ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ, 2020, том 90, № 10, с. 1551-1557

УДК 547.947.733

СИНТЕЗ И СПЕКТРАЛЬНЫЕ СВОЙСТВА

мезо-НИТРОЗАМЕЩЕННЫХ ОКТАЭТИЛПОРФИРИНОВ

И ИХ КОМПЛЕКСОВ С Со(II)

Н. В. Чижова*, А. И. Русанов, Н. Ж. Мамардашвили

Институт химии растворов имени Г. А. Крестова Российской академии наук, ул. Академическая 1, Иваново,

153040 Россия

*e-mail: nvc@isc-ras.ru

Поступило в Редакцию 28 апреля 2020 г.

После доработки 28 апреля 2020 г.

Принято к печати 12 мая 2020 г.

При взаимодействии 2,3,7,8,12,13,17,18-октаэтилпорфирина с нитритом натрия в трифторуксусной кис-

лоте получены 5-нитро-2,3,7,8,12,13,17,18-октаэтилпорфирин, 5,15-динитро-2,3,7,8,12,13,17,18-октаэтил-

порфирин и 5,10,15-тринитро-2,3,7,8,12,13,17,18-октаэтилпорфирин. Исследованы реакции координации

октаэтилпорфирина, моно-, ди-, три- и тетранитрозамещенных порфиринов с ацетатом кобальта(II) в

смеси хлороформ-метанол. Получены и идентифицированы соответствующие порфиринаты Co(II).

Показано, что при растворении октаэтилпорфиринатов Co(II) в диметилформамиде в присутствии NaOH

в координационном центре макроцикла происходит окисление Co(II)→Со(III).

Ключевые слова: октаэтилпорфирин, мезо-нитрозамещенные порфирины, комплексы кобальта, реакции

нитрования, комплексообразование

DOI: 10.31857/S0044460X20100108

Порфирины и их металлокомплексы находят

Ранее было описано нитрование октаэтилпор-

применение в качестве компонентов солнечных

фирината Zn(II) с помощью N₂O₄ в дихлормета-

батарей, агентов для фотодинамической терапии

не [6]. При обработке цинковых комплексов ни-

раковых заболеваний, сенсоров для детектирова-

трозамещенных порфиринов ледяной уксусной

ния ионов и газообразных субстратов различной

кислотой получены соответствующие порфири-

природы [1]. Селективным введением в молекулу

ны-лиганды. В работе [5] синтезированы пара-

порфирина электронодонорных и электроноакцеп-

нитрозамещенные тетрафенилпорфирины под

торных заместителей можно создавать системы

действием NaNO₂ в трифторуксусной кислоте.

с неравномерным распределением электронной

В настоящей работе исследованы реакции ни-

плотности в пределах тетрапиррольного макро-

трования 2,3,7,8,12,13,17,18-октаэтилпорфирина 1

цикла, что представляет интерес при создании ма-

по мезо-положениям действием NaNO₂ в трифтор-

териалов, обладающих нелинейно-оптическими

уксусной кислоте (TFA, схема 1).

свойствами или увеличенной n-проводимостью [2,

Показано, что при обработке порфирина

3]. Введение нитрогрупп в молекулы порфиринов

нитритом натрия в трифторуксусной кислоте

позволяет получать соединения c новыми, полез-

ными с практической точки зрения свойствами

при комнатной температуре в зависимости от

(например, хорошей растворимостью в органи-

соотношения реагентов и времени реакции об-

ческих растворителях и высокой устойчивостью

разуются

5-нитро-2,3,7,8,12,13,17,18-октаэтил-

комплексов металлов в агрессивных средах). Ни-

порфирин 2 и смесь 5,10- и 5,15-динитроокта-

трозамещенные порфирины могут представлять

этилпорфиринов. Так, при мольном соотношении

интерес в качестве объектов для дальнейших хи-

1:NaNO₂ = 1:5 в течение 5 мин образуется 5-ни-

мических превращений [4-5].

тро-2,3,7,8,12,13,17,18-октаэтилпорфирин

1551

1552

ЧИЖОВА и др.

Схема 1.

масс-спектре мононитрозамещенного порфирина

анодного окисления SO₂ и различных углеводо-

присутствует пик с m/z 579.1, соответствующий

родов [12]. Комплексы кобальта на основе пор-

молекулярному иону соединения 2 (вычислено

фиринов характеризуются низким окислитель-

для С₃₆Н₄₅N₅O₂: 579.8). При увеличении избыт-

но-восстановительным потенциалом E_(Co2+_/Co3+₎

ка NaNO₂ до 12-кратного и времени реакции до

центрального иона [12, 13]. Величина этого по-

30 мин образуется смесь 5,15- и 5,10-динитроза-

тенциала в значительной степени определяется

мещенных октаэтилполрфиринов. В масс-спек-

донорно-акцепторными свойствами тетрапир-

тре продуктов присутствует пик с m/z 624.1,

рольных лигандов и может изменяться в широких

соответствующий молекулярному иону динитро-

пределах. Кобальтовые комплексы порфиринов

замещенных октаэтилпорфиринов (вычислено для

проявляют высокую биологическую активность.

С₃₆Н₄₄N₆O₄: 624.8). Разделение изомеров проводи-

В работе [14] изучены спектральные свойства

ли на пластинах Polygram SIL. Соотношение 5,15-

Со(II)-октаэтилпорфирина. Авторы [15] cинтези-

и 5,10-изомеров составило ~ 5:1.

ровали хлоридный и иодидный комплексы кобаль-

При увеличении избытка нитрующего реагента

та Со(III)(Cl)Porph и Co(III)IPorph. C целью изуче-

до 50-кратного и времени реакции до 3 сут полу-

ния влияния мезо-нитрозамещения на образование

чен 5,10,15-тринитро-2,3,7,8,12,13,17,18-октаэтил-

комплексов кобальта с производными октаэтил-

порфирин 4 с выходом 68%. Увеличение избытка

порфирина в настоящей работе исследованы ре-

NaNO₂ до 60-кратного и времени реакции до 5 сут

акции координации порфиринов 1-5 с ацетатом

не приводит к исчерпывающему нитрованию ме-

кобальта(II) в смеси хлороформ-метанол.

зо-положений порфирина 1.

Исследования показали, что реакция комплек-

5,10,15,20-Тетранитро-2,3,7,8,12,13,17,18-ок-

сообразования порфирина 1 c Со(ОАс)₂ (моль-

таэтилпорфирин 5 синтезировали по методике

ное соотношение 1:10) в кипящей смеси хлоро-

[7]. При взаимодействии октаэтилпорфирина

форм-метанол (1:1) в течение 30 мин приводит

с избытком нитрата цинка в уксусном анги-

к смеси Со(II)- и Со(III)-порфиринов (схема 2).

дриде сначала образуется

5,10,15,20-тетрани-

В ходе хроматографирования Co-порфиринов на

тро-2,3,7,8,12,13,17,18-октаэтилпорфиринат

основном оксиде алюминия наблюдается вос-

Zn(II). При обработке тетранитрозамещенного

становление Со(III)→Co(II) с образованием

комплекса цинка соляной или трифторуксусной

2,3,7,8,12,13,17,18-октаэтилпорфирината Co(II) 6

кислотами получен порфирин 5.

(см. таблицу).

Порфирины обычно проявляют свои биологи-

При взаимодействии порфирина 2 c Co(OAc)₂

ческие и каталитические свойства в составе ком-

(мольное соотношение

1:20) в кипящей сме-

плексов с металлами. Особый интерес представ-

си хлороформ-метанол в течение 4 ч получена

ляют кобальтовые комплексы порфиринов [8-11].

смесь порфиринатов Со(II) и Co(III). Хромато-

Порфиринаты кобальта применяются в катализе

графирование полученных соединений на окси-

ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ том 90 № 10 2020

СИНТЕЗ И СПЕКТР

АЛЬНЫЕ СВОЙСТВА

1553

Схема 2.

де алюминия приводит к образованию 5-нитро-

Таким образом, при переходе от октаэтилпор-

2,3,7,8,12,13,17,18-октаэтилпорфирината

фирина к его моно- и динитрозамещенным на-

Со(II) 7. В аналогичных условиях при взаимо-

блюдается увеличение времени образования со-

действии

5,15-динитропорфирина

3 с ацета-

ответствующих порфиринатов кобальта в среде

том кобальта в течение 4 ч получен 5,15-дини-

хлороформ-метанол, a для три- и тетранитроза-

тро-2,3,7,8,12,13,17,18-октаэтилпорфиринат Со(II)

мещенных - уменьшение времени комплексообра-

8 (схема 2).

зования. Причем тетранитропорфирин вступает в

реакцию координации с Со(ОАс)₂ в ~15 раз бы-

В условиях, аналогичных реакции с 5,15-ди-

стрее, чем незамещенный порфирин. Вероятно,

нитропорфирином 3, при взаимодействии три-

на координационные свойства нитрозамещенных

нитрозамещенного порфирина

4 c Co(OAc)₂

октаэтилпорфиринов с Со(ОАс)₂, помимо элек-

в течение

40 мин образуется

5,10,15-три-

нитро-2,3,7.8,12,13,17,18-октаэтилпофиринат

тронного влияния заместителей, существенное

влияние оказывает геометрический фактор (раз-

Co(II) 9. Комплексообразование порфирина 5 с

мер координационной полости N₄H₂ [16]).

Со(ОАс)₂ (мольное соотношение 1:10) в кипящей

смеси хлороформ-метанол протекает в течение

В работах [17, 18] показано, что Mn(III)-порфи-

2 мин и приводит к образованию 5,10,15,20-тетра-

рины восстанавливаются до порфиринатов Mn(II)

нитро-2,3,7.8,12,13,17,18-октаэтилпорфирината

в диметилформамиде и в растворе ДМФА в при-

Co(II) 10.

сутствии твердой щелочи. Для Co-порфиринов,

Параметры ЭСП октаэтилпорфиринатов Co(II) и Со(III)

λ, нм (lgε)

Cоединение

Растворитель

полоса I

полоса II

полоса Соре

1-Co(II)^а

СH₂Cl₂

551

516

391

1-Co(II)

СH₂Cl₂

550 (4.31)

516 (4.11)

391 (5.21)

2-Co(II)

СH₂Cl₂

554 (4.21)

520 (4.09)

393 (5.08)

3-Co(II)

СH₂Cl₂

559 (4.18)

526 (4.08)

396 (5.01)

4-Co(II)

СH₂Cl₂

569 (4.15)

540 (4.12)

404 (4.87)

5-Co(II)

СH₂Cl₂

579 (4.06)

543 (3.97)

416 (4.75)

1-Co(III)^б

ДМФА+NaОН

566 (0.211)

537 (0.228)

421 (1.17)

2-Co(III)^б

ДМФА+NaОН

552 (0.417)

423 (1.70)

3-Co(III)^б

ДМФА+NaОН

555 (0.362)

426 (1.37)

^а Данные работы [14].

^б Относительная интенсивность.

ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ том 90 № 10 2020

1554

ЧИЖОВА и др.

в аналогичных условиях, отмечен обратный про-

4.20 м. д. по сравнению с исходным порфирином

цесс - окисление Со(II)→Со(III) [19, 20].

1. Сигналы мезо-протонов моно-, ди- и тризаме-

щенных порфиринатов Со(II) проявляются в сла-

Показано, что октаэтилпорфиринаты Со(II) 6-7

бом поле в области ~ 24-30 м. д.

окисляются до смеси Со(II) и Со(III)-порфиринов

в диметилформамиде. В то же время комплек-

Таким образом, синтезированы и идентифици-

сы 6-8 в растворе ДМФА в присутствии твердой

рованы 5-мононитро-2,3,7,8,12,13,17,18-октаэтил-

щелочи образуют Со(III)-порфирины (см. табли-

порфирин,

5,15-динитро-2,3,7,8,12,13,17,18-окта-

цу). Так, при выдерживании раствора октаэтил-

этилпорфирин и

5,10,15-тринитро-2,3,7,8,12,-

порфирината Со(II) 6 в ДМФА течение 24 ч при

13,17,18-октаэтилпорфирин. Исследованы реак-

комнатной температуре образуется смесь Со(II) и

ции координации октаэтилпорфирина, его моно-

Со(III)-порфиринов. В электронном спектре по-

, ди-, три- и тетранитрозамещенных с ацетатом

глощения Со-порфиринов в ДМФА полоса Соре

Со(II) в смеси хлороформ-метанол. Получены и

расщеплена на две с максимумами 394 и 413 нм

идентифицированы соответствующие порфири-

наты кобальта(II). Показано, что при растворении

примерно одинаковой интенсивности, в длинно-

октаэтилпорфиринатов Co(II) в ДМФА в присут-

волновой области присутствуют полосы при 524 и

ствии твердого NaOH наблюдается окисление

554 нм. В сравнимых условиях степень превраще-

Co(II)→Со(III).

ния мононитрозамещенного комплекса 7 в окис-

ленную форму составила ~ 10%.

ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

При встряхивании раствора комплекса 6 в

В работе использовали коммерческие

ДМФА в присутствии твердого NaОН в течение

2,3,7,8,12,13,17,18-октаэтилпорфирин

~45 мин образуется октаэтилпорфиринат Со(III).

(Porphychem), трифторуксусную кислоту (Acros),

Для моно- и динитрозамещенных октаэтилпорфи-

оксид алюминия (Merck), ДМФА, CH₂Cl₂, СНCl₃

ринатов кобальта время образования окисленных

марки ХЧ, нитрит натрия марки Ч. Ледяную ук-

форм в растворе ДМФА в присутствии твердого

сусную кислоту получали вымораживанием

NaОН сокращается до 35 и 20 мин соответствен-

уксусной кислоты марки Ч. Co(OAc)₂ (ХЧ) пе-

но. При растворении тринитрозамещенного пор-

рекристаллизовывали из ледяной уксусной кис-

фирината Со(II) 9 в ДМФА в присутствии твердого

лоты, сушили при 80°С в течение 1 ч. 5,10,15,20-

NaОН в течение ~ 5 мин образуется соединение с

Тетранитро-2,3,7,8,12,13,17,18-октаэтилпорфирин

максимумами в электронном спектре поглощения

5 синтезировали по известной методике [7].

664, 627 и 474 нм. При выделении образующихся

Контроль за ходом реакций комплексообра-

соединений из реакционной смеси наблюдается

зования октаэтилпорфиринов с Со(ОАс)₂ осу-

частичная или полная деструкция комплексов.

ществляли спектрофотометрическим методом.

Синтезированные порфирины и их комплексы с

Электронные спектры поглощения записывали на

Со(II) идентифицированы методами электронной

спектрофотометре Cary-100 (Varian) при комнат-

абсорбционной и ЯМР ¹Н спектроскопии, а также

ной температуре. Спектры ЯМР ¹Н записывали

масс-спектрометрии. Последовательное увеличе-

на приборе Bruker AV III-500 в CDCl₃ (внутрен-

ние числа нитрогрупп в мезо-положениях окта-

ний стандарт - ТМС). Масс-спектры получали на

этилпорфиринатов Со(II) приводит к смещению

масс-спектрометре MALDI TOF Shimadzu Biotech

полос в электронном спектре поглощения в длин-

Axima Confidence (матрица - дигидроксибензой-

новолновую область. При окислении порфирина-

ная кислота).

тов Со(II)→Со(III) также наблюдается батохром-

5-Нитро-2,3,7,8,12,13,17,18-октаэтилпорфи-

ное смещение полос (см. таблицу).

рин (2). К 0.04 г (0.0748 ммоль) порфирина 1 в 3

Октаэтилпорфиринат Со(II) проявляет парамаг-

мл трифторуксусной кислоты прибавляли 0.026 г

нитные свойства (конфигурация 3d⁷) [9]. Это при-

(0.374 ммоль) NaNO₂, перемешивали при комнат-

водит к тому, что в спектре ЯМР ¹Н соединения

ной температуре в течение 5 мин. К реакционной

6 cигналы мезо- и β-протонов уширены и смеще-

смеси прибавляли хлороформ и воду. Органиче-

ны в слабое поле соответственно на 19.65, 4.77 и

ский слой отделяли, промывали водой, раствором

ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ том 90 № 10 2020

СИНТЕЗ И СПЕКТР

АЛЬНЫЕ СВОЙСТВА

1555

NaHCO₃, снова водой, затем сушили Na₂SO₄ и

3.59-3.57 м (4Н), 3.56-3.53 м (8Н, СН₂), 1.81-1.77

упаривали до минимального количества. Остаток

м (6Н), 1.55-1.50 м (6Н), 1.49-1.45 м (6Н), 1.43-

хроматографировали на оксиде алюминия смесью

1.40 м (6Н, СН₃), -3.86 с (2Н, NH). Масс-спектр,

гексан-дихлорметан (1:1), затем дихлорметаном.

m/z (I_отн, %): 671.6 (97) [M + 2Н]⁺ (вычислено для

Выход 0.034 г (0.0586 ммоль, 78%). ЭСП (СH₂Cl₂),

С₃₆Н₄₃N₇O₆: 669.9).

λ, нм (lgε): 624 (3.67), 571 (3.74), 537 (3.88), 502

2,3,7,8,12,13,17,18-Октаэтилпорфиринат

(4.05), 396 (5.08). Спектр ЯМР ¹H, δ, м. д.: 10.25

Со(II) (6). Смесь 0.025 г (0.0467 ммоль) порфири-

с (2Н) и 10.10 с (1Н, мезо-Н), 4.11-4.02 м (12Н)

на 1 и 0.083 г (0.467 ммоль) Со(ОАс)₂ растворяли

и 3.75 с (4Н, СН₂), 1.93-1.85 м (18Н) и 1.69-1.60

в 30 мл смеси хлороформ-метанол (1:1). Реакци-

м (6Н, СН₃), -3.85 с и -3.95 с (2Н, NH). Масс-

онную смесь кипятили в течение 30 мин, затем ох-

спектр, m/z (I_отн, %): 579.1 (98) [M]⁺ (вычислено

лаждали, промывали водой, сушили Na₂SO₄ и упа-

для С₃₆Н₄₅N₅O₂: 579.8).

ривали. Остаток хроматографировали на оксиде

5,15-Динитро-2,3,7,8,12,13,17,18-октаэтил-

алюминия дихлорметаном. Выход 0.024 г (0.0408

ммоль, 87%). Спектр ЯМР ¹Н, δ, м. д.: 29. 60 уш.

порфирин (3). К 0.04 г (0.0748 ммоль) порфири-

с (4Н, мезо-Н), 8.82 уш. с (16Н, β-СН₂), 6.15 уш. с

на 1 в 3 мл трифторуксусной кислоты прибавляли

(24Н, β-СН₃). Масc-спектр, m/z (I_отн, %): 591.3 (98)

0.062 г (0.898 ммоль) NaNO₂, перемешивали при

комнатной температуре в течение 30 мин. К ре-

[M]⁺ (вычислено для С₃₆Н₄₄N₄Co: 591.7).

акционной смеси прибавляли хлороформ и воду.

5-Нитро-2,3,7,8,12,13,17,18-октаэтилпорфи-

Органический слой отделяли, промывали водой,

ринат Со(II) (7) получали аналогично из 0.025 г

раствором NaHCO₃, снова водой, затем сушили

(0.0431 ммоль) порфирина 2 и 0.15 г (0.862 ммоль)

Na₂SO₄ и упаривали до минимального объема.

Co(OAc)₂; время реакции - 4 ч. Выход 0.022 г

Остаток хроматографировали на оксиде алюминия

(0.0346 ммоль, 80%). Спектр ЯМР ¹Н, δ, м. д.: 30.8

дихлорметаном, затем хлороформом. Выход смеси

уш. c (2H, мезо-Н), 24.3 уш. с (1Н, мезо-Н), 9.50

5,15- и 5,10-динитрозамещенных изомеров 0.03 г

уш. с и 8.42 уш. с (16Н, β-СН₂); 8.10 уш. с, 6.25 уш.

(0.048 ммоль, 65%). Разделение изомеров прово-

с, 6.16 уш. с (24Н, β-СН₃). Масс-спектр, m/z (I_отн,

дили на пластинах Polygram SIL (элюент - дихлор-

%): 636.1 (88) [M]⁺ (вычислено для С₃₆Н₄₃N₅О₂Co:

метан-гексан 1:3, затем 1:1). Выход соединения 3

636.7).

0.023 г (0.0368 ммоль, 50%). ЭСП (СH₂Cl₂), λ, нм

5,15-Динитро-2,3,7,8,12,13,17,18-октаэтил-

(lgε): 629 (3.96), 578 (4.04), 538 (4.10), 507 (4.24),

порфиринат Со(II) (8) получали аналогично из

381 (4.99). Спектр ЯМР ¹H, δ, м. д.: 10.34 с (2Н,

0.02 г (0.032 ммоль) порфирина 3 и 0.114 г (0.64

мезо-Н), 4.71-4.64 м (8Н) и 4.10-4.03 м (8Н, СН₂),

ммоль) Co(OAc)₂; время реакции - 4 ч. Выход 0.018

1.94-1.88 м (12Н) и 1.70-1.64 м (12Н, СН₃), -3.36

г (0.0264 ммоль, 80%). Спектр ЯМР ¹Н, δ, м. д.:

с (2Н, NH). Масс-спектр, m/z (I_отн, %): 624.1 (96)

28. 75 уш. с (2Н, мезо-Н), 8.80 уш. с (16Н, β-СН₂),

[M]⁺ (вычислено для С₃₆Н₄₄N₆O₄: 624.8).

6.05 уш. с (24Н, β-СН₃). Масс-спектр, m/z (I_отн, %):

681.2

(74)

[M]⁺ (вычислено для C₃₆Н₄₂N₆О₄Со:

5,10,15-Тринитро-2,3,7,8,12,13,17,18-окта-

681.7).

этилпорфирин (4). К 0.04 г (0.0748 ммоль) порфи-

рина 1 в 3 мл трифторуксусной кислоты прибав-

5,10,15-Тринитро-2,3,7,8,12,13,17,18-окта-

ляли 0.257 г (3.73 ммоль) NaNO₂, перемешивали

этилпорфиринат Со(II) (9) получали аналогично

при комнатной температуре в течение 3 сут. По-

из 0.025 г (0.0373 ммоль) порфирина 4 и 0.132 г

сле завершения реакции прибавляли хлороформ

(0.746 ммоль) Co(OAc)₂; время реакции - 40 мин.

и воду. Органический слой отделяли, промывали

Выход 0.025 г (0.0316 ммоль, 85%). Спектр ЯМР

водой, раствором NaHCO₃, снова водой и сушили

¹Н, δ, м. д.: 28.30 уш. c (1H, мезо-Н), 5.90 уш. с (4Н,

Na₂SO₄. Растворитель упаривали до минимального

β-CH₂), 5.32 уш. с (12Н, β-CH₂), 3.70-3.35 м (24Н,

объема, хроматографировали на оксиде алюминия

β-CH₃). Масс-спектр, m/z (I_отн, %): 726.3 (82) [M]⁺

хлороформом. Выход 0.031 г (0.0463 ммоль, 61%).

(вычислено для C₃₆Н₄₁N₇О₆Со: 726.7).

ЭСП (СH₂Cl₂), λ, нм (lgε): 637 (3.33), 589 (3.64),

5,10,15,20-Тетранитро-2,3,7,8,12,13,17,18-ок-

540 (3.79), 513 (4.01), 385 (4.99). Cпектр ЯМР ¹Н,

таэтилпорфиринат Со(II) (10) получали ана-

δ, м. д.: 10.08 с (1Н, мезо-H), 3.96-3.92 м (4Н),

логично из 0.025 г (0.035 ммоль) порфирина 5 и

ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ том 90 № 10 2020

1556

ЧИЖОВА и др.

0.062 г (0.35 ммоль) Co(OAc)₂; время реакции -

Zvezdina S.V., Mamardashvili N.Z. // Russ. J. Gen.

2 мин. Выход 0.025 г (0.0311 ммоль, 89%). Спектр

Chem. 2016. Vol. 86. N 5. P. 1091. doi 10.1134/

ЯМР ¹H, δ, м. д.: 5.68 уш. с (16Н, β-СН₂), 2.36 уш. с

S1070363216050182

10. Мамардашвили Г.М., Симонова О.Р., Чижова Н.В.,

(24Н, β-СН₃). Масс-спектр, m/z (I_отн, %): 770.9 (76)

Мамардашвили Н.Ж. // ЖОХ. 2018. Т. 88. Вып. 6.

[M]⁺ (вычислено для C₃₆Н₄₀N₈О₈Со: 771.7).

С. 974; Mamardashvili G.M., Simonova O.R., Chizho-

ФОНДОВАЯ ПОДДЕРЖКА

va N.V., Mamardashvili N.Z. // Russ. J. Gen. Chem.

2018. Vol. 88. N 6. P. 1154. doi 10.1134/

Работа выполнена при поддержке Российско-

S107036321806018X

го научного фонда (проект № 19-73-20079) с ис-

11. Чижова Н.В., Хелевина О.Г., Кумеев Р.С., Бере-

пользованием оборудования центра коллективно-

зин Б.Д., Мамардашвили Н.Ж. // ЖОХ. 2010. Т. 80.

го пользования Института органической химии

Вып. 11. С. 1924; Chizhova N.V., Khelevina O.G., Ku-

им. Н.Д. Зелинского РАН.

meev R.S., Berezin B.D., Mamardashvili N.Z. // Russ. J.

КОНФЛИКТ ИНТЕРЕСОВ

Gen. Chem. 2010. Vol. 80. N 11. P. 2387. doi 10.1134/

S1070363210110253

Авторы заявляют об отсутствии конфликта

12. Порфирины: Спектроскопия, электрохимия, при-

интересов.

менение / Под ред. Н.С. Ениколопяна. М.: Наука,

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

1987. 384 с.

13. Манн Ч., Барнес К. Электрохимические реакции в

1. Lu-Lin Li, Eric Wei-Guang Diau. // Chem. Soc. Rev.

неводных системах. М.: Химия, 1970. 489 с.

2013. Vol. 42. N 1. P. 291. doi 10.1039/C2CS35257E

14. Ali B.B., Belkhiria M.S., Giorgi M., Nasri H. // Open J.

2. Зданович С.А., Мамардашвили Н.Ж., Голубчиков О.А. //

Inorg. Chem. 2011. P. 39. doi 10.4236/ojic.2011.13006

ЖОрХ. 1996. Т. 32. Вып. 5. С. 788; Zdanovich S.A.,

15. Cao Y, Peterson J.L., Stolzenberg A.M. // Inorg. Chem.

Mamardashvili N.Z., Golubchikov O.A. // Russ. J. Org.

1998. Vol. 37. P. 5173. doi 10.1021/ic980538u

Chem. 1996. Vol. 32. N 5. P. 756.

16. Координационные соединения порфиринов и фта-

3. Stuzhin P.A., Goryachev M.Yu., Ivanova S.S., Nazaro-

лоцианина. М.: Наука, 1978. 280 с.

va A., Pimkov I., Koifman O.I. // J. Porph. Phthal. 2013.

17. Шейнин В.Б., Чижова Н.В., Романова А.О. // ЖОХ.

Vol. 17. P. 905. doi 10.1142/S1088424613500892

2010. Т. 80. Вып. 2. С. 326; Sheinin V.B., Chizhova N.V.,

4. Любимцев А., Семейкин А., Жеглова Н., Шейнин В.,

Romanova A.O. // Russ. J. Gen. Chem. 2010. Vol. 80.

Куликова О., Сырбу С. // Макрогетероциклы. 2018.

N 2. P. 351. doi 10.1134/S107036321002026X

Т. 11. № 1. С. 103. doi 10.6060/mhc171151l

18. Chizhova N.V., Maltceva O.V., Zvezdina S.V., Mamar-

5. Luguya R., Jaquinod L., Fronczek F.R., Graca M., Vi-

dashvili N.Z., Koifman O.I. // J. Coord. Chem. 2018.

cente H., Smith K.M. // Tetrahedron. 2004. Vol. 60.

Vol.

71.

19.

3222.

doi

P. 2757. doi 10.1016/j.tet.2004.01.080

10.1080/00958972.2018.1519186

6. Gong L.Ch., Dolphin D. // Can. J. Chem. 1985. Vol. 63.

19. Мамардашвили Г.М., Чижова Н.В., Кайгородова Е.Ю,

N 2. P. 401. doi 10.1139/v85-066

Мамардашвили Н.Ж. // ЖНХ. 2017. Т. 62. № 3.

7. Watanabe E., Nichimura S., Ogoshi H., Yoshida Z. //

Tetrahedron. 1975. Vol. 31. N 11-12. P. 1385. doi

С. 296; Mamardashvili G.M., Chizhova N.V., Kaig-

10.1016/0040-4020(75)87068-2

orodova E.Y., Mamardashvili N.Zh. // Russ. J. Inorg.

8. Чижова Н.В., Кумеев Р.С., Мамардашвили Н.Ж. //

Chem. 2017. Vol. 62. N 3. P. 301. doi 10.1134/

ЖНХ. 2013. Т. 58. № 6. С. 836; Chizhova N.V., Kume-

S0036023617030123

ev R.S., Mamardashvili N.Z. // Russ. J. Inorg.

20. Чижова Н.В., Мальцева О.В., Завьялов А.В., Ма-

Chem. 2013. Vol. 58. N 6. P. 740. doi 10.1134/

мардашвили Н.Ж. // ЖНХ. 2017. Т. 62. № 5.

S0036023613060089

С. 689; Chizhova N.V., Mal’tseva O.V., Zav’yalov A.V.,

9. Чижова Н.В., Звездина С.В., Мамардашвили Н.Ж. //

Mamardashvili N.Z. // Russ. J. Inorg. Chem. 2017.

ЖОХ. 2016. Т. 86. Вып. 5. С. 829; Chizhova N.V.,

Vol. 62. N 5. P. 683. doi 10.1134/S0036023617050072

ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ том 90 № 10 2020