- и f-элементами, а также с различными орга-

5.41; N 7.58. C₂₄H₂₄N₃O₇P∙3H₂O. Вычислено, %: C

ническими молекулами, содержащими полярные

52.27; H 5.48; N 7.62.

ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ том 90 № 10 2020

1510

БАУЛИНА и др.

Рентгеноструктурный анализ проводили на

na T.V., Karandashev V.K., Brel V.K. // Polyhedron.

дифрактометре Bruker APEX-II CCD, оснащенном

2019. Vol. 161. P. 276. doi 10.1016/j.poly.2019.01.036

CCD-детектором, с использованием излучения мо-

3. Кудрявцев И.Ю., Баулина Т.В., Пасечник М.П.,

либденового анода (λ = 0.71073 Å) и графитового

Айсин Р.Р., Матвеев С.В., Петровский П.В., Ни-

монохроматора. Поглощение учтено эмпирически

фантьев Э.Е. // Изв. АН. Сер. хим. 2013. № 4. С.

по программе SADABS [24]. Структура решена с

1085; Kudryavtsev I.Yu., Baulina T.V., Pasechnik M.P.,

помощью программы SHELXS97 [25], все не водо-

Matveev S.V., Petrovskii P.V., Nifant’ev E.E. // Russ.

родные атомы локализованы в разностных синте-

Chem. Bull. 2013. Vol. 62. N 4. P. 1086. doi 10.1007/

зах электронной плотности и уточнены с помощью

s11172-013-0146-6

программы SHELXL-2014/7 [26] в анизотропном

4. Kudryavtsev I.Yu., Baulina T.V., Pasechnik M.P.,

приближении. Атомы водорода в молекуле соеди-

Matveev S.V., Matveeva A.G. // Phosphorus, Sulfur,

нения 1 найдены геометрически и уточнены в мо-

Silicon, Relat. Elem. 2014. Vol. 189. N 7-8. P. 946. doi

дели наездника, атомы водорода в молекуле Н₂О

локализованы из разностного синтеза и уточнены

10.1080/10426507.2014.904865

изотропно с ограничением на длину связей О-Н.

5. Быховская О.В., Матвеева А.Г., Пасечник М.П., Во-

Кристаллы соединения

1 тригональные,

логжанина А.В., Матвеев С.В., Кудрявцев И.Ю.,

C₂₄H₂₄N₃O₇P∙3H₂O (М

551.48), пространствен-

Баулина Т.В., Брель В.К. // ЖОХ. 2019. Т. 89. Вып. 12.

ная группа R-3; параметры элементарной ячейки

С. 1885. doi 10.1134/S0044460X19120126; Bykhov-

при 296(2) K: a = 13.9869(17), b = 13.9869(17),

skaya O.V., Matveeva A.G., Pasechnik M.P.,

c = 23.896(3) Å, α = 90.00, β = 90.00, γ = 120.00°,

Vologzhanina A.V., Matveev S.V., Kudryavtsev I.Yu.,

V = 4048.6(11) Å³, Z = 6, dвыч. = 1.357 г/см3,

Baulina T.V., Brel V.K. // Russ. J. Gen. Chem. 2019.

μ(MoK_α) = 0.161 мм^-1, измерено 21932 отраже-

Vol. 89. N 12. P. 2400. doi 10.1134/S1070363219120120

ний до 2θ = 50.8°, из них 1654 независимых (R_int=

6. Singh A. S., Sun S.-S. // Chem. Commun. 2011. Vol. 47.

0.097) и 1034 наблюдаемых; R1(obs) = 0.062,

N 3. P. 8563. doi 10.1039/c1cc12757h

wR₂(all) = 0.177, GOF = 1.058. Кристаллографиче-

7. Kuswandi B., Nuriman, Verboom W., Reinhoudt D.N. //

ские данные депонированы в Кембриджской базе

Sensors. 2006. Vol. 6. N 8. P. 978. doi 10.3390/s6080978

структурных данных (CCDC 1937005).

8. Santacroce P.V., Okunola O.A., Zavalija P.Y., Davis J.T. //

ФОНДОВАЯ ПОДДЕРЖКА

Chem. Commun. 2006. N 30. P. 3246. doi 10.1039/

Исследование выполнено при поддержке Рос-

b607221f

сийского научного фонда (проект № 20-13-00329).

9. Gale P.A. // Acc. Chem. Res. 2011. Vol. 44. N 3. P. 216.

Спектральные исследования проведены с исполь-

doi 10.1021/ar100134p

зованием научного оборудования Центра исследо-

10. Reinoso-García M.M., Dijkman A., Verboom W.,

вания строения молекул Института элементоорга-

Reinhoudt D.N., Malinowska E., Wojciechowska D.,

нических соединений РАН.

Pietrzak M., Selucky P. // Eur. J. Org. Chem. 2005.

КОНФЛИКТ ИНТЕРЕСОВ

N 10. P. 2131. doi 10.1002/ejoc.200500002

11. Kuswandi B., Nuriman, Dam H.H., Reinhoudt D.N.,

Авторы заявляют об отсутствии конфликта

Verboom W. // Analyt. Chim. Acta. 2007. Vol. 591. N 2.

интересов.

P. 208. doi 10.1016/j.aca.2007.03.064

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

12. Nuriman, Kuswandi B., Verboom W. // Analyt. Chim.

1. Matveeva A.G., Kudryavtsev I.Yu., Pasechnik M.P.,

Acta. 2009. Vol. 655. N 1-2. P. 75. doi 10.1016/j.

Vologzhanina A.V., Baulina T.V., Vavina A.V., Su-

aca.2009.09.045

kat G.Ya, Matveev S.V., Godovikov I.A., Turanov A.N.,

13. Le Gac S., Luhmer M., Reinaud O., Jabin I. //

Karandashev V.K., Brel V.K. // Polyhedron. 2018.

Tetrahedron. 2007. Vol. 63. N 44. P. 10721. doi

Vol. 142. P. 71. doi 10.1016/j.poly.2017.12.025

10.1016/j.tet.2007.06.122

2. Turanov A.N., Matveeva A.G., Kudryavtsev I.Yu.,

14. Welti R., Diederich F. // Helv. Chim. Acta. 2003. Vol. 86.

Pasechnik M.P., Matveev S.V., Godovikova M.I., Bauli-

N 2. P. 494. doi 10.1002/hlca.200390049

ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ том 90 № 10 2020

СИНТЕЗ, МОЛЕКУ

ЛЯРНАЯ И КРИСТАЛЛИЧЕСКАЯ СТРУКТУРА

1511

15. Кудрявцев И.Ю., Быховская О.В., Аладжева И.М.,

19. Stewart W. E., Siddall T. H. // Chem. Rev. 1970. Vol. 70.

Баулина Т.В., Брель В.К. // ЖОХ. 2017. Т. 87. Вып. 11.

N 5. P. 517. doi 10.1021/cr60267a001

С. 1922; Kudryavtsev I.Y., Bykhovskaya O.V., Aladzhe-

20. Pasechnik M.P., Matveeva A.G., Lyssenko K.A.,

va I.M., Baulina T.V., Brel V.K. // Russ. J. Gen.

Aysin R.R., Smol’yakov A.F., Zubavichusc Y.V.,

Godovikov I.A., Goryunov E.I. // J. Mol. Struct. 2019.

Chem. 2017. Vol. 87. N 11. P. 2744. doi 10.1134/

Vol. 1175. P. 874. doi 10.1016/j.molstruc.2018.08.009

S1070363217110366

21. Baulina T.V., Pasechnik M.P., Kudryavtsev I.Yu.,

16. Баулина Т.В., Кудрявцев И.Ю., Сукат Г.Я.,

Bykhovskaya O.V., Sukat G.Ya., Smol’yakov A.F.,

Брель В.К. // ЖОХ. 2018. Т. 88. Вып. 9. С. 1559.

Anikina L.V., Brel V.K. // J. Mol. Struct. 2020. Vol. 1217.

doi 10.1134/S0044460X1809024X; Baulina Т.V.,

P. 128324. doi 10.1016/j.molstruc.2020.128324

Kudryavtsev I.Yu., Sykat G.Ya., Brel V.K. // Rus. J.

22. Durrell A.C., Gray H.B., Hazari N., Incarvito C.D., Liu J.,

Gen. Chem. 2018. Vol. 88. N 9. P. 1927. doi 10.1134/

Yan E.C.-Y. // Cryst. Growth Des. 2010. Vol. 10. N 4.

S1070363218090281

P. 1482. doi 10.1021/cg1001286

17. Baulina T.V., Kudryavtsev I.Y., Smolyakov A.F.,

23. Armarego W.L.F. Purification of Laboratory Chemicals.

Pasechnik M.P., Brel V.K. // Heteroatom Chem. 2018.

Amsterdam: Elsevier, 2017. doi 10.1016/B978-0-12-

P. e21454. doi 10.1002/hc.21454

805457-4.50008-2

18. Кудрявцев И.Ю., Баулина Т.В., Хрусталев В.Н., Пе-

24. SADABS program, vers. 2008/1, Bruker AXS, Madison,

тровский П.В., Пасечник М.П., Нифантьев Э.Е. //

WI, USA, 2008.

Докл. АН. 2013. Vol. 448. № 6. P. 657. doi 10.7868/

25. Sheldrick G.M. SHELX-97. Programs for Crystal

S0869565213060121; Kudryavtsev I.Yu., Baulina T.V.,

Structure Analysis (Release 97-2). University of

Khrustalev V.N., Petrovskii P.V., Pasechnik M.P.,

Göttingen, Germany, 1997.

Nifant’ev E.E. // Doklady Chem. 2013. Vol. 448. N 2.

26. Sheldrick G.M. // Acta Crystallogr. (C). 2015. Vol. 71.

P. 55. doi 10.1134/S0012500813020092

N 1. P. 3. doi 10.1107/S2053229614024218

Synthesis, Molecular, and Crystal Structure

of Tris(2-carbamoylmethoxyphenyl)phosphine Oxide

T. V. Baulina^a, I. Yu. Kudryavtseva,*, A. V. Artem’ev^b, I. Yu. Bagryanskaya^c,

M. P.Pasechnik^a, and V. K.Brel^a

^aNesmeyanov Institute of Organoelement Compounds, Russian Academy of Sciences, Moscow, 119991 Russia

^bNikolaev Institute of Inorganic Chemistry, Siberian Branch of the Russian Academy of Sciences,

Novosibirsk, 630090 Russia

^cVorozhtsov Institute of Organic Chemistry, Siberian Branch of the Russian Academy of Sciences,

Novosibirsk, 630090 Russia

*e-mail: zaq@ineos.ac.ru

Received June 17, 2020; revised June 17, 2020; accepted June 30, 2020

New tripodal ligand, tris(2-carbamoylmethoxyphenyl)phosphine oxide was synthesized by the alkylation of

triphenol with chloroacetamide. The structure of the ligand has been studied by IR, NMR (¹H, ³¹P) spectroscopy

and X-ray diffraction.

Keywords: tripodal ligand, tris(2-carbamoylmethoxyphenyl)phosphine oxide, crystal and molecular structure

ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ том 90 № 10 2020