ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ, 2020, том 90, № 4, с. 508-512

УДК 547.745

СИНТЕЗ 5-АРИЛ-4-АЦИЛ-3-ГИДРОКСИ-

1-(3-ПИКОЛИЛ)-3-ПИРРОЛИН-2-ОНОВ

^aПермская государственная фармацевтическая академия, ул. Полевая 2, Пермь, 614990 Россия

^b Пермский государственный медицинский университет, Пермь, 614000 Россия

*e-mail: geinvl48@mail.ru

Поступило в Редакцию 11 ноября 2019 г.

После доработки 11 ноября 2019 г.

Принято к печати 14 ноября 2019 г.

Реакцией метиловых эфиров ацилпировиноградных кислот со смесью ароматического альдегида и 3-пи-

колиламина получены 5-арил-4-ацил-3-гидрокси-1-(3-пиколил)-3-пирролин-2-оны, строение которых

установлено на основании данных ЯМР ¹Н, ¹³С, ИК спектроскопии.

Ключевые слова: 5-арил-4-ацил-3-гидрокси-1-(3-пиколил)-3-пирролин-2-оны, метиловый эфир ацил-

пировиноградной кислоты, 3-пиколиламин, ароматические альдегиды

DOI: 10.31857/S0044460X20040034

1,4,5-Тризамещенные

3-гидрокси-3-пирро-

отонических препаратов нестероидной структуры

лин-2-оны являются доступными полифункцио-

амринона, милринона, а также является гетеро-

нальными гетероциклическими соединениями,

циклической основой алкалоида анабазина [7].

удобными для синтеза на их основе различных

В продолжение исследований химии тризаме-

конденсированных гетероциклических систем [1-

щенных 3-гидрокси-3-пирролин-2-онов и полу-

3]. Среди 1-замещенных 5-арил-4-ацил-3-гидрок-

чения новых биологически активных соединений

си-3-пирролин-2-онов ранее найдены вещества,

нами была изучена реакция метилового эфира

обладающие противомикробным, противогрибко-

ацилпировиноградных кислот со смесью арома-

вым, антивирусным действием, а также анальгети-

тического альдегида и 3-пиколиламина (схема 1).

ческой, противовоспалительной, жаропонижаю-

Исследования показали, что при проведении реак-

щей и ноотропной активностью [1, 3-6]. Показано,

ции в диоксане при кратковременном нагревании

что наибольшее влияние на биологическую актив-

образуются

5-арил-4-ацил-3-гидрокси-1-(3-пико-

ность 3-пирролин-2-онов оказывает природа заме-

лил)-3-пирролин-2-оны 1а-л.

стителя в положении 1 гетероцикла [1, 3].

Полученные соединения 1а-л представляют

Продолжая изучение влияния характера заме-

собой бесцветные кристаллические вещества, рас-

стителя в положении 1 гетероцикла на химические

творимые в ДМСО, ДФМА, труднорастворимые в

свойства и биологическую активность 1-замещен-

уксусной кислоте, диоксане и спирте, нераствори-

ных

5-арил-4-ацил-3-гидрокси-3-пирролин-2-о-

мые в воде.

нов, представляло интерес ввести в положение 1

В ИК спектрах соединений 1а-л присутству-

пиридинилметильный заместитель. Известно, что

ют полосы поглощения кетонной карбонильной

пиридиновый фрагмент входит в состав природ-

группы боковой цепи в области 1624-1652 см^-1,

ных биологически активных веществ, таких как

лактамной карбонильной группы в области 1692-

витамин В₆, витамин РР, является структурной

1710 см^-1 и енольной ОН-группы в области 3096-

основой ряда лекарственных средств, таких как

3200 см^-1. В спектрах ЯМР ¹Н соединений 1а-л,

пикамилон, пиридитол с ноотропным и сосудо-

кроме сигналов ароматических протонов, присут-

расширяющим действием, синтетических карди-

ствуют синглет метинового протона в положении

508

СИНТЕЗ 5-АРИЛ-4-АЦИЛ-3-ГИДРОКСИ-1-(3-ПИКОЛИЛ)-3-ПИРРОЛИН-2-ОНОВ

509

Схема 1.

Схема 2.

5 гетероцикла в области 5.05-5.77 (1а-д) и 5.31-

По-видимому, на первой стадии образуется со-

6.00 м. д. (1е-л), два дублета энантиотопных прото-

ответствующий имин, который взаимодействует

нов метиленовой группы в области 3.80-4.80 м. д.

с эфиром ацилпировиноградной кислоты с обра-

(J = 15.8 Гц) и синглет протонов метильной груп-

зованием промежуточного соединения А, цикли-

пы ацетильного заместителя соединений 1а-д в

зующегося в

3-гидрокси-3-пирролин-2-оны

области 2.25-2.30 м. д. В спектре ЯМР ¹³С соеди-

(схема 2).

нения 1а присутствуют сигналы при 191.4 (СО),

Все полученные соединения дают вишневое

165.5 [С(О)N], 60.5 (СН), 41.5 (СН₂), 29.1 м. д.

окрашивание со спиртовым раствором хлори-

(СН₃). Спектры ЯМР ¹³С соединений 1б-в, е-з

аналогичны спектру соединения 1а и подтвержда-

да железа(III). Данные спектров и качественная

ют предполагаемую структуру.

реакция свидетельствуют о существовании по-

лученных соединений в кристаллическом состо-

На основании имеющихся литературных дан-

ных [1, 3] можно предположить, что образование

янии и в растворе преимущественно в енольной

5-арил-4-ацил-3-гидрокси-1-(3-пиколил)-3-пир-

форме с енолизованной карбонильной группой в

ролин-2-онов происходит по известной схеме.

положении 3 гетероцикла.

ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ том 90 № 4 2020

510

ГЕЙН и др.

Таким образом, трехкомпонентная реакция

д (1Н, С₅Н₄N, J = 2.8 Гц), 7.50 т (1Н, С₅Н₄N, J =

метиловых эфиров ацилпировиноградных кислот

2.8 Гц), 8.30 с (1Н, С₅Н₄N), 8.40 д (1Н, С₅Н₄N,

с ароматическим альдегидом и 3-пиколилами-

J = 2.8 Гц). Спектр ЯМР ¹³С, δ_С, м. д.: 191.5 (СО),

ном является удобным подходом к синтезу новых

165.5 [С(О)N], 158.3, 148.6, 148.0, 135.5, 132.3,

5-арил-4-ацил-3-гидрокси-1-(3-пиколил)-3-пирро-

128.3, 127.5, 123.6, 120.0, 114.0, 60.0 (СН), 55.0,

лин-2-онов.

41.8 (СН₂), 29.3 (СН₃). Найдено, %: С 67.74; Н

5.61; N 8.52. С₁₉Н₁₈N₂О₄. Вычислено, %: С 67.45;

ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

Н 5.36; N 8.28.

ИК спектры сняты на спектрометре Specord

4-Ацетил-3-гидрокси-5-(4-хлорфенил)-1-(3-

M-80 в таблетках KBr. Спектры ЯМР ¹Н и ¹³С за-

пиколил)-3-пирролин-2-он (1в). Выход 1.53 г

регистрированы на спектрометре Bruker Avance III

(44.6%), т. пл. 199-201°С (этанол). ИК спектр, ν,

HD (400 и 100 МГц соответственно) в ДМСО-d₆,

см^-1: 1648 (С=О), 1708 (СОN), 3190 (OH). Спектр

внутренний стандарт - ТМС. Элементный ана-

ЯМР ¹Н, δ, м. д.: 2.30 с (3Н, СН₃СО), 3.90 д (1Н,

лиз проведен на приборе PerkinElmer

2400.

СН_АСН_В, J = 15.8 Гц), 4.66 д (1Н, СН_АСН_В, J =

Температуры плавления определены на приборе

15.8 Гц), 5.15 с (1H, C⁵H), 7.15 д (2Н, Аr, J =

Melting Point M-565.

8.3 Гц), 7.25 д (2Н, С₅Н₄N,J = 2.8 Гц), 7.30 c (1Н,

4-Ацетил-3-гидрокси-5-фенил-1-(3-пико-

Аr, J = 8.3 Гц), 7.45 т (1Н, С₅Н₄N,J = 2.8 Гц), 8.30 с

лил)-3-пирролин-2-он (1а). Смесь 1.44 г (0.01

(1Н, С₅Н₄N), 8.40 д (1Н, С₅Н₄N,J = 2.8 Гц). Спектр

моль) метилового эфира ацетилпировиноградной

ЯМР ¹³С, δ_С, м. д.: 191.0 (СО), 165.8 [С(О)N],

кислоты, 1.06 г (0.01 моль) безальдегида и 1.08 г

155.0, 148.6, 147.0, 135.2, 135.4, 133.0, 132.5,

(0.01 моль) 3-пиколиламина растворяли при на-

129.6, 128.4, 123.6, 120.0, 59.5 (СН), 41.5 (СН₂),

гревании в 10 мл диоксана. Реакционную смесь

29.4 (СН₃). Найдено, %: С 63.26; Н 4.63; Cl 10.28;

выдерживали при комнатной температуре до об-

N 8.38. С₁₈Н₁₅ClN₂О₃. Вычислено, %: С 63.07; Н

разования осадка, который отфильтровывали и

4.41; Cl 10.34; N 8.17.

перекристаллизовывали из этанола. Выход 1.8 г

4-Ацетил-3-гидрокси-5-(3-нитрофенил)-1-

(58.5%), т. пл. 208-210°С (этанол). ИК спектр, ν,

(3-пиколил)-3-пирролин-2-он (1г). Выход 2.40 г

см^-1: 1652 (С=О), 1710 (СОN), 3168 (OH). Спектр

(67.9%), т. пл. 226-228°С (этанол). ИК спектр, ν,

ЯМР ¹Н, δ, м. д. (J, Гц): 2.28 с (3Н, СН₃СО), 3.88

см^-1: 1636 (С=О), 1708 (СОN), 3200 (OH). Спектр

д (1Н, СН_АСН_В,J = 15.8 Гц), 4.73 д (1Н, СН_АСН_В,

ЯМР ¹Н, δ, м. д.: 2.27 с (3Н, СН₃СО), 4.12 д (1Н,

J = 15.8 Гц), 5.08 с (1H, C⁵H), 7.15 д (2Н, Ar,

СН_АСН_В,J = 15.8 Гц), 4.58 д (1Н, СН_АСН_В, J = 15.8

J = 8.3 Гц), 7.35 м (1Н, С₅Н₄N + 3Н, Ar), 7.50 т

(1Н, С₅Н₄N,J = 2.8 Гц), 8.25 с (1Н, С₅Н₄N), 8.44

Гц), 5.26 с (1H, C⁵H), 7.16 д (1Н, С₅Н₄N,J = 2.8 Гц),

д (1Н, С₅Н₄N, J = 2.8 Гц). Спектр ЯМР ¹³С, δ_С,

7.48 м (1Н, С₅Н₄N + 3Н, Ar), 7.94 с (1Н, С₅Н₄N),

м. д.: 191.4 (СО), 165.5 [С(О)N], 154.6, 149.0, 148.0,

8.07 д (1Н, Ar), 8.21 д (1Н, С₅Н₄N, J = 2.8 Гц).

136.0, 135.1, 132.3, 128.4, 127.5, 127.0, 123.1, 120.0,

Найдено, %: С 61.45; Н 4.42; N 12.13. С₁₈Н₁₅N₂О₅.

60.5 (СН), 41.5 (СН₂), 29.1 (СН₃). Найдено, %: С

Вычислено, %: С 61.19; Н 4.28; N 11.89.

70.37; Н 5.41; N 9.23. С₁₈Н₁₆N₂О₃. Вычислено, %:

4-Ацетил-3-гидрокси-5-(2-нитрофенил)-1-

С 70.12; Н 5.23; N 9.09.

(3-пиколил)-3-пирролин-2-он (1д). Выход 1.81 г

Соединения 1б-л получены аналогично.

(51.2%), т. пл. 211-213°С (диоксан). ИК спектр, ν,

4-Ацетил-3-гидрокси-5-(4-метоксифенил)-1-

см^-1: 1642 (С=О), 1708 (СОN), 3180 (OH). Спектр

(3-пиколил)-3-пирролин-2-он (1б). Выход 1.78 г

ЯМР ¹Н, δ, м. д.: 2.27 с (3Н, СН₃СО), 4.06 д (1Н,

(52.7%), т. пл. 216-218°С (этанол). ИК спектр, ν,

СН_АСН_В, J = 15.8 Гц), 4.78 д (1Н, СН_АСН_В, J =

см^-1: 1648 (С=О), 1704 (СОN), 3190 (OH). Спектр

15.8 Гц), 5.77 с (1H, C⁵H), 7.06 д (1Н, С₅Н₄N), 7.31

ЯМР ¹Н, δ, м. д.: 2.25 с (3Н, СН₃СО), 3.70 с (3Н,

м (1Н, С₅Н₄N + 4Н, Аr), 7.78 с (1Н, С₅Н₄N), 8.27

СН₃О), 3.85 д (1Н, СН_АСН_В, J = 15.8 Гц), 4.70 д

д (1Н, С₅Н₄N, J = 2.7 Гц). Найдено, %: С 61.48; Н

(1Н, СН_АСН_В, J = 15.8 Гц), 5.05 с (1H, C⁵H), 6.85 д

4.06; N 11.72. С₁₈Н₁₅N₂О₅. Вычислено, %: С 61.19;

(2Н, Ar, J = 8.3 Гц), 7.05 д (2Н, Ar, J = 8.3 Гц), 7.30

Н 4.28; N 11.89.

ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ том 90 № 4 2020

СИНТЕЗ 5-АРИЛ-4-АЦИЛ-3-ГИДРОКСИ-1-(3-ПИКОЛИЛ)-3-ПИРРОЛИН-2-ОНОВ

511

3-Гидрокси-4-(4-метоксифенил)-5-(3-

72.19; Н 5.28; N 7.32. С₂₄Н₂₀N₂О₄. Вычислено, %:

нитрофенил)-1-(3-пиколил)-3-пирролин-2-

С 71.99; Н 5.03; N 7.00.

он (1е). Выход 2.80 г (65.0%), т. пл. 227-229°С

4-Бензоил-3-гидрокси-5-(4-хлорфенил)-1-(3-

(разл.) (этанол). ИК спектр, ν, см^-1: 1631 (С=О),

пиколил)-3-пирролин-2-он (1и). Выход 2.69 г

1696 (СОN), 3110 (OH). Спектр ЯМР ¹Н, δ, м. д.:

(66.4%), т. пл. 242-244°С (разл.) (этанол). ИК

3.81 с (3Н, 4-СН₃ОC₆H₄), 4.31 д (1Н, СН_АСН_В, J =

спектр, ν, см^-1: 1624 (С=О), 1692 (СОN), 3120 (OH).

16.0 Гц), 4.70 д (1Н, СН_АСН_В, J = 16.0 Гц), 5.62 с

Спектр ЯМР ¹Н, δ, м. д.: 4.03 д (1Н, СН_АСН_В, J =

(1H, C⁵H), 6.96 д (2H, 4-CH₃OC₆H₄, J = 7.5 Гц), 7.25

15.8 Гц), 4.69 д (1Н, СН_АСН_В, J = 15.8 Гц), 5.31 с

т (1H, 3-NO₂C₆H₄, J = 7.7 Гц), 7.51 м (1Н, С₅Н₄N +

(1H, C⁵H), 7.21 с (4Н, ClС₆Н₄), 7.33-7.45 м (6Н, Ar +

1H, 3-NO₂C₆H₄), 7.71 д (1Н, С₅Н₄N, J = 2.7 Гц),

С₅Н₄N), 7.61 т (1Н, С₅Н₄N,J = 2.8 Гц), 8.19 с (1Н,

7.75 д (2H, 4-CH₃OC₆H₄, J = 7.5 Гц), 8.06 м (1Н,

С₅Н₄N), 8.30 д (1Н, С₅Н₄N,J = 2.8 Гц). Найдено,

С₅Н₄N + 1H, 3-NO₂C₆H₄), 8.28 с (1Н, С₅Н₄N), 8.40

%: С 68.13; Н 4.48; Cl 8.54; N 7.12. С₂₃Н₁₇ClN₂О₃.

д (1Н, С₅Н₄N, J = 2.7 Гц). Спектр ЯМР ¹³С, δ_С,

Вычислено, %: С 68.24; Н 4.23; Cl 8.76; N 6.92.

м. д.: 187.2 (СО), 165.9 [С(О)N], 162.9, 150.8, 148.9,

148.2, 147.7, 138.6, 135.8, 134.4, 132.3, 131.2, 130.5,

4-Бензоил-3-гидрокси-5-(3-нитрофенил)-1-

130.0, 123.4, 123.1, 122.9, 119.4, 113.4, 60.9 (СН),

(3-пиколил)-3-пирролин-2-он (1к). Выход 2.25 г

55.4 (СН₂), 42.5 (СН₃). Найдено, %: С 52.84; Н

(54.2%), т. пл. 230-232°С (этанол). Спектр ЯМР

4.48; N 6.62. С₂₄Н₁₉N₂О₆. Вычислено, %: С 52.90;

¹Н, δ, м. д.: 4.15 д (1Н, СН_АСН_В, J = 15.8 Гц), 4.66 д

Н 4.46; N 6.50.

(1Н, СН_АСН_В, J = 15.8 Гц), 5.56 с (1H, C⁵H), 7.21-

4-Бензоил-3-гидрокси-5-фенил-1-(3-пико-

7.57 м (9Н, Ar + С₅Н₄N), 7.91 т (1Н, С₅Н₄N,J =

лил)-3-пирролин-2-он (1ж). Выход 2.56 г (69.1%),

2.8 Гц), 7.99 с (1Н, 3-NO₂С₆Н₄), 8.17 с (1Н, С₅Н₄N),

т. пл. 242-244°С (разл.) (диоксан). ИК спектр, ν,

8.28 д (1Н, С₅Н₄N,J = 2.8 Гц). Найдено, %: С 66.69;

см^-1: 1628 (С=О), 1692 (СОN), 3106 (OH). Спектр

Н 4.37; N 10.31. С₂₃Н₁₇₆N₃О₅. Вычислено, %: С

ЯМР ¹Н, δ, м. д.: 4.00 д (1Н, СН_АСН_В, J = 15.8 Гц),

66.50; Н 4.12; N 10.12.

4.80 д (1Н, СН_АСН_В, J = 15.8 Гц), 5.40 с (1H, C⁵H),

4-Бензоил-3-гидрокси-5-(2-нитрофенил)-1-

7.26 с (5Н, С₆Н₅), 7.45-7.60 м (6Н, С₆Н₅ + С₆Н₄N),

(3-пиколил)-3-пирролин-2-он (1л). Выход 3.21 г

7.70 т (1Н, С₅Н₄N,J = 2.8 Гц), 8.27 с (1Н, С₅Н₄N),

(77.0%), т. пл. 198-200°С (этанол). ИК спектр, ν,

8.45 д (1Н, С⁵Н, J = 2.8 Гц). Спектр ЯМР ¹³С, δ_С,

см^-1: 1624 (С=О), 1696 (СОN), 3096 (OH). Спектр

м. д.: 188.0 (СО), 165.0 [С(О)N], 149.0, 148.0, 138.0,

ЯМР ¹Н, δ, м. д.: 4.22 д (1Н, СН_АСН_В, J = 15.8 Гц),

136.0, 135.0, 133.0, 132.2, 132.5, 128.0, 127.5, 127.0,

4.77 д (1Н, СН_АСН_В, J = 15.8 Гц), 6.00 с (1H, C⁵H),

126.0, 124.0, 119.0, 120.0, 62.0 (СН), 42.0 (СН₂).

7.39 c (5Н, Ar), 7.50-7.63 м (4Н, Ar + 1Н, С₅Н₄N),

Найдено, %: С 74.29; Н 4.79; N 7.43. С₂₃Н₁₈N₂О₃.

7.74 т (1Н, С₅Н₄N,J = 2.8 Гц), 8.20 с (1Н, С₅Н₄N),

Вычислено, %: С 74.58; Н 4.90; N 7.56.

8.31 д (1Н, С₅Н₄N,J = 2.8 Гц). Найдено, %: С

4-Бензоил-3-гидрокси-5-(4-метоксифенил)-

66.74; Н 3.93; N 10.29. С₂₃Н₁₇N₃О₅. Вычислено, %:

1-(3-пиколил)-3-пирролин-2-он (1з). Выход 2.5 г

С 66.50; Н 4.12; N 10.12.

(62.4%), т. пл. 233-235°С (разл.) (диоксан). ИК

спектр, ν, см^-1: 1628 (С=О), 1692 (СОN), 3120 (OH).

КОНФЛИКТ ИНТЕРЕСОВ

Спектр ЯМР ¹Н, δ, м. д.: 3.66 с (3Н, СН₃О), 3.85 д

Авторы заявляют об отсутствии конфликта

(1Н, СН_АСН_В, J = 15.8 Гц), 4.80 д (1Н, СН_АСН_В,

интересов.

J = 15.8 Гц), 5.33 с (1H, C⁵H), 6.78 д (2Н, СН₃О

С₆Н₄, J = 8.3 Гц), 7.15 д (2Н, СН₃ОС₆Н₄, J =

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

8.3 Гц), 7.33 д (1Н, С₅Н₄N,J = 2.8 Гц), 7.4-7.58

1. Гейн В.Л. Тетрагидропиррол- и тетрагидрофу-

м (5Н, Аr), 7.71 т (1Н, С₅Н₄N,J = 2.8 Гц), 8.30 с

ран-2,3-дионы. Пермь: ПГФА, 2004. С. 129.

(1Н, С₅Н₄N,J = 2.8 Гц), 8.45 д (1Н, С₅Н₄N,J =

2.8 Гц). Спектр ЯМР ¹³С, δ_С, м. д.: 189.1 (СО), 165.6

2. Гейн В.Л., Гейн Л.Ф., Платонов В.С. // ЖОХ. 2014.

[С(О)N], 158.8, 151.3, 149.1, 148.2, 137.8, 135.5,

Т. 84. Вып. 8. С.1311; Gein V.L., Gein L.F., Platonov V.S. //

132.5, 128.9, 128.7, 127.0, 126.3, 123.0, 120.0, 114.0,

Russ. J. Gen. Chem. 2014. Vol. 84. N 8. P. 1535. doi

60.5 (СН), 55.0 (OCH₃), 41.5 (СН₂). Найдено, %: С

10.1134/S1070363214080167

ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ том 90 № 4 2020

512

ГЕЙН и др.

3. Марьясов М.А. Тетрагидропиррол-2,3-дионы. Пермь:

Korol^’ A.N., Varkentin L.I., Bobyleva A.A., Gein L.F.,

ПГФА, 2013. 155 с.

Vakhrin M.I. // Pharm. Chem. J. 2013. Vol. 47. N 10.

P. 536. doi 10.1007/S11094-014-0999-5

4. Cилина Т.А., Гейн В.Л., Гейн Л.Ф., Воронина Э.В. //

Хим.-фарм. ж. 2003. Т. 37. № 11. С. 20; Silina T.A.,

6. Гейн В.Л., Одегова Т.Ф., Рогачев С.Н., Бобылева А.А.,

Gein V.L., Gein L.F., Voronina E.V. // Pharm. Chem. J.

Гейн Л.Ф. // Хим.-фарм. ж. 2015. Т. 49. № 3. С. 32;

2003. Vol. 37. N 11. P. 585. doi 10.1023/B:PHAC.000

Gein V.L., Оdegova T.F., Rogachev C.N., Bobyleva A.A.,

0016068.23764.2d

Gein L.F. // Pharm. Chem. J. 2015. Vol. 49. N 30. P. 175.

5. Гейн В.Л., Одегова Т.Ф., Король А.Н., Варкентин Л.И.,

doi 10.1007/S11094-015-1248-2

Бобылева А.А., Гейн Л.Ф., Вахрин М.И. // Хим.-фарм.

7. Машковский М.Д. Лекарственные средства. М.: РИА

ж. 2013. Т. 47. № 10. С. 320; Gein V.L., Оdegova T.F.,

Новая волна, 2008. 1206 с.

Synthesis of 4-Acyl-5-aryl-3-hydroxy-

1-(3-picolyl)-3-pyrroline-2-ones

V. L. Geina,*, N. V. Nosova^a, A. A. Cherepanov^a, L. F. Gein^b, and K. D. Il’ina^a

^aPerm State Pharmaceutical Academy, Perm, 614990 Russia

^bPerm State Medical University, Perm, 614990 Russia

e-mail: geinvl48@mail.ru

Received November 11, 2019; revised November 11, 2019; accepted November 14, 2019

Reaction of methyl esters of acylpyruvic acids with a mixture of aromatic aldehyde and 3-picolylamine gave

5-aryl-4-acyl-3-hydroxy-1-(3-picolyl)-3-pyrroline-2-ones, the structure of which was confirmed on the basis

of ¹H NMR, ¹³ C NMR, IR spectroscopy.

Keywords: methyl esters of acylpyruvic acids, aromatic aldehydes, 3-picolylamine, 5-aryl-4-acyl-3-hydroxy-

1-(3-picolyl)-3-pyrroline-2-ones

ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ том 90 № 4 2020