ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ, 2020, том 90, № 5, с. 715-722

УДК 547.722.3

ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ N'-[2-ОКСО-5-R-ФУPАН-3(2Н)-

ИЛИДЕН]АЦИЛГИДРАЗИДОВ С ПЕРВИЧНЫМИ И

ВТОРИЧНЫМИ СПИРТАМИ

^aПермская государственная фармацевтическая академия Министерства здравоохранения Российской Федерации,

ул. Екатерининская 101, Пермь, 614990 Россия

^bПермский государственный национальный исследовательский университет, Пермь, 614068 Россия

*e-mail: icekingakiratotsuka@gmail.com

Поступило в Редакцию 13 декабря 2019 г.

После доработки 13 декабря 2019 г.

Принято к печати 22 декабря 2019 г.

При действии первичных и вторичных спиртов на N'-[2-оксо-5-R-фуpан-3(2H)-илиден]ацилгидразиды

происходит дециклизация фуранового кольца с образованием алкиловых эфиров 2-[2-(арилкарбонил)-

гидразинилиден]-4-R-4-оксобутановых кислот.

Ключевые слова: N'-[2-оксо-5-R-фуpан-3(2H)-илиден]ацилгидразиды, алкиловые эфиры 2-[2-(арилкар-

бонил)гидразинилиден]-4-R-4-оксобутановых кислот, первичные и вторичные спирты

DOI: 10.31857/S0044460X20050091

3-Гидразинилиден(имино)-3H-фуран-2-оны,

кристаллические вещества, растворимые в диме-

имеющие в своем составе несколько реакцион-

тилсульфоксиде, диметилформамиде, трудно рас-

ных центров, широко используются в качестве

творимые в изопропиловом спирте, не раствори-

полифункциональных синтонов при получении

мые в воде и гексане.

ациклических и гетероциклических соединений

В ИК спектрах синтезированных соединений

[1-5]. Реакции N'-[2-оксофуpан-3(2H)-илиден]-

наблюдаются полосы поглощения валентных ко-

ацилгидразидов, полученных ранее [6, 7], изуче-

лебаний связей N-H в области 3380-3145 см^-1,

ны только с первичными ароматическими и гете-

сложноэфирной карбонильной группы в области

роциклическими аминами [8, 9]. В продолжение

1745-1666 см^-1, а также валентные колебания свя-

исследования реакционной способности N'-[2-ок-

зи С=N в области 1642-1574 см^-1.

софуpан-3(2H)-илиден]ароилгидразидов 1a-и мы

Данные спектров ЯМР ¹Н полученных соедине-

исследовали их взаимодействие с ОН-нуклеофи-

ний в ДМСО-d₆ свидетельствуют о их существова-

лами.

нии в виде двух гидразонных форм А (6-86%) и В

Дециклизация фуранового кольца в соедине-

(2-69%), а также циклической формы Б (6-92%),

ниях 1a-и при действии первичных и вторичных

кроме соединений 2д, к, с, ф. Последние находят-

спиртов протекает только в присутствии катали-

ся в виде смеси гидразонной формы А и цикличе-

тических количеств триэтиламина и приводит к

ской формы Б. В спектре гидразонной формы А

образованию соответствующих алкиловых эфиров

присутствуют сигнал протонов метиленовой груп-

2-[2-(арилкарбонил)гидразинилиден]-4-R-4-оксо-

пы при 4.07-4.65 м. д. и сигнал протона группы

бутановых кислот 2а-ю, существующих в раство-

NH при 11.07-11.45 м. д. Сигнал протонов мети-

рах в виде смеси таутомерных форм (схема 1).

леновой группы гидразонной формы В находится

Полученные соединения 2а-ю представляют

при 3.86-4.42 м. д, сигнал протона аминогруппы -

собой бесцветные или окрашенные в желтый цвет

при 12.77-13.05 м. д. В спектре ЯМР цикличе-

715

716

КИЗИМОВА и др.

Схема 1.

ской формы Б два несимметричных дублетных

фуран-2(3Н)-она добавляли

20 мл первичного

сигнала протонов метиленовой группы находятся

или вторичного спирта и 0.001 моль триэтилами-

при 2.91-3.32 и 3.31-3.46 м. д., а сигнал протона

на (катализатор). Смесь нагревали 10-30 мин при

полуацетальной гидроксильной группы - в виде

64-83°С. После охлаждения до 0°С осадок от-

синглета в диапазоне 5.73-7.33 м. д. или в области

фильтровывали и перекристаллизовывали из про-

ароматических протонов.

пан-2-ола.

В масс-спектре соединения 2м присутствуют

Метил-5,5-диметил-4-оксо-2-[2-(фенилкар-

бонил)гидразинилиден]гексаноат

(2a). Выход

пик молекулярного иона [M]⁺, m/z 395 (9.0), и пики

0.78 г (51%), желтые кристаллы, т. пл. 153-154°C

фрагментных ионов, подтверждающих структуру.

(пропан-2-ол). ИК спектр, ν, см^-1: 3310, 1745, 1705,

Таким образом, реакция дециклизации N'-[2-

1672, 1600. Спектр ЯМР ¹Н, δ, м. д.: форма A (71%),

оксо-5-R-фуpан-3(2H)-илиден]ацилгидразидов

1.17 c (9H, t-Bu), 3.71 c (3Н, МеO), 4.11 с (2Н, СН₂),

под действием нуклеофильных реагентов откры-

7.67 м (5Н, Н_Ar), 11.07 с (NH); форма Б (11%), 1.05

вает широкие возможности в синтезе новых по-

c (9H, t-Bu), 2.97 д (1H, C⁴H₂, J = 20.0 Гц), 3.45 д

тенциально биологически активных производных

(1H, C⁴H₂, J = 20.0 Гц), 3.73 с (3Н, МеО), 6.33 уш.

ацилпировиноградных кислот.

с (1Н, ОH), 7.67 м (5Н, Н_Ar); форма В (18%), 1.15 c

ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

(9H, t-Bu), 3.78c (3Н, МеO), 3.86 с (2Н, СН₂), 7.67

м (5Н, Н_Ar), 12.77 уш. с (1Н, NH). Найдено, %: C

ИК спектры записаны на приборе ФСМ-1201 в

63.14; H 6.62; N 9.20. C₁₆H₂₀N₂O₄. Вычислено, %:

вазелиновом масле. Спектры ЯМР сняты на при-

C 63.16; H 6.60; N 9.22.

боре BrukerAvanceIII в ДМСО-d₆ при 400 (¹H) и

Метил-4-оксо-4-фенил-2-[2-(фенилкарбо-

100 МГц (¹³С). Химическую чистоту соединений

нил)гидразинилиден]бутаноат (2б). Выход 0.94 г

и протекание реакций контролировали методом

(58%), бесцветные кристаллы, т. пл. 140-141°C

ТСХ на пластинах Sorbfil ПТСХ П-А-УФ-254 в

(пропан-2-ол). ИК спектр, ν, см^-1: 3335, 3269, 1721,

системе диэтиловый эфир-бензол-ацетон (10:9:1),

1687, 1637, 1590. Спектр ЯМР ¹Н, δ, м. д.: форма

детектирование проводили парами иода. Элемент-

A (13%), 3.76 с (3Н, МеО), 4.65 с (2Н, СН₂), 7.63 м

ный анализ проводили на приборе Leco CHNS-932.

(10Н, Н_Ar), 11.40 уш. с (1Н, NH); форма Б (74%),

Температуры плавления (разложения) определяли

3.32 д (1H, C⁴H₂, J = 20.0 Гц), 3.38 д (1H, C⁴H₂, J =

на приборе SMP40. Полученные данные элемент-

20.0 Гц), 3.80 с (3Н, МеО), 7.28 уш. с (1Н, OH), 7.63

ного анализа соответствуют расчетным.

м (10Н, Н_Ar); форма В (13%), 3.79 с (3Н, МеО), 4.42

Алкил-2-[(2-арилкарбонил)гидразинили-

с (2Н, СН₂), 7.63 м (10Н, Н_Ar), 13.01 с (1Н, NH).

ден]-4-оксо-4-R-бутаноаты 2а-ю. К суспензии

Найдено, %: C 66.67; H 4.94; N 8.64. C₁₈H₁₆N₂O₄.

0.01 моль соответствующего 3-гидразинилиден-

Вычислено, %: C 66.65; H 4.96; N 8.61.

ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ том 90 № 5 2020

ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ N'-[2-ОКСО-5-R-ФУPАН-3(2Н)-ИЛИДЕН]АЦИЛГИДР

АЗИДОВ

717

Метил-4-(4-метоксифенил)-4-оксо-2-[2-(фе-

7.17 с (OH), 7.62 м (10Н, Н_Ar); форма В (35%), 1.14

нилкарбонил)гидразинилиден]бутаноат

(2в).

т (3Н, Ме, J = 7.1 Гц), 4.36 с (2Н, СН₂), 7.62 м (10Н,

Выход 0.96 г (54%), желтые кристаллы, т. пл.

Н_Ar), 12.95 уш. с (1Н, NH). Найдено, %: C 67.45; H

143-145°C (пропан-2-ол). ИК спектр, ν, см^-1: 3231,

5.36; N 8.28. C₁₉H₁₈N₂O₄. Вычислено, %: C 67.47;

3145, 1721, 1658, 1603. Спектр ЯМР ¹Н, δ, м. д.:

H 5.33; N 8.29.

форма A (59%), 3.76 с (3Н, МеО), 4.59 с (2Н, СН₂),

Этил-4-(4-метилфенил)-4-оксо-2-[2-(фе-

7.55 м (9Н, Н_Ar), 11.25 с (1Н, NH); форма Б (36%),

нилкарбонил)гидразинилиден]бутаноат

(2ж).

3.28 д (1H, C⁴H₂, J = 20.0 Гц), 3.40 д (1H, C⁴H₂, J =

Выход 0.99 г (56%), желтые кристаллы, т. пл.

20.0 Гц), 3.88 с (3Н, МеО), 7.55 м (10Н, Н_Ar+ OH);

119-120°C (пропан-2-ол). ИК спектр, ν, см^-1: 3236,

форма В (5%), 3.79 с (3Н, МеО), 4.35 с (2Н, СН₂),

3145, 1715, 1683, 1662, 1605. Спектр ЯМР ¹Н, δ,

7.55 м (9Н, Н_Ar), 12.98 уш. с (1Н, NH). Найдено, %:

м. д.: форма A (36%), 1.23 м (3Н, Ме), 2.29 с (3Н,

C 64.40; H 5.12; N 7.91. C₁₉H₁₈N₂O₅. Вычислено,

Ме), 4.23 м (2Н, СН₂), 4.57 с (2Н, СН₂), 7.57 м (9Н,

%: C 64.42; H 5.15; N 7.93.

Н_Ar), 11.30 с (1Н, NH); форма Б (54%), 1.23 м (3Н,

Метил-4-(4-бромфенил)-4-оксо-2-[2-(фенил-

Ме), 2.40 с (3Н, Ме), 3.26 д (1H, C⁴H₂, J = 20.0 Гц),

карбонил)гидразинилиден]бутаноат (2г). Выход

3.34 д (1H, C⁴H₂, J = 20.0 Гц), 4.23 м (2Н, СН₂), 7.07

1.25 г

(62%), бесцветные кристаллы, т. пл.

уш. с (OH), 7.57 м (9Н, Н_Ar); форма В (10%), 1.14

148-150°C (пропан-2-ол). ИК спектр, ν, см^-1: 3310,

т (3Н, Ме, J = 20.0 Гц), 2.34 с (3Н, Ме), 4.23 м (2Н,

1718, 1638, 1586. Спектр ЯМР ¹Н, δ, м. д.: форма

СН₂), 4.32 с (2Н, СН₂), 7.57 м (9Н, Н_Ar), 12.95 уш.

A (15%), 3.74 с (3Н, МеО), 4.59 с (2Н, СН₂), 7.60

с (1Н, NH). Найдено, %: C 68.17; H 5.72; N 7.95.

м (9Н, Н_Ar), 11.25 с (1Н, NH); форма Б (83%), 3.31

C₂₀H₂₀N₂O₄. Вычислено, %: C 68.19; H 5.70; N 7.92.

д (1H, C⁴H₂, J = 20.0 Гц), 3.37 д (1H, C⁴H₂, J =

Этил-4-(4-бромфенил)-4-оксо-2-[2-(фенил-

20.0 Гц), 3.78 с (3Н, МеО), 7.26 с (1Н, ОН), 7.60 м

карбонил)гидразинилиден]бутаноат (2з). Выход

(9Н, Н_Ar); форма В (2%), 3.77 с (3Н, МеО), 4.34 с

1.38 г (66%), желтые кристаллы, т. пл. 106-107°C

(2Н, СН₂), 7.60 м (9Н, Н_Ar), 12.86 уш. с (1Н, NH).

(пропан-2-ол). ИК спектр, ν, см^-1: 3358, 1710, 1637,

Найдено, %: C 53.62; H 3.75; N 6.95. C₁₈H₁₅BrN₂O₄.

1588. Спектр ЯМР ¹Н, δ, м. д.: форма A (13%), 1.24

Вычислено, %: C 53.64; H 3.73; N 6.97.

м (3Н, Ме), 4.23 м (2Н, СН₂), 4.58 с (2Н, СН₂), 7.63

Этил-5,5-диметил-4-оксо-2-[2-(фенилкарбо-

м (9Н, Н_Ar), 11.30 с (1Н, NH); форма Б (85%), 1.24

нил)гидразинилиден]гексаноат (2д). Выход 0.81 г

м (3Н, Ме), 3.31 д (1H, C⁴H₂, J = 20.0 Гц), 3.36 д

(52%), бесцветные кристаллы, т. пл. 130-131°C

(1H, C⁴H₂, J = 20.0 Гц), 4.23 м (2Н, СН₂), 7.33 с

(пропан-2-ол). Спектр ЯМР ¹Н, δ, м. д.: форма A

(OH), 7.63 м (9Н, Н_Ar); форма В (2%), 1.14 т (3Н,

(88%), 1.18 c (9H, t-Bu), 1.24 т (3Н, Ме, J = 7.0 Гц),

Ме, J = 20.0 Гц), 4.23 м (2Н, СН₂), 4.35 с (2Н, СН₂),

4.13 с (2Н, СН₂), 4.18 к (2Н, СН₂, J = 7.0 Гц), 7.63

7.63 м (9Н, Н_Ar), 12.94 уш. с (1Н, NH). Найдено, %:

м (5Н, Н_Ar), 11.27 с (1Н, NH); форма Б (12%), 1.06

C 54.69; H 4.11; N 6.71. C₁₉H₁₇BrN₂O₄. Вычислено,

c (9H, t-Bu), 1.20 т (3Н, Ме, J = 7.0 Гц), 2.95 д (1H,

%: C 54.66; H 4.14; N 6.73.

C⁴H₂, J = 20.0 Гц), 3.46 д (1H, C⁴H₂, J = 20.0 Гц),

4.20 к (2Н, СН₂, J = 7.0 Гц), 7.67 м (6Н, Н_Ar+ ОН).

Изопропил-5,5-диметил-4-оксо-2-[2-(фе-

Спектр ЯМР ¹³С, δ_С, м. д: 13.89, 25.52, 25.93, 35.85,

нилкарбонил)гидразинилиден]гексаноат

(2и).

43.93, 60.94, 61.15, 103.05, 127.70, 128.08, 128.80,

Выход 1.01 г (61%), бесцветные кристаллы, т. пл.

130.82, 131.79, 141.96, 133.16, 163.79, 209.88. Най-

95-96°C (пропан-2-ол). Спектр ЯМР ¹Н, δ, м. д.:

дено, %: C 64.13; H 6.97; N 8.80. C₁₇H₂₂N₂O₄. Вы-

форма A (25%), 1.28 м (15Н, t-Bu, 2Ме), 4.12 с (2Н,

числено, %: C 64.15; H 6.94; N 8.83.

СН₂), 5.09 м (1Н, СН), 7.70 м (5Н, Н_Ar), 11.08 с (1Н,

Этил-4-оксо-4-фенил-2-[2-(фенилкарбонил)

NH); форма Б (6%), 1.10 с (9Н, t-Bu), 1.21 м (6Н,

гидразинилиден]бутаноат

(2е). Выход

0.93 г

2Ме), 2.98 д (1H, C⁴H₂, J = 20.0 Гц), 3.45 д (1H,

(55%), желтые кристаллы, т. пл. 98-100°C (про-

C⁴H₂, J = 20.0 Гц), 4.23 м (2Н, СН₂), 5.09 м (1Н,

пан-2-ол). ИК спектр, ν, см^-1: 3358, 1709, 1638,

СН), 5.76 уш. с (OH), 7.70 м (5Н, Н_Ar); форма В

1588. Спектр ЯМР ¹Н, δ, м. д: форма A (17%), 3.77

(69%), 1.21м (15Н, t-Bu, 2Ме), 3.89 с (2Н, СН₂), 5.09

т (3Н, Ме, J = 7.1 Гц), 4.60 с (2Н, СН₂), 7.62 м (10Н,

м (1Н, СН), 7.70 м (5Н, Н_Ar), 12.96 уш. с (1Н, NH).

Н_Ar), 11.30 с (1Н, NH); форма Б (48%), 3.28 д (1H,

Найдено, %: C 65.04; H 7.28; N 8.43. C₁₈H₂₄N₂O₄.

C⁴H₂, J = 20.0 Гц), 3.36 д (1H, C⁴H₂, J = 20.0 Гц),

Вычислено, %: C 65.06; H 7.25; N 8.46.

ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ том 90 № 5 2020

718

КИЗИМОВА и др.

Изопропил-4-оксо-4-фенил-2-[2-(фенилкар-

Метил-(Z)-4-оксо-4-фенил-2-{2-[2-(фенил-

бонил)гидразинилиден]бутаноат

(2к). Выход

амино)фенилкарбонил]гидразинилиден}бута-

1.06 г (60%), желтые кристаллы, т. пл. 95-96°C

ноат (2н). Выход 1.04 г (50%), желтые кристаллы,

(пропан-2-ол). Спектр ЯМР ¹Н, δ, м. д.: форма A

т. пл. 100-102°C (пропан-2-ол). ИК спектр, ν, см^-1:

(17%), 1.21д (6Н, 2Ме, J = 6.3 Гц), 4.59 с (2Н, СН₂),

3341, 1720, 1646, 1594. Спектр ЯМР ¹Н, δ, м. д.:

4.99 м (1Н, СН), 7.63 м (10Н, Н_Ar), 11.29 с (1Н,

форма A (24%), 3.76 c (3Н, МеO), 4.60 с (2Н, СН₂),

NH); форма Б (51%), 1.25 т (6Н, 2Ме, J = 5.9 Гц),

7.31 м (14Н, Н_Ar), 8.56 уш. с (1Н, NH), 11.46 с (1Н,

3.27 д (1H, C⁴H₂, J = 20.0 Гц), 3.35 д (1H, C⁴H₂, J =

NH); форма Б (76%), 3.29 д (1H, C⁴H₂, J = 20.0 Гц),

20.0 Гц), 5.06 т. д (1Н, СН, J = 6.2, 4.1 Гц), 7.16 уш.

3.36 д (1H, C⁴H₂, J = 20.0 Гц), 3.79 с (3Н, МеО),

с (OH), 7.63 м (10Н, Н_Ar); форма В (32%), 1.14 д

7.31 м (16Н, Н_Ar+ NH + ОН). Спектр ЯМР ¹³С,

(6Н, 2Ме, J = 6.3 Гц), 4.33 с (2Н, СН₂), 5.06 т. д (1Н,

δ_С, м. д: 50.92, 52.34, 94.26, 117.89, 118.31, 119.04,

СН, J = 6.2 Гц), 7.63 м (10Н, Н_Ar), 13.01 с (1Н, NH).

119.55,

120.94,

121.57,

124.75,

127.39,

127.94,

Найдено, %: C 68.14; H 5.75; N 7.98. C₂₀H₂₀N₂O₄.

128.72, 129.15, 129.20, 130.59, 131.46, 132.42,

Вычислено, %: C 68.16; H 5.73; N 7.96.

133.54, 135.98, 141.94, 142.52, 142.85, 143.84,

Изопропил-4-(4-бромфенил)-4-оксо-2-[2-(фе-

145.18, 161.48, 164.73, 167.38, 194.11. Найдено, %:

C 69.39; H 5.14; N 10.14. C₂₄H₂₁N₃O₄. Вычислено,

нилкарбонил)гидразинилиден]бутаноат

(2л).

%: C 69.36; H 5.16; N 10.17.

Выход 1.38 г (64%), желтые кристаллы, т. пл.

116-117°C (пропан-2-ол). Спектр ЯМР ¹Н, δ, м. д.:

Метил-(Z)-4-метилфенил-4-оксо-2-{2-[2-(фе-

форма A (23%), 1.21 д (6Н, 2Ме, J = 6.3 Гц), 4.56 с

ниламино)фенилкарбонил]гидразинилиден}бу-

(2Н, СН₂), 4.99 м (1Н, СН), 7.62 м (9Н, Н_Ar), 11.19

таноат (2о). Выход 1.37 г (64%), желтые кристал-

с (1Н, NH); форма Б (71%),1.25 м (6Н, 2Ме), 3.29

лы, т. пл. 135-136°C (пропан-2-ол). ИК спектр, ν,

д (1H, C⁴H₂, J = 20.0 Гц), 3.34 д (1H, C⁴H₂, J =

см^-1: 3351, 1719, 1678, 1642, 1594. Спектр ЯМР ¹Н,

20.0 Гц), 5.05 м (1Н, СН), 7.31 уш. с (OH), 7.62

δ, м. д.: форма A (19%), 2.41c (3Н, Ме), 3.78c (3Н,

м (9Н, Н_Ar); форма В (6%), 1.14 д (6Н, 2Ме, J =

МеO), 4.56 с (2Н, СН₂), 7.24 м (13Н, Н_Ar), 8.56 с

6.3 Гц), 4.32 с (2Н, СН₂), 5.05 м (1Н, СН), 7.62 м

(1Н, NH), 11.45 с (1Н, NH); форма Б (48%), 2.38 с

(9Н, Н_Ar), 12.96 уш. с (1Н, NH). Найдено, %: C

(3Н, Ме), 3.26 д (1H, C⁴H₂, J =20.0 Гц), 3.34 д (1H,

55.70; H 4.44; N 6.50. C₂₀H₁₉BrN₂O₄. Вычислено,

C⁴H₂, J = 20.0 Гц), 3.78 с (3Н, МеО), 7.24 м (15Н,

%: C 55.73; H 4.42; N 6.53.

Н_Ar+ NH + ОН); форма В (3%), 2.30 с (3Н, Ме),

3.72 с (3Н, МеО), 4.32 с (2Н, СН₂), 7.24 м (14Н,

Метил-(Z)-5,5-диметил-4-оксо-2-{2-[2-(фенил-

Н_Ar + NH). Спектр ЯМР ¹³С, δ_С, м. д: 20.58, 21.16,

амино)фенилкарбонил]гидразинилиден}гекса-

37.46, 50.88, 52.31, 94.3, 116.56, 117.83, 118.33,

ноат (2м). Выход 1.60 г (81%), желтые кристаллы,

118.95,

119.05,

119.52,

120.94,

121.58,

123.65,

т. пл. 152-154°C (пропан-2-ол). ИК спектр, ν, см^-1:

3380, 3202, 1722, 1640, 1584. Спектр ЯМР ¹Н, δ,

124.7, 128.36, 128.49, 129.14, 129.26, 130.3, 130.57,

131.42, 133.42, 133.56, 136.58, 139.60, 141.94,

м. д.: форма A (86%), 1.15 c (9H, t-Bu), 3.73 c (3Н,

142.53, 142.63, 143.84, 144.02, 145.12, 161.51,

МеO), 4.08 с (2Н, СН₂), 7.24 м (9Н, Н_Ar), 8.50 уш.

164.73, 167.38, 193.69. Найдено, %: C 69.92; H

с (1Н, NH), 11.32 с (1Н, NH); форма Б (14%), 2.91

5.40; N 9.78. C₂₅H₂₃N₃O₄. Вычислено, %: C 69.94;

д (1H, C⁴H₂, J = 20.0 Гц), 3.43 д (1H, C⁴H₂, J =

20.0 Гц), 3.72 с (3Н, МеО), 6.46 уш. с (1Н, ОH),

H 5.43; N 9.76.

7.24 м (10Н, Н_Ar+ NH). Спектр ЯМР ¹³С, δ_С, м. д:

Метил-(Z)-4-(4-метоксифенил)-4-оксо-2-

25.41, 25.87, 35.92, 43.96, 52.13, 116.72, 117.7,

{2-[2-(фениламино)фенилкарбонил]гидразини-

118.95,

119.07,

121.47,

129.07,

130.26,

132.33,

лиден}бутаноат (2п). Выход 1.11 г (50%), желтые

141.96, 143.73, 146.25, 161.22, 164.39, 209.79.

кристаллы, т. пл. 100-102°C (пропан-2-ол). ИК

Масс-спектр, m/z (I_отн, %): 395 (9.0) [M]⁺, 336 (4.0)

спектр, ν, см^-1: 3356, 1725, 1684, 1673, 1645, 1595.

[M - COOCH₃]⁺, 196 (100.0) [2-(PhNH)С₆Н₄CO]⁺,

Спектр ЯМР ¹Н, δ, м. д.: форма A (58%), 3.79c (3Н,

168 (7.0) [M - COOCH₃- PhNHPh]⁺. Найдено, %:

МеO), 3.87c (3Н, МеO), 4.54 с (2Н, СН₂), 7.24 м

C 66.82; H 6.37; N 10.63. C₂₂H₂₅N₃O₄. Вычислено,

(13Н, Н_Ar), 8.57 уш. с (1Н, NH), 11.45 с (1Н, NH);

%: C 66.84; H 6.34; N 10.65.

форма Б (37%), 3.28 д (1H, C⁴H₂, J = 20.0 Гц), 3.34

ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ том 90 № 5 2020

ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ N'-[2-ОКСО-5-R-ФУPАН-3(2Н)-ИЛИДЕН]АЦИЛГИДР

АЗИДОВ

719

д (1H, C⁴H₂, J = 20.0 Гц), 3.75 с (3Н, МеО), 3.85 с

94.19, 109.06, 110.62, 111.02, 111.35, 116.59, 117.18,

(3Н, МеО), 7.24 м (15Н, Н_Ar+ NH + ОН); форма В

117.58,

118.45,

118.99,

119.02,

119.37,

121.02,

(5%), 3.72 с (3Н, МеО), 3.79 с (3Н, МеО), 4.30 с (2Н,

121.59, 123.23, 123.57, 128.89, 129.15, 129.25,

СН₂), 7.24 м (14Н, Н_Ar + NH), 12.99 уш. с (1Н, NH).

130.26, 130.54, 131.36, 132.4, 141.93, 142.49, 143.8,

Спектр ЯМР ¹³С, δ_С, м. д: 37.22, 50.67, 52.29, 55.08,

145.22, 148.64, 153.52, 164.7, 167.4, 192.64. Найде-

55.61, 94.25, 113.27, 113.94, 116.58, 117.86, 118.30,

но, %: C 67.96; H 5.48; N 9.14. C₂₆H₂₅N₃O₅. Вычис-

118.97,

119.05,

119.53,

120.91,

121.59,

123.74,

лено, %: C 67.98; H 5.46; N 9.17.

126.10, 128.96, 129.14, 129.26, 130.29, 130.62,

Метил-(Z)-4-(4-бромфенил)-4-оксо-2-{2-[2-

132.42, 141.94, 142.65, 143.85, 145.13, 158.57,

(фениламино)фенилкарбонил]гидразинил-

161.53, 163.53, 163.47, 164.74, 167.46, 192.58. Най-

иден}бутаноат (2т). Выход 1.24 г (50%), желтые

дено, %: C 67.41; H 5.20; N 9.43. C₂₅H₂₃N₃O₅. Вы-

кристаллы, т. пл. 133-135°C (пропан-2-ол). ИК

числено, %: C 67.43; H 5.22; N 9.46.

спектр, ν, см^-1: 3257, 1707, 1656, 1574. Спектр

Метил-(Z)-4-оксо-2-{2-[2-(фениламино)фе-

ЯМР ¹Н, δ, м. д.: форма A (12%), 3.76 с (3Н, МеО),

нилкарбонил]гидразинилиден}-4-(4-этоксифе-

4.58 с (2Н, СН₂), 7.26 м (13Н, Н_Ar), 8.55 уш. с (1Н,

нил)бутаноат (2р). Выход 1.63 г (71%), желтые

NH), 11.45 с (1Н, NH); форма Б (86%), 3.26 д (1H,

кристаллы, т. пл. 130-132°C (пропан-2-ол). ИК

C⁴H₂, J = 20.0 Гц), 3.35 д (1H, C⁴H₂, J = 20.0 Гц),

спектр, ν, см^-1: 3354 ш, 3205, 1722, 1667, 1598.

3.79 с (3Н, МеО), 7.26 м (14Н, Н_Ar+ ОН); форма

Спектр ЯМР ¹Н, δ, м. д.: форма A (39%), 1.32 т

В (2%), 3.73 с (3Н, МеО), 4.35 с (2Н, СН₂), 7.26

(3Н, Ме, J = 7.0 Гц), 3.79c (3Н, МеO), 4.02 к (2H,

м (14Н, Н_Ar + NH), 13.02 уш. с (1Н, NH). Спектр

OCH₂CH₃, J = 7.0 Гц), 4.54 с (2Н, СН₂), 7.27 м

ЯМР ¹³С, δ_С, м. д: 50.67, 52.35, 61.30, 93.71, 118.21,

(13Н, Н_Ar), 8.57 с (1Н, NH), 11.45 с (1Н, NH); фор-

118.39,

119.05,

119.70,

120.67,

120.84,

123.92,

ма Б (57%), 1.37 т (3Н, Ме, J = 7.0 Гц), 3.28 д (1H,

127.23, 129.13, 129.25, 130.20, 130.50, 130.78,

C⁴H₂, J = 20.0 Гц), 3.33 д (1H, C⁴H₂, J = 20.0 Гц),

131.47, 131.82, 141.94, 142.43, 142.81, 145.27,

3.75 с (3Н, МеО), 4.16 к (2H, OCH₂CH₃, J = 7.0 Гц),

161.42,167.30, 193.34. Найдено, %: C 58.31; H 4.08;

7.24 м (15Н, Н_Ar+ NH + ОН); форма В (4%), 1.32 т

N 8.50. C₂₄H₂₀BrN₃O₄. Вычислено, %: C 58.33; H

(3Н, Ме, J = 7.0 Гц), 3.72 с (3Н, МеО), 4.29 с (2Н,

4.06; N 8.52.

СН₂), 7.24 м (14Н, Н_Ar + NH), 13.02 уш. с (1Н, NH).

Метил-(Z)-4-оксо-2-{2-[2-(фениламино)фе-

Спектр ЯМР ¹³С, δ_С, м. д: 14.41, 14.62, 37.19, 50.79,

нилкарбонил]гидразинилиден}-4-(4-фторфе-

52.28, 63.00, 63.63, 94.28, 113.74, 114.33, 116.57,

нил)бутаноат (2у). Выход 1.10 г (51%), желтые

117.86,

118.29,

118.96,

119.05,

119.53,

120.91,

кристаллы, т. пл. 123-125°C (пропан-2-ол). ИК

121.59, 123.66, 126.08, 128.80, 129.14, 129.26,

спектр, ν, см^-1: 3345 ш, 3169 ш, 1717, 1692, 1640,

130.29, 130.62, 131.41, 132.42, 134.42, 140.99,

1595. Спектр ЯМР ¹Н, δ, м. д.: форма A (68%), 3.75

141.94, 142.50, 142.64, 143.85, 145.04, 157.82,

c (3Н, МеO), 4.58 с (2Н, СН₂), 7.36 м (12Н, Н_Ar), 8.56

161.45, 162.76, 164.75, 167.37, 192.54. Найдено, %:

уш. с (1Н, NH), 11.44 с (1Н, NH); форма Б (24%),

C 67.96; H 5.48; N 9.14. C₂₆H₂₅N₃O₅. Вычислено,

3.21 д (1H, C⁴H₂, J = 20.0 Гц), 3.37 д (1H, C⁴H₂, J =

%: C 67.98; H 5.46; N 9.17.

20.0 Гц), 3.79 с (3Н, МеО), 7.36 м (14Н, Н_Ar+ NH +

Метил-(Z)-4-(3,4-диметоксифенил)-4-оксо-

ОН); форма В (8%), 3.82 c (3Н, МеO), 4.32 с (2Н,

2-{2-[2-(фениламино)фенилкарбонил]гидрази-

СН₂), 7.36 м (13Н, Н_Ar + NH). Спектр ЯМР ¹³С,

нилиден}бутаноат (2с). Выход 1.31 г (55%), жел-

δ_С, м. д.: 37.50, 50.71, 52.27, 93.73, 114.40, 114.62,

тые кристаллы, т. пл. 103-105°C (пропан-2-ол).

115.58,

115.80,

116.56,

118.14,

118.95,

119.59,

ИК спектр, ν, см^-1: 3279, 1714, 1668, 1589. Спектр

120.80, 121.51, 123.82, 126.92, 127.00, 129.07,

ЯМР ¹Н, δ, м. д.: форма A (48%), 3.75 с (3Н, МеО),

129.19, 130.24, 130.46, 131.14, 131.23, 131.38,

3.75 с (3Н, МеО), 4.56 с (2Н, СН₂), 7.26 м (12Н,

132.38, 132.67, 138.50, 141.87, 142.35, 142.68,

Н_Ar), 8.57 с (1Н, NH), 11.14 с (1Н, NH); форма A

143.76, 145.15, 161.39, 164.63, 167.29, 192.69. Най-

(52%), 3.27 д (1Н, СН₂, J = 20.0 Гц), 3.36 д (1Н,

дено, %: C 66.51; H 4.65; N 9.69. C₂₄H₂₀FN₃O₄. Вы-

СН₂, J = 20.0 Гц), 3.75 с (3Н, МеО), 3.75 с (3Н,

числено, %: C 66.54; H 4.63; N 9.67.

МеО), 7.24 м (14Н, Н_Ar+ NH + ОН). Спектр ЯМР

Метил-(Z)-4-оксо-2-(2-[2-(фениламино)фе-

¹³С, δ_С, м. д: 37.19, 52.3, 55.47, 55.58, 55.65, 55.86,

нилкарбонил]гидразинилиден}-4-(4-хлорфе-

ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ том 90 № 5 2020

720

КИЗИМОВА и др.

нил)бутаноат (2ф). Выход 1.40 г (62%), желтые

94.28, 116.53, 117.31, 117.63, 118.45, 118.94, 119.04,

кристаллы, т. пл. 132-134°C (пропан-2-ол). Спектр

119.42,

119.53,

119.66,

120.99,

121.58,

121.98,

ЯМР ¹Н, δ, м. д.: форма A (24%), 3.79 с (3Н, МеО),

123.55, 124.69, 128.23, 128.35, 128.49, 128.82,

4.58 с (2Н, СН₂), 7.36 м (13Н, Н_Ar), 8.54 уш. с (1Н,

129.14, 129.25, 129.29, 129.33, 130.31, 130.62,

NH), 11.44 с (1Н, NH); форма Б (76%), 3.13 д (1H,

131.43, 132.37, 133.53, 133.60, 136.53, 139.69,

C⁴H₂, J = 20.0 Гц), 3.35 д (1H, C⁴H₂, J = 20.0 Гц),

141.95, 142.57, 142.62, 144.00, 144.14, 161.01,

3.75 с (3Н, МеО), 7.36 м (14Н, Н_Ar + OH), 8.92 уш.

161.40, 164.18, 167.39, 193.76, 196.31. Найдено, %:

с (1Н, NH). Спектр ЯМР ¹³С, δ_С, м. д: 50.70, 52.35,

C 69.92; H 5.40; N 9.78. C₂₅H₂₃N₃O₄. Вычислено,

93.66, 118.19, 119.03, 119.36, 119.71, 120.83, 123.95,

%: C 69.94; H 5.43; N 9.76.

126.88, 127.84, 128.85, 129.12, 130.10, 130.49,

Этил-(Z)-4-оксо-4-метилфенил-2-{2-[2-(фе-

131.46, 132.09, 141.48, 142.40, 142.81, 145.26,

ниламино)фенилкарбонил]гидразинилиден}бу-

161.42, 167.29. Найдено, %: C 64.07; H 4.48; N 9.34.

таноат (2ч). Выход 1.86 г (84%), желтые кристал-

C₂₄H₂₀ClN₃O₄. Вычислено, %: C 64.05; H 4.46; N

лы, т. пл. 155-157°C (пропан-2-ол). ИК спектр,

9.37.

ν, см^-1: 3351, 1712, 1685, 1577. Спектр ЯМР ¹Н,

δ, м. д.: форма А (23%), 1.23 т (3Н, CH₂CH₃, J =

Этил-(Z)-5,5-диметил-4-оксо-2-{2-[2-(фенил-

7.1 Гц), 2.30 с (3Н, Ме), 4.26 м (2Н, CH₂CH₃), 7.25

амино)фенилкарбонил]гидразинилиден}гекса-

м (13Н, Н_Ar), 8.56 уш. с (1Н, NH), 11.44 с (1Н, NH);

ноат (2х). Выход 1.76 г (86%), желтые кристаллы,

форма Б (73%), 1.26 т (3Н, CH₂CH₃, J = 7.1 Гц),

т. пл. 129-130°C (пропан-2-ол). ИК спектр, ν, см^-1:

2.41 с (3Н, Ме), 3.26 д (1H, C⁴H₂, J = 20.0 Гц), 3.33

3378, 1709, 1639, 1589. Спектр ЯМР ¹Н, δ, м. д.:

д (1H, C⁴H₂, J = 20.0 Гц), 7.25 м (15Н, Н_Ar+ NH +

форма A (85%), 1.15 с (9Н, t-Bu), 1.23 м (3Н,

ОН); форма В (4%), 1.12 т (3Н, CH₂CH₃, J =

CH₂CH₃), 4.07 с (2Н, СН₂), 4.18 к (2Н, CH₂CH₃,

7.1 Гц), 2.38 с (3Н, Ме), 4.30 с (2Н, СН₂), 7.25 м

J = 7.1 Гц), 7.25 м (13Н, Н_Ar), 8.48 уш. с (1Н,

(14Н, Н_Ar + NH), 13.04 уш. с (1Н, NH). Спектр

NH), 11.31 с (1Н, NH); форма Б (15%), 1.03 с (9H,

ЯМР ¹³С, δ_С, м. д: 13.98, 20.58, 21.15, 37.45, 50.93,

t-Bu), 1.23 м (3Н, CH₂CH₃), 2.91 д (1H, C⁴H₂, J =

61.12, 61.26, 94.28, 116.54, 117.63, 118.45, 119.04,

20.0 Гц), 3.43д (1H, C⁴H₂, J = 20.0 Гц), 4.18 к (2Н,

121.00, 123.55, 124.69, 128.35, 128.49, 129.14,

CH₂CH₃, J = 7.1 Гц), 6.45 уш. с (1Н, OH), 7.25 м

129.25, 129.34, 131.43, 133.60, 136.53, 139.69,

(10Н, Н_Ar+ NH). Спектр ЯМР ¹³С, δ_С, м. д: 13.97,

141.95, 142.57, 142.62, 144.00, 145.40, 161.01,

25.54, 25.97, 35.98, 43.99, 61.01, 116.78, 119.00,

164.18, 167.39, 193.77. Найдено, %: C 70.41; H

119.16,

121.50,

129.04,

129.24,

130.36,

132.34,

5.68; N 9.47. C₂₆H₂₅N₃O₄. Вычислено, %: C 70.43;

142.07, 143.75, 163.85, 209.85. Найдено, %: C

H 5.65; N 9.49.

67.46; H 6.65; N 10.26. C₂₃H₂₇N₃O₄. Вычислено, %:

Этил-(Z)-4-(4-метоксифенил)-4-оксо-2-

C 67.48; H 6.63; N 10.29.

{2-[2-(фениламино)фенилкарбонил]гидразинил-

Этил-(Z)-4-оксо-4-фенил-2-{2-[2-(фенилами-

иден}бутаноат (2ш). Выход 1.15 г (50%), жел-

но)фенилкарбонил]гидразинилиден}бутаноат

тые кристаллы, т. пл. 140-142°C (пропан-2-ол).

(2ц). Выход 1.83 г (87%), желтые кристаллы, т. пл.

ИК спектр, ν, см^-1: 3352, 3164, 1706, 1681, 1595.

142-144°C (пропан-2-ол). ИК спектр, ν, см^-1: 3380,

Спектр ЯМР ¹Н, δ, м. д.: форма А (86%), 1.23

3276, 1714, 1684, 1640, 1595. Спектр ЯМР ¹Н, м. д.:

м (3Н, CH₂CH₃), 3.87 с (3Н, МеО), 4.22 м (2Н,

форма A (25%), 1.23 т (3Н, CH₂CH₃, J = 7.1 Гц), 4.23

СН₂СН₃), 4.53 с (2Н, СН₂), 7.25 м (13Н, Н_Ar), 8.53

т (2Н, CH₂CH₃, J = 7.1 Гц), 4.56 с (2Н, СН₂), 7.27 м

уш. с (1Н, NH), 11.43 с (1Н, NH); форма В (14%),

(14Н, Н_Ar), 8.56 уш. с (1Н, NH), 11.44 с (1Н, NH);

1.23 м (3Н, CH₂CH₃), 3.75 с (3Н, МеО), 4.22 м (2Н,

форма Б (49%), 1.25 т (3Н, CH₂CH₃, J =7.1 Гц),

СН₂СН₃), 4.26 с (2Н, СН₂), 7.25 м (14Н, Н_Ar + NH).

3.26 д (1H, C⁴H₂, J =20.0 Гц), 3.33 д (1H, C⁴H₂, J =

Спектр ЯМР ¹³С, δ_С, м. д: 13.91, 37.13, 55.01, 55.53,

20.0 Гц), 4.23 м (2Н, CH₂CH₃), 7.27 м (15Н, Н_Ar+

61.05, 113.20, 113.87, 116.50, 118.34, 118.90, 118.96,

ОН), 9.01 уш. с (1Н, NH); форма В (6%), 1.12 т (3Н,

121.50, 126.02, 128.91, 129.07, 129.19, 130.21,

CH₂CH₃, J = 7.1 Гц), 4.23 м (2Н, CH₂CH₃), 4.30

130.54, 131.35, 132.32, 134.53, 141.88, 143.74,

с (2Н, СН₂), 7.27 м (15Н, Н_Ar+ NH), 13.05 уш. с

163.40, 164.13, 192.60. Найдено, %: C 67.96; H

(1Н, NH). Спектр ЯМР ¹³С, δ_С, м. д: 13.52, 13.98,

5.48; N 9.14. C₂₆H₂₅N₃O₅. Вычислено, %: C 67.94;

20.58, 21.15, 37.44, 43.74, 50.93, 61.11, 61.28, 61.72,

H 5.45; N 9.16.

ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ том 90 № 5 2020

ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ N'-[2-ОКСО-5-R-ФУPАН-3(2Н)-ИЛИДЕН]АЦИЛГИДР

АЗИДОВ

721

Этил-(Z)-4-оксо-2-{2-[2-(фениламино)фенил-

СН₂), 5.08 м (1Н, СН), 7.26 м (9Н, Н_Ar), 8.91 уш. с

карбонил]гидразинилиден}-4-(4-хлорфенил)

(1H, NH), 12.97 с (1H, NH). Найдено, %: C 70.88; H

бутаноат (2щ). Выход 1.72 г (74%), желтые кри-

5.95; N 9.18. C₂₇H₂₇N₃O₄. Вычислено, %: C 70.85;

сталлы, т. пл. 112-114°C (пропан-2-ол). ИК спектр,

H 5.97; N 9.16.

ν, см^-1: 3329 ш, 3257, 1705, 1666, 1589. Спектр

КОНФЛИКТ ИНТЕРЕСОВ

ЯМР, м. д.: форма А (6%), 1.23 т (3Н, CH₂CH₃, J =

7.1 Гц), 4.26 м (2Н, CH₂CH₃), 4.57 с (2Н, СН₂), 7.28

Авторы заявляют об отсутствии конфликта

м (13Н, Н_Ar), 8.53 уш. с (1Н, NH), 11.40 с (1Н, NH);

интересов.

форма Б (92%), 1.26 т (3Н, CH₂CH₃, J = 7.1 Гц),

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

3.17 д (1H, C⁴H₂, J = 20.0 Гц), 3.35 д (1H, C⁴H₂, J =

1. Кириков А.Ю., Игидов Н.М., Гольдштейн А.Г., Ко-

20.0 Гц), 4.26 м (2Н, CH₂CH₃), 7.28 м (15Н, Н_Ar+

тегов В.П., Махмудов Р.Р. // Научные ведомости

NH + ОН); форма В (2%), 1.12 т (3Н, CH₂CH₃, J =

БелГУ. Серия Медицина. Фармация. 2012. Т. 19.

7.1 Гц), 4.26 м (2Н, CH₂CH₃), 4.34 с (2Н, СН₂), 7.28

№ 16. C. 135.

м (15Н, Н_Ar + NH), 13.03 уш. с (1Н, NH). Спектр

2. Рубцов А.Е., Залесов В.В. // ЖОрХ. 2007. Т. 43.

ЯМР ¹³С, δ_С, м. д:13.98, 50.76, 61.30, 93.63, 118.03,

Вып. 5. С. 739; Rubtsov A.E., Zalesov V.V. // Russ. J.

118.32,

120.90,

123.85,

126.69,

127.84,

129.13,

Org. Chem. 2007. Vol. 43. N 5. P. 735. doi 10.1134/

S1070428007050156

130.53, 131.47, 132.06, 141.50, 142.49, 142.75,

3. Шипиловских С.А., Рубцов А.Е. // Изв. АН. Сер. хим.

145.54, 160.92, 167.30, 193.21. Найдено, %: C

2014. № 9. С. 2205; Shipilovskikh S.A., Rubtsov A.E. //

64.73; H 4.78; N 9.06. C₂₅H₂₂ClN₃O₄. Вычислено,

Russ. Chem. Bull. 2014. Vol. 63. N 9. P. 2205. doi

%: C 64.71; H 4.76; N 9.03.

10.1007/s11172-014-0722-4

Изопропил-5,5-диметил-4-оксо-2-{2-[2-(фе-

4. Пулина Н.А., Залесов В.В., Быстрицкая О.А., Руб-

ниламино)фенилкарбонил]гидразинилиден}-

цов А.Е., Кутковая Н.В. // Хим.- фарм. ж. 2009. Т. 43.

№ 8. С. 17; Pulina N.A., Zalesov V.V., Bystritskaya O.A.,

гексаноат (2э). Выход 1.14 г (54%), желтые кри-

Rubtsov A.E., Kutkovaya N.V. // Pharm. Chem. J. 2009.

сталлы, т. пл. 105-107°C (пропан-2-ол). Спектр

Vol. 43. N 8. P. 444. doi 10.1007/s11094-009-0334-8

ЯМР ¹Н, δ, м. д.: форма А (60%), 1.07 с (9Н, t-Bu),

5. Залесов, В.В., Рубцов А.Е. // ХГС. 2004. № 2.

1.25 д (6Н, 2Ме, J = 6.3 Гц), 4.07 с (2Н, СН₂), 5.02

С. 163; Zalesov V.V., Rubtsov A.E. // Chem. Heterocycl.

м (1Н, СН), 7.24 м (5Н, Н_Ar), 8.40 уш. с (1H, NH),

Compd. 2004. Vol. 40. N 2. P. 133. doi 10.1023/B:CO

11.15 с (1H, NH); форма Б (8%), 1.18 т (6Н, Ме,

HC.0000027884.75379.14

J = 3.7 Гц), 2.95 д (1H, C⁴H₂, J = 20.0 Гц), 3.41 д

6. Кизимова И.А., Игидов Н.М., Чащина С.В., Чер-

нов И.Н., Рубцов А.Е. // ЖОрХ. 2019. Т. 55. Вып. 11.

(1H, C⁴H₂, J = 20.0 Гц), 5.09 м (1Н, СН), 5.73 уш. с

С. 1737. doi 10.1134/S0514749219110119; Kizimo-

(OH), 7.24 м (6Н, Н_Ar+ NH); форма В (32%), 1.18 т

va I.A., Igidov N.M., Chaschina S.V., Chernov I.N.,

(6Н, Ме, J = 3.3 Гц), 3.84 с (2Н, СН₂), 5.09 м (1Н,

Rubtsov A.E. // Russ. J. Org. Chem. 2019. Vol. 55.

СН), 7.24 м (5Н, Н_Ar), 8.91 уш. с (1H, NH), 12.98

N 11. P. 1704. doi 10.1134/S1070428019110101

уш. с (1H, NH). Найдено, %: C 68.06; H 6.90; N

7. Игидов Н.М., Киселев М.А., Рубцов А.Е. // ЖОрХ.

9.92. C₂₄H₂₉N₃O₄. Вычислено, %: C 68.04; H 6.93;

2016. Т. 52. Вып. 4. С. 540; Igidov N.M., Kiselev M.A.,

N 9.95.

Rubtsov A.E. // Russ. J. Org. Chem. 2016. Vol. 52. N 4.

P. 526. doi 10.1134/S1070428016040084

Изопропил-4-(4-метилфенил)-4-оксо-2-

8. Киселев М.А., Игидов Н.М., Чернов И.Н., Токсаро-

{2-[2-(фениламино)фенилкарбонил]гидразини-

ва Ю.С., Рубцов А.Е. // ЖОрХ. 2017. Т. 53. Вып. 6.

лиден}бутаноат (2ю). Выход 1.19 г (52%), желтые

С. 903; Kiselev M.A., Igidov N.M., Chernov I.N.,

кристаллы, т. пл. 123-125°C (пропан-2-ол). Спектр

Toksarova Y.S., Rubtsov A. E. // Russ. J. Org.

ЯМР ¹Н, δ, м. д.: форма А (40%), 1.24 д (6Н, Ме,

Chem. 2017. Vol. 53. N 6. P. 920. doi 10.1134/

J = 6.3 Гц), 2.43 с (3Н, Ме), 4.52 с (2Н, СН₂), 5.08

S1070428017060173

9. Кизимова И.А., Игидов Н.М., Дмитриев М.В.,

м (1Н, СН), 7.26 м (9Н, Н_Ar), 8.47 уш. с (1H, NH),

Чащина С.В., Махмудов Р.Р., Сюткина А.И. //

11.27 с (1H, NH); форма Б (48%), 1.29 м (6Н, Ме),

ЖОХ. 2019. Т. 89. Вып. 12. С. 1820. doi 10.1134/

2.32 с (3Н, Ме), 3.26 д (1H, C⁴H₂, J = 20.0 Гц), 3.36

S0044460X19120035; Kizimova I.A., Igidov N.M., Dmi-

д (1H, C⁴H₂, J = 20.0 Гц), 5.02 м (1Н, СН), 7.26

triev M.V., Chashchina S.V., Makhmudov R.R., Siutki-

м (11Н, Н_Ar+ NH + ОН); форма В (32%), 1.17 д

na A.I. // Russ. J. Gen. Chem. 2019. Vol. 89. N 12.

(6Н, 2Ме, J = 6.3 Гц), 2.43 с (3Н, Ме), 26 с (2Н,

P. 2345. doi 10.1134/S107036321912003X

ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ том 90 № 5 2020