ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ, 2020, том 90, № 2, с. 244-249

К 80-летию со дня рождения Р.А. Черкасова

УДК 547.879;548.737

СИНТЕЗ НОВЫХ 1,3,5-АЗАДИФОСФОРИНАНОВ

НА ОСНОВЕ АЛИФАТИЧЕСКИХ АМИНОВ

Институт органической и физической химии имени А. Е. Арбузова, Федеральный исследовательский центр

«Казанский научный центр Российской академии наук», ул. Академика Арбузова, 8, Казань, 420088 Россия

*e-mail: elli@iopc.ru

Поступило в Редакцию 12 июля 2019 г.

После доработки 12 июля 2019 г.

Принято к печати 18 июля 2019 г.

Взаимодействием бис(фенилфосфанил)метана, параформальдегида, изопропиламина и бензгидриламина

синтезированы новые 1-аза-3,5-дифосфоринаны в виде смеси RR/SS- и RS-изомеров.

Ключевые слова: шестичленные гетероциклы, дифосфины, аминометилфосфин, 1-аза-3,5-дифосфо-

ринан

DOI: 10.31857/S0044460X20020092

Химия циклических аминометилфосфиновых

термодинамически выгодного соединения. В то

лигандов, содержащих дифосфиновый фрагмент,

же время существуют так называемые кинетиче-

способный к хелатному связыванию с ионами

ские ловушки, когда под воздействием внешних

переходных металлов, и внутрициклическую ос-

факторов или за счет меньшей растворимости из

новную аминогруппу, взаимодействующую с

динамической системы выделяются продукты ки-

протоном/водородом на различных стадиях ката-

нетического контроля. В частности, исследование

литических процессов, вызывает значительный

взаимодействия

1,n-бис(арилфосфино)алканов

интерес с момента обнаружения высокой ката-

(n = 2-5) c формальдегидом и первичными аминами

литической активности их комплексов с неблаго-

показало, что во всех случаях основными продук-

родными переходными металлами (Ni, Co, Fe) в

тами реакции являются P₄N₂-макроциклические

процессах электрохимического синтеза водоро-

14-, 16-, 18- и 20-членные аминометилфосфины

да и его окисления в топливных элементах [1-4].

соответственно [8, 9]. Однако в случае n = 2 обра-

Основным подходом к синтезу таких лигандов яв-

зующиеся 14-членные макроциклы являются про-

ляется реакция конденсации в трехкомпонентной

дуктами кинетического контроля и при растворе-

системе, содержащей PH-фосфин или бисфосфин,

нии претерпевают достаточно быстрое обратимое

формальдегид и вторичный амин или бисамин [5].

превращение в 7-членные циклы [10-12]. При n =

Данный подход позволил получать циклические

3-5 макроциклы являются термодинамически бо-

и макроциклические аминометилфосфины разно-

лее устойчивыми, чем конкурирующие с ними 8-,

го строения, с различным количеством донорных

9- и 10-членные циклы, и при растворении претер-

центров и т. д. Вышеуказанные реакции, всегда

певают частичную стереоизомеризацию, а превра-

сопровождающиеся образованием лабильного

щение в 8-членные циклы наблюдается только для

PCH₂N-фрагмента, являются объектами динами-

16-членных циклов (n = 3) в небольшом количе-

ческой ковалентной химии [6, 7], и предполагают

стве [13, 14]. Оказалось, что природа первичного

образование динамической системы из взаимо-

амина также влияет на структуру образующегося

превращающихся продуктов, которые в конеч-

продукта. Так, реакции 1,n-бисарилфосфиноалка-

ном итоге приводят к выделению одного самого

нов, где n = 2, 3, с формальдегидом и первичными

244

СИНТЕЗ НОВЫХ 1,3,5-АЗАДИФОСФОРИНАНОВ

245

Схема 1.

H₂N R

EtOH

1a, 2a

ɛ, ɛ

RR/SS

R = ɋHMe₂ (1), CHPh₂ (2).

ариламинами всегда приводят к образованию 7- и

тана и параформа, с изопропиламином и бензги-

8-членных циклов соответственно [15-17], тог-

дриламином, значительно преобладали два узких

да как переход к более основным алифатическим

сигнала в области -40÷-50 м. д. с близким соот-

аминам (алкил- и бензиламинам для n = 3) или

ношением интегральных интенсивностей, свиде-

только алкиламинам (n = 2) способствует образо-

тельствующих об образовании двух диастереоме-

ванию макроциклических продуктов [10-14].

ров. В целом картина спектров ЯМР ³¹Р близка

к описанной ранее для смеси мезо- и рац-изоме-

Взаимодействие бис(фенилфосфанил)метана

ров 1,3,5-азадифосфоринанов [18]. Выделенные

(n = 1) с параформальдегидом и аминами впервые

в виде прозрачной вязкой смолы соединение 1 и

было изучено нами на основе ароматических ами-

в виде белых кристаллов соединение 2 представ-

нов - п-толуидина и анилина [18]. Как и для реак-

ляли собой также смесь диастереомеров, о чем

ций с бисфосфинами (n = 2, 3), в результате вза-

свидетельствовало наличие двойного набора сиг-

имодействия образовывались лишь соответствую-

налов в спектрах ЯМР. Следует отметить двукрат-

щие 1,3,5-азадифосфоринаны в виде смеси мезо- и

ное преобладание RR/SS-изомера в выделенном

рац-изомеров, причем RR/SS-изомер преобладал.

продукте 2, который в отличие от рац-изомеров

Обладая меньшей растворимостью, в чистом виде

арилзамещенных

1,3,5-азадифосфоринанов

[18]

из реакционной смеси выделялся лишь RS-изомер.

обладает меньшей растворимостью по сравнению

Однако до настоящего времени реакция конденса-

с мезо-формой. Хорошо известно, что диастерео-

ции бис[гидроксиметил(фенил)фосфанил]метана

меры обладают различными физико-химическими

с высокоосновными алифатическими аминами

свойствами, и поэтому достаточно легко подда-

не исследовалась, и оставался открытым вопрос,

ются разделению. Так, методом дробной кристал-

какие продукты будут образовываться в этом слу-

лизации удалось выделить рац-изомер 2а в прак-

чае - 6- или 12-членные циклы? Следует отметить,

тически чистом виде. Вычитание спектральных

что в литературе представлен лишь единичный

данных индивидуального изомера 2а из спектра

пример синтеза тетрафосфинового 12-членного

смеси изомеров позволило отнести сигналы, от-

коранда как побочного продукта при получении

носящиеся к соединению 2б. Оказалось, что, как

оптически активного полифосфина окислитель-

и в случае арилзамещенных 1,3,5-азадифосфо-

ным сочетанием хиральных борановых комплек-

ринанов, сигналы рац-изомера регистрируются в

сов метилфосфиновых олигомеров [19].

спектрах ЯМР ³¹Р в более слабом поле при -39.8 и

Для изучения влияния основности аминов на

-39.7 м. д. для соединений 1а и 2а соответственно,

протекание этой реакции конденсации в данной

тогда как для мезо-изомеров 1б и 2б - при -45.7

работе были исследованы представители алкил- и

и -50.9 м. д. соответственно. Положение сигна-

бензилзамещенных аминов, в частности, изопро-

лов протонов и общий вид спектра в области ре-

пиламин и бензгидриламин (схема 1).

гистрации метиленовых протонов цикла для каж-

В спектрах ЯМР ³¹P{¹H} реакционных сме-

дого соответствующего изомера соединений 1 и 2

сей бис[гидроксиметил(фенил)фосфанил]метана,

очень схожи, что позволяет сделать вывод об их

полученного in situ из бис(фенилфосфанил)ме-

близкой структуре. Во всех случаях метиленовые

ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ том 90 № 2 2020

246

МУСИНА и др.

Как уже упоминалось выше, в спектрах реак-

ционных смесей значительно преобладали сигна-

лы шестичленных циклов, наличие других слабых

сигналов в этой же области могло свидетельство-

вать об образовании других циклических, в том

числе макроциклических, продуктов. Однако все

попытки сместить равновесие в сторону образо-

вания других продуктов (в частности, изменение

условий реакции, порядка смешивания, раствори-

телей) не приводило к желаемому результату, что

свидетельствует о значительном термодинамиче-

ском преимуществе 6-членных циклов по сравне-

нию с другими продуктами реакции. Растворение

образца соединения 2, содержащего около 85% RR/

SS-изомера и 15% RS-изомера в дейтеробензоле и

мониторинг образца в течение 1 месяца не показа-

Общий вид молекулы RR/SS-изомера 2а в кристалле

ли изменений в изомерном составе, что свидетель-

(CCDC 1938348). Эллипсоиды тепловых колебаний

приведены с вероятностью 50%.

ствует о термодинамической предпочтительности

RR/SS-изомера. Следует отметить, что, согласно

протоны цикла неэквивалентны и описываются в

квантово-химическим расчетам, рац-форма явля-

виде AA'BB' (AA'XX') системы. Стоит отметить

ется более предпочтительной и для других несим-

значительное отличие положения сигналов мети-

метричных среднециклических аминометилфос-

леновых протонов цикла для разных изомеров. В

финов [15].

частности, в случае рац-изомера протоны PCH₂P-

Таким образом, показано, что взаимодействие

фрагмента регистрируются в виде одной группы

бис[гидроксиметил(фенил)фосфанил]метана с вы-

сигналов в более сильном поле при 2.02-2.04 м. д.,

сокоосновными алифатическими аминами приво-

тогда как в случае мезо-изомера они регистриру-

ются в виде двух групп сигналов при 2.08-2.09

дит исключительно к 1,3,5-азадифосфоринанам, а

и 2.26-2.28 м. д. Протоны PCH₂N-фрагмента для

не к потенциально возможным 12-членным 1,7-ди-

рац-изомеров регистрируются в виде одной груп-

аза-3,5,9,11-тетрафосфоациклододеканам, причем

пы сигналов при 2.84-2.88 м. д. (1а) или в виде

более термодинамически устойчивым является

двух групп сигналов при 2.85 и 3.07 м. д. (2а), тог-

рац-изомер с анти-расположением неподеленных

да как эти же протоны в мезо-изомерах проявля-

электонных пар хиральных атомов фосфора.

ются при 2.42 и 3.09-3.15 м. д. (1б), 2.62 и 3.53-

ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

3.61 м. д. (2б).

Структура RR/SS-изомера 2а подтверждена дан-

Реакции проведены в атмосфере чистого су-

ными РСА (см. рисунок). Действительно, соедине-

хого аргона или азота. Спектры ЯМР сняты на

ние 2а представляет собой (RR/SS)-изомер 1-бен-

спектрометре MSL-400 Bruker при 400 (¹H) или

згидрил-3,5-дифенил-1-аза-3,5-дифосфоринана,

161 MГц (³¹P). Масс-спектры ионизации электро-

в котором два атома фосфора имеют одинаковую

распылением (ESI) получены на масс-спектро-

конфигурацию. Гетероцикл имеет характерную

метре AmazonX (Bruker Daltonik GmbH, Бремен,

для шестичленных циклов конформацию кресло,

Германия). Измерения проводили в режиме реги-

при этом один из фенильных заместителей при

страции положительных ионов в диапазоне m/z от

атомах фосфора расположен аксиально, а другой -

300 до 1000.

экваториально (что и обеспечивает одинаковую

конфигурацию атомов фосфора). Атом азота имеет

Рентгеноструктурный анализ кристаллов сое-

тригонально-пирамидальную конфигурацию (сум-

динения 2a проведен на автоматическом дифрак-

ма углов составляет 336.16°), бензгидрильный за-

тометре Bruker Smart APEX II CCD [графитовый

меститель расположен экваториально.

монохроматор, λ(MoK_α) = 0.71073 Å, ω-сканиро-

ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ том 90 № 2 2020

СИНТЕЗ НОВЫХ 1,3,5-АЗАДИФОСФОРИНАНОВ

247

вание, 296(2) K]. Монокристаллы соединения 2а

м (6H + 6Н, о,п-СН, рац + мезо), 3.09-3.15 м (2Н,

получены перекристаллизацией из смеси дихлор-

PCH₂N, мезо), 2.84-2.88 м (2H +2H + 1Н, PCH₂N-

метан-этанол. Проведен полуэмпирический учет

рац + PCH₂N-мезо + СH-мезо, ³J_HH = 6.6), 2.69 м

поглощения с помощью программы SADABS [20].

(1Н, СH-рац, ³J_HH = 6.6), 2.44 уш. д (2Н, PCH₂N-

Структура расшифрована прямым методом по

рац, ²J_HH = 11.9), 2.24 уш. д (1Н, РСН₂-мезо, ²J_HH =

программе SHELXT 2014/4 [21] и уточнена вна-

10.9), 2.02-2.08 м (2Н +1H, PCH₂, рац + мезо),

чале в изотропном, затем в анизотропном прибли-

0.87 д (6Н, СH₃-рац, ³J_HH = 6.6), 0.85 д (3Н, СH₃-

жении по программе SHELXL-2018/3 [22]. Атомы

мезо, ³J_HH = 6.9), 0.82 д (3Н, СH₃-мезо, ³J_HH = 6.6).

водорода помещены в геометрически рассчитан-

Спектр ЯМР ³¹P (C₆D₆), δ_P, м. д.: -39.8 (рац), -45.7

ные положения и включены в уточнение по моде-

(мезо) (рац:мезо = 0.92:1). Масс-спектр (ESI), m/z

ли наездника. Все расчеты проведены с помощью

(I_отн, %): 315.1 (100.0) [M]⁺. Найдено, %: C 68.62;

программ WinGX [23] и APEX2[24]. Все рисунки и

H 7.28; N 4.48; P 19.43. C₁₈H₂₃NP₂. Вычислено, %:

анализ межмолекулярных взаимодействий выпол-

C 68.56; H 7.35; N 4.44; P 19.64.

нены с помощью программ PLATON [25].

1-Бензгидрил-3,5-дифенил-1-аза-3,5-дифос-

Кристаллы соединения 2a бесцветные, моно-

форинан (2). К раствору бис(гидроксиметилфос-

клинные, C₂₈H₂₇N₁Р₂, M = 439.45; параметры эле-

фанил)метана, полученного нагреванием смеси

ментарной ячейки: a = 27.72(2) Å, b = 9.496(7) Å,

0.77 г (3.3 ммоль) бис(фенилфосфанил)метана и

c = 18.560(16) Å, β = 103.72(2)°, V = 4746(6) Å³,

0.2 г (6.7 ммоль) параформальдегида при 110°С

d_выч = 1.230 г/см³, Z = 8, пространственная группа

до гомогенизации раствора, в 10 мл этанола до-

C2/c. Угол сканирования 1.5° < θ < 26.00°, μ(Mo) =

бавляли бензгидриламин (0.67 г, 3.7 ммоль) в 5 мл

0.199 мм^-1. Измерено 13321 отражение, 4471 не-

спирта. Реакционную смесь нагревали при 60°С в

зависимое отражение, 2307 из которых с I ≥ 2σ.

течение 15 ч. После охлаждения белые кристаллы

Окончательные значения факторов расходимости:

отфильтровывали, промывали этанолом и суши-

R = 0.0747 и R_w = 0.1691 по наблюдаемым рефлек-

ли в вакууме. Выход 1.2 г (82%). Спектр ЯМР ¹H

сам с F > 2σ(F²), R = 0.1334 и R_w = 0.2118 по всем

(C₆D₆), δ, м. д. (J, Гц): 7.52 д. м (4H, м-СН, мезо,

4471 отражениям, параметр подгонки 0.93.

³J_HH = 8.0), 7.50 д. м (4H, м-СН, рац, ³J_HH = 6.7,

Рентгеноструктурное исследование выполнено

³J_HH = 6.6), 7.28 уш. д (2H + 2Н, Ph, рац + мезо),

в Федеральном спектроаналитическом центре кол-

7.22 уш. д (2H + 2Н, Ph, рац + мезо), 6.96-7.17 м

лективного пользования Института органической

(12H, Ph, рац + мезо), 5.14 с (1Н, Bzh, мезо), 4.42

и физической химии им. А.Е. Арбузова Казанского

с (1Н, Bzh, рац), 3.53-3.61 м (2Н, PCH₂N, мезо),

научного центра РАН на базе Лаборатории диф-

3.07 д. д (2H, PCH₂N-рац, ³J_HH ≈ ²J_PH ≈ 13.5), 2.85

ракционных методов исследования.

уш. д (2H, PCH₂N-рац, ³J_HH ≈ 13.5), 2.62 уш. д (2Н,

1-Изопропил-3,5-дифенил-1-аза-3,5-

PCH₂N-мезо, ²J_HH = 12.5), 2.26 уш. д (1Н, РСН₂-

дифосфоринан (1). К раствору бис(гидроксиме-

мезо, ²J_HH = 11.0), 2.09 д. д. д (1Н, РСН₂-мезо, ²J_HH =

тилфосфанил)метана, полученного нагреванием

11.0, ²J_PH ≈ ²JPH ≈ 5.0), 2.04 д. д. д (2Н, PCH₂-рац,

смеси 1.74 г (7.5 ммоль) бис(фенилфосфанил)ме-

²J_НH = 13.5, ²J_PH = 6.3, ²J_PH = 1.7). Спектр ЯМР

тана и 0.45 г (15.0 ммоль) параформальдегида при

¹³С{¹H} (C₆D₆), δ_С, м. д. (J, Гц): 142.2 д (ипсо-С_N,

110°С до гомогенизации раствора, в 10 мл ДМФА

рац, ³J_PС = 2.2), 141.47 (ипсо-С_N, мезо), 139.62 д. д

добавляли изопропиламин (0.44 г, 7.5 ммоль) в

(ипсо-С_Р, мезо, ¹J_PС = 5.1, ³J_PС = 3.9), 139.40 д. д

5 мл ДМФА. Реакционную смесь нагревали при

(ипсо-С_Р, рац, ¹J_PС = 18.8, ³J_PС = 1.3), 132.25 д. д.

60°С в течение 15 ч. После охлаждения смесь пе-

(o-С_PhP, рац, ²J_PС = 17.3, ⁴J_PС = 1.2), 131.38 д. д

ремешивали еще в течение 48 ч. После полного

(o-С_PhP, мезо, ²J_PС = ⁴J_PС = 8.9), 128.90 (о-С_PhС, рац),

удаления растворителя образовалось белое про-

128.8 д (м-С_PhP, рац, ³J_PС = 2.0), 128.7 (м,п-С_PhС,

зрачное масло, представляющее собой смесь RR/

рац), 128.2 (м,п-С_PhС, рац), 127.42 д (п-С_PhP, рац,

SS(рац)- и RS(мезо)-изомеров соединения 1. Выход

⁴J_PС = 4.2), 128.2-128.6 м (м,п-С_PhP + о,м,п-С_PhС,

2.10 г (89%). Спектр ЯМР ¹H (C₆D₆), δ, м. д. (J, Гц):

мезо, перекрывается с сигналом растворителя),

7.31-7.38 м (4H + 4Н, м-СН, рац + мезо), 7.07-7.20

127.5 (м,п-С_PhС, мезо) , 78.64 д. д (СHPh, рац, ³J_PC =

ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ том 90 № 2 2020

248

МУСИНА и др.

5.36, ³J_PC = 5.39), 76.21 д. д (СHPh, мезо, 3JPC =

sik A.A., Sinyashin O.G. // Dalton Trans. 2015. Vol. 44.

9.8, ³J_PC = 9.8), 56.28 д. д (PСH₂N, мезо, ²J_PC =

N 30. P. 13565. doi 10.1039/C5DT01910A

11. Wittmann T.I., Musina E.I., Krivolapov D.B., Litvi-

5.15, ²J_PC = 5.14), 53.41 д (PСH₂N, рац, ²J_PC =

nov I.A., Kondrashova S.A., Latypov Sh.K., Kara-

13.2), 25.99 д. д (PCH₂P, мезо, ²J_PC = 23.8, ²J_PC =

sik A.A., Sinyashin O.G. // Dalton Trans. 2017. Vol. 46.

23.7), 17.8 д. д (PCH₂P, рац, ²J_PC = 29.0, ²J_PC =

N 37. P. 12417. doi 10.1039/C7DT03010J

28.9).. Спектр ЯМР ³¹P (C₆D₆), δ_P, м. д.: -39.6

12. Musina E., WittmannT., Latypov S., Kondrashova S.,

(рац), -51.1 (мезо) (рац:мезо = 2:1). Масс-спектр

Lönnecke P., Litvinov I., Hey-Hawkins E., Karasik A. //

(ESI), m/z (I_отн, %): 439.2 (100.0) [M]⁺. Найдено,

Eur. J. Inorg. Chem. 2019. doi 10.1002/ejic.201900386

%: C 76.39; H 6.14; N 3.21; P 14.13. C₂₈H₂₇NP₂.

13. Musina E.I., Naumov R.N., Kanunnikov K.B., Dobry-

Вычислено, %: C 76.52; H 6.19; N 3.19; P 14.10.

nin A.B., Gomez-Ruiz S., Loennecke P., Hey-Hawkins

Перекристаллизацией из смеси CH₂Cl₂-C₂H₅OH

E., Karasik A.A., Sinyashin O.G. // Dalton Trans. 2018.

(1:20) выделен чистый рац-изомер 2а.

Vol. 47. N 47. P. 16977. doi 10.1039/C8DT03214A

14. Naumov R.N., Karasik A.A., Sinyashin O.G., Loennecke P.,

КОНФЛИКТ ИНТЕРЕСОВ

Hey-Hawkins E. // Dalton Trans. 2004. N 3. P. 357. doi

10.1039/B313487C

Авторы заявляют об отсутствии конфликта

15. Musina E.I., Karasik A.A., Balueva A.S., Strelnik I.D.,

интересов.

Fesenko T.I., Dobrynin A.B., Gerasimova T.P., Katsyu-

ba S.A., Kataeva O.N., Lönnecke P., Hey-Hawkins E.,

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

Sinyashin O.G. // Eur. J. Inorg. Chem. 2012. Vol. 2012.

1. Karasik A.A., Balueva A.S., Musina E.I.,Sinyashin O.G. //

N 11. P. 1857. doi 10.1002/ejic.201101337

Mendeleev Commun. 2013. Vol. 23. N 5. P. 237. doi

16. Фесенко Т.И., Стрельник И.Д., Мусина Э.И., Кара-

10.1016/j.mencom.2013.09.001

сик А.А., Синяшин О.Г. // Изв. АН. Сер. хим. 2012.

2. Raugei S., Helm M.L., Hammes-Schiffer Sh., Appel A.M.,

№ 9. C. 1776; Fesenko T.I., Strelnik I.D., Musina E.I.,

O’Hagan M., Wiedner E.S., Bullock R.M. // Inorg. Chem.

Karasik A.A., Sinyashin O.G. // Russ. Chem. Bull. 2012.

2016. Vol. 55. P. 445. doi 10.1021/acs.inorgchem.5b02262

Vol. 61. N 9. P. 1792. doi 10.1007/s11172-012-0247-7

3. Prokopchuk D.E., Wiedner E., Walter E.D., Popescu C.V.,

17. Karasik A.A., Naumov R.N., Spiridonova Y.S., Sinya-

Piro N.A., Kassel W.S., Bullock R.M., Mock M.T. // J. Am.

shin O.G., Lönnecke P., Hey-Hawkins E. // Z. anorg.

Chem. Soc. 2017. Vol. 139. N 27. P. 9291. doi 10.1021/

allg. Chem. 2007. Vol. 633. N 2. P. 205. doi 10.1002/

jacs.7b04552

zaac.200600227

4. Wiedner E.S., Roberts J.A.S., Dougherty W., Scott Kas-

18. Карасик А.А., Бобров С.В., Ахметзянов А.И., Нау-

sel G.W., DuBois D.L.R., Bullock M. // Inorg. Chem.

мов Р.Н., Никонов Г.Н., Синяшин О.Г. // Коорд. хим.

2013. 2013. Vol. 52. N 17. P. 9975. doi 10.1021/

1998. Т. 24. № 7. С. 530.

ic401232g

19. Morisaki Y., Ouchi Y., Fukui T., Naka K., Chujo Y. //

5. Musina E.I., Karasik A.A., Sinyashin O.G., Nikonov G.N. //

Tetrahedron Lett. 2005. Vol. 46. N 41. P. 7011. doi

Adv. Heterocycl. Chem. 2015. Vol. 117. P. 83. doi

10.1016/j.tetlet.2005.08.039

10.1016/bs.aihch.2015.10.001

20. Sheldrick G.M. SADABS. Bruker AXS Inc., Madison,

6. Jin Y., Yu C., Denman R.J., Zhang W. // Chem. Soc. Rev.

WI-53719, USA, 1997.

2013. Vol. 42. N 16. P. 6634. doi 10.1039/C3CS60044K

21. Sheldrick G.M. SHELXT 2014/4, Program for the

7. Schaufelberger F., Timmer B.J.J., Ramström O.

Refinement of Crystal Structure. Göttingen University,

Dynamic Covalent Chemistry: Principles, Reactions,

Göttingen, 2014.

and Applications. Chichester: John Wiley & Sons, 2017.

22. Sheldrick G.M. SHELXL-2018/3, Program for the

P. 1.

Refinement of Crystal Structure. Göttingen University,

8. Karasik А.A., Balueva A.S., Sinyashin O.G. // C. R.

Chimie. 2010. Vol. 13. N 8-9. P. 1151. doi 10.1016/j.

Göttingen, 2018.

crci.2010.04.006

23. Farrugia L.J. // J. Appl. Cryst. 2012. Vol. 45. N 4.

9. Naumov R.N., Musina E.I., Kanunnikov K.B., Fesen-

P. 849. doi 10.1107/S0021889812029111

ko T.I., Krivolapov D.B., Litvinov I.A., Lönnecke P.,

24. APEX2. (Version 2.1). SAINTPlus. Data Reduction and

Hey-Hawkins E., Karasik A.A. Sinyashin O.G. // Dalton

Correction Program Version 7.31A, Bruker Advanced

Trans. 2014. Vol. 43. N 33. P. 12784. doi 10.1039/

X-ray Solution. Bruker AXS Inc., Madison, WI-53719.

C4DT01619J

USA. 2006.

10. Musina E.I., Fesenko T.I., Strelnik I.D., Polyancev F.M.,

25. Spek A.L. // Acta Crystallogr. (D). 2009. Vol. 56.

Latypov S.K., Lönnecke P., Hey-Hawkins E., Kara-

P. 148. doi 10.1107/S090744490804362X

ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ том 90 № 2 2020