ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ, 2020, том 90, № 11, с. 1667-1672

УДК 541.49:546.98:547.874

ПАЛЛАДИЙ-ПРОМОТИРУЕМОЕ РАСЩЕПЛЕНИЕ

СВЯЗИ УГЛЕРОД-АЗОТ В ПРОИЗВОДНЫХ

1,3,5-ТРИАЗИНАНА

А. Г. Бадамшин, В. А. Докичев

Уфимский Институт химии Уфимского федерального исследовательского центра Российской академии наук,

пр. Октября 69, Уфа, 450054 Россия

*e-mail: hisam@anrb.ru

Поступило в Редакцию 18 июня 2020 г.

После доработки 6 июля 2020 г.

Принято к печати 9 июля 2020 г.

Синтезированы транс-дихлорокомплексы палладия(II) с эфирами аминокислот состава PdCl₂L₂путем

селективного гидролитического расщепления связи азот-углерод в 1,3,5-трис(этоксикарбонилметил)- и

1,3,5-трис[(S)-1′-(метоксикарбонил)этил]-1,3,5-триазинанах под действием палладия(II) в метаноле и

водно-ацетоновом растворе. В результате нуклеофильной атаки воды или метанола в комплексах пал-

ладия(II) с исходными триазинанами происходит селективное расщепление 1,3,5-триазинанового цикла

с образованием дихлорокомплексов палладия(II) с эфирами аминокислот.

Ключевые слова: 1,3,5-триазинаны, эфиры аминокислот, комплексы палладия

DOI: 10.31857/S0044460X20110050

В последнее время особое внимание исследо-

исходит мягкое расщепление связи C-N под дей-

вателей направлено на синтез комплексов пал-

ствием катализаторов на основе Pd(II) [9-12].

ладия(II), обладающих схожей или лучшей про-

Взаимодействием соединений палладия(II) с

тивоопухолевой активностью по сравнению с

1,3,5-триазинанами 1a, б при мольном соотноше-

комплексами платины(II) [1]. В частности, деталь-

нии Pd(II):1 = 3:2 в смеси вода-ацетон (1:1) или

но исследовано взаимодействие солей и комплек-

метаноле получены комплексы 2а, б или 3a, б со-

сов переходных металлов с аминокислотами раз-

ответственно (схема 1).

личного строения [2-6]. В то же время данные по

В спектре ЯМР ¹Н комплекса 2a присутству-

синтезу координационных соединений металлов

ет уширенный синглет протонов NH₂-групп при

платиновой группы с эфирами аминокислот не-

3.19 м. д., а в спектре комплекса 2б - сигналы ди-

многочисленны [7, 8]. Учитывая перспективность

астереотопных протонов групп NH₂ при 3.30 и

комплексов палладия(II) как потенциальных про-

3.94 м. д. с константой спин-спинового взаимодей-

тивоопухолевых препаратов, разработка нового

ствия 10.5 Гц. Отсутствие в спектрах сигнала прото-

удобного метода синтеза хлорокомплексов Pd(II)

нов триазинанового цикла при 3.66 м. д. указывает

с эфирами аминокислот является весьма актуаль-

на расщепление связей С-N цикла вследствие ну-

ной.

клеофильной атаки воды. Отметим, что соедине-

Целью настоящей работы является изучение

ния 1a, б не образуют комплексы с Pd(II) [13, 14].

Pd-промотируемого гидролитического селектив-

В ИК спектрах комплексов 2a, б полоса ν(С-N),

ного расщепления связи C-N в 1,3,5-трис(этокси-

присутствующая в спектрах исходных триазина-

карбонилметил)- (1a) и 1,3,5-трис[(S)-1′-(меток-

нов 1a, б при 1238 см^-1, отсутствует, но имеют-

сикарбонил)этил]-1,3,5-триазинанах (1б) в смеси

ся сильные полосы поглощения при 3285, 3146

вода-ацетон или метаноле. В этих условиях про-

и 1580 см^-1, относящиеся к ν_as(NH₂), ν_s(NH₂) и

1667

1668

МУРИНОВ и др.

Схема 1.

Схема 2.

δ(NH₂) соответственно [15-17]. В дальней обла-

исходных триазинанов, относится к NH-протону.

сти появляются полосы поглощения при 559 и

В ИК спектрах комплексов 3а, б появляется ин-

350 см^-1, которые можно отнести к валентным

тенсивная полоса поглощения валентных колеба-

колебаниям связей Pd-N и Pd-Cl соответственно

ний NH-группы (3233 см^-1). Интенсивная полоса

[18-20]. Наличие одной сильной полосы ν(Pd-Cl)

поглощения при 339 см^-1 относится к валентным

свидетельствует о транс-конфигурации комплек-

колебаниям связи Pd-Cl в комплексах типа trans-

сов. Таким образом, при взаимодействии соеди-

PdCl₂L₂. Слабую полосу поглощения при 474 см^-1,

нений Pd(II) с реагентами 1a, б в водно-ацетоно-

отсутствующую в спектрах соединений 1а, б, мож-

вой среде происходит селективное расщепление

но отнести к валентным колебаниям связи Pd-N.

связей С-N триазинанового цикла с образованием

Таким образом, в среде метанола взаимодей-

транс-комплексов 2a, б.

ствие триазинанов 1а, б с соединениями Pd(II)

Внутренняя координационная сфера транс-

протекает с образованием транс-дихлоробис-

комплексов палладия(II) состоит из двух атомов

(этил-N-метоксиметил)глицината

3a и транс-

азота молекул этилглицината (метилаланината) и

дихлоробис(метил-N-метоксиметил)аланината

двух хлорид-ионов, атомы кислорода в координа-

Pd(II) 3б. Pd-Промотируемая реакция селектив-

ции участия не принимают.

ного гидролитического расщепления связи C-N

При взаимодействии соединений Pd(II) с триа-

1,3,5-триазинанового цикла в метаноле и вод-

зинанами 1а, б в метаноле образуются комплексы

ном ацетоне может служить методом синтеза

3а, б (схема 2), спектры которых существенно от-

транс-дихлорокомплексов Pd(II) с эфирами ами-

личаются от спектров исходных соединений.

нокислот состава PdCl₂L₂.

Уширенный сигнал в спектрах ЯМР ¹Н соедине-

Мы предположили, что процесс гидролиза и

ний 3а, б при 4.63 м. д., отсутствующий в спектрах

алкоголиза триазинанового цикла протекает в две

ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ том 90 № 11 2020

ПАЛЛАДИЙ-ПРОМОТИРУЕМОЕ Р

АСЩЕПЛЕНИЕ СВЯЗИ УГЛЕРОД-АЗОТ

1669

стадии с первоначальным образованием хлоро-

Методами ЯМР ¹H и масс-спектрометрии изуче-

комплекса Pd(II) с соединениями 1a, б и после-

но воздействие нуклеофильных агентов (метанол,

дующим селективным расщеплением связи C-N

вода) на комплекс 4б. В данных средах вследствие

под действием нуклеофильных реагентов, при-

реакций алкоголиза и гидролиза триазинановых

водя к транс-дихлорокомплексам Pd(II) с эфи-

циклов в комплексе 4б образуются комплексы 3б

рами аминокислот. Для подтверждения предло-

и 2б соответственно. Так, при растворении ком-

женного механизма был синтезирован комплекс

плекса 4б в CD₃OD в спектре ЯМР ¹H появляются

бис{1,3,5-трис[(метоксикарбонил)этил]-1,3,5-три-

новые сигналы при 4.63 и 3.31 м. д., соответству-

азинан}дихлоропалладий(II) 4б в дихлорметане

ющие группам NH и CH₃OCH₂в комплексе 3б. В

при мольном соотношении исходных реагентов

спектре комплекса 4б в ацетоне-d₆ при добавлении

Pd:1б = 1:2. По данным элементного анализа, по-

D₂O появляются сигналы протонов NH₂-группы

лученный комплекс имеет состав PdCl₂(1б)₂. В

комплекса 2б при 3.30 и 3.90 м. д. В масс-спектре

спектре ЯМР ¹Н комплекса 4б по сравнению со

реакционной массы в метаноле наблюдается пик c

спектром триазинана 1б нет смещения сигналов

m/z 470.3, соответствующий продукту реакции 3б.

групп протонов 1, 2 и 4 в двух метилаланинатных

В масс-спектре реакционной массы в среде вода-

заместителях и протонов метиленовой группы ча-

ацетон присутствует пик c m/z 378.3 с характерным

сти гетероцикла -NCH₂N-. В то же время сигналы

изотопным распределением по палладию и хлору,

протонов метиленовых групп -CH₂NCH₂- смеща-

относящийся к основному продукту реакции 2б.

ются в слабое поле на 0.07-0.17 м. д. Наибольшее

Таким образом, синтез транс-дихлорокомплек-

слабопольное смещение при комплексообразова-

сов палладия(II) с эфирами аминокислот происхо-

нии, на 0.4 и 0.21 м. д. соответственно, наблюдает-

дит с первоначальным образованием комплексов

ся для сигналов протонов метильной и метиновой

1,3,5-триазинана с палладием(II) и последующим

групп третьего метилаланинатного фрагмента, в

селективным расщеплением связи азот-углерод

то время как сигнал протонов при сложноэфирной

триазинанового цикла под действием нуклеофиль-

группе положения практически не меняет. Это по-

ных реагентов.

зволяет утверждать, что комплексообразование со-

ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

единений Pd(II) с двумя молекулами триазинана 1б

обусловлено координацией одного из атомов азота

ИК спектры регистрировали на спектрометре

реагента. В ИК спектре комплекса 4б по сравне-

Specord M80 в области 4000-250 см^-1 (вазелино-

нию со спектром исходного триазинана появляет-

вое масло, KRS-5). Спектры ЯМР записывали на

ся одна сильная полоса поглощения ν(Pd-Cl) при

спектрометре Bruker Avance III (500 МГц). Темпе-

358 см^-1, характерная для комплексов типа trans-

ратуры плавления определяли на нагревательном

PdCl₂L₂. Полосу поглощения средней интенсивно-

столике Boеtius. Масс-спектры регистрировали на

сти при 520 см^-1, отсутствующую в спектре соеди-

жидкостном квадрупольном масс-спектрометре

нения 1б, можно отнести к валентным колебаниям

Shimadzu LCMS-2010EV химической ионизацией

связи Pd-N. Полоса поглощения ν(C-N) триазина-

при атмосферном давлении (APCI) в режиме де-

нового цикла при 1238 см^-1 в спектре комплекса

тектирования положительных и отрицательных

расщепляется на две, одна из которых сдвигается в

ионов.

дальнюю область на 18 см^-1, а другая положения не

В работе использовали тетрахлоропалладат(II)

меняет [15]. Можно утверждать, что в результате

калия K₂PdCl₄ и лития Li₂PdCl₄, бис(ацетонитрил)-

комплексообразования в среде дихлорметана раз-

дихлоропалладий(II) и бис(бензонитрил)дихлоро-

рыва связи C-N в 1,3,5-триазинановом кольце со-

палладий(II), синтезированные по известным ме-

единения 1б не происходит. В масс-спектресоеди-

тодикам [21-23]. В качестве растворителей исполь-

нения 4б имеется пик, соответствующий продукту

зовали ацетон (ЧДА), метанол (ХЧ), хлористый

фрагментации с отщеплением метильной группы

метилен (ХЧ), бензонитрил (ЧДА), ацетонитрил

[M - CH₃]⁺ с характерным изотопным распределе-

(ОСЧ). Для синтеза комплексов использовали

нием по палладию и хлору. Комплексообразование

производные 1,3,5-триазинанов 1a, б, полученные

иона металла сопровождается координацией двух

взаимодействием гидрохлоридов этилового эфира

молекул соединения 1б только по одному из трех

глицина или метилового эфира L-аланина с фор-

атомов азота гетероцикла.

мальдегидом.

ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ том 90 № 11 2020

1670

МУРИНОВ и др.

1,3,5-Трис(этоксикарбонилметил)-1,3,5-три-

52.58 (OCH₃), 52.33 (CH), 19.08 (CH₃). Спектр

азинан (1a). Соединение получено из 8.0 мг

ЯМР ¹⁵N (CD₂Cl₂): δ_N -1.71 м. д. Спектр ЯМР ³⁵Cl

(57 ммоль) гидрохлорида этилового эфира глици-

(CD₂Cl₂): δ_Cl 238.54 м. д. Найдено, %: С 25.16; H

на. Выход 87%, бесцветное масло. Физико-хими-

4.75; N 7.27; Cl 18.66; Pd 27.80. PdCl₂С₈Н₁₈N₂O₄.

ческие характеристики соединения аналогичны

Вычислено, %: С 25.05; H 4.73; N 7.30; Cl 18.49;

представленным в работе [24].

Pd 27.74.

1,3,5-Трис[(S)-1′-(метоксикарбонил)этил]-

транс-Дихлоробис(этил-N-метоксиме-

1,3,5-триазинан (1б) получен из гидрохлорида

тилглицинато)палладий(II)

(3а). К раствору

метилового эфира L-аланина (8.0 мг, 57 ммоль).

Pd(PhCN)₂Cl₂ (279 мг, 0.73 ммоль) в 10 мл абсо-

Выход 70%, бесцветное масло. ИК спектр, ν, см^-1:

лютного метанола при перемешивании добав-

2968, 2952, 2842, 1734, 1454, 1435, 1196, 1171,

ляли раствор триазинана 1a (170 мг, 0.49 ммоль)

1141, 1055, 998, 904, 861. Спектр ЯМР¹H (CD₂Cl₂),

в 5 мл метанола. Полученный прозрачный рас-

δ, м. д.: 3.66 с (9H, OCH₃), 3.63 с (6H, NCH₂N), 3.55

твор выдерживали при

0°С в течение

12 ч.

к (3H, СН, ³J = 7.1 Гц), 1.26 д (9H, СН₃, ³J = 7.1 Гц).

Желтые кристаллы отфильтровывали на филь-

Спектр ЯМР ¹³C (CD₂Cl₂), δ_С, м. д.: 174.04 (CO₂),

тре Шотта, промывали ледяной водой и суши-

68.55 (NCH₂N), 58.12 (CH), 51.70 (OCH₃), 15.44

ли. Выход 54%, т. пл. 101°C. ИК спектр, ν, см^-1:

(CH₃). Масс-спектр (ESI), m/z: 368.17 [M + Na]⁺,

3250, 1750, 1461, 1381, 1350, 1327, 1285, 1200, 1190,

384.15 [M + K]⁺.

1081, 1031, 967, 913, 877, 841, 825, 772, 720, 480,

425, 340, 297. Спектр ЯМР ¹H (CD₂Cl₂), δ, м. д.:

транс-Дихлоробис(этилглицинато)палла-

4.90 с (2H, NH), 4.40 к (4Н, СН₂ОСН₃, J = 7.9 Гц),

дий(II) (2a). К раствору соединения 1a (149 мг,

4.17 т (4H, CH2СН3, J = 7.2 Гц), 3.90 т (4H,

0.44 ммоль) в ацетоне (3 мл) добавляли раствор

CH₂СОО, J = 7.4 Гц), 3.14 с (6H, CH₂OCH₃), 1.22

Pd(PhCN)₂Cl₂ (253 мг, 0.65 ммоль) в воде (3 мл).

д (6H, CH₃, J = 7.3 Гц). Найдено, %: С 31.18; H

Из полученного прозрачного раствора постепенно

5.57; Cl 15.03; N 5.24; Pd 22.71. PdCl₂C₁₂H₂₆N₂O₆.

выпадали ярко-желтые игольчатые кристаллы. Че-

Вычислено, %: С 30.53; H 5.56; Cl 14.90; N 5.94;

рез 24 ч кристаллы отфильтровывали, промывали

Pd 22.56.

ледяной водой и сушили при комнатной темпера-

туре. Выход 63%, т. пл. 161°C. ИК спектр, ν, см^-1:

транс-Дихлоробис(метил-N-метоксимети-

3280, 3153, 1733, 1583, 1377, 1223, 1178, 1072, 953,

лаланинато)палладий(II) (3б) получали анало-

859, 553, 343. Спектр ЯМР ¹H (CD₂Cl₂), δ, м. д.:

гично из Pd(PhCN)₂Cl₂ (318 мг, 0.83 ммоль) и сое-

6.64 т (4H, CH₂, ³J = 7.4 гц), 4.24 к (4H, CH₂, ³J =

динения 1б (190 мг, 0.55 ммоль). Выход 54%, т. пл.

7.0 Гц), 3.19 уш. с (4Н, NH₂), 1.30 т (6Н, СН₃, ³J =

91°C. ИК спектр, ν, см^-1: 3233, 2962, 2941, 1750,

7.0 Гц). Спектр ЯМР ¹³C (CD₂Cl₂), δ_С, м. д.: 169.36

1461, 1381, 1350, 1327, 1285, 1210, 1187, 1170, 1109,

(CO₂), 61.95 (OCH2), 45.79 (CH2), 13.84 (CH3).

1100, 1081, 1031, 967, 913, 877, 841, 825, 772, 720,

Спектр ЯМР ¹⁵N (CD₂Cl₂): δ_N 20.91 м. д. Найде-

474, 425, 339, 297. Спектр ЯМР ¹H (CD₂Cl₂), δ, м. д.:

но, %: С 25.16; H 4.75; Cl 18.66; N 7.37; Pd 27.93.

4.63 с (2H, NH), 4.50 д. д (2H, CH₂, J = 6.8 Гц),

PdCl₂С₈Н₁₈N₂O₄. Вычислено, %: С 25.05; H 4.74;

4.29 т (2H, CH₂, J = 6.8 Гц), 3.70 с (6H, CO₂CH₃),

Cl 18.48; N 7.30; Pd 27.74.

3.31 с (6H, CH₂OCH₃), 1.97 д (6H, CH₃, J = 7.2 Гц).

транс-Дихлоробис(метилаланинато)палла-

Спектр ЯМР ¹³C (CD₂Cl₂), δ_С, м. д.: 172.46 (CO₂),

дий(II) (2б) получали аналогично из соединения

84.67 (CH₂), 57.70 (OCH₃), 57.32 (CO₂CH₃), 52.48

(CH), 20.96 (CH₃). Найдено, %: С 31.18; H 5.57; Cl

1б (130 мг, 0.38 ммоль) и Pd(PhCN)₂Cl₂ (218 мг,

15.01; N 5.24; Pd 22.64. PdCl₂C₁₂H₂₆N₂O₆. Вычис-

0.57 ммоль). Выход 86%, т. пл. 123°C. ИК спектр,

лено, %: С 30.53; H 5.56; Cl 14.90; N 5.94; Pd 22.56.

ν, см^-1: 3237, 3146, 1733, 1683, 1588, 1428, 1329,

1270, 1249, 1220, 1177, 1115, 1052, 1030, 976, 900,

Бис{1,3,5-трис[(метоксикарбонил)этил]-

841, 771, 600, 559, 464, 439, 350, 294, 276. Спектр

1,3,5-триазинан}-транс-дихлоропалладий(II)

ЯМР ¹H (CD₂Cl₂), δ, м. д.: 3.94 д (2H, NH₂, J =

(4б). К раствору соединения 1б (1.83 г, 0.53 ммоль)

7.9 Гц), 3.87-3.78 м (2H, CH), 3.77 с (6H, OCH₃),

в 10 мл дихлорметана добавляли Pd(PhCN)₂Cl₂

3.30 т (2H, NH₂, J = 7.9 Гц), 1.76 д (6H, CH₃).

(0.88 г, 0.26 ммоль). После испарения раствори-

Спектр ЯМР ¹³C (CD₂Cl₂), δ_С, м. д.: 172.72 (CO₂),

теля в течение 3 ч образовывался желтый оса-

ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ том 90 № 11 2020

ПАЛЛАДИЙ-ПРОМОТИРУЕМОЕ Р

АСЩЕПЛЕНИЕ СВЯЗИ УГЛЕРОД-АЗОТ

1671

док, который промывали гексаном (3×10 мл) и

2014. P. 8. doi 10.1155/2014/382646

сушили. Выход 96%, т. пл. > 250°C. ИК спектр,

9. Ouyang K., Hao W., Zhang W.X., Xi Z. // Chem.

ν, см^-1: 2986, 2953, 2843, 1753, 1733, 1455, 1435,

Rev. 2015. Vol. 115. P. 12045. doi 10.1021/acs.

1374, 1275, 1197, 1172, 1142, 1100, 1058, 999, 952,

chemrev.5b00386

10. Qalaf F.A., Bassam A.A., Shoukry M.M. // J. Chil. Chem.

904, 861, 843, 816, 761, 520. 358. Спектр ЯМР ¹H

Soc. 2013. Vol. 58. P. 1706

(CDCl₃) δ, м. д.: 3.66 с и 3.72 м (9H, OCH₃), 3.63 с

11. Surasani R., Kalita D., Rao V.D., Chandrasekhar K.B. //

и 3.7-3.8 м (6H, NCH₂N), 3.55 к и 3.76 м (3H, CH,

Beilstein J. Org. Chem. 2012. Vol. 8. P. 2004. doi

J = 6.5 Гц), 1.26 д и 1.66 уш. с (9H, CH₃, J = 7.1 Гц).

10.3762/bjoc.8.227

Найдено, %: С 40.73; H 6.32; N 8.37; Cl 8.19; Pd

12. Zhao X., Liu D., Guo H., Liu Y., Zhang W. // J. Am.

11.98. PdCl₂С₃₀Н₅₄N₆O₁₂. Вычислено, %: С 41.51;

Chem. Soc. 2011. Vol. 133. P. 19354. doi 10.1021/

H 6.28; N 9.68; Cl 8.17; Pd 12.26. Масс-спектр, m/z:

ja209373k

853.1 [М - CH₃]⁺.

13. Hitchcock P.B., Lee T.H., Leigh G.J. // Inorg. Chim.

ФОНДОВАЯ ПОДДЕРЖКА

Acta. 2003. Vol. 355. P. 168. doi 10.1016/S0020-

1693(03)00329-3

Работа выполнена в рамках научно-исследова-

14. Молодкин A.К., Есина Н.Я., Тачаев М.В., Курасо-

тельских работ Уфимского института химии РАН

ва М.Н. // ЖНХ. 2007. Т. 10. С. 1669; Molodkin A.K.,

(№ госрегистрации АААА-А20-120012090027-6).

Esina N.Ya., Tachaev M.V., Kurasova M.N. // Russ.

БЛАГОДАРНОСТЬ

J. Inorg. Chem. 2007. Vol. 10. P. 1567. doi 10.1134/

S0036023607100166

Авторы выражают благодарность центру кол-

15. Infante-Castillo R., Pacheco-Londono L., Hernandez-

лективного пользования «Химия» Уфимского ин-

Rivera S.P. // Spectrochim. Acta (A). 2010. Vol. 76.

ститута химии РАН за предоставленную возмож-

P. 137. doi 10.1016/j.saa.2010.02.051

ность проведения элементного анализа и ЯМР

16. Mostafa S.I., El-Morsy F.A., Butler I.S. // Inorg. Chem.

спектроскопических исследований.

Ind. J. 2014. Vol. 9. P. 15

17. Ajibade P.A., Idemudia O.G. // Bioinorg. Chem. Appl.

КОНФЛИКТ ИНТЕРЕСОВ

2013. P. 1. doi 10.1155/2013/549549

Авторы заявляют об отсутствии конфликта

18. Шакирова О.Г., Лавренова Л.Г., Шведенков Ю.Г.,

интересов.

Березовский Г.A., Наумов Д.Ю., Шелудякова Л.A.,

Долгушин Г.В., Ларионов С.В. // Коорд. хим. 2004.

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

Т. 7. С. 507; Shakirova O.G., Lavrenova L.G.,

1. Jahromi E.Z., Divsalar A., Saboury A.A., Khaleghizadeh S.,

Shvedenkov Yu.G., Berezovskii G.A., Naumov D.Yu.,

Mansouri-Torshizi H., Kostova I. // J. Iran. Chem. Soc.

Sheludyakova L.A., Dolgushin G.V., Larionov S.V. //

2016. Vol. 13. P. 967. doi 10.1007/s13738-015-0804-8

Russ. J. Coord. Chem. 2004. Vol. 7. P. 473. doi

2. Zaghal M.H., Saeed M.S., Hamid A.G., Ali B.F. //

10.1023/B:RUCO.0000034787.91168.3c

Arabian J. Chem. 2017. Vol. 10. P. 3920. doi 10.1016/j.

19. Hazarika T.N., Bora T. // Trans. Met. Chem. 1982.

arabjc.2014.05.032

Vol. 4. P. 210

3. Zaghal M.H., Saeed M.S., Hamid A.G., Ali B.F. // Synth.

20. Накамото К. ИК спектры и спектры КР неоргани-

React. Inorg., Metal-Org., Nano-Metal Chem. 2015.

ческих и координационных соединений. Москва.

Vol. 45. P. 164. doi 10.1080/15533174.2013.819895

1991. 536 с

4. Krylova L.F., Kovtunova L.M., Romanenko G.V. //

21. Matesanz A.I., Perez J.M., Navarro P., Moreno J.M.,

Bioinorg. Chem. Appl.

2008. P.

1. doi

Colacio E., Souza P. // J. Inorg. Biochem. 1999. Vol. 76.

10.1155/2008/983725

P. 29. doi 10.1016/S0162-0134(99)00105-1

5. Appleton T.G. // Coord. Chem. Rev. 1997. Vol. 166.

22. Rao K., Tyagi R., Kaur N., Kishore D. // J. Chem. 2013.

P. 313. doi 10.1016/S0010-8545(97)00047-7

P. 1. doi: 10.1155/2013/548025

6. Pettit L.D., Bezer M. // Coord. Chem. Rev. 1985.

Vol. 61. P. 97. doi 10.1016/0010-8545(85)80003-5

23. Szłyk E., Barwiołek M. // Thermochim. Acta. 2009.

7. Yan Q.Q., Yuan Z., Liu G.J., Lv Z.H., Fu B., Du J.L.,

Vol. 495. P. 85. doi 10.1016/j.tca.2009.06.002

Li L.J. // Appl. Organomet. Chem. 2017. Vol. 31. P.

24. Tsuge O., Kanemasa S., M. Ohe M., Takenaka S. // Bull.

3689. doi 10.1002/aoc.3689

Chem. Soc. Japan. 1987. Vol. 60. P. 4079. doi 10.1246/

8. Shoukry M.M., Ezzat M.T. // Bioinorg. Chem. Appl.

bcsj.60.4079

ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ том 90 № 11 2020