ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ, 2020, том 90, № 8, с. 1184-1189

К 80-летию со дня рождения В.М. Берестовицкой

УДК 547.332;547.391.1;547.8

АЛКИЛ-3-НИТРОАКРИЛАТЫ В РЕАКЦИЯХ С

ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИМИ СН-КИСЛОТАМИ

Российский государственный педагогический университет имени А. И. Герцена,

наб. р. Мойки 48, Санкт-Петербург, 191186 Россия

e-mail: kohrgpu@yandex.ru

Поступило в Редакцию 6 мая 2020 г.

После доработки 6 мая 2020 г.

Принято к печати 16 мая 2020 г.

Взаимодействие алкил-3-нитроакрилатов с гетероциклическими СН-кислотами - 1,3-диметилпирими-

дин-2,4,6(1Н,3Н,5Н)-трионом, 5-метил-2-фенил-2,4-дигидро-3Н-пиразол-3-оном, 4-гидрокси-5-метил-

2Н-пиран-2-оном, 4-гидрокси-2Н-хромен-2-оном протекает в присутствии катализатора Родионова и

приводит к образованию аддуктов Михаэля, строение которых охарактеризовано методами спектроско-

пии ИК, ЯМР ¹Н, ¹³С{¹H}, ¹⁵N.

Ключевые слова: нитроакрилат, CH-кислота, катализатор Родионова, нуклеофильное присоединение,

аддукт Михаэля

DOI: 10.31857/S0044460X20080041

Продолжающиеся исследования непредельных

кислотой Мельдрума [17]. Катализатор Родионова

нитросоединений демонстрируют высокую зна-

(спиртовый раствор гидроксида триметилфени-

чимость этого класса веществ для развития тео-

ламмония [16]), как и другие четвертичные ана-

ретической органической химии и ее прикладных

логи [18-21], активно использовался в реакциях

аспектов [1-6]. Алкил-3-нитроакрилаты - ориги-

Михаэля в середине XX века. Представлялось це-

нальные представители сопряженных нитроал-

лесообразным изучить применение этого коммер-

кенов [6, 7]. Высокая электрофильность кратной

чески доступного катализатора в реакциях алкил-

связи С=С позволяет использовать их в качестве

3-нитроакрилатов с более широким рядом цикли-

эффективных субстратов в реакциях с нуклео-

ческих СН-кислот.

фильными реагентами [8-10].

Использование катализатора Родионова (0.1 моль)

Сведения о взаимодействии алкил-3-нитро-

в реакции алкил-3-нитроакрилатов 1a, б с 1,3-ди-

акрилатов с СН-кислотами носят фрагментарный

метилпиримидин-2,4,6(1Н,3Н,5Н)-трионом, 5-ме-

характер. 2-Фенилиндан-1,3-дион [11], трет-бу-

тил-2-фенил-2,4-дигидро-3Н-пиразол-3-оном,

тил-1-метил-3,5-диоксоциклогексан-1-карбокси-

4-гидрокси-5-метил-2Н-пиран-2-оном,

4-гидрок-

лат [12] и дигидрорезорцин [13] присоединяются к

си-2Н-хромен-2-оном в безводном метанолe по-

алкил-3-нитроакрилатам в присутствии триэтила-

зволяет при комнатной температуре получать ад-

мина. Гексагидро-1H-инден-1,3(2H)-дион [14] ре-

дукты Михаэля 2-5 с выходами 58-93% (схема 1).

агирует в присутствии метилата натрия, а 3,6-ди-

Регионаправленность нуклеофильного присоеди-

метокси-2-(пропан-2-ил)-2,5-дигидропиразин [15]

нения по кратной связи C=C предопределяется

взаимодействует в присутствии бутиллития.

сильными электроноакцепторными свойствами

нитрогруппы.

Нами показана возможность использования

катализатора Родионова [16] в реакциях алкил-

Спектры ЯМР ¹Н аддуктов 2а, б, в которых про-

3-нитроакрилатов с циклогексан-1,3-дионами и

тоны группы CH₂NO₂(4.75-5.08 м. д.) и два ме-

1184

АЛКИЛ-3-НИТРОАКРИЛАТЫ

1185

Схема 1.

тиновых протона H^C (4.39-4.45 м. д.) и H^М (4.02-

ноэфирной группы (в спектрах аддуктов 2-5б)

4.24 м. д.) образуют спиновую систему АВСМ

диастереотопны и образуют сигналы в виде двух

(²J_AB = 15.0-15.3, ³J_AC = 5.3-5.5, ³J_BC = 7.2-7.8,

дублетов дублетов (²J_AB = 13.8-15.0, ³J_AC = 5.3-6.1

³J_CM = 2.1-2.3 Гц), доказывают существование

и ³J_BC = 7.8-8.8 Гц) и двух дублетов квартетов

остатка СН-кислоты в кетонной форме.

(²J = 10.8, ³J = 7.1 Гц) соответственно. В спектрaх

Судя по литературным данным для близких

¹H-¹⁵N HMBC соединений 2а, 3а в СD₃CN атому

структур [22-24], в молекулах аддуктов 3-5 в рас-

азота нитрометильной группы принадлежат сигна-

творе и в твердой фазе остатoк СН-кислоты дол-

лы при 4.9 и 7.1 м. д. соответственно, что согласу-

жен находиться в енольной форме. Действительно,

ется с литературными данными [17, 27, 28].

данные ИК, ЯМР ¹Н и ¹³С{¹H} спектров соедине-

Таким образом, использование катализатора

ний 3-5 подтверждают енольную структуру в их

Родионова в реакциях алкил-3-нитроакрилатов с

молекулах. В ИК спектрах этих соединений на-

гетероциклическими СН-кислотами позволяет по-

блюдается широкая полоса поглощения енольной

лучать аддукты Михаэля в достаточно мягких ус-

группы OH в области 2639-3085 см^-1, а также от-

ловиях и с высокими выходами.

дельная сильная полоса сопряженной карбониль-

ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

ной группы кето-енольного фрагмента (cоедине-

ния 4, 5) в области 1670-1692 см^-1, что характерно

Спектры ЯМР ¹Н,

¹³С{¹H}, 1Н-15N HMBC

для такого рода структур [22, 25, 26].

образцов в CD₃CN регистрировали на спек-

В спектрах ЯМР ¹Н соединений 3 и 4 протон

трометре Jeol ECX400A с рабочими частота-

енольной группы ОН образует слабоинтенсивный

ми: 399.78 (¹H), 100.53 (¹³С) и 40.52 (¹⁵N) МГц.

широкий сигнал (9.08-9.52 м. д.), вероятно, вслед-

В качестве стандарта использовали остаточ-

ствие обменных процессов [26], a в спектрах ЯМР

ные сигналы недейтерированного раствори-

¹Н соединений 5а, б сигнал протона группы ОН

теля. Химические сдвиги

¹⁵N определяли от-

отсутствует, что закономернo [26].

носительно CH₃NO₂. Колебательные спектры

Протоны метиленовых групп CH₂NO₂ (в спек-

записывали на ИК Фурье-спектрометре Shimadzu

трах аддуктов 2-5) и этильного заместителя слож-

IRPrestige-21 в таблетках KBr (разрешение 2 см^-1)

ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ том 90 № 8 2020

1186

ПЕЛИПКО и др.

и в растворе в СHCl₃(с = 40 мг/мл). Элемент-

д. д (1H, H^B, ²J_AB = 15.0, ³J_BC = 7.8 Гц). Спектр

ный анализ проводили на анализаторе EuroVector

ЯМР ¹³С{¹H}, δ_C, м. д.: 13.18 (СН₃СН₂О), 28.10

EA3000 (CHN Dual).

(СН₃), 28.36 (СН₃), 41.28 (CH^C), 48.89 (С⁵), 62.20

(СН₃CH₂O), 73.97 (CH₂NO₂), 151.45 (С²), 166.49

Алкил-3-нитроакрилаты 1a, б получали по ме-

(С⁴/С⁶), 167.50 (С⁴/С⁶), 169.56 (O-C=O). Найдено,

тодике [17].

%: С 43.94; H 4.93; N 13.67. C₁₁H₁₅N₃O₇. Вычисле-

Метил-2-(1,3-диметил-2,4,6-триоксогек-

но, %: С 43.86; H 5.02; N 13.95.

сагидропиримидин-5-ил)-3-нитропропаноат

(2a). К раствору 0.253 г (1.62 ммоль) 1,3-диме-

Метил-2-(5-гидрокси-3-метил-1-фенил-1Н-

пиразол-4-ил)-3-нитропропаноат

(3а) получа-

тилпиримидин-2,4,6(1Н,3Н,5Н)-триона и 0.13 мл

(0.162 ммоль) катализатора Родионова (гидрокси-

ли аналогично из 0.305 г (1.75 ммоль) 5-метил-

да триметилфениламмония) в 4 мл безводного ме-

2-фенил-2,4-дигидро-3Н-пиразол-3-она,

0.15 мл

танола при комнатной температуре добавляли по

(0.175 ммоль) катализатора Родионова и 0.23 г

каплям раствор 0.212 г (1.62 ммоль) метилнитро-

(1.75 ммоль) метилнитроакрилата 1а. Реакцион-

акрилата 1а в 4 мл безводного метанола. Реакци-

ную массу перемешивали 2 ч, затем выливали в из-

онную массу перемешивали 3 ч, затем выливали

мельченный лед. Осадок отфильтровывали и суши-

в измельченный лед. Продукты реакции экстраги-

ли. Выход 0.321 г (61%), т. пл. 147-149°С (C₆H₆). ИК

ровали 30 мл EtOAc, экстракт упаривали, остаток

спектр (KBr), ν, см^-1: 3045 сл. ш, 2688 ср. ш (ОН),

очищали методом колоночной хроматографии на

1731 с (О-С=О), 1560 с [ν_as(NO₂)], 1381 с [ν_s(NO₂)].

силикагеле (элюент - EtOAc). Выход 0.32 г (69%),

Спектр ЯМР ¹Н, δ, м. д.: 2.16 с (3H, СН₃), 3.64 c (3H,

т. пл. 71-74°С. ИК спектр (CHCl₃), ν, см^-1: 1737 с

СН₃O), 4.32 д. д (1H, H^C, ³J_AC = 6.3, ³J_BC = 8.7 Гц),

(О-С=О), 1686 с (С-С=О), 1558 с [ν_as(NO₂)], 1380

4.64 д. д (1H, H^A,₂J_AB = 14.5, ³J_AC = 6.3 Гц), 5.10

с [ν_s(NO₂)]. Спектр ЯМР ¹Н, δ, м. д.: 3.17 с (3H,

д. д (1H, H^B, ²J_AB = 14.5, ³J_BC = 8.7 Гц), 7.19 т

СН₃), 3.20 с (3H, СН₃), 3.61 c (3H, СН₃O), 4.06 д

(1H, Ph, J = 7.5 Гц), 7.37 д. д (2H, Ph, J = 7.5, J =

(1H, H^М, ³J_CМ = 2.3 Гц), 4.45 д. д. д (1H, H^C, ³J_AC =

8.5 Гц), 7.57 д (2H, Ph, J = 8.5 Гц), 9.38 уш. с (1Н,

5.3, ³J_BC = 7.8, ³J_CM = 2.3 Гц), 4.75 д. д (1H, H^A,

ОН). Спектр ЯМР ¹³С{¹H}, δ_C, м. д.: 10.57 (СН₃),

²J_AB = 15.1, ³J_AC = 5.3 Гц), 5.05 д. д (1H, H^B, ²J_AB =

37.85 (CH^C), 52.34 (CH₃O), 73.28 (CH₂NO₂), 99.87

15.1, ³J_BC = 7.8 Гц). Спектр ЯМР ¹³С{¹H}, δ_C, м. д.:

(С⁴), 119.31 (Ph), 125.44 (Ph), 129.12 (Ph), 136.93

28.13 (СН₃), 28.36 (СН₃), 40.93 (CH^C), 49.04 (С⁵),

(Ph), 149.19 (С3), 160.94 (С5), 170.81 (O-C=O).

52.79 (CH₃O), 73.79 (CH₂NO₂), 151.46 (С²), 166.37

Спектр ЯМР ¹⁵N, δ_N, м. д.: -52.5 (N¹), 7.1 (NO₂).

(С⁴/С⁶), 167.34 (С⁴/С⁶), 170.27 (O-C=O). Спектр

Найдено, %: С 55.22; H 5.03; N 13.81. C₁₄H₁₅N₃O₅.

ЯМР ¹⁵N, δ_N, м. д.: -229.8 (NCH₃), 4.9 (NO₂). Най-

Вычислено, %: С 55.08; H 4.95; N 13.76.

дено, %: С 42.52; H 4.41; N 14.07. C₁₀H₁₃N₃O₇. Вы-

Этил-2-(5-гидрокси-3-метил-1-фенил-1Н-

числено, %: С 41.82; H 4.56; N 14.63.

пиразол-4-ил)-3-нитропропаноат (3б) получали

Этил-2-(1,3-диметил-2,4,6-триоксогексаги-

аналогично соединению 3а из 0.425 г (2.44 ммоль)

дропиримидин-5-ил)-3-нитропропаноат (2б) по-

5-метил-2-фенил-2,4-дигидро-3Н-пиразол-3-онa,

лучали аналогично из 0.218 г (1.4 ммоль) 1,3-ди-

0.2 мл (0.244 ммоль) катализатора Родионова и

метилпиримидин-2,4,6(1Н,3Н,5Н)-триона,

0.12

0.354 г (2.44 ммоль) этилнитроакрилата 1б. Выход

мл (0.14 ммоль) катализатора Родионова и 0.2 г

0.726 г (93%), т. пл. 89-92°С (C₆H₆). ИК спектр

(1.4 ммоль) этилнитроакрилата 1б. Время реакции -

(KBr), ν, см^-1: 3060 ср. уш, 2799 ср. уш (ОН), 1726

24 ч. Выход 0.243 г (58%). ИК спектр (CHCl₃), ν,

о. с (О-С=О), 1560 о. с [ν_as(NO₂)], 1378 с [ν_s(NO₂)].

см^-1: 1733 ср (О-С=О), 1685 с (С-С=О), 1559 с

Спектр ЯМР ¹Н, δ, м. д.: 1.16 т (3Н, СН₃СН₂О, ³J =

[ν_as(NO₂)], 1380 с [ν_s(NO₂)]. Спектр ЯМР ¹Н, δ, м. д.:

7.1 Гц), 2.16 с (3H, СН₃), 4.09 д. к (1Н, СН₃СН₂О,

1.09 т (3Н, СН₃СН₂О, ³J = 7.1 Гц), 3.17 с (3H, СН₃),

²J = 10.9, ³J = 7.1 Гц), 4.13 д. к (1Н, СН₃СН₂О, ²J =

3.21 с (3H, СН₃), 4.04 д. к (1Н, СН₃СН₂О, ²J = 10.8,

10.9, ³J = 7.1 Гц), 4.30 д. д (1H, H^C, ³J_AC = 6.1, ³J_BC =

³J = 7.1 Гц), 4.10 д. к (1Н, СН₃СН₂О, ²J = 10.8, ³J =

8.8 Гц), 4.63 д. д (1H, H^A,₂J_AB = 14.5, ³J_AC = 6.1 Гц),

7.1 Гц), 4.02 д (1H, H^М, ³J_CМ = 2.2 Гц), 4.44 д. д.

5.11 д. д (1H, H^B, ²J_AB = 14.5, ³J_BC = 8.8 Гц), 7.18

д (1H, H^C, ³J_AC = 5.3, ³J_BC = 7.8, ³J_CM = 2.2 Гц),

т (1H, Ph, J = 7.5 Гц), 7.37 т (2H, Ph, J = 7.5 Гц),

4.77 д. д (1H, H^A,₂J_AB = 15.0, ³J_AC = 5.3 Гц), 5.07

7.57 д (2H, Ph, J = 7.5 Гц), 9.52 уш. с (1Н, ОН).

ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ том 90 № 8 2020

АЛКИЛ-3-НИТРОАКРИЛАТЫ

1187

Спектр ЯМР ¹³С{¹H}, δ_C, м. д.: 10.62 (СН₃), 13.47

9.08 уш. с (1Н, ОН). Спектр ЯМР ¹³С{¹H}, δ_C, м. д.:

(СН₃СН₂О), 38.04 (CH^C), 61.62 (СН₃CH₂O), 73.29

13.41 (СН₃СН₂О), 19.05 (СН₃), 38.12 (CH^C), 61.45

(CH₂NO₂), 99.91 (С⁴), 119.37 (Ph), 125.46 (Ph),

(СН₃CH₂O), 73.06 (CH2NO2), 96.60 (С3),

99.36

129.11 (Ph), 136.94 (Ph), 149.17 (С³), 162.42 (С⁵),

(С⁵), 163.36 (С⁶), 164.07 (С⁴), 166.67 (С²), 170.17

170.32 (O-C=O). Найдено, %: С 56.04; H 4.87; N

(O-C=O). Найдено, %: С 48.32; H 4.55; N 4.90.

12.66. C₁₅H₁₇N₃O₅. Вычислено, %: С 56.42; H 5.37;

C₁₁H₁₃NO₇. Вычислено, %: С 48.71; H 4.83; N 5.16.

N 13.16.

Метил-2-(4-гидрокси-2-оксо-2H-хромен-3-

Метил-2-(4-гидрокси-6-метил-2-оксо-2H-пи-

ил)-3-нитропропаноат (5а) получали аналогично

ран-3-ил)-3-нитропропаноат (4а) получали ана-

соединению 3а из 0.256 г (1.6 ммоль) 4-гидрок-

логично соединению 2а из 0.203 г (1.61 ммоль)

си-2H-хромен-2-она, 0.13 мл (0.16 ммоль) катали-

4-гидрокси-6-метил-2H-пиран-2-она,

0.13

мл

затора Родионова и 0.21 г (1.6 ммоль) метилнитро-

(0.161 ммоль) катализатора Родионова и 0.211 г

акрилата 1а. Выход 0.35 г (75%), т.пл. 153-154°С

(1.61 ммоль) метилнитроакрилата 1а. Реакцион-

(H₂О). ИК спектр (KBr), ν, см^-1: 3245 ср. ш (ОН,

ную массу перемешивали 24 ч, затем выливали в

перекрывается c полосой поглощения Н₂О), 1745

измельченный лед. Осадок отфильтровывали. Из

с (О-С=О), 1670 с (С=С-С=О), 1556 с [ν_as(NO₂)],

маточного раствора продукт реакции экстрагиро-

1382 ср [ν_s(NO₂)]. Спектр ЯМР ¹Н, δ, м. д.: 3.63 c

вали 30 мл EtOAc, экстракт упаривали, кристал-

(3H, СН₃O), 4.61 д. д (1H, H^A, ²J_AB = 14.4, ³J_AC =

лический остаток объединяли с отфильтрованным

5.7 Гц), 4.85 д. д (1H, H^C, ³J_AC = 5.7, ³J_BC = 8.3 Гц),

осадком. Выход 0.342 г (83%), т. пл. 165-168°С

5.12 д. д (1H, H^B, ²J_AB = 14.4, ³J_BC = 8.3 Гц),

(H₂О). ИК спектр (KBr), ν, см^-1: 3085 ср. уш, 2639

7.33-7.40 м (2Н_Ar), 7.64 т. д (1Н_Ar, J = 1.5, J = 8.0 Гц),

ср. ш (ОН), 1735 с (О-С=О), 1680 с (С=С-С=О),

7.87 д. д (1Н_Ar, J = 1.5, J = 8.0 Гц). Спектр ЯМР

1561 с [ν_as(NO₂)], 1381 с [ν_s(NO₂)]. Спектр ЯМР ¹Н,

¹³С{¹H}, δ_C, м. д.: 38.87 (CH^C), 52.45 (CH₃O), 73.04

δ, м. д.: 2.17 д (3H, СН₃, ⁴J = 0.8), 3.60 c (3H, СН₃O),

(CH₂NO₂), 100.59 (С³), 115.36 (Ar), 116.82 (Ar),

4.51 д. д (1H, H^A,₂J_AB = 13.8, ³J_AC = 6.1 Гц), 4.64 д.

123.24 (Ar), 124.48 (Ar), 133.05 (Ar), 152.76 (Ar),

д (1H, H^C, ³J_AC = 6.1, ³J_BC = 8.3 Гц), 4.99 д. д (1H,

162.12 (С⁴), 162.26 (С²), 170.58 (O-C=O). Найдено,

H^B, ²J_AB = 13.8, ³J_BC = 8.3 Гц), 6.01 к (1H, С⁵Н, ⁴J =

%: С 52.43; H 3.43; N 4.41. C₁₃H₁₁NO₇. Вычислено,

0.8 Гц), 9.13 уш. с (1Н, ОН). Спектр ЯМР ¹³С{¹H},

%: С 53.25; H 3.78; N 4.78.

δ_C, м. д.: 19.05 (СН₃), 37.94 (CH^C), 52.23 (CH₃O),

Этил-2-(4-гидрокси-2-оксо-2H-хромен-3-ил)-

73.04 (CH₂NO₂), 96.48 (С³), 99.41 (С⁵), 163.13 (С⁶),

3-нитропропаноат

(5б) получали аналогично

163.43 (С⁴), 166.77 (С²), 170.72 (O-C=O). Найдено,

соединению 2а из 0.273 г (1.68 ммоль) 4-гидрок-

%: С 46.33; H 4.05; N 5.20. C₁₀H₁₁NO₇. Вычислено,

си-2H-хромен-2-она, 0.14 мл (0.168 ммоль) ката-

%: С 46.70; H 4.31; N 5.45.

лизатора Родионова и 0.244 г (1.68 ммоль) нитроа-

Этил-2-(4-гидрокси-6-метил-2-оксо-2H-пи-

крилата 1б. Выход 0.39 г (75%), т.пл. 97-100°С. ИК

ран-3-ил)-3-нитропропаноат (4б) получали ана-

спектр (CHCl₃), ν, см^-1: 3085 сл. ш (ОН), 1734 ср

логично соединению 4а из 0.204 г (1.62 ммоль)

(О-С=О), 1692 с (О-С=С-С=О), 1559 с [ν_as(NO₂)],

4-гидрокси-6-метил-2H-пиран-2-она,

0.13

мл

1380 ср

[ν_s(NO₂)]. Спектр ЯМР 1Н, δ, м. д.:

(0.162 ммоль) катализатора Родионова и 0.235 г

1.13 т (3Н, СН₃СН₂О, ³J = 7.1 Гц), 4.09 д. к (1Н,

(1.62 ммоль) этилнитроакрилата 1б. Выход 0.381 г

СН₃СН₂О, ²J = 10.8, ³J = 7.1 Гц), 4.12 д. к (1Н,

(87%), т. пл. 150-153°С (H₂О). ИК спектр (KBr),

СН₃СН₂О, ²J = 10.8, ³J = 7.1 Гц), 4.60 д. д (1H, H^A,

ν, см^-1: 3085 ср. уш, 2643 ср. ш (ОН), 1726 с

²J_AB = 14.4, ³J_AC = 5.7 Гц), 4.84 д. д (1H, H^C, ³J_AC =

(О-С=О), 1681 с (С=С-С=О), 1560 с [νas-(NO₂)],

5.7, ³J_BC = 8.3 Гц), 5.13 д. д (1H, H^B, ²J_AB = 14.4,

1382 ср [ν_s(NO₂)]. Спектр ЯМР ¹Н, δ, м. д.: 1.12 т

³J_BC = 8.3 Гц), 7.32-7.38 м (2Н_Ar), 7.62 т. д (1Н_Ar,

(3Н, СН₃СН₂О, ³J = 7.1 Гц), 2.17 д (3H, СН₃, ⁴J =

J = 1.5, J = 8.0 Гц), 7.88 д. д (1Н_Ar, J = 1.5, J = 8.0 Гц).

0.8), 4.06 д. к (1Н, СН₃СН₂О, ²J = 10.8, ³J = 7.1 Гц),

Спектр ЯМР ¹³С{¹H}, δ_C, м. д.: 13.37 (СН₃СН₂О),

4.09 д. к (1Н, СН₃СН₂О, ²J = 10.8, ³J = 7.1 Гц), 4.49

39.09 (CH^C), 61.75 (СН₃CH₂O), 73.09 (CH₂NO₂),

д. д (1H, H^A,₂J_AB = 13.8, ³J_AC = 6.1 Гц), 4.62 д. д (1H,

100.54 (С³), 115.51 (Ar), 116.78 (Ar), 123.20 (Ar),

H^C, ³J_AC = 6.1, ³J_BC = 8.3 Гц), 4.98 д. д (1H, H^B, ²J_AB =

123.29 (Ar), 124.43 (Ar), 132.98 (Ar), 152.79 (С⁴),

13.8, ³J_BC = 8.3 Гц), 6.00 к (1H, С⁵Н, ⁴J = 0.8 Гц),

162.31 (С²), 170.15 (O-C=O). Найдено, %: С 54.37;

ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ том 90 № 8 2020

1188

ПЕЛИПКО и др.

H 4.37; N 4.52. C₁₄H₁₃NO₇. Вычислено, %: С 54.73;

J. Org. Chem. 2006. Vol. 42. N 8. P. 1242. doi 10.1134/

H 4.26; N 4.56.

S1070428006080264

12.

Austin R.E., Maplestone R.A., Sefler A.M., Liu K.,

Физико-химические исследования выполнены

Hruzewicz W.N., Liu C.W., Cho H.S., Wemmer D.E.,

с использованием оборудования Центра коллек-

Bartlett P.A. // J. Am. Chem. Soc. 1997. Vol. 119. N 28.

тивного пользования факультета химии Россий-

P. 6461. doi 10.1021/ja964231a

ского государственного педагогического универ-

13.

Anderson J.C., Kalogirou A.S., Tizzard G.J. //

ситета им. А. И. Герцена.

Tetrahedron. 2014. Vol. 70. N 49. P. 9337. doi 10.1016/j.

tet.2014.10.042

ФОНДОВАЯ ПОДДЕРЖКА

14.

Северина Т.А., Иванова А.Н., Кучеров В.Ф. // Изв. АН

СССР. Сер. Хим. 1967. № 5. С. 1111.

Работа выполнена при финансовой поддерж-

15.

Busch K., Groth U.M., Kühnle W., Schöllkopf U. //

ке Министерства просвещения России (проект

Tetrahedron. 1992. Vol. 48. N 27. P. 5607. doi

№ FSZN-2020-0026).

10.1016/0040-4020(92)80011-4

16.

Родионов В.М., Ярцева Н.Г. // Изв. АН СССР. 1948.

КОНФЛИКТ ИНТЕРЕСОВ

№. 2. С. 251.

Авторы заявляют об отсутствии конфликта

17.

Пелипко В.В., Макаренко С.В., Байчурин Р.И., Бе-

интересов.

рестовицкая В.М., Коваленко К.С. // ЖОХ. 2017.

Т. 53. Вып. 12. С. 1765; Pelipko V.V., Makarenko S.V.,

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

Baichurin R.I., Berestovitskaya V.M., Kovalenko K.S. //

Russ. J. Org. Chem. 2017. Vol. 53. N 12. P. 1799. doi

Halimehjani A.Z., Namboothiri I.N.N., Hooshman-

10.1134/S107042801712003X.

da S.E. // RSC Adv. 2014. Vol. 4. N 59. P. 31261. doi

18.

Wieland P., Ueberwasser H., Anner G., Miescher K. //

10.1039/C4RA04069D

Helv. сhim. аcta. 1953. Vol. 36. Р. 1231. doi 10.1002/

Halimehjani A.Z., Namboothiri I.N.N., Hooshman-

hlca.19530360603

da S.E. // RSC Adv. 2014. Vol. 4. N 89. P. 48022. doi

19.

Leonard N.J., Shoemaker G.L. // J. Am. Chem. Soc.

10.1039/C4RA08828J

1949. Vol. 71. P. 1762. doi 10.1021/ja01173a064

Halimehjani A.Z., Namboothiri I.N.N., Hooshman-

da S.E. // RSC Adv. 2014. Vol. 4. N 93. P. 51794. doi

20.

Leonard N.J., Felley D.L. // J. Am. Chem. Soc. 1950.

Vol. 72. P. 2537. doi 10.1021/ja01162a057

10.1039/C4RA08830A

Sukhorukov A.Yu., Sukhanova A.A., Zlotin S.G.//

21.

Leonard N.J., Shoemaker G.L. // J. Am. Chem. Soc.

1949. Vol. 71. P. 1876. doi 10.1021/ja01173a518

Tetrahedron. 2016. Vol. 72. N 41. P. 6191. doi 10.1016/j.

tet.2016.07.067

22.

Циклические β-дикетоны / Под ред. Г. Ванага. Рига:

Mieriņa I., Jure M. // ХГС. 2016. Т. 52. № 1. С. 10;

Изд. АН Латв. ССР. 1961. C. 41.

Mieriņa I., Jure M. // Chem. Heterocycl. Comp. 2016.

23.

Трухин Е.В., Шеремет Е.А., Берестовицкая В.М. //

Vol. 68. Vol. 52. N 1. P. 10. doi 10.1007/s10593-016-

Изв. АН. Сер. хим. 2009. №. 10. С. 1973; Trukhin E.V.,

1823-9

Sheremet E.A., Berestovitskaya V.M. // Russ. Chem.

Łapczuk-Krygier A., Kącka-Zych A., Kula K. // Curr.

Bull. 2009. Vol. 58. N 10. P. 2035. doi 10.1007/s11172-

Chem. Lett. 2019. Vol. 8. N 1. P. 13. doi 10.5267/j.

009-0278-x

ccl.2018.12.002

24.

Берестовицкая В.М., Байчурин Р.И., Байчурина Л.В.,

Ono N. The Nitro Group in organic synthesis. New-

Фельгендлер А.В., Абоскалова Н.И. // ЖОХ. 2013.

York: John Wiley and Sons, 2001. 373 p.

Т. 83. Вып. 9. С. 1538; Berestovitskaya V.M., Baichu-

Пелипко В.В., Байчурин Р.И., Макаренко С.В. // Изв.

rin R.I., Baichurina L.V., Fel’gendler A.V., Aboskalo-

АН. Сер. хим. 2019. № 10. С. 1821; Pelipko V.V.,

va N.I. // Russ. J. Gen. Chem. 2013. Vol. 83. N 9.

Baichurin R.I., Makarenko S.V. // Russ. Chem. Bull.

P. 1755. doi 10.1134/S1070363213090211

2019. Vol. 68. N 10. P. 1821. doi 10.1007/s11172-019-

25.

Казицына Л.А., Куплетская Н.Б. Применение УФ-,

2631-z

ИК-, ЯМР- и масс-спектроскопии в органической

Ballini R., Gabrielli S., Palmieri A. // Curr. Org.

химии. М.: Изд. Московск. унив., 1979.

Chem. 2010. Vol. 14. N 1. P. 65. doi 10.2174/

26.

Преч Э., Бюльманн Ф., Аффольтер К. Определение

138527210790226429

строения органических соединений. Таблицы спек-

10.

Gabrielli S., Chiurchiù E., Palmieri A. // Adv. Synth.

тральных данных. М.: Мир; БИНОМ. Лаборатория

Catal. 2019. Vol. 361. N 4. P. 630. doi 10.1002/

знаний, 2006. 438 с.

adsc.201800709

27.

Martin G.J., Martin M.L., Gouesnard J.-P. ¹⁵N-NMR

11.

Смирнов А.С., Макаренко С.В, Берестовцкая В.М.,

Spectroscopy. Book serie: NMR Basic Principles and

Пекки А.И., Коваленко К.С. // ЖОрХ. 2006. Т. 42.

Progress. Berlin: Springer-Verlag, 1981. Vol. 18.

Вып. 8. С. 1259; Smirnov A.S., Makarenko S.V.,

28.

Klapötke T.M., Krumm B., Moll R. // Chem. Eur. J. 2013.

Berestovitskaya V.M., Pekki A.I., Kovalenko K.S. // Russ.

Vol. 19. N 36. P. 12113. doi 10.1002/chem.201300964

ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ том 90 № 8 2020