ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ, 2020, том 90, № 4, с. 551-556

УДК 547.371:546.185

СВОБОДНО-РАДИКАЛЬНОЕ

ГИДРОФОСФОРИЛИРОВАНИЕ

ФТОРАЛКИЛВИНИЛОВЫХ ЭФИРОВ: СИНТЕЗ

ФТОРАЛКИЛФОСФОНАТОВ

В. Н. Сапрыгина^b, К. А. Апарцин^c, В. В. Киреева^c, Б. А. Трофимовa,*

^aИркутский институт химии имени А. Е. Фаворского Сибирского отделения Российской академии наук, ул.

Фаворского 1, Иркутск, 664033 Россия

^bИркутский национальный исследовательский технический университет, Иркутск, 664074 Россия

^cИркутский научный центр Сибирского отделения Российской академии наук, Иркутск, 664033 Россия

*e-mail: boris_trofimov@irioch.irk.ru

Поступило в Редакцию 25 ноября 2019 г.

После доработки 25 ноября 2019 г.

Принято к печати 28 ноября 2019 г.

Разработан эффективный метод синтеза диалкил-[2-(полифторалкокси)этил]фосфонатов свободно-ради-

кальным гидрофосфорилированием фторалкилвиниловых эфиров диалкил-(Н)-фосфонатами. Реакция

протекает в присутствии каталитических количеств динитрила азабисизомасляной кислоты (AIBN)

(150°С, 2 ч, порционное добавление AIBN) и приводит к целевым фторалкилфосфонатам с препаратив-

ным выходом до 85%.

Ключевые слова: диалкил-(H)-фосфонаты, фторалкилвиниловые эфиры, радикальное присоединение,

атом-экономный синтез, фторалкилфосфонаты

DOI: 10.31857/S0044460X20040095

Фторсодержащие фосфорорганические соеди-

В настоящей работе впервые реализована и из-

нения обладают широким спектром свойств и на-

учена реакция радикального присоединения диал-

ходят применение в различных областях промыш-

кил-(Н)-фосфонатов к виниловым эфирам полиф-

ленности, сельском хозяйстве, медицине. Среди

торалканолов, на основе которой синтезированы

них найдены эффективные добавки в электроли-

новые представители фторалкилфосфонатов.

ты литий-ионных аккумуляторов, повышающие

Первоначальные эксперименты показали, что

их пожаро- и взрывобезопасность [1-9]. Большое

виниловый эфир

2,2,3,3-тетрафторпропан-1-ола

внимание исследователей уделяется также фто-

1а в условиях, типичных для фосфорилирования

ралкилфосфонатам [10, 11], среди которых уже

алкилвиниловых эфиров [18-21] (мольное соот-

выявлены соединения, активные по отношению к

ношение 1а:2а = 1:4, 1.5 мас% AIBN, 80°С, 8 ч),

различным вирусным и ретровирусным инфекци-

не взаимодействует с (Н)-фосфонатом 2а: из реак-

ям ДНК, таким как гепатит B и ВИЧ [12-15], зло-

ционной смеси были выделены только исходные

качественным опухолям [16], а также обладающие

соединения. Варьирование концентрации инициа-

противовоспалительным действием [17]. Поэтому

тора (до 3 мас%) и продолжительности процесса

возрастающий интерес к развитию химии фторал-

(20 ч) не привело к положительному результату.

килфосфонатов и разработке удобных подходов к

Повышение температуры реакции до 120°С при

их получению неслучаен.

однократном введении AIBN также оказалось ма-

551

552

ОПАРИНА и др.

Схема 1.

F F

AIBN

150^oC, 2 ɱ

F F

ɚ, ɛ

ɚ-ɝ

n = 1, R = Me ( ɚ, 85%); n = 1, R = Et ( ɛ, 83%); n = 3, R = Me ( ɜ, 66%); n = 3,

R = Et ( ɝ, 67%).

Схема 2.

F F

Cd(OAc)₂/Bu₃N

+ HC CH

150^oC, 5 ɱ

F F

ɚ, ɛ

n = 1 ( ɚ); n = 3 ( ɛ).

лоэффективным, вероятно, из-за быстрого терми-

Снижение температуры реакции до 120°С при

ческого разрушения инициатора.

прочих равных условиях приводит к заметному

снижению (в ~1.5 раза) выхода целевых полифто-

В то же время проведение процесса при 150°С

ралкилфосфонатов 3.

при порционном добавлении AIBN и винилового

эфира 1а к фосфонату 2а позволило нам успешно

Найденные экспериментальные условия: темпе-

реализовать изучаемую реакцию. Разработанная

ратура 150°С (способствующая разрыву Р-Н-свя-

методика включает медленное (в течение 1.5 ч)

зи, энергия диссоциации которой 365 кДж/моль

добавление по каплям раствора 1.5 мас% AIBN (в

[22]), порционное введение в реакционную смесь

качестве растворителя использована смесь 1 экв.

AIBN (позволяющее сохранить его инициирую-

эфира 1а и 2 экв. фосфоната 2а) к нагретому до

щую активность), а также порционное введение

150°С фосфонату 2а (2 экв.). Такой подход обе-

субстрата 1 и использование избытка фосфорили-

спечил большой избыток фосфорилирующего

рующего реагента 2 снижают вероятность теломе-

реагента 2а по отношению к субстрату 1а, что

ризации винилового эфира 1 и повышают эффек-

позволило подавить процессы теломеризации

тивность образования полифторалкилфосфонатов

винилового эфира 1а и получить целевой диме-

тил-2-(2,2,3,3-тетрафторпропокси)этилфосфонат

Исходные фторалкилвиниловые эфиры 1а, б

3а с выходом 85%. Реакция носит общий характер:

были синтезированы по ранее разработанной нами

в нее были успешно введены также виниловый

методике [23] прямого винилирования полифто-

эфир октафторпентанола 1б и диэтил-(Н)-фосфо-

ралканолов ацетиленом в присутствии каталити-

нат 2б и синтезированы целевые полифторалкил-

ческой системы Cd(OAc)₂-Bu₃N (схема 2).

фосфонаты 3б-г с выходом 83, 66 и 67% соответ-

Перспективно использование синтезирован-

ственно (схема 1). Эти данные свидетельствуют о

ных фторалкилфосфонатов 3а-г в качестве доба-

том, что селективность реакции снижается с ро-

вок в электролиты для Li-ионных аккумуляторов

стом длины фторалкильного заместителя в эфире

для повышения их пожаро- и взрывобезопасно-

1 (схема 1).

сти [2, 3]. Эти соединения хорошо растворяются

Следует отметить, что используемый в разрабо-

в органических растворителях, имеют высокую

танной методике избыток (H)-фосфоната 2 возвра-

диэлектрическую константу ε (14-19), низкую

щается практически количественно при фракцио-

вязкость η (11-37 сП), высокую температуру кипе-

нировании реакционной смеси.

ния (>250°С) и низкую температуру стеклования

ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ том 90 № 4 2020

СВОБОДНО-Р

АДИКАЛЬНОЕ ГИДРОФОСФОРИЛИРОВАНИЕ

553

(< -40°С), т. е. не будут существенно влиять на

затем охлаждали и перегонкой в вакууме получали

физические характеристики растворителей, ис-

целевые фосфонаты 3.

пользуемых в электролитах для Li-ионных ак-

Диметил-[2-(2,2,3,3-тетрафторпропокси)-

кумуляторов [24]. Предварительные испытания

этил]фосфонат (3а). Выход 11.38 г (85%), про-

фторалкилфосфонатов 3а-г компанией Самсунг

зрачная бесцветная жидкость, т. кип. 113-115°C

(Samsung SDI Co. Ltd.) с использованием стан-

(2 мм рт. ст.), d₄₂₀ 1.4336, n_D20 1.3940, ε 19.6±0.1,

дартных методик [2, 3] показали целесообразность

η 1.69×10^-3 Па·с. ИК спектр, ν, см^-1: 3005 сл

дальнейшего изучения этого класса соединений

(CH-F), 2960 с, 2929 ср, 2893 ср, 2856 ср (CH₂, CH₃),

для создания новых эффективных компонентов

1463 ср, 1453 пл, 1414 сл, 1403 сл, 1381 сл, 1382 сл

Li-ионных аккумуляторов, предотвращающих их

[δ(CH₃, CH₂)], 1254 с, 1237 с [P=O, δ(CF₂)], 1205 с,

горючесть, воспламенямость и взрывчатость.

1189 с (P-O-C), 1137 пл, 1116 с, 1104 с, 1059 с, 1033

Таким образом, на основе реакции радикально-

с (C-O-C), 1001 пл [δ(C-O, P-O)], 938 ср, 833 ср,

го присоединения диалкил-(Н)-фосфонатов к до-

800 пл [δ(CH₂), C-C], 742 сл, 684 сл (P-O), 592 сл,

ступным фторалкилвиниловым эфирам, иницииро-

557 пл, 541 сл, 469 сл [δ(P-O-C, O-P=O)]. Спектр

ванной AIBN, разработан удобный, эффективный,

ЯМР ¹H (CDCl₃), δ, м. д.: 2.08 д. т (2H, PCH₂, ²J_HP =

атом-экономный метод синтеза неизвестных ранее

18.6, 3JHH = 7.0 Гц), 3.70 д (6H, OCH3, 3JHP =

диалкил-[2-(полифторалкокси)этил]фосфонатов -

11.0 Гц), 3.82 м (4H, OCH₂), 5.93 т. т (1H, CF₂H, ²J_HF =

перспективных добавок для повышения термиче-

53.0, ³J_HF = 5.0 Гц). Спектр ЯМР ¹³С (CDCl₃), δ_С,

ской стабильности электролитов, прекурсоров ле-

м. д.: 25.7 д (PCH₂, ¹J_CP = 141.5 Гц), 52.2 д (OCH₃,

карственных средств, интермедиатов и компонен-

²J_CP = 6.3 Гц), 66.2 (CH₂O), 67.7 т (CH₂CF₂, ²J_CF =

тов для дизайна инновационных материалов.

32.1 Гц), 109.0 т. т (HCF₂, ¹J_CF = 249.1, ²J_CF =

34.3 Гц),

114.8 т. т (CF₂, 1JCF

= 249.9, 2JCF =

ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

26.9 Гц). Спектр ЯМР ¹⁹F (CDCl₃), δ_F, м. д.: -140.24

Спектры ЯМР ¹Н, ¹³C, ¹⁹F, ³¹Р получены на

д (HCF₂, ²J_HF = 53.0 Гц), -125.55 (CF₂). Спектр

спектрометрах Bruker DPX 400 и Bruker AV-400

ЯМР ³¹P (CDCl₃): δ_P 31.11 м. д. Масс-спектр, m/z

(400.13, 101.61, 376.50 и 161.98 MГц соответствен-

(I_отн, %): 153 (75) [М - CH2CF2CF2H]+, 137 (17)

но), внутренний стандарт - ГМДС (¹Н, ¹³C), CFCl₃

[153 - Me], 110 (80) [(MeO)₂P(O)H], 109 (100)

(¹⁹F), внешний стандарт - 85%-ная H₃PO₄ (³¹P). ИК

[(MeO)₂P(O)]⁺, 79 (56) [110 - MeO]⁺. Найдено, %:

спектры записаны на спектрометре Bruker IFS 25

C 31.44; H 4.99; F 28.31; P 10.92. C₇H₁₃F₄O₄P (M

в тонком слое. Масс-спектры электронной иониза-

268.143). Вычислено, %: C 31.35; H 4.89; F 28.46;

ции (70 эВ) получены на приборе GCMS-QP5050A

P 11.56.

Shimadzu. Элементный анализ выполнен на анали-

Диэтил-[2-(2,2,3,3-тетрафторпропокси)этил]

заторе Flash EA 1112 Series. Фтор и фосфор опре-

фосфонат (3б). Выход 12.35 г (83%), прозрачная

делены методом сжигания.

бесцветная жидкость, т. кип. 119-121°C (2 мм

Использовали фторалкилвиниловые эфиры,

рт. ст.), d₄₂₀ 1.2583, n_D20 1.3970, ε 16.0±0.1, η 1.17×

полученные по методике [23], и коммерческие ди-

10^-3 Па·с. ИК спектр, ν, см^-1: 2986 с, 2934 с, 2912

алкил-(Н)-фосфонаты (Aldrich). В качестве элек-

с (CH₂, CH₃), 1482 ср, 1460 ср, 1446 ср, 1394 ср,

тролита применяли 1 М. раствор LiPF₆ в смеси

1371 ср [δ(CH₃, CH₂, C-F)], 1270 пл, 1251 с, 1236 с

этиленкарбоната и метилэтилкарбоната (3:7 по

(P=O), 1206 с, 1164 с (C-F, P-O-C), 1133 пл, 1116

объему) с добавкой 10 об% фосфоната 3.

с, 1103 с, 1058 с, 1028 с (C-O, C-F), 994 с, 963 с,

Общая методика синтеза диалкил-[2-(три-

832 с, 793 ср [δ(CH₂), C-C], 742 ср, 684 ср (P-C),

гидрофторалкокси)этил]фосфонатов

3а-г. К

592 сл, 557 пл, 541 ср, 485 сл [δ(P-O-C, O-P=O)].

0.1 моль диалкил-(Н)-фосфоната 2, нагретому до

Спектр ЯМР ¹H (CDCl₃), δ, м. д.: 0.91 т (6Н, СН₃,

150°С, при перемешивании прибавляли по ка-

³J_HH = 7.0 Гц), 1.70 д. т (2H, PCH₂, ²J_HP = 16.2, ³J_HH =

плям в течение ~1.5 ч смесь винилового эфира 1

7.0 Гц), 3.40 д. т (4H, OCH₂CH_{3, 3}J_НР = 11.1, ³J_НН =

(0.05 моль), диалкил-(Н)-фосфоната 2 (0.1 моль)

7.0 Гц), 3.68 м (4H, OCH₂), 5.56 т. т (1H, CF₂H, ²J_HF =

и 0.5-0.8 г (1.5 мас%) AIBN. Реакционную смесь

53.2, ³J_HF = 4.2 Гц). Спектр ЯМР ¹³С (CDCl₃), δ_С,

перемешивали еще 0.5 ч при этой же температуре,

м. д.: 16.1 д (CH₃, ³J_CP = 5.7 Гц), 26.7 д (PCH₂,

ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ том 90 № 4 2020

554

ОПАРИНА и др.

¹J_CP = 141.0 Гц), 61.5 д (CH₂Me,₃J_CP = 6.2 Гц), 66.5

η 2.37×10^-3 Па·с. ИК спектр, ν, см^-1: 3011 сл (CH-

(CH₂O), 67.7 т (CH₂CF₂, ²J_CF = 30.1 Гц), 109.0 т.

F), 2961 с, 2931 ср, 2896 ср, 2857 ср (CH₂, CH₃),

т (HCF₂, ¹J_CF = 249.2, ²J_CF = 33.9 Гц), 114.8 т. т

1464 ср, 1452 пл, 1402 ср, 1381 ср [δ(CH₃, CH₂)],

(CF₂, ¹J_CF = 249.9, ²J_CF = 27.1 Гц). Спектр ЯМР ¹⁹F

1253 с, 1237 пл [P=O, δ(CF₂)], 1171 с, 1128 с, 1062 с,

(CDCl₃), δ_F, м. д.: -140.2 д (HCF₂, ²J_HF = 53.2 Гц),

1035 с (C-O-C), 994 пл [δ(C-O, P-O)], 929 пл, 901

-125.43 (CF₂). Спектр ЯМР ³¹P (CDCl₃): δ_P 28.54 м. д.

с, 841 пл, 809 с [δ(CH₂), C-C], 766 ср, 708 ср (P-O),

Масс-спектр, m/z (I_отн, %): 251 (11) [М - EtO]⁺, 181

608 сл, 544 ср, 470 сл [δ(P-O-C, O-P=O)]. Спектр

(89) [М - CH₂CF₂CF₂H]⁺, 138 (52) [(EtO)₂P(O)H],

ЯМР ¹H (CDCl₃), δ, м. д.: 1.32 т (6Н, СН₃, ³J_HH =

137 (27) [(EtO)₂P(O)]⁺, 109 (100) [138 - Et]⁺, 93 (26)

7.0 Гц), 2.12 д. т (2H, PCH₂, ²J_HP = 18.7, ³J_HH =

[138 - EtO]⁺. Найдено, %: C 36.02; H 5.78; F 24.86;

7.3 Гц), 3.84 д. т (2H, OCH₂,₃J_HP = 12.8, ³J_HH =

P 9.98. C₉H₁₇F₄O₄P (M 296.196). Вычислено, %: C

7.3 Гц), 3.93 т (2H, OCH₂CF₂, ³J_HF = 14.0 Гц), 4.09

м (4H, OCH₂СН₃), 6.05 т. т (1H, CF₂H, ²J_HF = 52.0,

36.49; H 5.79; F 25.66; P 10.46.

³J_HF = 5.4 Гц). Спектр ЯМР ¹³С (CDCl₃), δ_С, м. д.:

Диметил-[2-(2,2,3,3,4,4,5,5-октафторпен-

16.1 д (Ме, ³J_CP = 6.0 Гц), 26.8 д (PCH₂, ¹J_CP =

тилокси)этил]фосфонат

(3в). Выход

12.15 г

140.8 Гц),

61.6 д (OCH₂, 2JCP = 6.3 Гц),

66.9

(66%), прозрачная бесцветная жидкость, т. кип.

(CH₂O), 67.4 т (CH₂CF₂, ²J_CF = 25.8 Гц), 107.5 т. т

130-132°C (2 мм рт. ст.), d₄₂₀ 1.4879, n_D20 1.3798, ε

(HCF₂, ¹J_CF = 254.0, ²J_CF = 30.2 Гц), 108.1-115.1 м

16.2±0.1, η 3.72×10^-3 Па·с. ИК спектр, ν, см^-1: 3011

(CF₂CF₂), 115.2 т. т (CF₂, ¹J_CF = 256.9, ²J_CF = 30.8 Гц).

сл (CH-F), 2961 с, 2931 ср, 2896 ср, 2857 ср (CH₂,

Спектр ЯМР ¹⁹F (CDCl₃), δ_F, м. д.: -137.41 д (HCF₂,

CH₃), 1464 ср, 1452 пл, 1402 ср, 1381 ср [δ(CH₃,

²J_HF = 52.0 Гц), -130.40 (CF₂), -125.78 (CF₂), -119.91

CH₂)], 1253 с, 1237 пл [P=O, δ(CF₂)], 1171 с, 1128

(CF₂). Спектр ЯМР ³¹P (CDCl₃): δ_P 28.13 м. д.

с, 1062 с, 1035 с (C-O-C), 994 пл [δ(C-O, P-O)],

Масс-спектр, m/z (I_отн, %): 351 (13) [М - EtO]⁺, 181

929 пл, 901 с, 841 пл, 809 с [δ(CH₂), C-C], 766 ср,

(100) [М - CH₂(CF₂)₄H]⁺, 138 (57) [(EtO)₂P(O)H],

708 ср (P-O), 608 сл, 544 ср, 470 сл [δ(P-O-C, O-

137 (38) [(EtO)₂P(O)]⁺, 109 (87) [138 - Et]⁺, 93 (13),

P=O)]. Спектр ЯМР ¹H (CDCl₃), δ, м. д.: 2.12 д. т

91 (37), 83 (18), 82 (30), 81 (46), 65 (28), 51 (19), 45

(2H, PCH₂, ²J_HP = 18.6, ³J_HH = 7.1 Гц), 3.72 д (6H,

(18) [EtO]. Найдено, %: C 33.02; H 4.41; F 37.94;

OCH₃, ³J_HP = 11.0 Гц), 3.83 д. т (2H, OCH₂,₃J_HP =

P 7.38. C₁₁H₁₇F₈O₄P (M 396.211). Вычислено, %: C

14.2, ³J_HH = 7.1 Гц,), 3.92 т (2H, OCH₂CF₂, ³J_HF =

33.35; H 4.32; F 38.36; P 7.82.

13.9 Гц), 6.05 т. т (1H, CF₂H, ²J_HF = 52.0, ³J_HF =

Определение времени самозатухания. Рас-

5.5 Гц). Спектр ЯМР ¹³С (CDCl₃), δ_С, м. д.: 25.4

твор электролита (0.25 мл) помещали в стандарт-

д (PCH₂, ¹J_CP = 141.2 Гц), 51.8 д (OCH₃, ²J_CP =

ную ячейку батарейки 2032 и поджигали. Время

6.2 Гц), 66.4 (CH2O),

67.4 т (CH₂CF₂, 2JCF =

горения без источника пламени фиксировали се-

25.4 Гц), 107.2 т. т (HCF₂, ¹J_CF = 254.0, ²J_CF =

кундомером. Точные количества образцов элек-

30.2 Гц), 109.7-113.4 м (CF₂CF₂), 115.2 т. т (CF₂СН₂,

тролита определены путем взвешивания, средние

¹J_CF

= 256.5, ²J_CF = 30.6 Гц). Спектр ЯМР ¹⁹F

значения времени самозатухания (с/г) получены

(CDCl₃), δ_F, м. д.: -137.37 д (HCF₂, ²J_HF = 52.0 Гц),

по результатам трех измерений и пересчитаны на

-130.36 (CF₂), -125.69 (CF₂), -119.86 (CF₂). Спектр

1 г электролита.

ЯМР ³¹P (CDCl₃): δ_P 30.98 м. д. Масс-спектр, m/z

Добавка

3а

3б

3в

3г Без добавки

(I_отн, %): 153 (100) [М - CH2(CF2)4H]+, 137 (34)

Время

106

108

107

108

125

[153 - Me], 110 (89) [(MeO)2P(O)H], 109 (96)

самозатухания,

[(MeO)₂P(O)]⁺, 79 (56) [110 - MeO]⁺. Найдено, %:

с/г

C 28.83; H 3.73; F 41.87; P 8.36. C₉H₁₃F₈O₄P (M

ФОНДОВАЯ ПОДДЕРЖКА

368.158). Вычислено, %: C 29.36; H 3.56; F 41.28;

P 8.41.

Работа выполнена в рамках базовой части

Диэтил-[2-(2,2,3,3,4,4,5,5-октафторпентилок-

государственного задания

(№ АААА-А16-

си)этил]фосфонат (3г). Выход 13.27 г (67%), про-

116112510005-7) с использованием оборудования

зрачная бесцветная жидкость, т. кип. 133-135°C

Байкальского аналитического центра коллектив-

(2 мм рт. ст.), d₄₂₀ 1.3690, n_D20 1.3840, ε 14.2±0.1,

ного пользования СО РАН.

ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ том 90 № 4 2020

СВОБОДНО-Р

АДИКАЛЬНОЕ ГИДРОФОСФОРИЛИРОВАНИЕ

555

КОНФЛИКТ ИНТЕРЕСОВ

Zhang Z.-W., Zhang Z.-Q., Zhong B.-H., Xie J.-W. //

Arch. Pharm. Res. 2014. Vol. 37. N 11. P. 1416. doi

Авторы заявляют об отсутствии конфликта

10.1007/s12272-013-0300-6

интересов.

13. Mandadapu S.R., Gunnam M.R., Kankanamalage A.C.G.,

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

Uy R.A.Z., Alliston K.R., Lushington G.H., Kim Y.,

1. Zhang S.S. // J. Power Sources. 2006. Vol. 162. N 2.

Chang K.-O., Groutas W.C. // Bioorg. Med. Chem.

P. 1379. doi 10.1016/j.jpowsour.2006.07.074

Lett. 2013. Vol. 23. N 21. P. 5941. doi 10.1016/j.

2. Yoon J.-G., Doo S.-G., Hwang S.-S., Park K.-S.,

bmcl.2013.08.073

Gusarova N.K., Trofimov B.A. Pat. 20070048622 (2007).

14. Zhang P., Guo J., Meng F., Sun L., Zhong B., Zhao Y. //

USA // C. A. 2007. Vol. 146. P. 277725

J. Pharm. Biomed. Anal. 2012. Vol. 61. P. 70. doi

3. Han S.-I., Shin W.-C., Yu J.-Y., Bae T.-H., Lee M.-H.,

10.1016/j.jpba.2011.11.031

Chernyshov D., Tereshchenko A., Shatunov P., Trofi-

15. Wang J.-Q., Fei X., Gardner T.A., Hutchins G.D.,

mov B.A., Gusarova N.K. Pat. 2012244445 (2012). USA //

Zheng Q.-H. // Bioorg. Med. Chem. 2005. Vol. 13. N 2.

C. A. 2012. Vol. 157. P. 525496

P. 549. doi 10.1016/j.bmc.2004.10.007

4. Chernyshov D.V., Krachkovskiy S.A., Kapylou A.V.,

16. Odinets I.L., Artyushin O.I., Goryunov E.I., Lyssen-

Bolshakov I.A., Shin W.C., Ue M. // J. Electrochem. Soc.

ko K.A., Rybalkina E.Yu., Kosilkin I.V., Timofeeva T.V.,

2014. Vol. 161. N 4. P. A633. doi 10.1149/2.100404jes

Antipin M.Yu. // Heteroatom Chem. 2005. Vol. 16. N 6.

5. Haregewoin A.M., Wotangoa A.S., Hwang B.-J. //

P. 497. doi 10.1002/hc.20147

Energy Environ. Sci. 2016. Vol. 9. N 6. P. 1955. doi

10.1039/c6ee00123h

17. Kim C.U., Luh B.Y., Misco P.F., Bronson J.J., Hitch-

6. Aspern N., Röser S., Rad B.R., Murmann P., Streipert B.,

cock M.J.M., Ghazzouli I., Martin J.C. // J. Med. Chem.

Mönnighoff X., Tillmann S.D., Shevchuk M., Stubbmann-

1990. Vol. 33. N 4. P. 1207. doi 10.1021/jm00166a019

Kazakova O., Röschenthaler G.-V., Nowak S., Winter M.,

18. Пудовик А.Н., Коновалова И.В., Гурылева А.А. //

Cekic-Laskovic I. // J. Fluor. Chem. 2017. Vol. 198.

ЖОХ. 1963. Т. 33. Вып. 9. C. 2924.

P. 24. doi 10.1016/j.jfluchem.2017.02.005

19. Nishiwaki T. // Tetrahedron. 1965. Vol. 21. N 11.

7. Su C.-C., He M., Peebles C., Zeng L., Tornheim A., Liao C.,

P. 3043. doi 10.1016/S0040-4020(01)96923-6

Zhang L., Wang J., Wang Y., Zhang Z. // ACS Appl.

Mater. Interfaces. 2017. Vol. 9. P. 30686. doi 10.1021/

20. Nishiwaki T. // Tetrahedron. 1966. Vol. 22. N 2. P. 711.

acsami.7b0895

doi 10.1016/0040-4020(66)80042-X

8. Zhang H., Eshetu G.G., Judez X., Li C., Rodriguez-

21. Трофимов Б.А., Атавин А.С., Гаврилова Г.М., Кала-

Martínez L.M., Armand M. // Angew. Chem. Int.

бин Г.А. // ЖОХ. 1968. Т. 38. Вып. 10. С. 2344.

Ed. 2018. Vol. 57. N 46. P. 15002. doi 10.1002/

22. Jessop C.M., Parsons A.F., Routledge A., Irvine D.J. //

anie.201712702

Eur. J. Org. Chem. 2006. Vol. 2006. N 6. P. 1547. doi

9. Liu K., Liu Y., Lin D., Pei A., Cui Y. // Sci. Adv. 2018.

10.1002/ejoc.200500907

Vol. 4. N 6. P. eaas9820. doi 10.1126/sciadv.aas9820

23. Трофимов Б.А., Хилько М.Я., Недоля Н.А., Дема-

10. Romanenko V.D., Kukhar V.P. // Chem. Rev. 2006.

нов Ю.К., Вялых Е.П. // ЖОрХ. 1982. Т. 18. Вып. 4.

Vol. 106. N 9. P. 3868. doi 10.1021/cr051000q

С. 744; Trofimov B.A., Khil’ko M.Ya., Nedolya N.A.,

11. Turcheniuk K.V., Kukhar V.P., Röschenthaler G.-V.,

Demanov Yu.K., Vyalykh E.P. // J. Org. Chem. USSR.

Aceňa J.L., Soloshonok V.A., Sorochinsky A.E. //

1982. Vol. 18. N 4. P. 647.

RSC Adv. 2013. Vol. 3. N 19. P. 6693. doi 10.1039/

24. Ярмоленко О.В., Юдина А.В., Игнатова А.А. // Элек-

C3RA22891F

трохим. Энергетика. 2016. Т. 16. № 4. С. 155. doi

12. Liao S., Fan S.-Y., Liu Q., Li C.-K., Chen J., Li J.-L.,

10.18500/1608-4039-2016-4-155-195

ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ том 90 № 4 2020