ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ, 2020, том 90, № 12, с. 1885-1892

УДК 547.979.057:661.7.091

СИНТЕЗ И СВОЙСТВА МЕТАЛЛОКОМПЛЕКСОВ

ОКТА(4-ЦИКЛОГЕКСИЛФЕНОКСИ)ФТАЛОЦИАНИНОВ

А. С. Вашурин, В. Е. Майзлиш

Научно-исследовательский институт химии макрогетероциклических соединений, Ивановский государственный

химико-технологический университет, Шереметевский пр. 7, Иваново, 153000 Россия

*е-mail: znoykosa@yandex.ru

Поступило в Редакцию 16 октября 2020 г.

После доработки 22 октября 2020 г.

Принято к печати 24 октября 2020 г.

На основе 4-бром-5-нитробензол-1,2-дикарбонитрила получены фталонитрилы с п-циклогексилфе-

ноксигруппами, на основе которых синтезированы октазамещенные фталоцианины кобальта и меди,

охарактеризованные спектральными методами.

Ключевые слова: 4-бром-5-нитрофталонитрил, фталоцианины, сульфокислоты, электронные спектры

поглощения

DOI: 10.31857/S0044460X20120112

Производные фталоцианина, благодаря широ-

лонитрил с двумя

4-циклогексилфеноксигруп-

кой вариабельности структуры за счет возмож-

пами. Синтез

4,5-бис(4-циклогексилфенокси)

ности введения атомов различных химических

бензол-1,2-дикарбонитрила 2 проводили путем за-

элементов в координационный центр или заме-

мещения атома брома и нитрогруппы в соединении

стителей на периферию этих соединений, рассма-

1 на 4-циклогексилфенольные фрагменты (схема 1)

в среде водного ДМФА при 80°С в присутствии

триваются как перспективные исходные соеди-

K₂CO₃, выступающего в качестве депротонирую-

нения для создания новых наноматериалов [1, 2].

щего агента [14-16], продолжительность синтеза -

Незамещенные фталоцианины малорастворимы в

8 ч. Уменьшение длительности взаимодействия

большинстве органических растворителей [1, 2].

не позволяло получить соединение 2 в качестве

Для придания растворимости в бензольные коль-

единственного продукта реакции. Введение одной

ца изоиндольных фрагментов фталоцианиновой

4-циклогексилфеноксигруппы в молекулу соеди-

молекулы вводят объемистые или протяженные

нения 1 протекает за 0.5 ч при комнатной темпе-

алкильные [3-5] или арильные [6, 7] заместите-

ратуре [17]. Получить фталонитрил 2 нуклеофиль-

ли. Введение в бензольные кольца фталоцианина

ным замещением нитрогруппы в соединении 3

циклогексильных заместителей придает получен-

(схема 1) не удалось, по-видимому, вследствие ее

ным соединениям растворимость в хлороформе,

сильной дезактивации и стерических затруднений,

способность формировать мезофазы в растворе

создаваемых 4-циклогексилфеноксигруппой в мо-

или при нагревании [8, 9], а также каталитические

лекуле соединения 3.

[10], сенсорные [11], флуоресцентные [12] свой-

Соединение 2 охарактеризовано данными эле-

ства, фотодинамическую активность [13].

ментного анализа, масс-спектрометрии (MALDI-

Нами получены металлокомплексы фталоциа-

TOF), ИК спектроскопии. В масс-спектре соедине-

нинов с 4-циклогексилфеноксигруппами и изуче-

ния 2 обнаружены сигналы молекулярного иона, а

ны их некоторые физико-химические свойства. На

в ИК спектре - полосы валентных колебаний ме-

первом этапе работы на основе 4-бром-5-нитро-

тиленовых групп, связи C≡N, а также полоса коле-

бензол-1,2-дикарбнитрила

1 синтезирован фта-

баний связей Ar-O-Ar [18].

1885

1886

ЗНОЙКО и др.

Схема 1.

Схема 2.

Температура плавления 4,5-бис(4-циклогексил-

чательное разложение соединения 2. На кривой

фенокси)бензол-1,2-дикарбонитрила 2 составляет

ДСК присутствуют два экзопика при 254 и 592°С.

132-135°С, тогда как точка плавления соединения

При нагревании соединений 2 и 3 с ацетатами

3 [17] находится в области более высоких темпе-

кобальта и меди синтезированы соответствующие

ратур (155-157°С [17]), что, по-видимому, обу-

металлофталоцианины (схема 2).

словлено межмолекулярными взаимодействиями с

Соединение 5б далее вводили в реакцию со

участием нитрогруппы.

смесью тионилхлорида и хлорсульфоновой кисло-

При исследовании соединения 2 методом диф-

ты (схема 3). Взаимодействие полученного суль-

ференциальной сканирующей калориметрии вы-

фохлорида 6б с октадециламином приводило к об-

явлен эндопик при 133°С. Термодеструкция начи-

разованию сульфонамида 7б. Сульфокислоты 8а, б

нается при 221°С и протекает в два этапа, первый

из которых сопровождается убылью массы на 36%

получали гидролизом сульфохлоридов 6а, б [17].

вследствие отщепления одной из 4-циклогексил-

Получить сульфохлориды из металлокомплексов

феноксигрупп. На втором этапе происходит окон-

окта[4,5-(4-циклогексилфенокси)]фталоцианина с

ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ том 90 № 12 2020

НАЗВАНИЕ

1887

Схема 3.

медью и кобальтом 4а, б в тех же условиях, что

Отмечено небольшое батохромное смещение по-

из фталоцианина 5б, не удалось из-за нераствори-

лосы Q при переходе от комплексов с кобальтом

мости комплексов 4а, б в смеси хлорсульфоновой

к фталоцианинам меди. Кроме того, наблюдается

кислоты и тионилхлорида.

небольшой батохромный сдвиг (3 нм, хлороформ)

при замене нитрогрупп в соединениях 5а, б на

Полученные производные фталоцианина иден-

4-циклогексилфеноксигруппы (4а, б). Oбнаружен

тифицировали с привлечением данных масс-спек-

трометрии, элементного анализа, ИК и электрон-

сольватохромный эффект, проявляющийся в ба-

тохромном сдвиге полосы Q исследуемых соеди-

ной спектроскопии. Как можно видеть из данных

нений при замене ДМФА на хлороформ.

таблицы, природа металла-комплексообразователя

влияет на положение полос поглощения в элек-

Bведение в циклогексилфеноксигруппу окта-

тронных спектрах синтезированных соединений.

децилсульфамоильных заместителей вызывает

ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ том 90 № 12 2020

1888

ЗНОЙКО и др.

Параметры электронных спектров поглощения фталоцианинов 4, 5, 7, 8

λ_max, нм

№

ДМФА

CHCl

H₂O

H₂SO₄

4а

Со

680

684

4б

683

687

5а^a

678

681

782

5б^a

679

683

795

7б

685

695

789

8а^a

Со

677

644

777

8б

683

651

785

^а Данные из работы [17].

батохромный сдвиг основных полос поглощения

тра{4-[4-циклогексил-2-(октадецилсульфамоил)-

в органических растворителях и гипсохромный

фенокси]}тетра(5-нитро)фталоцианина меди 7б с

сдвиг - в серной кислоте (см. таблицу, рис. 1).

его бензотриазолилзамещенным аналогом обнару-

При сравнении полученного нами октадецил-

жено, что природа заместителя-электроноакцепто-

сульфамоилпроизводного тетра[4-(4-циклогексил-

ра практически не влияет на положение полосы Q

фенокси)]тетра(5-нитро)фталоцианина меди 7б и

в этом растворителе (см. таблицу). Комплексы ок-

ранее полученного тетра[4-(бензотриазол-1-ил)]-

та[4,5-бис(4-циклогексилфенокси)]фталоцианина

тетра[5-(4-циклогексил-2-октадецилсульфамоил)-

с медью и кобальтом совершенно не растворяются

фенокси]фталоцианина меди [19] зафиксирован

в концентрированной серной кислоте.

гипсохромный сдвиг полосы Q в хлороформе

Каталитическая активность тетра[4-(4-цикло-

(рис. 2) и небольшой батохромный сдвиг - в ДМФА

гексил-2-сульфофенокси)]фталоцианина кобаль-

(рис. 1). Положение полосы Q в концентрирован-

та 8а измерена по известной методике [22, 23] на

ной серной кислоте не зависит от природы введен-

примере реакции окисления N,N-диэтилкарбамо-

ного в орто-положение циклогексилфеноксигруп-

дитиоата натрия (схема 4).

пы акцепторного фрагмента (см. таблицу).

Обнаружена каталитическая активность водо-

В концентрированной серной кислоте на-

блюдается батохромный сдвиг полосы Q соеди-

растворимого соединения 8а в реакции гомоген-

нения 7б более чем на 100 нм, обусловленный

ного жидкофазного окисления диэтилкарбамоди-

протонированием по мезо-атомам азота фталоциа-

тиоата натрия. Эффективная константа скорости

нинового макрокольца [20, 21]. При сравнении те-

окисления составляет 15×10^-5 c^-1.

Рис. 1. Электронные спектры поглощения соеди-

Рис. 2. Электронные спектры поглощения 5б (1), 7б

нений 5б (1), 7б (2) и тетра[4-(1-бензотриазолил)]-

(2) и тетра[4-(1-бензотриазолил)]тетра[5-(4-циклогек-

тетра[5-(4-циклогексил-2-октадецилсульфамоилфен-

сил-2-октадецилсульфамоилфенокси)]фталоцианина

окси)]фталоцианина меди (3) в ДМФА.

меди (3) в хлороформе.

ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ том 90 № 12 2020

НАЗВАНИЕ

1889

Схема 4.

Таким образом, нами синтезирован новый

го термического анализа STA 449 F3 Jupiter Netzsch

4,5-бис(4-циклогексилфенокси)бензол-1,2-ди-

(Германия) в атмосфере кислород-аргон, скорость

карбонитрил, на основе которого получены соот-

нагрева - 5 град/мин, материал тигля - платина.

ветствующие фталоцианины меди и кобальта, а

Перед проведением элементного и термограви-

также октадецилсульфамоил производное тетра-

метрического анализа образцы исследуемых сое-

[4-(4-цикло-гексилфенокси)]тетра(5-нитро)фтало-

динений подвергали термообработке при 110°С в

цианина меди. Фталоцианины c восемью 4-цикло-

течение 2 ч.

гексилфеноксигруппами нерастворимы в концен-

4-Бром-5-нитробензол-1,2-дикарбонитрил

трированной серной кислоте. При замене нитро-

(1) получали по методике [24]. Выход 37.6%, т. пл.

групп на 4-циклогексилфеноксигруппы наблюда-

140-142°С. Масс-спектр, m/z: 252 [M]⁺. Найдено,

ется небольшой батохромный сдвиг в хлороформе

%: C 38.10; Н 0.68; N 16.50. C₈H₂BrN₃O₂. Вычис-

при переходе от соответствующих комплексов

лено, %: C 38.16; Н 0.80; N 16.67.

с кобальтом к фталоцианинам меди, а также при

4,5-Бис(циклогексилфенокси)бензол-1,2-ди-

введении октадецилсульфамоильных групп в

карбонитрил (2). Смесь 0.25 г (1 ммоль) дикар-

4-циклогексилфеноксигруппу.

бонитрила 1 и 0.36 г (2 ммоль) 4-циклогексилфе-

ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

нола растворяли в 50 мл ДМФА, к полученной

смеси прибавляли раствор 0.28 г (2 ммоль) K₂CO₃

Электронные спектры поглощения записывали

в 5 мл воды. Реакционную смесь перемешивали

в ДМФА и хлороформе, в водно-щелочных средах

8 ч при 70-80°С, затем выливали в воду. Образо-

и в концентрированной серной кислоте на спек-

вавшийся осадок отфильтровывали и промывали

трофотометре HITACHI U-2001 при комнатной

пропан-2-олом, затем - водой и сушили на воздухе

температуре в диапазоне длин волн 325-900 нм.

при 80-90°С. Выход 3.33 г (70%), т. пл. 122-125°С.

ИК спектры регистрировали на приборе Avatar 360

ИК спектр, ν, см^-1: 2887, 2929 (СН₂), 2227 (C≡N),

FT-IR ESP в области 4000-400 см^-1 в тонких плен-

1222 (Ar-O-Ar). Масс-спектр (MALDI-TOF), m/z:

ках (хлороформ) и в таблетках с бромидом калия.

476 [M]⁺. Найдено, %: C 80.50; H 6.48; N 5.80.

Элементный анализ выполняли на элементном

C₃₂H₃₂N₂O₂. Вычислено, %: C 80.64; H 6.77; N 5.88.

анализаторе CHNS-O FlashEA 1112 series. Спектры

ЯМР ¹Н 5%-ных растворов соединений в CDCl₃

4-(4-Циклогексилфенокси)-5-нитробен-

регистрировали на приборе Bruker DRX-500, вну-

зол-1,2-дикарбонитрил (3) получали по методике

тренний стандарт - тетраметилсилан. Масс-спек-

[17]. Выход 63%, т. пл. 155-157°С. ИК спектр, ν,

тры (MALDI-TOF) получены на масс-спектроме-

см^-1: 3082, 3007 (СН₂), 2233 (C≡N), 1529 [ν_as(NO₂)],

тре Shimadzu Biotech Axima Confidence в режиме

1380 [ν_s(NO₂)], 1218 (Ar-O-Ar). Спектр ЯМР ¹Н, δ,

регистрации положительных ионов. В качестве

м. д.: 8.35 с (1Н, Н¹), 7.73 с (1Н, Н²), 7.13-7.15 м

матрицы использовали 2,5-дигидроксибензойную

(4Н, Н^3,4), 3.36 с (1Н, Н⁵), 2.88 м (10Н, Н^6,7). Масс-

кислоту. Образцы готовили растворением соеди-

спектр, m/z: 346 [M - Н]⁺. Найдено, %: С 69.00; H

нений в хлороформе (с = 10^-4-10^-5 моль/л), затем

5.05; N 12.46. С₂₀H₁₇N₃O₃.Вычислено, %: С 69.15;

смешивали в соотношении 1:1 (по объему) с рас-

H 4.93; N 12.82.

твором матрицы (30 мг/мл) в тетрагидрофуране.

Замещенные фталоцианины с 4-циклогек-

Температуры фазовых переходов измеряли

силфеноксигруппами (общая методика). Тща-

методом термомикроскопии на термостолике,

тельно растертую смесь 0.24 г (0.5 ммоль) соеди-

поддерживая температуру с допуском +/-0.1°, со

нения 2, 0.05 г (0.8 ммоль) мочевины и 1 ммоль

скоростью нагрева 0.3-0.5 град/мин. Исследова-

ацетатов меди моногидрата или кобальта тетраги-

ние термоокислительной деструкции полученных

драта нагревали 2 ч при 195-200°С. Реакционную

фталонитрилов проводили на приборе синхронно-

массу промывали разбавленной соляной кислотой

ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ том 90 № 12 2020

1890

ЗНОЙКО и др.

для удаления продуктов разложения мочевины, за-

экстрагировали ацетоном. К экстрату прибавляли

тем водой до исчезновения реакции на хлорид-а-

8-кратный мольный избыток (0.22 г) октадеци-

нионы с нитратом серебра и сушили на воздухе

ламина и кипятили 1.5 ч при 60°С. Ход реакцию

при 70-80°С. Полученное вещество растворяли в

контролировали по полноте растворения пробы

хлороформе и хроматографировали на колонке с

реакционной массы в хлороформе. По окончании

оксидом алюминия, элюент - хлороформ. Получи-

реакции ацетон отгоняли, продукты реакции экс-

ли твердое темно-зеленое вещество, не раствори-

трагировали из реакционной массы хлороформом

мое в воде, хорошо растворимое в хлороформе и

и хроматографировали на колонке с силикагелем

ДМФА.

М 60, элюент - хлороформ. Получали твердое

Окта[4,5-(4-циклогексилфенокси)]фталоци-

темно-зеленое вещество, ограничено растворимое

анин кобальта (4а) получали из соединения 2 и

в ДМФА, хорошо растворимое в бензоле, ацето-

0.21 г ацетата кобальта тетрагидрата при 195°С.

не, хлороформе. Выход 197 мг (71%). ИК спектр

Выход 0.21 г (91%). ИК спектр, ν, см^-1: 2847, 2919

(KBr), ν, см^-1: 3063 (N-H), 2920, 2861 (CH₂, CH₃),

(СН₂), 1200 (Ar-O-Ar). Масс-спектр, m/z: 1966.51

1631 [δ(NH)], 1550 [ν_as(NO₂)], 1364 [ν_s(NO₂)], 1312

[M + Н]⁺. Найдено, %: С 76.81; H 6.89; N 5.55.

[δ(NH)], 1238 (Ar-O-Ar),

1141

[ν_s(S=O)],

1108

С₁₂₈H₁₂₈CoN₈O₈. Вычислено: С 78.22; H 6.56; N

(C-S). Найдено, %: C 67.20; H 8.03; N 7.42; S 4.33.

5.70.

C₁₅₂H₂₁₆CuN₁₆O₂₀S₄. Вычислено, %: C 65.69; H

Окта[4,5-(4-циклогексилфенокси)]фталоци-

7.83; N 8.06; S 4.61.

анин меди (4б) получали из соединения 2 и 0.22 г

Тетра[4-(4-циклогексил-2-сульфофенокси)]-

ацетата меди моногидрата при 200°С. Выход 0.20

тетра(5-нитро)фталоцианин кобальта (8а) по-

г (89%). ИК спектр, ν, см^-1: 2924, 2849 (СН₂), 1201

лучали по методике [17]. Выход 87%. ИК спектр, ν,

(Ar-O-Ar). Масс-спектр, m/z: 1970.12 [M]^-. Най-

см^-1: 2924, 2857 (CH₂, CH₃), 1551 [ν_as(NO₂)], 1370

дено, %: С 77.91; H 7.01; N 5.58. С₁₂₈H₁₂₈CuN₈O₈.

[ν_s(NO₂)], 1238 (Ar-O-Ar), 1135 [νs(S=O)], 1108

Вычислено, %: С 78.04; H 6.55; N 5.69.

(C-S). Найдено, %: С 53.91; H 4.11; N 21.32; S 7.10.

Тетра[4-(4-циклогексилфенокси)]тетра-

С₈₀H₆₈CоN₁₂O₂₄S₄. Вычислено, %: С 54.33; H 3.88;

(5-нитро)фталоцианин кобальта (5а) получали

N 21.71; S 7.25.

по методике [17]. Выход 0.32 г (89 %). ИК спектр,

ν, см^-1: 2998 (СН₂), 1532 [ν_as(NO₂)], 1380 [ν_s(NO₂)],

Тетра[4-(4-циклогексил-2-сульфофенокси)]-

1216 (Ar-O-Ar). Масс-спектр, m/z:

1449.50

тетра(5-нитро)фталоцианин меди (8б) получа-

[M + Н]⁺. Найдено, %: С 66.01; H 4.89; N 11.44.

ли по методике [17]. Выход 91%. ИК спектр, ν,

С₈₀H₆₈CoN₁₂O₁₂. Вычислено: С 66.34; H 4.73; N

см^-1: 2918, 2860 (CH₂, CH₃), 1550 [ν_as(NO₂)], 1366

11.60.

[ν_s(NO₂)], 1241 (Ar-O-Ar), 1140 [νs(S=O)], 1107

Тетра[4-(4-циклогексилфенокси)]тетра-

(C-S). Найдено, %: С 53.91; H 4.02; N 21.28; S 7.18.

(5-нитро)фталоцианин меди (5б) получали по ме-

С₈₀H₆₈CuN₁₂O₂₄S₄. Вычислено, %: С 54.19; H 3.87;

тодике [17]. Выход 0.30 г (82 %). ИК спектр, ν, см^-1:

N 21.65; S 7.23.

3000 (СН₂), 1530 [ν_as(NO₂)], 1381 [ν_s(NO₂)], 1217

ФОНДОВАЯ ПОДДЕРЖКА

(Ar-O-Ar). Масс-спектр, m/z: 1453.13 [M]^-. Найде-

но, %: С 65.91; H 5.01; N 11.58. С₈₀H₆₈CuN₁₂O₁₂.

Работа выполнена при поддержке Министер-

Вычислено: С 66.13; H 4.72; N 11.57.

ства образования и науки Российской Федерации

Tетра{4-[4-циклогексил-2-(октадецилсуль-

(тема № FZZW-2020-0008) и также Президента РФ

фамоил)фенокси]}тетра(5-нитро)фталоцианин

(МК-204.2019.3) с использованием оборудования

меди (7б). Смесь 0.14 г (0.1 ммоль) соединения

Центра коллективного пользования Ивановского

4б, 2 мл (18 ммоль) хлорсульфоновой кислоты и

государственного химико-технологического уни-

2 мл (18 ммоль) тионилхлорида перемешивали при

верситета.

комнатной температуре в течение 2 ч. По оконча-

КОНФЛИКТ ИНТЕРЕСОВ

нии реакции смесь выливали на лед с хлористым

натрием. Осадок отфильтровывали и сушили 3 сут

Авторы заявляют об отсутствии конфликта

в эксикаторе над серной кислотой. Сульфохлорид

интересов.

ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ том 90 № 12 2020

НАЗВАНИЕ

1891

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

15.

Абрамов И.Г., Смирнов А.В., Ивановский С.А., Абра-

мова М.Б., Плахтинский В.В. // ХГC. 2000. Т. 36.

Wohrle D., Schnurpfeil G., Makarov S.G., Kazarin A.,

№ 9. С. 1219; Abramov I.G., Smirnov A.V., Ivanov-

Suvorova O.N. // Macroheterocycles. 2012. Vol. 5. N 3.

skii S.A., Abramova M.B., Plachtinsky V.V. // Chem.

P. 191. doi 10.6060/mhc2012.120990w

Heterocycl. Compd. 2000. Vol. 36. N 9. P. 1062. doi

The Porphyrin Handbook / Eds K.M. Kadish, K.M.

10.1023/A:1002786015976

Smith, R. Guilard. San Diego: Academic Press, 2003.

16.

Знойко С.А., Савинова А.И., Майзлиш В.Е., Шапош-

Vol. 16. 285 p.

ников Г.П., Абрамов И.Г. // ЖOX. 2016.Т. 86. Вып. 6.

Cammidge A.N., Tseng Chiung-Hui, Chambrier I.,

C. 1016; Znoyko S.A., Savinova A.I., Maizlish V.E.,

Hughes D.L., Cook M.J. // Tetrahedron Lett. 2009.

Shaposhnikov G.P., Abramov I.G. // Russ. J. Gen.

Vol. 50. P. 5254. doi 10.1016/j.tetlet.2009.07.016

Chem. 2016. Vol. 86. N 6. P. 1345. doi 10.1134/

İşci Ü., Dumoulin F., Ahsen V., Sorokin A.B. // J.

S1070363216060207

Porph. Phthal. 2010. Vol. 14. P. 324. doi 10.1142/

17.

Знойко С.А., Тихомирова Т.В., Петлина А.И., Нови-

S1088424610002069

ков И.В., Вашурин А.С., Койфман О.И. // Изв. АН.

Zorlu Y., İşci Ü., Un I., Kumru U., Dumoulin F.,

Сер. хим. 2019. № 6. С. 1271; Znoiko S.A., Tikhomiro-

Ahsen V. // Struct. Chem. 2013. Vol. 24. P. 1027. doi

va T.V., Petlina A.I., Novikov I.V., Vashurin A.S.,

10.1007/s11224-012-0126-8

Koifman O.I. // Russ. Chem. Bull. 2019.Vol. 68. N 6.

Basova T., Hassan A., Durmus M., Gürek A.G.,

P. 1271. doi 10.1007/s11172-019-2552-x

Ahsen V. // Coord. Chem. Rev. 2016. Vol. 310. P. 131.

18.

Смит А. Прикладная ИК-спектроскопия. Основы,

doi 10.1016/j.ccr.2015.11.005

техника, аналитическое применение. М.: Мир, 1982.

Tekdas D.A., Gürek A.G., Ahsen V. // J. Porph. Phthal.

328 с.

2014. Vol. 18. P. 899. doi 10.1142/S1088424614500709

19.

Знойко С.А., Бумбина Н.В., Акопова О.Б., Берези-

Li Q., Li L. In: Thermotropic Liquid Crystal / Ed.

на Г.Р., Смирнова А.И., Усольцева Н.В., Майзлиш В.Е.,

A. Ramamorthy. Dordrecht: Springer, 2007. P. 297.

Шапошников Г.П. // Жидкие кристаллы и их прак-

Усольцева Н.В., Акопова О.Б., Быкова В.В., Смир-

нова А.И., Пикин С.А. Жидкие кристаллы: дискоти-

тическое использование. 2017. Т. 17. № 1. С. 56. doi

10.18083/Appl.2017.1.56

ческие мезогены. Иваново: Иван. гос. унив. 2004.

546 с.

20.

Шапошников Г.П., Кулинич В.П., Майзлиш В.Е. Мо-

10.

Enow C.A., Marais C., Bezuidenhoudt B.C.B. // J.

дифицированные фталоцианины и их структурные

Porph. Phthal. 2014. Vol. 18. P. 582. doi 10.1142/

аналоги. М.: КРАСАНД. 2012. 480 с.

S108842461450103X

21.

Березин Б.Д., Березин Д.Б. Хромофорные системы

11.

Kakı E., Özkaya A.R., Altındal A., Salihc B., Bekaroğlu

макроциклов и линейных молекул. М.: URSS, 2013.

Ö. // Sensors and Actuators (B). 2013. Vol. 188. P. 1033.

240 с.

doi 10.1016/j.snb.2013.07.103

22.

Vashurin A.S., Kuzmin I.A., Mayzlish V., Razumov M.,

12.

Romero M.P., Gobo N.R.S., de Oliveira K.T., Iamamoto Y.,

Golubchikov O., Koifman O. // J. Serb. Chem. Soc. 2016.

Serra O.A., Louro S.R.W. // J. Photochem.

Vol. 81. N 9. P. 1025. doi 10.2298/JSC160105048V

Photobiol. (A). 2013. Vol. 253. P. 22. doi 10.1016/j.

23.

Tyapochkin E.M., Kozliak E.I. // J. Mol. Catal. (A). 2005.

jphotochem.2012.12.009

Vol. 242. N 1-2. P. 1. doi 10.1016/j.molcata.2005.07.008

13.

Zheng B.-Y., Jiang X.-J., Lin T., Ke M.-R., Huang J.-D. //

24.

Шишкина О.В., Майзлиш В.Е., Шапошников Г.П.,

Dyes and Pigments. 2015. Vol. 112. P. 311. doi

Любимцев А.В., Смирнов Р.П., Бараньски A. //

10.1016/j.dyepig.2014.07.029

ЖOX. 1997. Т. 67. Вып. 5. С. 842; Shishkina O.V.,

14.

Abramov I.G., Smirnov A.V., Plakhtinskii V.V.,

MaizlishV.E., Shaposhnikov G.P., Lubimtsev A.V.,

Krasovskaya G.G. // Mendeleev Commun. 2002. Vol. 2.

Smirnov R.P., Baran’sky A. // Russ. J. Gen. Chem. 1997.

P. 72. doi 10.1070/MC2002v012n02ABEH001538

Vol. 67. N 5. P. 793.

ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ том 90 № 12 2020