ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ, 2020, том 90, № 4, с. 591-598

УДК 546.922;547-304.7;54.03

СИНТЕЗ ЦИКЛОМЕТАЛЛИРОВАННОГО

КОМПЛЕКСА ПЛАТИНЫ(II) С

АЛКИНИЛЗАМЕЩЕННЫМ ИЗОЦИАНИДНЫМ

ЛИГАНДОМ, ЕГО СТРУКТУРА И ФОТОФИЗИЧЕСКИЕ

ХАРАКТЕРИСТИКИ

Санкт-Петербургский государственный университет,

Университетская наб. 7-9, Санкт-Петербург, 199034 Россия

*e-mail: sa_katkova@mail.ru

Поступило в Редакцию 17 октября 2019 г.

После доработки 17 октября 2019 г.

Принято к печати 21 октября 2019 г.

Циклометаллированый комплекс платины(II) [Pt(ppy)Cl(CNC₆H₄CCPh)] с фенилпиридиновым и [4-(2-фенил-

этинил)фенил]изоцианидным лигандами синтезирован из димера [Pt(ppy)Cl]₂ и изоцианида CNC₆H₄CCPh

с выходом 90%. Соединение охарактеризовано с помощью данным масс-спектрометрии, ИК и ЯМР

спектроскопии, а также рентгеноструктурного анализа. Изучены фотофизические параметры комплекса

в твердой фазе.

Ключевые слова: комплексы платины, изоцианиды, люминесценция

DOI: 10.31857/S0044460X20040149

C,N-Циклометаллированные комплексы плати-

нию разницы энергий между ВЗМО и НСМО ком-

ны(II) являются одними из наиболее перспектив-

плекса, гипсохромно сдвигая максимум эмиссии

ных металлоорганических люминофоров благода-

в синюю область, и позволяет получать фосфо-

ря способности люминесцировать при комнатной

ресцирующие с высокими квантовыми выходами

температуре во всем видимом диапазоне [1-3].

люминофоры [3]. Линейная геометрия изоцианида

Они характеризуются высокой эффективностью

и отсутствии стерических затруднений не препят-

фотофизических процессов интеркомбинацион-

ствуют образованию металлофильных взаимодей-

ной конверсии синглетного возбужденного состо-

ствий Pt···Pt и π-π-стекингу, которые повышают

яния в низшее по энергии триплетное состояние,

структурную жесткость молекул, тем самым сни-

что приводит к эффективной фосфоресценции

жая безызлучательное рассеивание энергии [4, 5].

комплексов [2]. Наиболее интересными являются

В литературе описаны некоторые циклометаллиро-

люминофоры на основе гетеролептических C,N-

ванные комплексы платины(II) с изоцианидными

циклометаллированных комплексов платины(II)

лигандами, проявляющие многообещающие фото-

[Pt(C^N)(L,L')]^Z - они способны люминесцировать

физические [1, 6-8] и фотокаталитические [9-11]

во всем видимом диапазоне, при этом настройка

свойства, но спектр используемых в этих работах

длины волны эмиссии осуществляется варьиро-

изоцианидных лигандов ограничен. Отдельно от-

ванием циклометаллирующих (C^N) и вспомога-

метим, что C,N-циклометаллированные комплек-

тельных (L, L') лигандов [1-3]. Внедрение в моле-

сы платины(II), содержащие в качестве вспомо-

кулу люминофора сильных σ-донорных лигандов -

гательных лигандов один галогенидный и один

в частности, изоцианидов - приводит к увеличе-

изоцианидный лиганды, крайне редки [5, 12-15]

591

592

КАТКОВА и др.

Схема 1.

и таких комплексов для циклометаллированного

в две стадии, включающие образование форма-

2-фенилпиридина ранее не описано.

мида 2 и его кросс-сочетание Соногаширы с фе-

нилацетиленом. Добавление эквимолярного ко-

Помимо этого, изоцианидные лиганды сами

личества 4 к суспензии хлормостикового димера

способны участвовать в нековалентных взаимо-

5 в 1,2-дихлорэтане и дальнейшее кипячение в

действиях [9-22], что также позволяет управлять

течении 2 ч приводит к образованию комплекса

фотофизическими параметрами люменисцентных

[Pt(ppy)Cl(CNC₆H₄CCPh)] 6 с хорошим препара-

материаллов. Небольшая энергия этих взаимодей-

тивным выходом 90%.

ствий делает процессы с их участием обратимы-

ми, быстрыми и легко настраиваемыми [23-26].

Комплекс 6 выделен в виде светло-желтого

С этой точки зрения, ключевым критерием при

твердого кристаллического вещества c т. разл.

171°С и охарактеризован с помощью методов

выборе изоцианидного лиганда является нали-

масс-спектрометрии, ИК и ЯМР спектроскопии.

чие протяженной системы сопряженных связей

Его структура в твердой фазе установлена мето-

и отсутствие объемных заместителей в молекуле

дом РСА (рис. 1).

изоцианида. В данной работе мы изучили возмож-

ность получения подобных комплексов на приме-

Масс-спектр комплекса

6 содержит макси-

ре комплекса 6, содержащего 4-(фенилэтинил)фе-

мальный пик, соответствующий иону [M - Cl]⁺ с

нильный заместитель (схема 1).

характерным изотопным распределением. В ИК

спектре комплекса наблюдается интенсивная по-

Синтез изоцианида

4 проводили согласно

лоса валентных колебаний связи C≡N в области

схеме 1. Формамид 3 получен из 4-иоданилина 1

2176 см^-1, что хорошо согласуется с литературны-

ми данными для изоцианидных комплексов плати-

ны [27-29]. Также наблюдаются полосы колебаний

ароматических фрагментов: валентные колебания

связей С-H (3054 см^-1), скелетные колебания цик-

ла C-C (1604, 1502 см^-1), плоскостные колебания

С-H (1066 см^-1) и внеплоскостные колебания С-H

(841, 756, 689 см^-1).

Рис. 1. Общий вид молекулы комплекса 6 в кристалле

В спектре ЯМР ¹H комплекса 6 наблюдается

(CCDC 1956173).

набор сигналов в ароматической области, соответ-

ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ том 90 № 4 2020

СИНТЕЗ ЦИКЛОМЕТАЛЛИРОВАННОГО КОМПЛЕКСА ПЛАТИНЫ(II)

593

Избранные значения длин связей и углов в комплексе 6

Длина связи

d, Å

Угол

φ, град

Pt¹-Cl¹

2.388(1)

C¹Pt¹N¹

80.97(15)

Pt¹-N¹

2.055(3)

C¹²Pt¹Cl¹

89.85[34]

Pt¹-C¹

1.997(4)

C¹²N²C¹³

169.5(4)

Pt¹-C¹²

1.888(4)

N²C¹²Pt¹

179.1(4)

N²-C¹²

1.150(5)

C¹⁹C²⁰C²¹

176.6(5)

C²⁰-C¹⁹

1.203(6)

C²⁰C¹⁹C¹⁶

176.9(5)

ствующих атомам водорода ppy и изоцианидного

анидных комплексах платины(II) и палладия(II)

фрагментов. Отличительным сигналом являет-

[27, 32, 33].

ся высокочастотный пик при 9.58 м. д., соответ-

В структуре комплекса 6 не наблюдается ме-

ствующий протону H¹¹ (нумерация дана согласно

таллофильных взаимодействий Pt···Pt, характер-

рис. 1) фрагмента ppy, высокочастотное смещение

ных для бисизоцианидных комплексов плати-

которого вызвано сильным дезэкранированием

ны(II) [35]. Для того чтобы понять, какие именно

атомом азота [30, 31]. Мультиплетность сигнала

межатомные контакты дают наибольший вклад в

обусловлена расщеплением от ядра ¹⁹⁵Pt [30, 31].

кристаллическую упаковку, мы провели анализ

В спектре ЯМР ¹³С сигналы наиболее близко рас-

поверхности Хиршфельда для структуры 6 [36].

положенных к атому платины атомов углерода (С¹,

Были обнаружены следующие долевые вклады ме-

С⁷, С¹¹) также расщепляются от ядра ¹⁹⁵Pt. Сигнал

жатомных контактов, %: C-H 37.4, H-H 35.9, Cl-H

углерода изоцианидной группы при 131.1 м. д. в

9.0, C-C 7.1, N-H 3.4, Pt-H 2.3, C-N 1.8, C-Cl 1.4,

спектре ЯМР ¹³С имеет низкую интенсивность,

Pt-C 1.0, N-Cl 0.7. Таким образом, анализ поверх-

что характерно для таких комплексов [27, 32, 33].

ности Хиршфельда для структуры 6 показал, что

Кроме того, в спектре ЯМР ¹³С сигналы при 87.8 и

наибольший вклад в кристаллическую упаковку

93.0 м. д. соответствуют атомам углерода тройной

данного соединения вносят межатомные взаи-

связи С≡С. Сигнал атома платины в спектре ЯМР

модействия c участием атомов водорода. Однако

на ядрах ¹⁹⁵Pt комплекса 6 расположен при -3880

стоит отметить наличие контактов между атома-

м. д., что является характерным для изоцианидных

ми углерода и атомами углерода и азота, отвеча-

комплексов платины(II) [27, 32, 33].

ющими за π-π-взаимодействия, а также контактов

Для доказательства структуры комплекса 6 в

с атомом платины, которые могут влиять на фото-

твердой фазе использован метод РСА (рис. 1).

физические свойства комплекса.

Значения наиболее важных длин связей и валент-

Были изучены фотофизические свойства синте-

ных углов в комплексах приведены в таблице.

зированного комплекса 6 в твердой фазе (рис. 2).

Кристаллографически независимая часть

Были зарегистрированы спектры поглощения и

структуры 6 представлена oдной молекулой ком-

спектры эмиссии, а также определено время жиз-

ни возбужденного состояния люминесценции.

плекса [Pt(ppy)Cl(CNC₆H₄CCPh)] (рис. 1). В ком-

плекс 6 в твердой фазе координированные к пла-

В спектре поглощения (рис. 2) комплекса 6

тине(II) атомы углерода фенилпиридинового и

наблюдается интенсивное поглощение в области

изоцианидного фрагментов находятся в цис-по-

λ = 350 нм, которое можно отнести к внутрили-

ложении. Связь платина-углерод с изоцианид-

гандным π-π*-переходам. Более слабые полосы

ным фрагментом примерно на 0.1 Å короче, чем

λ = 410 нм, вероятно, связаны с внутрилиганд-

с углеродом циклометаллированного лиганда. Все

ным переносом заряда (¹ILCT) [ppy, π→π*], пе-

прочие длины связей хорошо согласуются со зна-

реносом заряда с лиганда на лиганд [1LL0CT

чениями межатомных расстояний в других изоци-

(L = ppy, L₀ = CNC₆H₄CCPh)] и с металла на лиганд

ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ том 90 № 4 2020

594

КАТКОВА и др.

Значение времени жизни возбужденного состо-

яния комплекса 6 находится в микросекундном ин-

тервале (0.8 мкс), что свидетельствует о триплет-

ной природе возбужденного состояния [5, 37].

Таким образом, на примере комплекса [Pt(ppy)

Cl(CNC₆H₄CCPh)] продемонстрирована возмож-

ность получения циклометаллированных комплек-

сов платины(II), содержащих в качестве одного из

вспомогательных лигандов арилизоцианид с уве-

личенной цепочкой сопряжения.

ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

Исходные вещества и растворители исполь-

Ȝ ɧɦ

зовали коммерческие (Aldrich) без дополнитель-

Рис. 2. Спектры поглощения (1) и эмиссии (2) комплек-

ной очистки, кроме

1,2-дихлорэтана, CH₂Cl₂,

са 6 в твердой фазе (293 K).

ТГФ и Et₂O. 1,2-Дихлорэтан и CH₂Cl₂ перегоня-

ли над P₂O₅, ТГФ - над CaO, Et₂O - над метал-

(¹MLCT) [dσ*(Pt)→(π*, ppy)], а также со смешан-

лическим натрием в присутствии бензофенонa.

но-лигандным переносом заряда ¹MLCT/¹ML₀CT.

Хлормостиковый комплекс 5 синтезировали из

Полученные данные практически совпадают с

K₂[PtCl₄] по методике [30].

положением соответствующих полос поглощения

Масс-спектрометрический анализ проводи-

для других аналогичных моноизоцианидных ком-

ли на спектрометре Bruker micrOTOF (Bruker

плексов [M(C^N)Cl(CNR)] [5-7, 12].

Daltonics) с ионизацией электрораспылением

В красной области спектра появляется по-

(ESI). Растворитель - метанол. Значения m/z при-

глощение низкой интенсивности с максимумом

ведены для сигналов изотопологов c наибольшим

при λ = 480 нм, которое может быть отнесено к

содержанием. Инфракрасные спектры записаны на

спин-разрешенному переходу переноса заряда

спектрометре Shimadzu FTIR-спектр 8400S (4000-

со связи металл-металл-лиганд (¹MMLCT), обу-

400 см^-1,образцы таблетированы с KBr). Спектры

словленными переносами [dσ*(Pt)₂→(π*, ppy)] и

ЯМР ¹H, ¹³С{¹H} и ¹⁹⁵Pt{¹H} регистрировали в рас-

[σ*(π, ppy)→σ(π*, ppy) [7, 8, 37]. Таким образом,

творе на спектрометре Bruker Avance II+ [400.13

наличие данной полосы указывает на присутствие

(1Н), 100.61 (13C), 86 МГц (195Pt)] при комнатной

взаимодействий с атомом платины и π-π-взаимо-

температуре, растворитель - СDCl₃. Спектры по-

действий.

глощения зарегистрированы на спектрофотометре

Спектр эмиссии комплекса

6 колебательно

UV-1800. Спектры возбуждения, эмиссии и время

структурирован и имеет несколько полос с раз-

жизни получены с помощью спектрофлуориметра

ной интенсивностью максимумов эмиссии, что

Fluorolog-3 (Horiba Jobin Yvon).

согласуется с литературными данными для мо-

N-(4-Иодфенил)формамид (2) [39]. К 45 мл

ноизоцианидных комплексов

[M(C^N)Cl(CNR)]

85%-ной муравьиной кислоты (54.9 г, 1.2 моль)

[7, 15, 38]. Полосы при λ = 485 нм, 519 нм и 560

порциями добавляли ZnO (2.754 г, 0.034 моль)

нм, обусловлены вкладами переносов непосред-

при охлаждении. Полученную суспензию переме-

ственно циклометаллированного лиганда ppy

шивали в течение 15 мин, затем прибавляли 4-ио-

(³IL и³ILCT), а также смешанно-лигандного, обу-

данилин (15 г, 68 ммоль). Смесь нагревали при

словленного переносом ³MLCT/³ML₀CT (L = ppy,

75°С в течение 2 ч до полной конверсии исходного

L₀ = CNC₆H₄CCPh). Вклад переносов ³MMLCT

анилина, которую контролировали методом ТСХ.

приводит к появлению в спектре люминесценции

После завершения реакции смесь охлаждали до

дополнительной полосы при λ = 650 нм и смеще-

комнатной температуры, разбавляли 100 мл CH₂Cl

нию спектра в длинноволновую область.

и фильтровали от ZnO. Фильтрат промывали насы-

ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ том 90 № 4 2020

СИНТЕЗ ЦИКЛОМЕТАЛЛИРОВАННОГО КОМПЛЕКСА ПЛАТИНЫ(II)

595

щенным раствором гидрокарбоната натрия до ней-

92.20, 87.31 (C≡C); 132.56, 131.70, 128.88, 128.47,

тральной среды. Органический слой сушили без-

124.82, 122.49 (C_Ar).

водным MgSO₄, концентрировали в вакууме, оста-

Комплекс [Pt(ppy)Cl(CNC₆H₄CCPh)] (6). К

ток подвергали хроматографическому разделению

суспензии [Pt(ppy)Cl]₂ (100 мг, 0.13 ммоль) в 20 мл

на силикагеле [элюент - гексан-этилацетат (1:1)].

1,2-дихлорэтана при перемешивании и нагревании

Выход: 13.4 г (80%). Спектр ЯМР ¹H (СDCl₃), δ,

до 50°С прибавляли по каплям раствор изоциани-

м. д.: 6.85 д (1H, ArH, ³J_HH = 8.6 Гц), 7.33 м (1H,

да 4 (53 мг, 0.26 ммоль) в 10 мл 1,2-дихлорэтана

ArH), 7.63-7.68 м (2H, ArH), 8.39 с (1H, NH), 8.65-

в течение 1 ч. Полученную смесь перемешивали

8.70 м (1H, HCO).

при 80°С в течение 2 ч, затем упаривали до мини-

мального объема и добавляли 10 мл Et₂O. Осадок

N-{4-[(2-Фенил)этинил]фенил}формамид (3)

отделяли и очищали перекристаллизацией из сме-

[40]. Смсесь 47 мг (0.21 ммоль) Pd(OAc)₂, 118 мг

си CH₂Cl₂-Et₂O (2:1). Выход 138 мг (90%), т. разл.

(0.45 ммоль) PPh₃, 44 мг (0.73 ммоль) CuI и

171°С. ИК спектр, ν, см^-1: 2176 (N≡C). Спектр ЯМР

10 мл тетрагидрофурана перемешивали в течение

¹H (СDCl₃), δ, м. д.: 7.13 т. д (1H, H³, ppy, ³J_HH =

30 мин в атмосфере аргона, затем последователь-

6.7, 1.3 Гц), 7.19 т. д (1H, H4, ppy, 3JHH = 7.4,

но добавляли 1.15 г (4.7 ммоль) N-(4-иодфенил)-

0.9 Гц), 7.31 т (1H, H¹⁰, ppy, ³J_HH = 6.1 Гц), 7.37-7.39 м

формамида 2, 0.51 г (5 ммоль) фенилацетилена и

(3H, C≡СC₆H₄), 7.59-7.52 м (5.5H, C₆H₄C≡СC₆H₄ +

0.10 г (10 ммоль) триэтиламина. Реакционную

H² + H⁵, ppy), 7.61-7.3 м (2H, C≡NC₆H₄), 7.73-7.77

смесь перемешивали при 60°С в течение 4-6 ч.

м (1H, H⁸, ppy), 7.90 т. д (1H, H⁹, ppy, ³J_HH = 7.8,

После окончания реакции смесь охлаждали до

1.3 Гц), 9.58 д (1H, H¹¹, ppy, ³J_HH = 5.0, ³J_PtH =

комнатной температуры, фильтровали через целит

28.5 Гц). Спектр ЯМР ¹³С (СDCl₃), δ_С, м. д.: 87.78,

и промывали CH₂Cl₂(3×50 мл). После упаривания

92.96 (C≡С), 118.57 (C⁸, ppy), 122.26 (C¹⁰,ppy),

растворителя продукт выделяли перекристаллиза-

122.42 (C₆H₄C≡СC₆H₄), 124.24 (C⁵), 124.77 (C⁴),

цией из метанола и сушили в вакууме. Выход 0.61 г

125.56, 126.56, 128.50, 128.99 (C6H4C≡СC6H4),

(59%). Спектр ЯМР ¹H (СDCl₃), δ, м. д.: 7.06 д (1H,

131.14 (C≡N), 131.50 (C³, ppy), 131.75 и 132.83

ArH, ³J_HH = 8.5 Гц), 7.33-7.38 м (3H, ArH), 7.50-

(C₆H₄C≡СC₆H₄), 136.16 (С², ppy), 140.31 (C⁹, ppy),

7.56 м (5H, ArH), 8.40 с (1H, NH), 8.75 д (1H, HCO,

141.39 (С¹, ppy), 144.02 (C⁶, ppy), 148.99 (C¹¹, ppy),

³J_HH = 11.3 Гц) 8.39 уш. с (1H, NH), 8.65-8.67 м

166.39 (C⁷, ppy). Спектр ЯМР ¹⁹⁵Pt{¹H} (СDCl₃):

(1H, HCO).

δ_Pt -3880 м. д. Масс-спектр, m/z: 552.0992 [M - Cl]⁺

1-Изоциано-4-[(2-фенил)этинил]бензол

(4)

(вычислено для C₂₆H₁₇N₂Pt⁺: 552.1036).

[40]. Смесь 0.3 г (1.36 моль) формамида 3 в 10 мл

Рентгеноструктурный анализ комплекса

свежеперегнанного CH₂Cl₂ охлаждали до -10°С и

6 выполняли на дифрактометре Xcalibur, Eos.

перемешивали в течение 15 мин в атмосфере арго-

Измерения проводили при 100 K с использова-

на, затем добавляли 0.62 мл (0.4 г, 11.9 ммоль) три-

нием монохроматического MoK_α-излучения (λ =

этиламина и прибавляли по каплям в течение часа

0.71073 нм). Параметры элементарной ячей-

0.14 мл (230 мг, 1.5 ммоль) POCl₃. Полученную

ки уточнены методом наименьших квадратов на

смесь перемешивали 2 ч при температуре -10-0°С,

основе 35525 рефлексов с 2θ в пределах 5.186-

после чего добавляли раствор гидрокарбоната на-

54.996°. Структура решена прямыми методами и

трия и перемешивали при комнатной температуре

уточнена до R₁ = 0.0271 (wR₂ = 0.0669) для 4652

в течение 10 мин. Органический слой отделяли и

независимых рефлексов с |Fo| ≥ 4σF с использо-

промывали CH₂Cl₂ (3×50 мл), сушили безводным

ванием программы SHELX [41, 42] встроенной в

MgSO_4,. После упаривания растворителя в ва-

комплекс OLEX2[43]. Поправка на поглощение

кууме остаток подвергали хроматографическому

введена в программном комплексе CrysAlisPro эм-

разделению на силикагеле [элюент - гексан-эти-

пирически с помощью сферических гармоник, ре-

лацетат (5:1)]. Выход 194 мг (70%). ИК спектр, ν,

ализованных в алгоритме шкалирования SCALE3

см^-1: 2125 (N≡C). Спектр ЯМР ¹H (СDCl₃), δ, м. д.:

ABSPACK[44].

7.35-7.38 м (4Н, ArH), 7.52-7.55 м (5Н, ArH).

Комплекс 6. C₂₆H₁₇ClN₂Pt, M = 587.95, син-

Спектр ЯМР ¹³С (СDCl₃), δ_C, м. д.: 126.46 (C≡N),

гония моноклинная, пространственная группа

ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ том 90 № 4 2020

596

КАТКОВА и др.

P2₁/c, a = 18. 3454(4) Å, b = 5. 34210(10) Å, c = 22.

Vol. 46. P. 3895. doi 10.1039/c7dt00349h

22.1852(4) Å, β = 110.499(2)°, V = 2036.54[38] Å³,

6. Diez A., Fornies J., Fuertes S., Lalinde E., Larraz C.,

Z = 4, d_выч = 1.918 г/см³, μ = 7.037 мм^-1, незави-

Lopez J.A., Martin A., Moreno M.T., Sicilia V. //

симых отражений c I>2σ(I) 4652, R₁(|F_o| ≥ 4σ_F)/R₁

Organometallics. 2009. Vol. 28. P. 1705. doi 10.1021/

(все данные) = 0.0271/0.0313, wR₂(|F_o| ≥ 4σ_F)/wR₂

om800845c

(все данные) = 0.0669/0.0699, S = 1.054, ρ_min/ρ_max =

7. Fornies J., Sicilia V., Borja P., Casas J.M., Diez A.,

1.39/-1.63 e/Å³.

Lalinde E., Larraz C., Martin A., Moreno M.T. //

Анализ поверхностей Хиршфельда для кри-

Chem. Asian J. 2012. Vol. 7. P. 2813. doi 10.1002/

сталлической структуры 6 проведен в рамках

asia.201200585

формализма нормализованных длин контактов

8. Shahsavari H.R., Aghakhanpour R.B., Hossein-Abadi M.,

(dnorm) [42], основанного на ван-дер-ваальсовых

Haghighi M.G., Notash B., Fereidoonnezhad M. //

радиусах по Бонди [45] с помощью программы

New J. Chem. 2017. Vol. 41. P. 15347. doi 10.1039/

CrystalExplorer 3.1.

c7nj03110f

ФОНДОВАЯ ПОДДЕРЖКА

9. Li Z., Han Y., Gao Z., Wang F.// ACS Catal. 2017.

Vol. 7. N 7. P. 4676. doi 10.1021/acscatal.7b00709

Работа выполнена при финансовой поддержке

10. Mahmudov K.T., Kukushkin V.Y., Gurbanov A.V.,

Российского фонда фундаментальных исследова-

Kinzhalov M.A., Boyarskiy, V.P., da Silva M.F.C.G.,

ний (грант № 18-03-00119, синтез изоцианидного

Pombeiro A.J.L. // Coord. Chem. Rev. 2019. Vol. 384.

лиганда) и Совета по науке при Президенте РФ

P. 65. doi 10.1016/j.ccr.2019.01.002

(грант МК-1476.2019.3, синтез комплекса платины

и изучение его фотофизических свойств) с исполь-

11. Gee J.C., Fuller B.A., Lockett H.-M., Sedghi G.,

зованием оборудования ресурсных центров Санкт-

Robertson C. M., Luzyanin K.V. // Chem. Comm. 2018.

Петербургского государственного университета

Vol. 54. P. 9450. doi 10.1039/c8cc04287j

«Магнитно-резонансные методы исследования»,

12. Diez A., Fornies J., Larraz C., Lalinde E., Lopez J.A.,

«Рентгенодифракционные методы исследования»,

Martin A., Moreno M.T., Sicilia V. // Inorg. Chem. 2010.

«Методы анализа состава вещества», «Оптические

Vol. 49. P. 3239. doi 10.1021/ic902094c

и лазерные методы исследования вещества», а

13. Forniés J., Sicilia V., Larraz C., Camerano J.A., Martín

также Образовательного центра по направлению

A., Casas J.M., Tsipis A.C. // Organometallics. 2010.

«Химия».

Vol. 29. P. 1396. doi 10.1021/om901032v

КОНФЛИКТ ИНТЕРЕСОВ

14. Sicilia V., Fuertes S., Martín A., Palacios A. // Organo-

metallics. 2013. Vol. 32. P. 4092. doi 10.1021/

Авторы заявляют об отсутствии конфликта ин-

om400159g

тересов.

15. Tritto E., Chico R., Ortega J., Folcia C.L., Etxebarria J.,

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

Coco S., Espinet P. // J. Mater. Chem. (C). 2015. Vol. 3.

1. Chen Y., Lu W., Che C.M. // Organometallics. 2013.

P. 9385. doi 10.1039/c5tc01802a

Vol. 32. P. 350. doi 10.1021/om300965b

16. Wang H., Bisoyi H.K., Wang L., Urbas A.M., Bunning T.J.,

2. Li K., Tong G.S.M., Wan Q.Y., Cheng G., Tong W.Y.,

Li Q. // Angew. Chem. Int. Ed. 2018. Vol. 57. P. 1627.

Ang W.H., Kwong W.L., Che C.M. // Chem. Sci. 2016.

doi 10.1002/anie.201712781

Vol. 7. P. 1653. doi 10.1039/C5SC03766B

17. Choi S. J., Kuwabara J., Nishimura, Y., Arai T.,

3. Chi Y., Chou P.T. // Chem. Soc. Rev. 2010. Vol. 39.

Kanbara T. // Chem. Lett. 2012. Vol. 41. P. 65. doi

P. 638. doi 10.1039/b916237b

10.1246/cl.2012.65

18. Boterashvili M., Lahav M., Shankar S., Facchetti A.,

4. Solomatina A.I., Krupenya D.V., Gurzhiy V.V., Zlatkin I.,

van der Boom M.E. // J. Am. Chem. Soc. 2014. Vol. 136.

Pushkarev A.P., Bochkarev M.N., Besley N.A.,

P. 11926. doi 10.1021/ja5066587

Bichoutskaia E., Tunik S.P. // Dalton Trans. 2015.

Vol. 44. P. 7152. doi 10.1039/c4dt03106g

19. Zhang X., Li B., Chen Z.H., Chen Z.N. // J. Mater. Chem.

2012. Vol. 22. P. 11427. doi 10.1039/c2jm30394a

5. Solomatina, A.I., Aleksandrova I.O., Karttunen A.J.,

Tunik S. P., Koshevoy I.O. // Dalton Trans. 2017.

20. Katkova S.A., Mikherdov A.S., Kinzhalov M.A., Novi-

ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ том 90 № 4 2020

СИНТЕЗ ЦИКЛОМЕТАЛЛИРОВАННОГО КОМПЛЕКСА ПЛАТИНЫ(II)

597

kov A.S., Zolotarev A.A., Boyarskiy V.P., Kukushkin V.Yu. //

32. Михердов А.С., Тюфяков Н.Ю., Полукеев В.А., Бо-

Chem. Eur. J. 2019. Vol. 25. P. 8590. doi 10.1002/

ярский В.П. // ЖОХ. 2018. T. 88. Вып. 4. С. 631;

chem.201901187

Mikherdov A.S., Tiuftiakov N.Yu., Polukeev V.A.,

Boyarskii V.P. // Russ. J. Gen. Chem. 2018. Vol. 88. N. 4.

21. Mikherdov A.S., Kinzhalov M.A., Novikov A.S., Boyar-

P. 713. doi 10.1134/S1070363218040151

skiy V.P., Boyarskaya I.A., Dar’in D.V., Starova G.L.,

Kukushkin V.Yu. // J. Am. Chem. Soc. 2016. Vol. 138.

33. Михердов А.С., Орехова Ю.А., Боярский В.П. //

P. 14129. doi 10.1021/jacs.6b09133

ЖОХ. 2018. Т. 88. Вып. 10. С. 1677; Mikherdov A.S.,

Orekhova Yu.A., Boyarskii V.P. // Russ. J. Gen.

22. Kinzhalov M.A., Kashina M.V., Mikherdov A.S.,

Chem. 2018. Vol. 88. N. 10. P. 2119. doi 10.1134/

Mozheeva E.A., Novikov A.S., Smirnov A.S., Luzya-

S1070363218100158

nin K.V. // Angew. Chem. Int. Ed. 2018. Vol. 57.

P. 12785. doi 10.1002/anie.201807642

34. Stephens P.J., Devlin F.J., Chabalowski C.F., Frisch M.J //

J. Phys. Chem. 1994. Vol. 98. Vol. 11623. doi 10.1021/

23. Ivanov D.M., Kirina Y.V., Novikov A.S., Starova G.L.,

j100096a001

Kukushkin V.Y. // J. Mol. Struct. 2016. Vol. 1104. P. 19.

doi 10.1016/j.molstruc.2015.09.027

35. Sluch I.M., Miranda A.J., Elbjeirami O., Omary M.A.,

Slaughter L.M // Inorg. Chem. 2012. 51. P. 10728. doi

24. Bikbaeva Z.M., Ivanov D.M., Novikov A.S., Ananyev I.V.,

10.1021/ic301104a

Bokach N.A., Kukushkin V. Yu. // Inorg. Chem. 2017.

36. McKinnon J.J., Jayatilaka D., Spackman M.A. // Chem.

Vol. 56. P. 13562. doi 10.1021/acs.inorgchem.7b02224

Commun. 2007. P. 3814. doi 10.1039/b704980c

25. Christopherson J.C., Topic F., Barrett C.J., Friscic T. //

37. Kinzhalov M.A., Katkova, S.A., Doronina E.P., Novi-

Cryst. Growth Des. 2018. 18. Vol. P. 1245. doi 10.1021/

kov A.S., Eliseev I.I., Ilichev V. A., Kukinov A.A., Staro-

acs.cgd.7b01445

va G.L., Bokach N.A. // Z. Kristallogr. Cryst. Mater.

26. Cavallo G., Metrangolo P., Pilati T., Resnati G.,

2018. Vol. 233. P. 795. doi 10.1515/zkri-2018-2075

Terraneo G. // Cryst. Growth Des. 2014. Vol. 14.

38. Sicilia V., Fornies J., Casas J.M., Martin A., Lopez J.A.,

P. 2697. doi 10.1021/cg5001717

Larraz C., Borja, P., Ovejero C., Tordera D., Bolink H. //

27. Кинжалов М.А., Кашина М.В., Михердов А.С.,.

Inorg. Chem. 2012. Vol. 51. P. 3427. doi 10.1021/

Каткова С.А, Суслонов В.В. // ЖOX, 2018. T. 88.

ic201910t

Вып. 6. С. 1000; Kinzhalov M.A., Kashina M.V.,

39. Saegusa T., Kobayash.S, Ito Y., Yasuda N. // J. Am.

Mikherdov A.S., Katkova S. A., Suslonov V.V. // Russ.

Chem. Soc. 1968. Vol. 90. P. 4182. doi 10.1021/

J. Gen. Chem. 2018. Vol. 88. P. 1180. doi 10.1134/

ja01017a061

s107036321806021x

40. Chu C., Ayres J.A., Stefanescu D.M., Walker B.R.,

28. Кинжалов М.А., Золотарев А.А., Боярский В.П. //

Gorman C.B., Parsons G.N. // J. Phys. Chem. C. 2007.

ЖCХ. 2016. T. 57. № 4. C. 861; Kinzhalov M.A.,

Vol. 111. P. 8080. doi 10.1021/jp065377r

Zolotarev A.A., Boyarskiy V.P. // J. Struct. Chem. 2016.

Vol. 57. P. 822. doi 10.1134/s0022476616040302

41. Palatinus L., Chapuis G. // J. Appl. Crystallogr. 2007.

Vol. 40. P. 786. doi 10.1107/s0021889807029238

29. Kinzhalov M.A., Timofeeva S.A., Luzyanin K.V.,

Boyarskiy V.P., Yakimanskiy A.A., Haukka M.,

42. Sheldrick G.M. // Acta Crystallogr. 2008. Vol. 64. N 1.

Kukushkin V.Y. // Organometallics. 2016. Vol. 35.

P. 112. doi 10.1107/S0108767307043930

P. 218. doi 10.1021/acs.organomet.5b00936

43. Dolomanov O.V., Bourhis L.J., Gildea R.J., Ho-

30. Pawlak T., Niedzielska D., Vicha J., Marek R., Pazder-

ward J.A.K., Puschmann H. // J. Appl. Cryst. 2009.

ski L. // J. Organomet. Chem. 2014. Vol. 759. P. 58. doi

Vol. 42. P. 339. doi 10.1107/S0021889808042726

10.1016/j.jorganchem.2014.02.016

44. CrysAlisPro A.T., Version 1.171.36.20 (release 27-06-

31. Pazderski L., Pawlak T., Sitkowski J., Kozerski L.,

2012)

Szlyk E. // Magn. Reson. Chem. 2009. Vol. 47. P. 932.

45. Bondi A. // J. Phys. Chem. 1964. Vol. 68 P. 441. doi

doi 10.1002/mrc.2491

10.1021/j100881a503

ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ том 90 № 4 2020