ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ, 2020, том 90, № 12, с. 1927-1932

УДК 546.865;547.53.024;539.264;547.463.3;547.475

ОСОБЕННОСТИ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ

ПЕНТАФЕНИЛСУРЬМЫ С 3-ГИДРОКСИБЕНЗОЙНОЙ

И 1,2,4,5-БЕНЗОЛТЕТРАКАРБОНОВОЙ КИСЛОТАМИ

Национальный исследовательский Южно-Уральский государственный университет,

пр. Ленина 76, Челябинск, 454080 Россия

*e-mail: ulchik_7757@mail.ru

Поступило в Редакцию 24 июля 2020 г.

После доработки 24 июля 2020 г.

Принято к печати 6 августа 2020 г.

Взаимодействие пентафенилсурьмы с 3-гидроксибензойной кислотой в диоксане при нагревании проте-

кает с участием карбоксильной и гидроксильной групп с образованием 3-тетрафенилстибоксибензоата

тетрафенилсурьмы. 1,2,4,5-Бензолтетракарбоновая кислота в реакции с пентафенилсурьмой проявляет

себя как полифункциональное соединение и образует тетраядерный комплекс - 1,2,4,5-бензолтетракар-

боксилат тетракис(тетрафенилсурьмы). Особенности строения синтезированных соединений установ-

лены методом рентгеноструктурного анализа.

Ключевые слова: пентафенилсурьма, дефенилирование, 3-гидроксибензойная кислота, 1,2,4,5-бензол-

тетракарбоновая кислота, молекулярная структура, рентгеноструктурный анализ

DOI: 10.31857/S0044460X20120161

Арильные соединения пятивалентной сурьмы

Производные сурьмы(V) с тетракарбоновыми

широко применяются в качестве катализаторов в

кислотами в литературе не описаны. Известно

органическом синтезе [1-5], анион-связующих ре-

несколько соединений с четырьмя сурьмаоргани-

агентов и сенсоров [6-8]. Арилпроизводные сурь-

ческими фрагментами [18-21], в частности, в про-

мы(V) проявляют биологическую активность и ис-

дукте взаимодействия сукцината бис(тетрафенил-

сурьмы) с иодом четыре фрагмента Ph₄Sb связаны

пользуются в качестве антилейшманиозных [9, 10]

и противоопухолевых препаратов [11-14]. Реак-

с кислотным остатком [22].

ции пентафенилсурьмы с полифункциональными

При непродолжительном кипячении раствора

соединениями могут приводить к комплексам раз-

пентафенилсурьмы с 3-гидроксибензойной кисло-

личного строения (полиядерным, циклическим,

той в диоксане (мольное соотношение 2:1) атомы

каркасным и т. д.). Дефенилирование пентафенил-

водорода в карбоксильной и гидроксильной груп-

сурьмы гетерофункциональными соединениями

пах замещаются на фрагменты Ph-₄Sb с образова-

является своеобразным показателем подвижности

нием

3-(тетрафенилстибокси)бензоата тетрафе-

нилсурьмы 1 (схема 1).

атомов водорода, например, в гидроксикарбоно-

вых кислотах. Взаимодействие пентафенилсурьмы

В более мягких условиях образуется сольват

с салициловой и 5-бромсалициловой кислотами не

3-гидроксибензотата тетрафенилсурьмы с диокса-

зависимо от мольного соотношения реагентов про-

ном (мольное соотношение 2:1, диоксан, комнат-

текает с участием только карбоксильной группы

ная температура) или аддукт 3-гидроксибензоата

[15, 16]. В 4-гидроксибензойной кислоте гидрок-

тетрафенилсурьмы с 3-(тетрафенилстибокси)бен-

зоатом тетрафенилсурьмы и толуолом (мольное

сигруппа может быть активирована введением в

соотношение 2:1, толуол, нагревание) [23].

реакцию алкоголята натрия, и при взаимодействии

с галогенидом тетрафенилсурьмы образуется би-

Взаимодействие пентафенилсурьмы с 1,2,4,5-

ядерный комплекс с мостиковым лигандом [17].

бензолтетракарбоновой (пиромеллитовой) кисло-

1927

1928

ГУБАНОВА и др.

Схема 1.

Схема 2.

той протекает с участием четырех карбоксильных

ного кольца, атомы сурьмы, связанные с карбок-

групп не зависимо от мольного соотношения реа-

силатными лигандами в положениях 1 и 4, 2 и 5,

гентов с образованием тетраядерного комплекса -

попарно эквивалентны. Атомы сурьмы Sb^1,2 выхо-

бензол-1,2,4,5-тетракарбоксилата тетракис(тетра-

дят из экваториальных плоскостей в сторону ак-

фенилсурьмы) 2, выделенного из реакционной

сиально расположенного атома углерода на 0.160,

смеси в виде сольвата с толуолом (схема 2).

0.179 Å (1) и 0.138, 0.191 Å (2). Аксиальные углы

В ИК спектре соединения 1 полоса поглощения

C_axSb^1,2O - 177.14(8), 176.28(11) (1) и 174.7(2),

178.1(2)°

(2), суммы углов в экваториальной

карбонильной группы (1632 см^-1) смещена в низ-

плоскости:

358.30(10)

[112.49(11)-125.60(10)°],

кочастотную область по сравнению с аналогичной

полосой в исходной кислоте (1709 см^-1). В спек-

357.87(17)° [118.02(14)-120.92(18)°] (1) и 358.6(3)

тре соединения 2 аналогичное смещение более

[102.7(3)-141.7(2)°], 357.7(3)° [113.1(3)-127.2(3)°]

100 см^-1: ν_СО 1602 (2), 1705 см^-1(исходная кислота).

(2). Углы C_axSb^1,2C_eq изменяются в диапазонах

93.66(10)-95.32(10),

94.63(14)-95.24(12)°

(1) и

Согласно данным рентгеноструктурного ана-

92.4(3)-95.0(3), 91.6(3)-98.9(3)° (2). Cвязи Sb^1,2-

лиза, атомы сурьмы в молекулах соединений 1

и 2 имеют искаженную тригонально-бипирами-

дальную координацию (рис. 1, 2). В аксиальных

положениях находятся атомы кислорода карбок-

сильной или гидроксильной групп. В молекуле

соединения 1 искажение тригонально-бипирами-

дальной координации атомов сурьмы различает-

ся. Молекула соединения 2 центросимметрична,

центр симметрии совпадает с центром бензоль-

Рис. 2. Молекулярная структура бензол-1,2,4,5-тетра-

Рис. 1. Молекулярная структура 3-(тетрафенилстибок-

карбоксилата тетракис(тетрафенилсурьмы) 2 (сольват-

си)бензоата тетрафенилсурьмы 1.

ная молекула толуола не показана).

ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ том 90 № 12 2020

ОСОБЕННОСТИ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ ПЕНТАФЕНИЛСУРЬМЫ

1929

C_ax [2.182(3), 2.171(3) Å] в соединении 1 длин-

Основные длины связей и валентные углы в молекулах

нее экваториальных [2.126(3)-2.132(3), 2.108(4)-

соединений 1, 2

2.123(3) Å] (см. таблицу). Особенность структуры

Связь

d, Å

Угол

ω, град

2 - нетипичные для тригональной бипирамиды

значения связей Sb-C: одна из экваториальных

Sb¹-O¹

2.2163(19)

C¹Sb¹C¹¹

120.21(10)

связей в каждом из фрагментов Sb¹-C¹ и Sb²-C⁴¹

Sb¹-C¹¹

2.132(3)

C¹¹Sb¹C³¹

93.66(10)

Sb¹-C¹

2.126(3)

C¹Sb¹C³¹

95.32(10)

[2.265(7) и 2.236(7) Å соответственно, нумерацию

Sb¹-C²¹

2.126(3)

C²¹Sb¹C¹¹

112.49(11)

атомов см. на рис. 1, 2] длиннее не только двух дру-

Sb¹-C³¹

2.182(3)

C²¹Sb¹C¹

125.60(10)

гих экваториальных [2.120(6), 2.126(7) и 2.186(7),

Sb²-O³

2.169(2)

C²¹Sb¹C³¹

93.88(10)

2.081(7) Å], но и аксиальных [2.117(7), 2.101(6) Å]

Sb²-C⁵¹

2.171(3)

C³¹Sb¹O¹

177.14(8)

связей, которые незначительно различаются меж-

Sb²-C⁸¹

2.118(3)

C⁵¹Sb²O³

176.28(11)

ду собой. Возможно, это связано со стерическими

Sb²-C⁷¹

2.123(3)

C⁸¹Sb²C⁵¹

94.73(13)

препятствиями, создаваемыми объемными фраг-

Sb²-C⁶¹

2.108(4)

C⁸¹Sb²C⁶¹

120.92(18)

ментами Ph₄Sb вокруг остатка 1,2,4,5-бензолтетра-

С⁴⁷-O¹

1.284(3)

C⁷¹Sb²C⁵¹

95.24(12)

карбоновой кислоты.

С⁴⁶-O²

1.233(3)

C⁷¹Sb²C⁸¹

118.93(17)

Связи Sb^1,2-O в молекуле

[2.2163(19) и

С⁴³-O³

1.339(3)

C⁷¹Sb²C⁶¹

118.02(14)

2.169(2) Å] различаются между собой в связи

C⁵¹Sb²C⁶¹

94.63(14)

с различной природой функциональных групп

(карбоксильной и гидроксильной соответствен-

C¹Sb¹C¹¹

93.2(3)

Sb¹-O¹

2.172(4)

но) и несколько отличаются от длин аналогичных

C¹Sb¹C²¹

114.2(3)

Sb¹-C¹

2.265(7)

C¹¹Sb¹O¹

174.7(2)

связей в известных сурьмаорганических произ-

Sb¹- C¹¹

2.117(7)

C³¹Sb¹C²¹

102.7(3)

водных гидроксибензойных кислот. В молекуле

Sb¹- C²¹

2.120(6)

C³¹Sb¹C¹¹

95.0(3)

3-(тетрафенилстибокси)бензоата тетрафенилсу-

Sb¹- C³¹

2.126(7)

C¹Sb¹C³¹

141.7(2)

рьмы, входящей в состав аддукта с 3-гидрокси-

Sb²-O³

2.138(4)

C²¹Sb¹C¹¹

92.4(3)

бензоатом тетрафенилсурьмы, аналогичные связи

Sb²-C⁴¹

2.236(7)

C⁴¹Sb²C⁷¹

117.4(3)

имеют величины 2.287(7) и 2.144(8) Å [23], а в мо-

Sb²-C⁷¹

2.186(7)

Sb²- C⁶¹

2.081(7)

C⁶¹Sb²C⁴¹

113.1(3)

лекуле 2-гидрокси-4-(тетрафенилстибокси)бензоа-

C⁵¹Sb²O³

178.1(2)

Sb²- C⁵¹

2.101(6)

та тетрафенилсурьмы связи Sb-O имеют близкие

C⁶¹Sb²C⁷¹

127.2(3)

C⁸¹-O¹

1.369(8)

значения: 2.254(3) и 2.245(3) Å [24].

C⁶¹Sb²C⁵¹

98.9(3)

C⁸¹-O²

1.171(7)

C⁵¹Sb²C⁴¹

94.7(2)

C⁸²-O³

1.348(8)

C⁵¹Sb²C⁷¹

91.6(3)

C⁸²-O⁴

1.278(8)

В молекуле 2 связи Sb-O [2.172(4) и 2.138(4) Å]

меньше аналогичных расстояний в молекуле фта-

лата бис(тетрафенилсурьмы)

2.2421(8) Å

[25].

H⁷⁴

Расстояния Sb∙∙∙O=C [3.189(2) Å (1) и 3.217(2),

C⁴⁶

3.244(4) Å] (2) меньше суммы ван-дер-ваальсовых

C³⁴

H⁶²

H³³

радиусов атомов (3.58 Å [26]).

H¹⁵

Структура соединения 1 в кристалле сформи-

H⁷⁴

рована посредством межмолекулярных связей

C⁴⁶

H³³

H¹⁵

H⁶²

С_Ph∙∙∙H между атомами углерода бензольных ко-

C³⁴

лец фрагментов Ph₄Sb и карбоксилатного лиган-

да (рис. 3). В кристалле соединения 2 возникают

многочисленные связи С_π∙∙∙H между бензольны-

ми кольцами, сольватная молекула толуола также

принимает участие в образовании связей С_π∙∙∙H.

Таким образом, взаимодействие петафенил-

Рис. 3. Межмолекулярные связи в кристалле соеди-

нении 1.

сурьмы с 3-гидроксибензойной кислотой (моль-

ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ том 90 № 12 2020

1930

ГУБАНОВА и др.

ное отношение 2:1, диоксан, 101°С) протекает с

1077.49 г/моль; а = 18.587(12), b = 14.677(12), c =

участием карбоксильной и гидроксильной групп

19.925(13) Å, β = 114.074(17), V = 4963(6) Å³, d_выч =

с образованием

3-тетрафенилстибоксибензоата

1.442 г/см³, Z = 4, пространственная группа P2₁/c.

тетрафенилсурьмы, в молекуле которого атомы

Измерено всего 58924 отражений, 6819 независи-

сурьмы имеют в различной степени искаженную

мых отражений, μ = 1.136 мм^-1. Окончательные

тригонально-бипирамидальную координацию. В

значения факторов расходимости: R₁ = 0.0696 и

реакции 1,2,4,5-бензолтетракарбоновой кислоты

wR₂ = 0.1065 (по всем рефлексам), R₁ = 0.0445 и

с пентафенилсурьмой (толуол, 100°С) не зависи-

wR₂ = 0.0955 [по рефлексам F² > 2σ(F²)].

мо от мольного соотношения реагентов участву-

Полные таблицы координат атомов, длин свя-

ют 4 карбоксигруппы, и образуется тетраядер-

зей и валентных углов депонированы в Кембридж-

ный комплекс. В центросимметричной молекуле

ском банке структурных данных [CCDC 1964863

1,2,4,5-бензолтетракарбоксилата тетракис(тетра-

(1), 1974748 (2)].

фенилсурьмы) атомы сурьмы попарно эквивалент-

3-(Tетрафенилстибокси)бензоат тетрафенил-

ны и имеют искаженную тригонально-бипирами-

сурьмы (1). Смесь 0.25 г (0.5 ммоль) пентафенил-

дальную координацию.

сурьмы и 0.04 г (0.25 ммоль) 3-гидроксибензойной

ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

кислоты в 10 мл диоксана доводили до кипения

(101°С) и выдерживали при комнатной температу-

ИК спектры записывали на ИК-Фурье спектро-

ре в течение 1 сут. Твердый остаток перекристал-

метре Shimadzu IR Affinity-1S в таблетке KBr. РСА

лизовывали из смеси бензол-диметилформамид,

кристаллов соединений 1, 2 проводили на авто-

3:1 об. Выход 0.25 г (85%), бесцветные кристаллы,

матическом четырехкружном дифрактометре D8

т. пл. 187°С (разл.). ИК спектр, υ, см^-1: 3443, 3067,

QUEST Bruker (MoK_α-излучение, λ = 0.71073 Å,

3051, 1632, 1611, 1580, 1564, 1478, 1433, 1333,

графитовый монохроматор). Сбор, редактирова-

1319, 1299, 1269, 1182, 1157, 1065, 997, 935, 804,

ние данных и уточнение параметров элементар-

775, 732, 693, 448. Найдено, %: С 66.15; Н 4.48.

ной ячейки, а также учет поглощения проведены

C₅₅H₄₄O₃Sb₂. Вычислено, %: С 66.20; Н 4.42.

с помощью программы SMART SAINT-Plus [27].

Бензол-1,2,4,5-тетракарбоксилат тетракис-

Определение и уточнение структуры кристаллов

(тетрафенилсурьмы) (2). Смесь 0.25 г (0.5 ммоль)

выполнено c помощью программ SHELX/PC [28]

пентафенилсурьмы и

0.03 г

(0.13 ммоль)

и OLEX2 [29]. Структура расшифрована прямым

1,2,4,5-бензолтетракарбоновой кислоты в 5 мл то-

методом и уточнена методом наименьших квадра-

луола нагревали в стеклянной ампуле на кипящей

тов вначале в изотропном, затем в анизотропном

водяной бане 1 ч, затем медленно охлаждали. Ам-

приближении для неводородных атомов. Атомы

пулу вскрывали и удаляли растворитель. Выход

водорода помещены в геометрически рассчитан-

0.10 г (71%), бесцветные кристаллы, т. пл. 250°С.

ные положения и включены в уточнение по моде-

ИК спектр, υ, см^-1: 3051, 1602, 1574, 1553, 1493,

ли наездника. Основные длины связей и валент-

1479, 1431, 1406, 1394, 1364, 1333, 1309, 1286,

ные углы в структурах 1, 2 приведены в таблице.

1188, 1132, 1063, 1020, 997, 985, 984, 927, 912, 876,

Кристаллы соединения

1, C₅₅H₄₄O₃Sb₂, М

853, 814, 735, 711, 696, 575, 530, 473, 450. Найдено,

996.40 г/моль, бесцветные, призматические, моно-

%: С 66.83; Н 4.65. C₆₀H₄₉O₄Sb₂. Вычислено, %: С

клинные; а = 10.087(4), b = 17.517(6), c = 13.498(6) Å,

66.80; Н 4.55.

β = 99.15(2), V = 2354.6(16) Å³, d_выч = 1.405 г/см³,

Z = 2, пространственная группа P2₁. Измерено

ФОНДОВАЯ ПОДДЕРЖКА

всего 106313 отражений, 26644 независимых от-

Исследование выполнено при финансовой под-

ражений, μ = 1.189 мм^-1. Окончательные значения

держке Российского фонда фундаментальных ис-

факторов расходимости: R₁ = 0.0827 и wR₂ = 0.1129

следований (проект № 19-33-90061).

(по всем рефлексам), R₁ = 0.0436 и wR₂ = 0.0995

КОНФЛИКТ ИНТЕРЕСОВ

[по рефлексам F²> 2σ(F²)].

Кристаллы соединения

2 бесцветные, при-

Авторы заявляют об отсутствии конфликта

зматические, моноклинные, C₆₀H₄₉O₄Sb₂, М

интересов.

ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ том 90 № 12 2020

ОСОБЕННОСТИ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ ПЕНТАФЕНИЛСУРЬМЫ

1931

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

18.

Шарутин В.В., Шарутина О.К., Чагарова О.В., Мо-

локова О.В. // ЖОХ. 2011. Т. 81. Вып. 11. С. 1793;

Li N., Qui R., Zhang X., Chen Y., Yin S.-F., Xu X. //

Sharutin V.V., Sharutina O.K., Chagarova O.V., Moloko-

Tetrahedron. 2015. Vol. 71. P. 4275. doi 10.1016/j.

va O.V. // Russ. J. Gen. Chem. 2011. Vol. 81. N 11. P.

tet.2015.05.013

2246. doi 10.1134/S1070363211110065

Yang M., Gabbai F.P. // Inorg. Chem. 2017. Vol. 56.

19.

Ugandhar U., Baskar V. // Dalton Trans. 2013. Vol. 45.

P. 8644. doi 10.1021/acs.inorgchem.7b00293

N 14. P. 6269. doi 10.1039/C5DT03449C

Yang M., Pati N., Bélanger-Chabot G., Gabbaï F.P. //

Dalton Trans. 2018. Vol. 47. N 34. P. 11843. doi

20.

Yin H., Wu Q., Hong M., Li W. // Z. anorg. allg. Сhem.

10.1039/C8DT00702K

Bd 638. N 5 S. 725. doi 10.1002/zaac.201100513

Yang M., Hirai M., Gabbai F.P. // Dalton Trans. 2019.

21.

Jiang J., Yin H., Wang F., Han Z., Wang F., Cheng S.,

Vol. 48. N 20. P. 6685. doi 10.1039/C9DT01357A

Hong M. // Dalton Trans. 2013. Vol. 42. N 24. P. 8563.

Zhang X.-Y., Cui L.-S., Zhang X., Jin F., Fan Y.-H. //

doi 10.1039/c3dt50221j

J. Mol. Struct. 2017. Vol. 1134. P. 742. doi 10.1016/j.

22.

Шарутин В.В. Шарутина О.К., Губанова Ю.О.,

molstruc.2017.01.039

Андреев П.В., Сомов Н.В. // Коорд. хим. 2017.

Wade C.R., Lin T.-P., Nelson R.C., Mader E.A.,

Т. 43. № 7. С. 444; Sharutin V.V., Sharutina O.K., Gu-

Miller J.T., Gabbai F.P. // J. Am. Chem. Soc. 2011.

banova Yu.O., Andreev P.V., Somov N.V. // Russ. J. Co-

Vol. 133. N 23. P. 8948. doi 10.1021/ja201092g

ord. Chem. 2017. Vol. 43. N 7. P. 453. doi 10.1134/

Lin T.-P., Nelson R.C., Wu T., Miller J.T., Gabbai F.P. //

S1070328417060070

Chem. Sci. 2012. Vol. 3. N 4. P. 1128. doi 10.1039/

23.

Шарутин В.В. Шарутина О.К., Губанова Ю.О., Ель-

C2SC00904H

цов О.С. // ЖНХ. 2019. Т. 64. № 9. С. 957; Sharutin V.V.,

Jones J.S., Gabbai F.P. // Acc. Chem. Res. 2016.

Sharutina O.K., Gubanova Yu.O., Eltsov O.S. // Russ. J.

Vol. 49. N 5. P 857. doi 10.1021/acs.accounts.5b00543

Inorg. Chem. 2019. Vol. 64. N 9. P. 1138. doi 10.1134/

Mushtaq R., Rauf M.K., Bolte M., Nadhman A., Bad-

S0036023619090195

shah A., Tahir M.N., Yasinzai M., Khan K.M. // Appl.

24.

Шарутин В.В., Шарутина О.К., Губанова Ю.О. //

Organometal. Chem. 2016. P. 1. doi 10.1002/aoc.3606

Вестн. ЮУрГУ. Сер. Химия. 2017. Т. 9. № 4. С. 56.

10.

Duffin R.N., Blair V.L., Kedzierskib L., Andrews P.C. //

Dalton Trans. 2018. Vol. 47. N 3. P. 971. doi 10.1039/

doi 10.14529/chem170409

c7dt04171c

25.

Шарутин В.В., Шарутина О.К., Сенчурин В.С.,

11.

Wang F., Yin H., Yue C., Cheng S., Hong M. // J.

Платонова Т.П., Насонова Н.В., Пакусина А.П.,

Organomet. Chem. Vol. 738. N 15. P. 35. doi 10.1016/j.

Герасименко А.В., Сергиенко С.С. // Коорд. хим.

jorganchem.2013.03.046

2001. Т. 27. № 9. С. 710; Sharutin V.V., Sharutina O.K.,

12.

Islam A., Rodrigues B.L., Marzano I.M., Perreira-

Senchurin V.S., Platonova T.P., Nasonova N.V., Pa-

Maia E.C., Dittz D., Lopes M.T.P., Ishfaq M., Frezard F.,

kusina A.P., Gerasimenko A.V., Sergienko S.S. //

Demicheli C. // Eur. J. Med. Chem. 2016. Vol. 109.

Russ. J. Coord. Chem. 2001. Vol. 27. N 9. P. 669. doi

P. 254. doi 10.1016/j.ejmech.2016.01.003

10.1023/a:1017909824029

13.

Gkaniatsou E.I., Banti C.N., Kourkoumelis N., Skoulika S.,

26.

Mantina M., Chamberlin A.C., Valero R., Cramer C.J.

Manoli M., Tasiopoulos A.J., Hadjikakou S.K. // J.

Truhlar D.G. // J. Phys. Chem. (A). 2009. Vol. 113.

Inorg. Biochem. 2015. Vol. 150. P. 108. doi 10.1016/j.

N 19. P. 5806. doi: 10.1021/jp8111556

jinorgbio.2015.04.014

27.

Bruker (1998). SMART and SAINT-Plus. Versions

14.

Geng H., Hong M., Yang. Y., Li D., Li H., Lui F.,

5.0. Data Collection and Processing Software for the

Niu M. // J. Coord. Chem. 2015. Vol. 68. N. 16. P. 2938.

SMART System. Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin,

doi 10.1080/00958972.2015.1060322

USA.

15.

Шарутин В.В., Шарутина О.К., Пакусина А.П.,

28.

Bruker (1998). SHELXTL/PC. Versions 5.10. An

Бельский В.К. // ЖОХ. 1997. Т. 67. Вып. 9. С. 1536.

Integrated System for Solving, Refining and Displaying

16.

Quan L., Yin H., Cui J., Hong M., Wang D. // J.

Crystal Structures from Diffraction Data. Bruker AXS

Organometal. Chem. 2009. Vol. 694. N 23. P. 3708. doi

10.1016/j.jorganchem.2009.07.040

Inc., Madison, Wisconsin, USA.

17.

Quan L., Yin H., Cui J., Hong M., Cui L., Yang M.,

29.

Dolomanov O.V., Bourhis L.J., Gildea R.J., Ho-

Wang D. // J. Organometal. Chem. 2009. Vol. 694.

ward J.A.K., Puschmann H. // J. Appl. Cryst. 2009.

N. 23. P. 3683. doi 10.1016/j.jorganchem.2009.07.041

Vol. 42. P. 33. doi 10.1107/ S0021889808042726

ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ том 90 № 12 2020