ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ, 2020, том 90, № 8, с. 1190-1195

К 80-летию со дня рождения В.М. Берестовицкой

УДК 547.495.9;547.792.1

СИНТЕЗ 5-ЗАМЕЩЕННЫХ

N-НИТРО-2,4-ДИГИДРО-(3Н)-1,2,4-ТРИАЗОЛ-3-ИМИНОВ

Российский государственный педагогический университет имени А. И. Герцена, наб. р. Мойки 48, Санкт-

Петербург, 19186 Россия

*e-mail: kohrgpu@yandex.ru

Поступило в Редакцию 6 мая 2020 г.

После доработки 6 мая 2020 г.

Принято к печати 16 мая 2020 г.

Изучено взаимодействие 1-амино-2-нитрогуанидина с хлорангидридами карбоновых кислот при ком-

натной температуре. Полученные N-(2-нитрогуанидино)амиды карбоновых кислот при нагревании в

водно-щелочной среде циклизуются в N-нитро-1,2,4-триазолимины, которые были также получены

одностадийным методом. Строение синтезированных соединений охарактеризовано методами ЯМР ¹Н,

¹³С{¹H}, ИК и УФ спектроскопии.

Ключевые слова: 1-амино-2-нитрогуанидин, хлорангидриды карбоновых кислот, N-(2-нитрогуанидино)-

амиды карбоновых кислот, N-нитро-1,2,4-триазолимины

DOI: 10.31857/S0044460X20080053

Проблемы поиска легкодоступных полифунк-

выделены с выходами до 69%. Их последующее

циональных субстратов, позволяющих проводить

кипячение в водно-щелочной среде сопровождает-

направленный синтез разнообразных линейных

ся внутримолекулярной гетероциклизацией с уча-

и гетероциклических структур, актуальны. В ка-

стием амино- и карбонильной групп и завершается

честве таких субстратов перспективны органи-

образованием

5-замещенных N-нитро-2,4-диги-

ческие производные гуанидина, выступающие в

дро-(3Н)-1,2,4-триазол-3-иминов 5-7.

большинстве случаев в роли нуклеофилов и харак-

При замене пиридина на α-пиколин упрощалась

теризующиеся высокой реакционной способно-

методика выделения продуктов конденсации 2-4:

стью. 1-Амино-2-нитрогуанидин проявил себя как

в этом случае отсутствовала необходимость отго-

активный нуклеофил в реакциях с карбонильными

нять избыток растворителя, так как растворяющая

соединениями [1-4], карбоновыми кислотами и их

способность α-пиколина ниже, чем пиридина.

производными [5-8], c функционализированными

N-Нитро-1,2,4-триазолимины

8 были

нитроалкенами [9-12] и дикарбонильными соеди-

успешно получены и однореакторным способом

нениями [13-17].

без выделения промежуточных линейных соеди-

Продолжая исследования реакционной спо-

нений.

собности 1-амино-2-нитрогуанидина 1 в качестве

Строение соединений 2-4 подтверждено со-

нуклеофила, мы провели его взаимодействие с

вокупностью данных ЯМР ¹Н ¹³С{¹H}, ИК и УФ

хлорангидридами карбоновых кислот (схема 1).

спектроскопии, а также совпадением спектраль-

Реакции соединения 1 с хлорангидридами уксус-

ных характеристик и температур плавления соеди-

ной, бензойной и 4-метоксибензойной кислот про-

нения 2 с литературными данными [18]. В спектрах

текают легко при комнатной температуре в среде

ЯМР ¹Н соединений 2-4 в слабом поле наблю-

безводного пиридина или α-пиколина. N-(2-Ни-

даются характерные для нитрогуанидинаминов

трогуанидино)амиды карбоновых кислот

2-4

уширенные сигналы магнитно-неэквивалентных

1190

СИНТЕЗ 5-ЗАМЕЩЕННЫХ N-НИТРО-2,4-ДИГИДРО-(3Н)-1,2,4-ТРИАЗОЛ-3-ИМИНОВ

1191

Схема 1.

протонов первичной (8.19-8.40, 8.59-8.64 м. д.)

В спектрах ЯМР ¹Н производных триазола 5-8

и вторичных (9.57-10.49, 9.79-10.38 м. д.) амино-

проявляется лишь слабопольный уширенный син-

групп, сигналы протонов в группах R проявляются

глет в области 13.40-14.31 м. д., принадлежащий

в соответствующих для них областях. Магнитная

группе NH триазольного цикла; отсутствие в этих

неэквивалентность протонов первичной амино-

спектрах сигнала протона второй группы NH свя-

группы нитрогуанидинового фрагмента связана с

зано, по-видимому, с возможностью его быстрого

возможностью одного из протонов образовывать

обмена [25, 26] с примесью воды в ДМСО-d₆ [24].

водородную связь с кислородом нитрогруппы [19].

Величины химических сдвигов протонов алкиль-

ных и арильных заместителей в спектрах соедине-

В спектрах ЯМР ¹³С{¹Н} соединений 2-4 при-

ний 5-8 близки к значениям, наблюдаемым в спек-

сутствуют сигналы атомов углерода всех структур-

ных фрагментов. Отнесение сигналов выполнено

трах соединений 2-4. Спектр ЯМР ¹Н соединения

5 согласуется с приведенным для ранее получен-

с помощью методов спектроскопии ЯМР ¹Н-¹³С

ного образца [24].

HMQC и ¹Н-¹³С HMBC.

В ИК спектрах производных

1,2,4-триазо-

В ИК спектрах соединений 2-4 полосы в об-

ла 5-8 интенсивные полосы в области 1616-

ласти 1669-1704 см^-1 относятся, вероятно, к ва-

лентным колебаниям карбонильной группы, а ин-

1617 см^-1 можно отнести к валентным колебаниям

связи С=N и деформационным колебаниям связей

тенсивные полосы в области 1611-1635 см^-1 - к

N-H, полосы при1296-1322 и 1410-1433 см^-1 - к

валентным колебаниям связи С=N и деформаци-

валентным колебаниям нитрогруппы фрагмен-

онным колебаниям N-H [20], полосы при 1300-

та С=NNO₂ [20-22]. В высокочастотной области

1306 и 1420-1428 см^-1- к валентным колебаниям

связей в группе NO₂, что согласуется с литератур-

спектра 3222-3459 см^-1 присутствуют полосы ва-

лентных колебаний связей N-H.

ными данными для однотипных по структуре сое-

динений с нитроиминным фрагментом [20-22]. В

В электронных спектрах соединений 2-4 и 5-8

высокочастотной области спектра 3239-3404 см^-1

наблюдаются длинноволновые полосы поглоще-

присутствуют полосы валентных колебаний

ния в областях 267.5-268.5 нм (ε 16900-21250) и

связей N-H.

287-296 нм (ε 9550-32400) соответственно, что со-

гласуется с данными для однотипных по структуре

Строение 5-R-N-нитро-2,4-дигидро-(3Н)-1,2,4-

соединений [24, 27].

триазол-3-иминов

5-8 подтверждено методами

ЯМР ¹Н, ИК и УФ спектроскопии, а также совпа-

Ранее был разработан метод синтеза нитрои-

дением температур плавления соединений 5, 6

минопроизводных

1,2,4-триазола конденсацией

и образцов, полученных другими способами

1-метил-1-нитрозо-2-нитрогуанидина с гидрази-

[18, 23, 24].

дами алифатических и ароматических карбоновых

ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ том 90 № 8 2020

1192

ОЗЕРОВА и др.

кислот [18]. 1-Метил-1-нитрозо-2-нитрогуанидин

¹³С, δ_C, м. д.: 21.41 (СН₃), 161.65 (C=NNO₂), 169.96

проявляет канцерогенную и мутагенную актив-

(С=О). Найдено, %: С 22.15; Н 4.44; N 43.31.

ность [28], некоторые N-нитрозососединения спо-

C₃H₇N₅O₃. Вычислено, %: С 22.36; Н 4.35; N 43.48.

собны вызывать кожные заболевания, ряд нитро-

N-(2-Нитрогуанидино)бензамид (3) получа-

зосоединений относится к классу супермутагенов

ли аналогично из 0.6 г (5 ммоль) соединения 1 и

для млекопитающих [29]. Некоторые гербициды,

0.8 мл (d = 1.21 г/см³) (5 ммоль) хлорангидрида

полученные в ходе синтеза из нитрозосоедине-

бензойной кислоты; время реакции - 20 ч. Выход

ний, могут представлять онкогенную опасность

0.71 г (64%), т. пл. 196-198ºС (EtOH, разл.). ИК

при употреблении продукции растениеводства,

спектр, ν, см^-1: 3382, 3340 (NH), 1669 (С=О),

выращенной с использованием таких средств [28].

1619 (С=N), 1428, 1300 (С=NNO₂). УФ спектр

1-Амино-2-нитрогуанидин более безопасен по

(EtOH), λ_max, нм [ε, л/(моль·см)]: 268.5 [21250].

сравнению с нитрозопроизводным в синтезе 5-R-N-

Спектр ЯМР ¹Н, δ, м. д.: 7.47-7.89 м (3Н, С₆Н₃),

нитро-2,4-дигидро-(3Н)-1,2,4-триазоло-3-иминов,

8.39 уш. с и 8.61 уш. с (2Н, NН₂), 9.79 уш. с (1Н,

что позволяет рассматривать предлагаемый метод

NНС=NNO₂), 10.49 с (1Н, NНС=O). Спектр ЯМР

как более предпочтительный.

¹³С, δ_С, м. д.: 128.44, 128.82, 132.58 (С₆Н₅), 161.90

ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

(C=NNO₂), 166.81 (С=О). Найдено, %: С 43.19; Н

4.06; N 31.42. C₈H₉N₅O₃. Вычислено, %: С 43.05; Н

Спектры ЯМР

¹Н,

¹³С{¹H}, 1Н13С HMQC,

4.03; N 31.39.

HMBC регистрировали на спектрометре Jeol

ECX400A [399.78 (¹Н), 100.52 (¹³С) МГц] в ДМ-

4-Метокси-N-(2-нитрогуанидино)бензамид

СО-d₆. ИК спектры снимали на Фурье-спектро-

(4) получали аналогично из 0.245 г (2 ммоль) со-

метре IRPrestige-21 в таблетках KВr. Электрон-

единения 1, 0.35 г (2 ммоль) хлорангидрида 4-ме-

ные спектры записывали на спектрофотометре

токсибензойной кислоты и 20 мл пиридина; время

Shimadzu UV-2401 РС в кварцевых кюветах (l =

реакции - 20 ч. Образовавшийся осадок отфиль-

0.1 см, с ~0.0003 моль/л), растворитель - С₂Н₅ОН.

тровывали, промывали этанолом, диэтиловым

Элементный анализ выполняли на анализаторе

эфиром, сушили на воздухе и перекристалли-

EuroVector EA 3000 (CHN Dual mode).

зовывали из смеси H₂O-EtOH, 1:1. Выход 0.16 г

(32%), т. пл. 178-180^оС (разл.). ИК спектр, ν, см^-1:

В работе использовали коммерчески доступные

3404, 3332 (NH), 1669 (С=О), 1611 (С=N, 1420),

реагенты: ацетилхлорид, бензоилхлорид, 4-меток-

1306 (С=NNO₂). УФ спектр (EtOH), λ_max, нм [ε,

си-бензоилхлорид - без дополнительной очистки.

л/(моль·см)]: 268 [19000]. Спектр ЯМР ¹Н, δ, м. д.:

1-Амино-2-нитрогуанидин 1 [30] и пиридин-3-кар-

3.82 с (3Н, ОСН₃), 7.03 д (2H, С₆Н₄, ³J_НН = 7.9 Гц),

бонилхлорид [31] получали по указанным методи-

7.90 д (2Н, С₆Н₄, ³J_НН = 7.9 Гц), 8.40 уш. с и 8.64

кам.

уш. с (2Н, NН₂), 9.77 уш. с (1Н, NНС=NNO₂), 10.38

N-(2-Нитрогуанидино)ацетамид

(2). К су-

с (1Н, NНС=O). Спектр ЯМР ¹³С, δ_C, м. д.: 56.01

спензии 2.38 г (20 ммоль) соединения 1 в 30 мл

(СН₃О), 114.10 (С^3,5), 124.80 (С¹), 130.43 (С^2,6),

α-пиколина, охлажденной до 0÷-5°С, прибавляли

162.79 (С⁴), 162.00 (C=NNO₂), 166.38 (С=О). Най-

по каплям 1.57 мл (20 ммоль) хлорангидрида ук-

дено, %: 42.64; Н 4.42; N 27.73. C₉H₁₁N₅O₄. Вычис-

сусной кислоты. Реакционную смесь выдерживали

лено, %: С 42.69; Н 4.35; N 27.67.

при перемешивании при комнатной температуре

16 ч. Образовавшийся осадок отфильтровывали,

5-Метил-N-нитро-2,4-дигидро-(3Н)-1,2,4-

промывали этанолом, сушили на воздухе и пере-

триазол-3-имин

(5). а. К раствору

1.61 г

кристаллизовывали из воды. Выход 2.24 г (69%),

(10 ммоль) соединения 2 в 30 мл воды прибавляли

т. пл. 191-192ºС (разл.) {т. пл. 191-192°С (разл.)

раствор 0.4 г (10 ммоль) гидроксида натрия в 5 мл

[18]}. ИК спектр, ν, см^-1: 3388, 3239 (NH),1704

воды. Реакционную смесь выдерживали 2.5 ч при

(С=О), 1635 (С=N), 1425, 1300 (С=NNO₂). УФ

80-85°С до обесцвечивания раствора, затем охла-

спектр (EtOH), λ_max, нм [ε, л/(моль·см)]:

267.5

ждали до комнатной температуры и подкисляли

[16900]. Спектр ЯМР ¹Н, δ, м. д.: 1.84 с (3Н, СН₃),

конц. НСl до рH ~5 (по универсальному индика-

8.19 уш. с и 8.59 уш. с (2Н, NН₂), 9.57 уш. с (1Н,

тору). Образовавшийся осадок отфильтровывали,

NНС=NNO₂), 9.84 с (1Н, NНС=O). Спектр ЯМР

промывали водой, сушили и перекристаллизовы-

ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ том 90 № 8 2020

СИНТЕЗ 5-ЗАМЕЩЕННЫХ N-НИТРО-2,4-ДИГИДРО-(3Н)-1,2,4-ТРИАЗОЛ-3-ИМИНОВ

1193

вали из воды. Выход 1.14 г (80%), т. пл. 208-209°С

до обесцвечивания раствора, затем реакционную

(разл.) {т. пл. 208-209°С (разл.) [18], 208°С (разл.)

массу охлаждали до комнатной температуры и

[23]}. ИК спектр, ν, см^-1: 3459, 3222 (NH), 1616

подкисляли конц. НСl до рH ~5 (по универсально-

(С=N), 1433, 1297 (С=NNO₂). УФ спектр (EtOH),

му индикатору), образовавшийся осадок отфиль-

λ_max, нм [ε, л/(моль·см)]: 287 [12550]. Спектр ЯМР

тровывали, промывали водой, сушили на воздухе

¹Н, δ, м. д.: 2.26 с (3Н, СН₃), 13.78 уш. с (1Н, NН).

и перекристаллизовывали из смеси H₂O-EtOH,

Найдено %: С 25.17; Н 3.49; N 48.95. C₃H₅N₅O₂.

1:2. Выход 0.11 г (78%), т. пл. 193-194°С (разл.).

Вычислено %: С 25.46; Н 3.96; N 47.87.

ИК спектр, ν, см^-1: 3296, 3223 (NH), 1616 (С=N),

б. К суспензии 2.38 г (20 ммоль) соединения 1 в

1410, 1296 (С=NNO₂). УФ спектр (С₂H₅OH), λ_max,

30 мл пиридина, охлажденной до 0÷-5°С, прибав-

нм [ε, л/(моль·см)]: 291.5 [9550]. Спектр ЯМР ¹Н,

ляли по каплям 1.43 мл (20 ммоль) хлорангидрида

δ, м. д.: 3.79 с (3Н, ОСН₃), 7.06 д (2Н, С₆Н₄, ³J_НН =

уксусной кислоты. Смесь выдерживали 12 ч при

8.9 Гц), 7.90 д (2Н, С₆Н₄, ³J_НН = 8.9 Гц), 14.19 уш. с

18-20°С, затем прибавляли раствор 0.8 г (2 ммоль)

(1Н, NН). Найдено, %: С 45.78; Н 3.98; N 29.74.

гидроксида натрия в 5 мл воды и кипятили 8 ч до

C₉H₉N₅O₃. Вычислено, %: С 45.96; Н 3.83; N 29.79.

обесцвечивания раствора. После охлаждения до

N-Нитро-5-(пиридин-3-ил)-2,4-дигидро-

комнатной температуры и подкисления конц. НСl

(3Н)-1,2,4-триазол-3-имин (8) получали анало-

до рH ~5 (по универсальному индикатору) обра-

гично соединению 2 из 0.35 г (3 ммоль) соединения

зовавшийся осадок отфильтровывали, промывали

1, 0.42 г (3 ммоль) пиридин-3-карбонилхлорида

водой, сушили на воздухе и перекристаллизовыва-

и 20 мл пиридина; время реакции - 20 ч. Выход

ли из воды. Выход 2.57 г (90%), т. пл. 207-208°С

0.27 г (40%), т. пл. 224-228°С (EtOH). ИК спектр,

(разл.) {т. пл. 208-209°С (разл.) [18], 208°С (разл.)

ν, см^-1: 3397, 3308, 3219 (NH), 1617 (С=N), 1417,

[23]}. Пробы смешения образцов, полученных в

1322 (С=NNO₂). УФ спектр (С₂H₅OH), λ_max, нм

опытах а и б, депрессии температуры плавления

[ε, л/(моль·см)]: 262.5 [10860]. Спектр ЯМР ¹Н, δ,

не давали.

м. д.: 3.79 с (3Н, ОСН₃), 7.50-7.53 м, 8.22-8.25 м,

N-Нитро-5-фенил-2,4-дигидро-(3Н)-1,2,4-

8.74-8.76 м, 9.03-9.04 м (4Н, С₅H₄N). Найдено, %:

триазол-3-имин (6). а. Получали аналогично со-

С 38.94; Н 2.73; N 39.02. C₇H₆N₆O₂. Вычислено, %:

единению 5 из 1.025 г (5 ммоль) соединения 3.

С 38.89; Н 2.77; N 38.89.

Выход 0.46 г (45%), т. пл. 207-209°С (EtOH, разл.)

Физико-химические исследования проведены

{т. пл. 210°С (вода, разл.) [23]}. ИК спектр, ν, см^-1:

в Центре коллективного пользования Российского

3437, 3320 (NH), 1617 (С=N), 1428, 1304 (С=NNO₂).

государственного педагогического университета

УФ спектр (С₂H₅OH), λ_max, нм [ε, л/(моль·см)]: 296

им. А. И. Герцена.

[32400]. Спектр ЯМР ¹Н, δ, м. д.: 7.52-7.91 м (3Н,

С₆Н₃), 14.31 уш. с (1Н, NН). Найдено, %: С 46.83;

КОНФЛИКТ ИНТЕРЕСОВ

Н 3.41; N 33.87. C₈H₇N₅O₂. Вычислено, %: С 46.98;

Авторы заявляют об отсутствии конфликта

Н 3.32; N 34.15.

интересов.

б. Получали аналогично соединению 5 из 1.19 г

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

(10 ммоль) соединения 1 и 1.54 мл

(10 ммоль)

хлорангидрида бензойной кислоты. Выход 1.32 г

1. McKay A.F. // Chem. Rev. 1952. N 51. P. 301. doi

10.1021/cr60159a003

(64%), т. пл. 210-212°С (EtOH, разл.) {т. пл. 210°С

2. Метелкина Э.Л., Новикова Т.А. // ЖОрХ. 1999.

(вода, разл.) [23]}. Пробы смешения образцов, по-

Т. 35. Вып. 11. С. 1619; Metelkina E.L., Novikova T.A.,

лученных в опытах а и б, депрессии температуры

Telenyuk S.E. // Russ. J. Org. Chem. 1999. Vol. 35.

плавления не давали.

P. 1587.

5-(4-Метоксифенил)-N-нитро-2,4-дигидро-

3. Whitmore W.F., Revukas A.J., Smith G.B.L. // J. Am.

(3Н)-1,2,4-триазол-3-имин (7). К раствору 0.16 г

Chem. Soc. 1935. Vol. 57. N. 4. P. 706. doi 10.1021/

(0.6 ммоль) соединения 4 в 5 мл этанола прибав-

ja01307a032

ляли раствор 0.035 г (0.6 ммоль) гидроксида калия

4. Kumler W.D., Sah P. // J. Am. Pharm. Assoc. 1952.

в 10 мл воды, смесь выдерживали 2 ч при 80-85°С

Vol. 41. N. 7. P. 375. doi 10.1002/jps.3030410712

ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ том 90 № 8 2020

1194

ОЗЕРОВА и др.

5. Henry R.A. // J. Am. Chem. Soc. 1950. Vol. 72. N 11.

Вып. 7. С. 1099; Ozerova O.Y., Efimova T.P., Noviko-

P. 5343. doi 10.1021/ja01167a602

va T.A., Gurzhii V.V., Berestovitskaya V.M. // Russ. J.

6. Чипен Г.И., Гринштейн Р.П., Прейман В.Я. // ЖОХ.

Gen. Chem. 2015. Vol. 85. N 7. P. 1623. doi 10.1134/

1962. Т. 32. Вып. 2. С. 454.

S1070363215070087

7. McKay A.F., Milks J.E. // J. Am. Chem. Soc. 1950.

18. Ефимова Т.П., Озерова О.Ю., Новикова Т.А., Бе-

Vol. 72. N 4. P. 1616. doi 10.1021/ja01160a052

лик И.В., Берестовицкая В.М. // ЖОХ. 2013.

8. Озерова О.Ю., Ефимова Т.П., Новикова Т.А. // ХГС.

Т. 83. Вып. 9. С. 1564; Efimova T.P., Ozerova O.Yu.,

2020. Т. 56. № 2. С. 233; Ozerova O.Yu., Efimova T.P.,

Novikova T.A., Belik I.V., Berestovitskaya V.M. // Russ.

Novikova T.A. // Chem. Heterocycl. Compd. 2020.

J. Gen. Chem. 2013. Vol. 83. N 9. P. 1779. doi 10.1134/

Vol. 56. N 2. P. 233. doi 10.1007/s10593-020-02649-w

S1070363213090259

9. Ефимова Т.П., Озерова О.Ю., Белик И.В., Новико-

19. Метелкина Э.Л., Новикова Т.А. // ЖОрХ. 1993. Т. 29.

ва Т.А., Берестовицкая В.М. // ЖОХ. 2012. Т. 82.

Вып. 12. С. 2386.

Вып. 8. С. 1330; Efimova T.P., Ozerova O.Yu., Belik I.V.,

20. Морозова Н.С., Метелкина Э.Л., Новикова Т.А.,

Novikova T.A., Berestovitskaya V.M. // Russ. J. Gen.

Шляпочников В.А., Сергиенко О.И., Перекалин В.В. //

Chem. 2012. Vol. 82. N 8. P. 1409. doi 10.1134/

ЖОрХ. 1983. Т. 19. Вып. 6. С. 1228.

S1070363212080129

21. Астахов А.М., Бука Э.С., Ревенко В.А. // Изв. вузов.

10. Ефимова Т.П., Озерова О.Ю., Новикова Т.А., Байчу-

Сер. хим. и хим. технол. 2008. Т. 51. Вып. 10. С. 26.

рин Р.И., Берестовицкая В.М. // ЖОХ. 2014. Т. 84.

22. Певзнер М.С., Гладкова Н.В., Кравченко Т.А. //

Вып. 8. С. 1268; Efimova T.P., Ozerova O.Yu., Noviko-

ЖОрХ. 1996. Т. 32. Вып. 8. С. 1230.

va T.A., Baichurin R.I., Berestovitskaya V.M. // Russ. J.

23. Метелкина Э. Л., Новикова Т. А. // ЖОрХ. 2004.

Gen. Chem. 2014. Vol. 84. N 8. P.1496. doi 10.1134/

Т. 40. Вып. 4. C. 619; Metelkina E.L., Novikova T.A. //

S107036321240800088

Russ. J. Org. Chem. 2004. Vol. 40. N 4. P. 593. doi

11. Berestovitskaya V.M., Ozerova O.Y., Efimova T.P.,

10.1023/B:RUJO.0000036089.08617.1c

Novikova T.A., Gurzhiy V.V.

// Mendeleev

24. Астахов А.М., Васильев А.Д., Молокеев М.С., Ревен-

Commun. 2016. Vol. 26. N 4. P. 323. doi 10.1016/j.

ко В.А., Степанов Р.С. // ЖОрХ. 2005. Т. 41. Вып. 6.

mencom.2016.07.019

С. 928; Astakhov A.M., Vasil’ev A.D., Molokeev M.S.,

12. Берестовицкая В.М., Озерова О.Ю., Ефимова Т.П.,

Revenko V.A., Stepanov R.S. // Russ. J. Org. Chem.

Новикова Т.А. // ЖOрХ. 2015. Т. 51. Вып. 12.

2005. Vol. 41. N 6. P. 910. doi 10.1007/s11178-005-

С. 1830; Berestovitskaya V.M., Ozerova O.Yu., Efimo-

0265-0

va T.P., Novikova T.A. // Russ. J. Org. Chem. 2015. Vol. 12.

25. Сильверстейн Р., Вебстер Ф., Кимл Д. Спектроме-

N 51. P. 1797. doi 10.1134/S1070428015120258

трическая идентификация органических соедине-

13. Метелкина Э.Л. // ЖОрХ. 2008. Т. 44. Вып. 4. С. 500;

ний. М.: БИНОМ. Лаборатория знаний, 2011. 557 с.

Metelkina E.L. // Russ. J. Org. Chem. 2008. Vol. 44.

26. Воловенко Ю.М. Спектроскопия ядерного магнитно-

N 4. P. 450. doi 10.1134/S1070428-008040040

го резонанса для химиков. М.: Научное Партнерство,

14. Astrat’ev A., Dushko D., Stepanov A. // New Trends Res.

2011. 704 с.

Energ. Mater. 2011. Vol. 2. P. 469.

27. Теленюк С.Е., Метелкина Э.Л., Шляпочников В.А.,

15. Озерова О.Ю., Ефимова Т.П., Новикова Т.А. // ЖОХ.

Резчикова К.И. // ЖОХ. 1994. Т. 64. Вып. 7. С. 1186.

2018. Т. 88. Вып. 7. С. 1088; Ozerova O.Yu., Efimo-

28. Ketkar M., Reznik G., Green U. // Cancer Lett. 1978.

va T.P., Novikova T.A. // Russ. J. Gen. Chem. 2018.

Vol. 4. P. 241. doi 10.1016/S0304-3835(78)94842-5

Vol. 88. N 7. P. 1381. doi 10.1134/S1070363218070058

29. Kidwai M., Misra P., Bhushan K. R., Dave B. //

16. Озерова О.Ю., Ефимова Т.П., Новикова Т.А., Бе-

Synth. Commun. 2000. Vol. 30. N 16. P. 3031. doi

рестовицкая В.М. // ЖОХ. 2015. Т. 85. N 11.

10.1080/00397910008087451

С. 1842; Ozerova O.Y., Efimova T.P., Novikova T.A.

30. Henry R.A., Makovsky R.C., Smith G.B.L. // J. Am.

Berestovitskaya V.M. // Russ. J. Gen. Chem. 2015.

Chem. Soc. 1951. Vol. 73. N 1. P. 474. doi 10.1021/

Vol. 85. N 11. P. 2583. doi 10.1134/S1070363215110134

ja01145a513

17. Озерова О.Ю., Ефимова Т.П., Новикова Т.А., Гур-

31. Григоровский А.М., Кимен З.М. // ЖОХ. 1948. Т. 18.

жий В.В., Берестовицкая В.М. // ЖОХ. 2015. Т. 85.

С. 171.

ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ том 90 № 8 2020