ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ, 2020, том 90, № 3, с. 441-448

УДК 541.49;544.18;539.27

СИНТЕЗ, СТРУКТУРНОЕ И ФИЗИКО-ХИМИЧЕСКОЕ

ИССЛЕДОВАНИЕ КОМПЛЕКСОВ ПЕРЕХОДНЫХ

МЕТАЛЛОВ С ОСНОВАНИЕМ ШИФФА - ПРОДУКТОМ

КОНДЕНСАЦИИ 2-N-ТОЗИЛАМИНОБЕНЗАЛЬДЕГИДА

И ТРИПТАМИНА

В. А. Лазаренко^c, Я. В. Зубавичус^c, И. Н. Щербаков^a

^a Южный федеральный университет, ул. Зорге 7, Ростов-на-Дону, 344090 Россия

^b Федеральный исследовательский центр «Южный научный центр Российской академии наук»,

Ростов-на-Дону, 344022 Россия

^с Национальный исследовательский центр «Курчатовский институт», Москва, 123182 Россия

*e-mail: shcherbakov@sfedu.ru

Поступило в Редакцию 1 сентября 2019 г.

После доработки 1 сентября 2019 г.

Принято к печати 5 сентября 2019 г.

Синтезировано и исследовано новое основание Шиффа - продукт конденсации 2-N-тозиламинобензаль-

дегида и триптамина. Выполнено физико-химическое исследование и квантово-химическое моделирова-

ние таутомерии азометина. Получены и исследованы его комплексы с Zn(II), Cu(II), Ni(II), Co(II) и Fe(III).

Ключевые слова: основания Шиффа, рентгеноструктурный анализ, теория функционала плотности,

комплексные соединения

DOI: 10.31857/S0044460X2003014X

Основания Шиффа (азометины) используются

дукт конденсации 2-N-тозиламинобензальдегида

в различных областях науки и техники: бионеор-

и триптамина - и ряд комплексов на его основе.

ганической химии, координационной химии, три-

Синтез соединения 1 осуществляли взаимодей-

бохимии, фармацевтической химии, фотохимии,

ствием 2-N-тозиламинобензальдегида с триптами-

супромолекулярной химии и т. д. [1-5]. Комплексы

ном в толуоле при кипячении (схема 1).

с азометинами проявляют магнитные [6-8], фото-

Состав и строение соединения 1 установлены

активные [9-10], каталитические [11, 12], биоак-

методами элементного анализа, ИК и ЯМР спек-

тивные [13-16] свойства. В литературе описаны

троскопии. Известно, что азометины и гидразоны

многочисленные металлхелаты азометинов на ос-

на основе 2-N-тозиламинобензальдегида находят-

нове о-тозиламинобензальдегида, проявляющие

ся в аминной таутомерной форме. Соединение 1 не

выраженные люминесцентные свойства [17-20].

является исключением; согласно данным выпол-

Описан ряд азометинов на основе триптамина,

ненных квантово-химических расчетов методом

главным образом, производных салицилового аль-

DFT/B3LYP/6-311G(d), полная энергия аминного

дегида [21-30].

таутомера А ниже энергии иминного таутомера Б

на 6.9 ккал/моль в вакууме и на 10.2 ккал/моль в

В продолжение исследований по изучению ком-

плексообразующих свойств азометинов и гидразо-

этанольном растворе (табл. 1, рис. 1).

нов 2-N-тозиламинобензальдегида нами синтези-

Взаимодействием азометина 1 (HL) с ацетата-

ровано и исследовано основание Шиффа 1 - про-

ми цинка(II), меди(II), никеля(II) и кобальта(II)

441

442

ЧЕТВЕРИКОВА и др.

Схема 1.

H₂N

1 (HL)

(а)

(б)

Рис. 1. Общий вид наиболее устойчивых конформеров таутомерных форм (a) А и (б) Б соединения 1 по данным расчетов.

либо хлоридом железа(III) в метаноле получены

заметным уменьшением относительной интенсив-

комплексы 2-5 состава ML₂ (M = Zn, Cu, Ni, Co) и

ности; незначительное смещение в высокочастот-

комплекс 6 FeL₂Cl. Состав и строение комплексов

ную область претерпевают также полосы симме-

установлено методами элементного анализа, ИК и

тричных и асимметричных валентных колебаний

ЯМР ¹Н спектроскопии, магнетохимии и РСА (для

групп S=O.

сольвата комплекса кобальта 5).

В спектре ЯМР ¹Н цинкового комплекса 2 отме-

В ИК спектрах комплексов по сравнению со

чено исчезновение сигнала аминного протона при

спектром исходного азометина отмечено низкоча-

сохранении сигнала протона группы NH индоль-

стотное смещение (на 10-25 см^-1) полосы погло-

ного фрагмента.

щения ν(C=N), что указывает на участие в коор-

Величины эффективных магнитных моментов

динации азометинового атома азота. Узкая полоса

комплексов 3-6 находятся в области обычных зна-

ν(N-H), проявляющаяся в спектре азометина 1 при

чений для соответствующих ионов в высокоспи-

3391 см^-1, смещается в область 3456-3460 см^-1 с

новом состоянии. Существенно завышенные по

Tаблица 1. Полная энергия и относительная устойчивость таутомерных форм A и Б соединения 1 в вакууме и в

этаноле

E, a. e.

ΔE, ккал/моль

Форма

вакуум

этанол

вакуум

этанол

-2331.1496941

-2331.1669446

0.00

-2331.1395389

-2331.1551575

6.37

7.40

ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ том 90 № 3 2020

СИНТЕЗ, СТРУКТУРНОЕ И ФИЗИКО-ХИМИЧЕСКОЕ ИССЛЕДОВАНИЕ КОМПЛЕКСОВ

443

Схема 2.

Ts N

М = Zn (2), Cu (3), Ni (4), Co (5).

Таблица 2. Избранные межатомные расстояния и валентные углы в координационных полиэдрах атомов кобальта в

молекуле сольвата комплекса 5

Связь

d, Å

Связь

d, Å

Угол

α, град

Угол

α, град

Co¹-N¹

2.0069(16)

Co¹-N³

1.9887(18)

N³Co¹N¹

132.77(7)

N²Co¹N¹

94.14(7)

Co¹-N²

2.0067(18)

Co¹-N⁴

2.0060(18)

N³Co¹N²

112.24(7)

N⁴Co¹N¹

115.22(7)

N³Co¹N⁴

94.18(8)

N⁴Co¹N²

107.21(7)

сравнению с чисто спиновым значением величины

таллоцикла, строение которых близко к плоскому

μ_эфф медного (3) и никелевого (4) комплексов (2.29

вследствие сопряжения с соответствующим бензо-

и 3.28 М. Б. соответственно при 293 K) позволяют

льным кольцом.

предположить, что ионы Cu(II) и Ni(II) находятся

В монокристалле сольвата комплекса 5 группы

в тетраэдрическом окружении [31].

NH каждого лиганда образуют межмолекулярные

Совокупность имеющихся данных указывает

водородные связи N-H···O с атомами O¹ сульфо-

на бидентатную координацию лиганда к ионам ме-

групп соседних молекул, в результате чего обра-

талла в монодепротонированной форме и позволя-

зуются двойные бесконечные цепи молекул, вытя-

ет приписать комплексам Zn, Cu, Ni, Co строение

нутые вдоль кристаллографической оси b (рис. 3).

2-5, а комплексу Fe - структуру 6 (схема 2).

Параметры водородных связей приведены в табл. 3.

Строение сольвата кобальтового комплекса 5,

Молекула 1,2-дихлорэтана занимает пустоты в

полученного медленной кристаллизацией ком-

плекса из раствора в 1,2-дихлорэтане, было уста-

новлено методом РСА. Молекулярное строение

сольватированного комплекса 5 показано на рис. 2,

длины связей и валентные углы в координацион-

ных многогранниках металлов приведены в табл. 2.

В комплексных молекулах CoL₂ каждый из ор-

ганических лигандов координирует ион металла

бидентатно-хелатно азометиновым и аминным

атомами азота. Координационный многогранник

иона кобальта может быть описан как искажен-

ный тетраэдр (значение дескрипторов Аддисона

τ₄ = 0.79, τ₄ʹ = 0.74) [32]. Двугранный угол между

плоскими фрагментами N¹Co¹N² и N³Co¹N⁴ равен

Рис. 2. Общий вид молекулы сольватированного ком-

87.7°. При координации органических лигандов к

плекса 5 (молекула 1,2-дихлорэтана и атомы водорода

иону металла образуются два шестичленных ме-

не показаны).

ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ том 90 № 3 2020

444

ЧЕТВЕРИКОВА и др.

Рис. 3. Упаковка молекул в монокристалле сольвата комплекса 5 (вид вдоль кристаллографической оси a).

кристаллической решетке; метиленовые группы

в виде суспензии в вазелиновом масле. Спектры

разупорядочены по двум кристаллографическим

ЯМР ¹Н регистрировали в ДМСО-d₆ на спектро-

положениям с равной заселенностью.

метре Varian Unity 300 (300 МГц) в импульсном

Фурье-режиме; внутренний стандарт - ГМДС.

Структура сольвата комплекса 5 существенно

Удельную магнитную восприимчивость определя-

отличается от структуры комплекса кобальта(II) с

ли относительным методом Фарадея в интервале

азометином на основе триптамина и салицилового

77.4-300 K; в качестве эталона для калибровки ис-

альдегида (CCDC refcode ATEFOW) [30], который,

пользовали Hg[Co(CNS)₄].

как и другие комплексы с данным лигандом, имеет

группу симметрии C₂. Понижение симметрии ком-

Монокристалл сольвата комплекса 5 для РСА

получен при медленном охлаждении раствора ком-

плексной молекулы в случае сольвата комплекса 5

обусловлено, по-видимому, стерическим влиянием

плекса 5 в 1,2-дихлорэтане. Бесцветные призмати-

ческие кристаллы (М 990.89) триклинные при 293 K;

тозильных заместителей; можно предположить,

параметры элементарной ячейки: a = 13.214(3) Å,

что в сольвате существует слабое π-стекинг-взаи-

b = 13.484(3) Å, с = 14.457(3) Å, α = 79.18(3)°, β =

модействие между бензольными кольцами тозиль-

71.39(3)°, γ = 71.37(3)°, V = 2302.7(10) Å³, про-

ных групп (межцентроидное расстояние 4.067 Å,

странственная группа P-1, Z = 2, d_выч = 1.429 г/cм³,

угол между средними плоскостями 30.6°).

μ = 0.835. Параметры элементарной ячейки и ин-

Такимобразом,на основенового азометина -про-

тенсивности 34657 отражений измеряли на диф-

дукта конденсации 2-N-тозиламинобензальдегида

рактометре Rayonix SX165 CCD (синхротронное

и триптамина - получены комплексы с ионами

излучение, λ = 0.80246 Å), ω-сканирование, 2θ_max =

Zn(II), Cu(II), Ni(II), Co(II) и Fe(III).

61.7°) для монокристаллического образца разме-

ром 0.30×0.20×0.10 мм3. Обработку исходного

ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

массива измеренных интенсивностей проводили с

Элементный анализ выполнен на приборе

помощью программы Olex2 1.2 [33, 34]. Структура

PerkinElmer 240C в Лаборатории микроанализа

расшифрована прямым методом и уточнена пол-

Южного федерального университета. ИК спектры

номатричным МНК в анизотропном приближении

регистрировали на приборе Varian Scimitar 1000

для неводородных атомов по F2hkl. Атомы водорода

FT-IR в области 400-4000 см^-1; образцы готовили

помещали в геометрически рассчитанные положе-

Таблица 3. Параметры межмолекулярных водородных связей N-H···O в кристаллической структуре сольвата ком-

плекса 5

D-H···A

D-H, Å

H···A, Å

D···A, Å

Угол DHA, град

N⁵-H···O^1a

0.860

2.273

2.972(2)

138

N⁶-H···O^1б

0.860

2.221

2.974(2)

146

Операции симметрии: ^а x, 1+y, z. ^б 1-x, -y, 1-z.

ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ том 90 № 3 2020

СИНТЕЗ, СТРУКТУРНОЕ И ФИЗИКО-ХИМИЧЕСКОЕ ИССЛЕДОВАНИЕ КОМПЛЕКСОВ

445

ния и уточняли с использованием модели наездника

Смесь кипятили 1 ч и оставляли на ночь. Осадок

[U_iso(H) = nU_eq(C), где n = 1.5 для атомов углеро-

отфильтровывали и перекристаллизовывали из

да метильных групп, n = 1.2 для остальных атомов

CCl₄. Выход 65%, желтый кристаллический поро-

C]. Окончательные факторы расходимости: R₁=

шок, т. пл. 178°C. ИК спектр, ν, см^-1: 3391 (N-H),

0.0463 и wR₂= 0.1234 для 9181 независимых от-

1640 (C=N), 1292 (асимм. SO₂), 1161 (симм. SO₂).

ражений с I > 2σ(I), R₁= 0.0490 и wR₂= 0.1254 для

Спектр ¹Н ЯМР (ДМСО-d₆), δ, м. д.: 13.33 уш. с

всех 9974 независимых отражений, 607 уточняе-

(1Н, NH), 10.82 с (1Н, NH_индол), 8.40 с (CH=N),

мых параметров, GOOF 1.071. Все расчеты прове-

7.58 д (1Н, CH_Ar, J = 7.8 Гц), 7.54 д (2Н, CH_Ar, J =

дены с использованием программного комплекса

8.2 Гц), 7.44 д (1Н, CH_Ar, J = 8.2 Гц), 7.40 д. д (1Н,

SHELXL-2018/3 [35]. Для анализа структуры ис-

CH_Ar, J₁ = 7.8, J₂ = 1.5 Гц), 7.33 м (2Н, CH_Ar), 7.17

пользовали программу PLATON [36]. Избранные

м (3Н, CH_Ar), 7.05 т. д (1Н, CH_Ar, J₁ = 7.8, J₂ =

межатомные расстояния и валентные углы приве-

1.0 Гц), 7.02 т. д (1Н, CH_Ar, J₁ = 7.8, J₂ = 1.0 Гц),

дены в табл. 2. Координаты атомов и температур-

6.97 т. д (1Н, CH_Ar, J₁ = 7.8, J₂ = 1.0 Гц), 3.94 т

ные факторы депонированы в Кембриджском бан-

(2Н, СН₂, J = 6.9 Гц), 3.10 т (2Н, СН₂, J = 6.9 Гц),

ке структурных данных (CCDC 1942958).

2.27 с (3Н, СН₃). Найдено, %: С 69.7; Н 5.61; N

10.5. C₂₄H₂₃N₃O₂S. Вычислено, %: С 69.0; Н 5.55;

Квантово-химические расчеты выполнены на

кластере WSD Центра коллективного пользования

N 10.1.

«Высокопроизводительные вычисления» Южно-

Общая методика синтеза комплексов 2-6. К

Российского регионального центра информатиза-

горячему раствору 1 ммоль азометина 1 в 10 мл

ции Южного федерального университета с помо-

метанола приливали горячий раствор 0.5 ммоль

щью программы Gaussian’03 [37]. Для подготов-

ацетата цинка(II), меди(II), никеля(II), кобаль-

ки данных и визуализации результатов расчетов

та(II) либо хлорида железа(III) в 10 мл метанола.

использовали программу Chemcraft [38]. Расчеты

Реакционную смесь кипятили 1 ч. Осадок отфиль-

электронного и пространственного строения сое-

тровывали, промывали метанолом и сушили в ва-

динений проводили в рамках теории функциона-

кууме. Перекристаллизовывали из смеси этанол-

ла плотности (DFT) в газовой фазе и в растворе.

дихлоэтан.

Учет влияния растворителя производили в рамках

Комплекс ZnL₂ (2). Желтый кристаллический

приближения непрерывной поляризуемой среды

порошок, т. пл. >250°C. ИК спектр, ν, см^-1: 3456

(PCM) [39]. Применяли гибридный обменно-кор-

(N-H), 1632 (C=N), 1264 (асимм. SO₂), 1133 (симм.

реляционный функционал B3LYP [40-42]. В ка-

SO₂). Спектр ЯМР ¹Н (ДМСО-d₆), δ, м. д.: 10.72 с

честве базисного набора использовали расши-

(1Н, NH_индол), 8.67 с (CH=N), 7.99 д (2Н, CH_Ar, J =

ренный валентно-расщепленный базис 6-311G(d).

8.3 Гц), 7.54 д. д (1Н, CH_Ar, J₁ = 7.8, J₂ = 1.5 Гц),

Геометрическую структуру рассмотренных моле-

7.40 д (1Н, CH_Ar, J = 8.2 Гц), 7.31 т. д (1Н, CH_Ar,

кул предварительно оптимизировали по всем есте-

= 7.3, J₂ = 1.5 Гц), 7.25 д (1Н, CH_Ar, J = 8.2 Гц),

ственным переменным без ограничений на симме-

7.15 д (2Н, CH_Ar, J = 8.2 Гц), 7.10 д (1Н, CH_Ar, J =

трию. Минимумы на поверхности потенциальной

8.0 Гц), 6.99 т. д (1Н, CH_Ar, J₁ = 8.3, J₂ = 0.9 Гц),

энергии идентифицировали для каждой структуры

6.93 т. д (1Н, CH_Ar, J₁ = 8.3, J₂ = 0.9 Гц), 6.79 м (2Н,

расчетом матрицы силовых постоянных и частот

CH_Ar), 3.74 т (2Н, СН₂, J = 6.9 Гц), 2.84 т (2Н, СН₂,

нормальных колебаний.

J = 6.9 Гц), 2.25 с (3Н, СН₃). Найдено, %: С 64.2;

Для синтеза азометина 1 использовали коммер-

Н 4.94; N 9.4. C₄₈H₄₄N₆O₄S₂Zn. вычислено, %: С

чески доступный триптамин и 2-(N-тозиламино)-

65.1; Н 4.95; N 9.1.

бензальдегид, полученный по методике [43].

Комплекс CuL₂ (3). Красный кристалличе-

N-{2-[(E)-{[2-(1H-Индол-3-ил)этил]имино}-

ский порошок, т. пл. >250°C. ИК спектр, ν, см^-1:

метил]фенил}-4-метилбензолсульфонамид

(1).

3460 (N-H), 1627 (C=N), 1259 (асимм. SO₂), 1136

К горячему раствору 3 ммоль 2-(N-тозиламино)

(симм. SO₂). μ_эфф, М. Б.: 2.29 (293 K), 2.24 (77.4 K).

бензальдегида в 10 мл толуола добавляли горя-

Найдено, %: С 64.9; Н 4.90; N 9.7. C₄₈H₄₄CuN₆O₄S₂.

чий раствор 3 ммоль триптамина в 5 мл толуола.

Вычислено, %: С 64.3; Н 4.95; N 9.4.

ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ том 90 № 3 2020

446

ЧЕТВЕРИКОВА и др.

Комплекс NiL₂

(4). Зеленый кристалличе-

Shcherbakov I.N., Popov L.D. // Russ. J. Coord.

ский порошок, т. пл. >250°C. ИК спектр, ν, см^-1:

Chem. 2015. Vol. 41. N 1. P. 1. doi 10.1134/

3459 (N-H), 1625 (C=N), 1254 (асимм. SO₂), 1128

S1070328415010054

(симм. SO₂). μ_эфф, М. Б.: 3.28 (293 K), 3.24 (77.4 K).

Луков В.В., Щербаков И.Н., Левченков С.И., По-

Найдено, %: С 65.1; Н 5.02; N 9.8. C₄₈H₄₄N₆NiO₄S₂.

пов Л.Д., Панков И.В. // Коорд. хим. 2017. Т. 43. № 1.

Вычислено, %: С 64.6; Н 4.97; N 9.4.

С. 3; Lukov V.V., Shcherbakov I.N., Levchenkov S.I.,

Popov L.D., Pankov I.N. // Russ. J. Coord. Chem. 2017.

Комплекс CoL₂ (5). Красный кристалличе-

Vol. 43. N 1. P. 1. doi 10.1134/S1070328417010055

ский порошок, т. пл. >250°C. ИК спектр, ν, см^-1:

Метелица А.В., Бурлов А., Безуглый С.О., Бородки-

3456 (N-H), 1621 (C=N), 1262 (асимм. SO₂), 1132

на И.Г., Брень В.А., Чарновский А.Р., Минкин В.И. //

(симм. SO₂). μ_эфф, М. Б.: 4.51 (293 K), 4.14 (77.4 K).

Коорд. химия. 2006. Т. 32. № 12. С. 894; Metelitsa A.V.,

Найдено, %: С 64.1; Н 4.91; N 9.1. C₄₈H₄₄CoN₆O₄S₂.

Burlov A.S., Bezuglyi S.O., Borodkina I.G., Bren V.A.,

Вычислено, %: С 64.6; Н 4.97; N 9.4.

Garnovskii A.D., Minkin V.I. // Russ. J. Coord.

Комплекс FeL₂Cl (6). Коричневый кристал-

Chem. 2006. Vol. 32. N 12. P. 858. doi 10.1134/

лический порошок, т. пл. >250°C. ИК спектр,

S1070328406120025

ν, см^-1: 3459 (NH), 1615 (C=N), 1253 (асимм.

10.

Zhang J., Xu L, Wong W.Y. // Coord. Chem. Rev. 2018.

SO₂), 1128 (симм. SO₂). μ_эфф, М. Б.: 5.92 (293 K),

Vol. 355. P. 180. doi 10.1016/j.ccr.2017.08.007

5.90 (77.4 K). Найдено, %: С 62.1; Н 4.67; N 8.9.

11.

Kleij A.W. // Chem. Eur. J. 2008. Vol. 14. N 34. P. 10520.

C₄₈H₄₄ClFeN₆O₄S₂. Вычислено, %: С 62.4; Н 4.80;

doi 10.1002/chem.200801149

N 9.1.

12.

Liu X., Manzur C., Novoa N., Celedon S., Carrillo

D., Hamon J.R. // Coord. Chem. Rev. 2018. Vol. 357.

ФОНДОВАЯ ПОДДЕРЖКА

P. 144. doi 10.1016/j.ccr.2017.11.030

Работа выполнена при финансовой поддержке

13.

Sarkar S., Dey K. // Spectrochim. Acta. (A). 2010.

Vol. 77. N 4. P. 740. doi 10.1016/j.saa.2010.06.041

Южного федерального университета.

14.

Josephus R.S., Nair M.S. // Arab. J. Chem. 2009.

КОНФЛИКТ ИНТЕРЕСОВ

Vol. 62. P. 319. doi 10.1016/j.arabjc.2010.05.001

15.

Holm R.H., Solomon E.I. // Chem. Rev. 2004. Vol. 104.

Авторы заявляют об отсутствии конфликта ин-

N 2. P. 347. doi 10.1021/cr0206364

тересов.

16.

Da Silva C.M., Da Silva D.L., Modolo L.V., Alves R.B.,

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

De Resende M.A., Martins C.V.B., De Fatima A. //

J. Adv. Res. 2011. Vol. 2. N 1. P. 1. doi 10.1016/j.

1. Минбаев В.У. Шиффовы основания. Алма-Ата:

jare.2010.05.004

Наука, 1989. 140 с.

17.

Kovalenko A., Rublev P.O., Tcelykh L.O., Golovesh-

2. Гарновский А.Д., Васильченко И.С. // Усп. хим. 2002.

kin A.S., Lepnev L.S., Burlov A.S., Vashchenko A.A.,

Т. 71. № 11. С. 1064; Garnovskii A.D., Vasil’chenko I.S. //

Marciniak L., Magerramov A.M., Shikhaliyev N.G.,

Russ. Chem. Rev. Vol. 71. N 11. P. 943. doi 10.1070/

Vatsadze S.Z., Utochnikova V.V. // Chem. Mater.

RC2002v071n11ABEH000759

2019. Vol. 31. N 3. P. 759. doi 10.1021/acs.

3. Minkin V.I., Tsukanov A.V., Dubonosov A.D., Bren V.A. //

chemmater.8b03675

J. Mol. Struсt. 2011. Vol. 998. N 1-3. P. 179. doi

18.

Burlov A.S., Koshchienko Yu.V., Vlasenko V.G., Dmitri-

ev A.V., Mal’tsev E.I., Lypenko D.A., Pozin S.I.,

10.1016/j.molstruc.2011.05.029

Levchenkov S.I., Makarova N.I., Tsivadze A.Yu., Min-

4. Segura J.L., Mancheno M.J., Zamora F. // Chem.

kin V.I. // Inorg. Chim. Acta. 2018. Vol. 482. P. 863. doi

Soc. Rev. 2016. Vol. 45. N 20. P. 5635. doi 10.1039/

10.1016/j.ica.2018.07.037

C5CS00878F

19.

Burlov A.S., Vlasenko V.G., Koshchienko Yu.V.,

5. Borisova N.E., Reshetova M.D., Ustynyuk Y.A. // Chem.

Makarova N.I., Zubenko A.A., Drobin Yu.D., Feti-

Rev. 2007. Vol. 107. N 1. P. 46. doi 10.1021/cr0683616

sov L.N., Kolodina A.A., Zubavichus Ya.V., Trigub A.L.,

6. Garnovski A.D., Nivorozhkin A.L., Minkin V.I. //

Levchenkov S.I., Garnovskii D.A. // Polyhedron. 2018.

Coord. Chem. Rev. 1993. Vol. 126. № 1-2. P. 1. doi

Vol. 154. P. 65. doi 10.1016/j.poly.2018.07.034

10.1016/0010-8545(93)85032-Y

20.

Лифинцева Т.В., Бурлов А.С., Власенко В.Г., Кощи-

7. Луков В.В., Коган В.А., Левченков С.И., Щерба-

енко Ю.В., Мальцев Е.И., Дмитриев А.В., Лыпен-

ков И.Н., Попов Л.Д. // Коорд. хим. 2015. Т. 41.

ко Д.А., Тригуб А.Л., Гарновский Д.А. // ЖОХ. 2018.

№ 1. С. 3; Lukov V.V., Kogan V.A., Levchenkov S.I.,

Т. 88. № 10. С. 1677; Lifintseva T.V., Burlo, A.S.,

ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ том 90 № 3 2020

СИНТЕЗ, СТРУКТУРНОЕ И ФИЗИКО-ХИМИЧЕСКОЕ ИССЛЕДОВАНИЕ КОМПЛЕКСОВ

447

Vlasenk, V.G., Koshchienko Yu.V., Mal’tsev E.I., Dmitri-

S2053273314022207

ev A.V., Lypenko D.A., Trigub A.L., Garnovskii D.A. //

34.

Dolomanov O.V., Bourhis L.J., Gildea R.J., Ho-

Russ. J. Gen. Chem. 2018. Vol. 88. N 100. P. 2125. doi

ward J.A.K., Puschmann H. // J. Appl. Cryst. 2009.

10.1134/S107036321810016X

Vol. 42. N 2. P. 339. doi 10.1107/S0021889808042726

21.

Gili P., Palacios M.S., Martin-Reyes M.G., Martin-

35.

Sheldrick G.M. // Acta Crystallogr. (A). 2008. Vol. 64.

Zarza P., Ruiz-Perez C., Rodriguez-Romero F.V., La-

N 1. P. 112. doi 10.1107/S0108767307043930

hoz F.V. // Polyhedron. 1992. Vol. 11. N 17. P. 2171. doi

36.

Spek A.L. // J. Appl. Cryst. 2003. Vol. 36. P. 7. doi

10.1016/S0277-5387(00)83692-X

10.1107/S0021889802022112

22.

Mustafa I.M., Hapipah M.A., Abdulla M.A., Ward T.R. //

37.

Frisch M.J., Trucks G.W., Schlegel H.B., Scuseria G.E.,

Polyhedron. 2009. Vol. 28. N 18. P. 3993. doi 10.1016/j.

Robb M.A., Cheeseman J.R., Montgomery J.A., Jr.,

poly.2009.10.004

Vreven T., Kudin K.N., Burant J.C., Millam J.M., Iyen-

23.

Ali H.M., Mustafa M.I.M., Rizal M.R., Ng S.W. // Asta

gar S.S., Tomasi J., Barone V., Mennucci B., Cossi M.,

Crystallogr. (E). 2008. Vol. 64. N 3. P. m787. doi

Scalmani G., Rega N., Petersson G.A., Nakatsuji H.,

10.1107/S1600536808012968

Hada M., Ehara M., Toyota K., Fukuda R., Hasegawa J.,

24.

Ali H.M., Mustafa M.I.M., Rizal M.R., Ng S.W. // Asta

Ishida M., Nakajima T., Honda Y., Kitao O., Nakai H.,

Crystallogr. (E). 2008. Vol. 64. N 2. P. m421. doi

Klene M., Li X., Knox J.E., Hratchian H.P., Cross J.B.,

10.1107/S1600536808002213

Bakken V., Adamo C., Jaramillo J., Gomperts R.,

25.

Garcia-Raso A., Fiol J.J., Badenas F., Lago E., Molins E. //

Stratmann R.E., Yazyev O., Austin A.J., Cammi R.,

Polyhedron. 2001. Vol. 20. N 22-23. P. 2877. doi

Pomelli C., Ochterski J.W., Ayala P.Y., Morokuma K.,

10.1016/S0277-5387(01)00900-7

Voth G.A., Salvador P., Dannenberg J.J., Zakrzewski V.G.,

26.

Ishida T., Hatta K.I., Yamashita S., Doi M., Iroue M. //

Dapprich S., Daniels A.D., Strain M.C., Farkas O.,

Chem. Pharm. Bull. 1986. Vol. 34. N 9. P. 3553. doi

Malick D.K., Rabuck A.D., Raghavachari K., Fores-

10.1248/cpb.34.3553

man J.B., Ortiz J.V., Cui Q., Baboul A.G., Clifford S.,

27.

Gulli P., Zarza P.M., Nunez P., Medina A., Diaz M.C.,

Cioslowski J., Stefanov B.B., Liu G., Liashenko A.,

Martin M.G., Arrieta J.M., Vlassi M., Germain G.,

Piskorz P., Komaromi I., Martin R.L., Fox D.J., Keith T.,

Vermeire M., Dupont L. // J. Coord. Chem. 1989. Vol. 20.

Al-Laham M.A., Peng C.Y., Nanayakkara A.,

N 3. P. 273. doi 10.1080/00958978909408169

Challacombe M., Gill P.M.W., Johnson B., Chen W.,

28.

Yang S., Zhu X., Zhou S., Wang S., Feng Z., Wei Y.,

Wong M.W., Gonzalez C., Pople J.A. Gaussian 03,

Miao H., Guo L., Wang F., Zhang G., Gu X., Mu X. //

Revision D.01. Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004.

Dalton Trans. 2014. Vol. 43. N 6. P. 2521. doi 10.1039/

38.

Zhurko G.A., Zhurko G.A. Chemcraft ver. 1.6 (build

C3DT51107C

338). http://www.chemcraftprog.com

29.

Faizi M.S.H., Sharkina N.O., Davydenko Y.M. // Acta

39.

Cammi R., Mennucci B., Tomasi J. // J. Phys. Chem. (A).

Crystallogr. (E). 2015. Vol. 71. P. m31. doi 10.1107/

2000. Vol. 104. N 23. P. 5631. doi 10.1021/jp000156l

S2056989015000778

40.

Stephens P.J., Devlin F.J., Chabalowski C.F., Frisch M.J. //

30.

Liu C., Niu J.-F., Li Y., Xu J.-G., Liu X.-H. // Chin. J.

Struct. Chem. 2016. Vol. 35. P. 1002. doi 10.14102/j.

J. Phys. Chem. 1994. Vol. 98. N 45. P. 11623. doi

cnki.0254-5861.2011-1049

10.1021/j100096a001

31.

Kahn O. Molecular Magnetism. New York: VCH

41.

Becke A.D. // J. Chem. Phys. 1993. Vol. 98. N 7. P. 5648.

Publishers, 1993. 396 p.

doi 10.1063/1.464913

32.

Addison A.W., Rao N.T., Reedijk J., Van Rijn J.,

42.

Lee C., Yang W., Parr R.G. // Phys. Rev. (B). 1988. Vol. 37.

Verschoor G.C. // J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1984.

N 2. P. 785. doi 10.1103/PhysRevB.37.785

N 7. P. 1349. doi 10.1039/DT9840001349

43.

Mahia J., Maestro M., Vazquez M., Bermejo M.R.,

33.

Bourhis L.J., Dolomanov O.V., Gildea R.J., Ho-

Gonzalez A.M., Maneiro M. // Acta Crystallogr.

ward J.A.K., Puschmann H. // Acta Crystallogr.

(C). 1999. Vol. 55. N 12. P. 2158. doi 10.1107/

(A). 2015. Vol. 71. N 1. P. 59. doi 10.1107/

S0108270199011580

ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ том 90 № 3 2020