ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ, 2020, том 90, № 9, с. 1407-1413

УДК 546.865;547.53.024;539.264;539.264

ОСОБЕННОСТИ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ

ПЕНТАФЕНИЛСУРЬМЫ С

ПОЛИФУНКЦИОНАЛЬНЫМИ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИМИ

КАРБОНОВЫМИ КИСЛОТАМИ

Национальный исследовательский Южно-Уральский государственный университет,

пр. Ленина 76, Челябинск, 454080 Россия

*e-mail: ulchik_7757@mail.ru

Поступило в Редакцию 21 апреля 2020 г.

После доработки 21 апреля 2020 г.

Принято к печати 30 апреля 2020 г.

В реакциях с пентафенилсурьмой пиридин-2,6- и 2,5-дикарбоновые кислоты проявляют себя как

бифункциональные соединения, образуя пиридин-2,6- и 2,5-дикарбоксилат бис(тетрафенилсурьмы)

соответственно. При взаимодействии пентафенилсурьмы с 2-[(6-гидрокси-5-нитрозо-4(3Н)-оксопири-

мидин-2-ил)сульфанил]уксусной кислотой с участием карбоксильной группы и гидроксильной группы в

пиримидиновом кольце образуется 2-{[5-нитрозо-4(3Н)-оксо-6-(тетрафенилстибокси)пиримидин-2-ил]-

сульфанил}ацетат тетрафенилсурьмы. Особенности строения синтезированных соединений установлены

методом рентгеноструктурного анализа.

Ключевые слова: пентафенилсурьма, дефенилирование, пиридиндикарбоновые кислоты, 2-[(6-гидрок-

си-5-нитрозо-4(3Н)-оксопиримидин-2-ил)сульфанил]уксусная кислота, молекулярная структура

DOI: 10.31857/S0044460X20090127

Производные пиридина и пиримидина про-

Мы провели реакции пентафенилсурьмы с

являют биологическую активность, в частности,

пиридин-2,6(2,5)-дикарбоновой и

2-[(6-гидрок-

многократно доказана их противоопухолевая ак-

си-5-нитрозо-4(3Н)-оксопиримидин-2-ил)сульфа-

тивность на различных клеточных линиях [1-8].

нил]уксусной кислотами и установили особенно-

Арилпроизводные сурьмы(V) также обладают

сти строения выделенных соединений.

противораковыми свойствами, проведено большое

Взаимодействие пентафенилсурьмы с пири-

количество исследований на клетках человека и

дин-2,6- и 2,5-дикарбоновыми кислотами в арома-

животных, установлена взаимосвязь между струк-

тических растворителях протекает с замещением

турой арильного радикала и свойствами соедине-

атомов водорода в двух карбоксильных группах на

ний [9-12]. Получение комплексов сурьмы(V) с

фрагменты Ph₄Sb с образованием биядерных сое-

гетероциклическими лигандами расширяет спектр

динений - пиридин-2,6(2,5)-дикарбоксилатов бис-

практически значимых свойств производных

(тетрафенилсурьмы), выделенных в форме

сурьмы. В гетероциклических производных су-

сольватов с бензолом, 1:1 (1), и толуолом, 1:2 (2)

рьмы возможна дополнительноая координация

(схема 1). Молекулы карбоксилатов бис(тетрафе-

гетероатома на сурьму [13, 14] (в некоторых слу-

нилсурьмы) различаются координацией атомов

чаях с образование пятичленных металлоциклов

сурьмы. В молекуле пиридин-2,5-дикарбоксилата

[15-18]). Описаны производные сурьмы(V) c по-

бис(тетрафенилсурьмы) 2 наблюдается увеличе-

лифункциональными гетероциклическими лиган-

ние координационного числа одного из атомов

дами, в частности комплексы c бихинолиновым

сурьмы до 6 за счет возникновения координацион-

[19] и пиримидиновым лигандами [20].

ной связи Sb-N.

1407

1408

ГУБАНОВА и др.

Схема 1.

Схема 2.

бензол

-2C₆H₆

2-[(6-Гидрокси-5-нитрозо-4(3Н)-оксопирими-

гидроксибензойной кислоты с пентафенилсурь-

дин-2-ил)сульфанил]уксусная кислота реагиру-

мой [21].

ет с пентафенилсурьмой как бифункциональный

В ИК спектрах соединений 1-3 наблюдает-

лиганд, поскольку в реакции принимают участие

ся смещение полосы поглощения карбонильной

карбоксильная группа и гидроксил пиримидино-

группы (1631,1664 и 1624 см^-1соответственно) в

вого кольца. Атом сурьмы, связанный с гидрок-

область низкочастотных колебаний по сравнению

сильной группой, гексакоординирован за счет

со справочными данными для карбоновых кислот

взаимодействия с атомом азота нитрозогруппы.

(1700-1680 см^-1 [22]) и значениями в спектрах

Продукт реакции - 2-[(5-нитрозо-4(3Н)-оксо-6-

исходных кислот (1701, 1714 и 1726 см^-1соответ-

(тетрафенилстибокси)пиримидин-2-ил)сульфа-

ственно).

нил]ацетат тетрафенилсурьмы 3 (сольват с бензо-

По данным РСА, мостиковые карбоксилатные

лом, 1:0.5) (схема 2).

лиганды в молекулах 1-3 связывают два фрагмен-

Участие одной из гидроксильных групп, наряду

та Ph₄Sb (в ячейке кристалла 2 присутствует два

с карбоксильной, мы наблюдали в реакции 2,4-ди-

типа кристаллографически независимых молекул

А и B, но, поскольку их геометрические параметры

мало отличаются друг от друга, нами обсуждается

молекула A). В комплексе 1 оба атома сурьмы Sb¹

и Sb² имеют искаженную тригонально-бипирами-

дальную координацию (рис. 1). Особенность моле-

кул 2 и 3 - структурная неэквивалентность атомов

сурьмы, один из которых имеет пента- [Sb¹ (2A),

Sb² (3)], а другой - гексакоординацию [Sb² (2A),

Sb¹ (3)] (рис. 2, 3). Валентные углы при пентако-

ординированных атомах сурьмы в молекулах сое-

динений 1, 2A и 3: OSbC^а 178.34(6) и 176.77(6) (1),

174.67(16) (2A) и 177.6(3)° (3), С^еSbC^е 110.96(8)-

125.48(8)° [сумма углов 355.68(8)°], 103.40(8)-

Рис. 1. Общий вид молекулы соединения 1 в кристалле

(сольватный растворитель не показан).

145.77(7)°

[353.00(7)°]

(1),

108.3(2)-134.7(2)°

ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ том 90 № 9 2020

ОСОБЕННОСТИ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ ПЕНТАФЕНИЛСУРЬМЫ

1409

Рис. 3. Общий вид молекулы соединения 3 в кристалле

Рис. 2. Общий вид молекулы А соединения 2 в кристал-

(сольватный растворитель не показан).

ле (сольватный растворитель не показан).

[356.1(2)°] (2A), 117.0(3)-119.4(3)° [355.2(3)°] (3)

превышают сумму ковалентных радиусов (2.05 Å

(см. таблицу). Выход центральных атомов из эква-

[23]). Наблюдаемые расстояния Sb-O в молекулах

ториальных плоскостей в сторону аксиальных ато-

соединений 1-3 больше, чем в молекулах пири-

мов углерода: 0.254 и 0.303 (1), 0.240 (2A), 0.271

дин-3-карбоксилата тетрафенилсурьмы {2.268(1) Å

(3) Å. Аксиальные связи Sb-C^а [2.178(2) и 2.164(2)

[24]} и 2-[(6-амино-4(3Н)-оксопиримидин-2-ил)-

(1), 2.170(5) (2A), 2.165(7) (3) Å] длиннее эква-

сульфанил]ацетата тетрафенилсурьмы {2.253(2) Å

ториальных связей Sb-C^е [2.108(2)-2.1125(19) и

[20]}.

2.1400(19)-2.146(2) Å (1), 2.122(7)-2.129(5) Å (2, a)

В комплексе 1 типичное для карбоксилатных

и 2.107(7)-2.120(7) Å (3)]. Связи Sb-O [2.3098(18)

лигандов дополнительное внутримолекулярное

и 2.3100(18) (1), 2.330(3) (2, a) и 2.313(4) (3) Å]

взаимодействие Sb∙∙∙O=C слабо проявляется толь-

Основные длины связей и валентные углы в структурах 1-3

Связь

d, Å

Связь

d, Å

Угол

ω, град

Угол

ω, град

Sb¹-O¹

2.3098(18)

Sb²-C⁸¹

2.1431(19)

C¹Sb¹C¹¹

125.48(8)

C⁸¹Sb²C⁵¹

98.97(7)

Sb¹-C¹¹

2.111(2)

Sb²-C⁷¹

2.1400(19)

C¹¹Sb¹C³¹

95.44(8)

C⁸¹Sb²C⁶¹

103.40(8)

Sb¹-C¹

2.1125(19)

Sb²-C⁶¹

2.146(2)

C¹Sb¹C³¹

97.01(8)

C⁷¹Sb²C⁵¹

97.60(7)

Sb¹-C²¹

2.108(2)

С⁴⁶-O¹

1.292(2)

C²¹Sb¹C¹¹

110.96(8)

C⁷¹Sb²C⁸¹

145.77(7)

Sb¹-C³¹

2.178(2)

С⁴⁶-O²

1.229(2)

C²¹Sb¹C¹

119.24(8)

C⁷¹Sb²C⁶¹

103.83(8)

Sb²-O³

2.3100(18)

C²¹Sb¹C³¹

98.38(8)

C⁵¹Sb²C⁶¹

97.56(8)

Sb²-C⁵¹

2.164(2)

C³¹Sb¹O¹

178.34(6)

C⁵¹Sb²O³

176.77(6)

Sb¹-O¹

2.330(3)

Sb²-N¹

2.412(4)

C¹Sb¹C¹¹

94.86(18)

C¹Sb¹C³¹

134.7(2)

Sb¹-C¹

2.126(5)

Sb²-O³

2.207(3)

C¹Sb¹C²¹

108.3(2)

C³¹Sb¹C¹¹

113.1(2)

Sb¹- C¹¹

2.170(5)

Sb²-C⁵¹

2.152(5)

C¹¹Sb¹O¹

174.67(16)

C⁸¹Sb²C⁷¹

163.59(18)

Sb¹- C²¹

2.129(5)

Sb²- C⁶¹

2.161(5)

C²¹Sb¹C¹¹

101.20(19)

C⁵¹Sb²N¹

165.79(17)

Sb¹- C³¹

2.122(7)

Sb²- C⁸¹

2.174(5)

C³¹Sb¹C¹¹

94.6(2)

C⁶¹Sb²O³

162.07(15)

Sb²- C⁷¹

2.200(5)

Sb¹-O¹

2.249(4)

Sb²-O⁴¹

2.313(4)

C¹Sb¹N¹

159.2(2)

C⁸¹Sb²C⁶¹

96.6(3)

Sb¹-C²¹

2.172(6)

Sb²-C⁵¹

2.120(7)

C¹¹Sb¹O¹

167.6(2)

C⁵¹Sb²C⁶¹

98.0(3)

Sb¹-C¹

2.145(6)

Sb²-C⁷¹

2.107(7)

C³¹Sb¹C²¹

162.0(2)

C⁷¹Sb²C⁵¹

117.0(3)

Sb¹-C¹¹

2.149(7)

Sb²-C⁶¹

2.165(7)

C⁶¹Sb²O⁴

177.6(3)

C⁷¹Sb²C⁶¹

97.5(3)

Sb¹-C³¹

2.164(6)

Sb²-C⁸¹

2.113(8)

C⁸¹Sb²C⁵¹

118.8(3)

C⁷¹Sb²C⁸¹

119.4(3)

Sb¹-N¹

2.400(5)

ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ том 90 № 9 2020

1410

ГУБАНОВА и др.

ко с одним из атомов сурьмы [расстояние Sb¹∙∙∙O²

Металлоциклы имеют практически плоское

3.270(4) Å (1)]. Aтом Sb²имеет внутримолекуляр-

строение: отклонения атомов от средней плоско-

ный контакт с атомом азота пиридинового кольца

сти [SbOCCN]: 0.033-0.064 (2A) и 0.007-0.021 Å

[расстояние Sb²∙∙∙N = 2.961(3) Å]. Такое различие

(3). Пиримидиновый цикл в соединении 3 также

координации атомов сурьмы обеспечивается кон-

плоский: атомы углерода и азота отклоняются от

формацией карбоксильных групп, которые развер-

средней плоскости на 0.033-0.167 Å, атом серы -

нуты относительно гетероцикла на 180°. Карбо-

на 0.082 Å.

нильный атом кислорода О² заслоняет атом азота

Сольватные молекулы бензола в комплексах 1,

от атома Sb¹, в то время как атом Sb² не экрани-

3 и толуола в комплексе 2 не принимают участия в

рован. Карбоксильные группы сохраняют «анти-

образовании межмолекулярных связей.

положение» относительно друг друга, которое ха-

Таким образом, взаимодействие пентафенилсу-

рактерно для молекулярной структуры исходной

рьмы с пиридин-2,6- и -2,5-дикарбоновыми кисло-

пиридин-2,6-дикарбоновой кислоты [25].

тами приводит к образованию соответствующих

Контакты Sb¹∙∙∙O² в молекуле 2A, и Sb²∙∙∙O⁵ в

карбоксилатов бис(тетрафенилсурьмы), молеку-

комплексе 3 составляют 3.212(2) и 3.413(5) Å соот-

лы которых различаются координацией атомов

ветственно. Координация атомов Sb² (2A) и Sb¹ (3) -

сурьмы. В молекуле пиридин-2,5-дикарбоксилата

искаженная октаэдрическая с окружением С₄ОN.

бис(тетрафенилсурьмы) наблюдается увеличение

Повышение координационного числа обусловлено

координационного числа одного из атомов сурьмы

образованием дополнительного взаимодействия

до 6 за счет возникновения координационной свя-

Sb²∙∙∙N¹ и Sb¹∙∙∙N¹, где N - атом азота пиридинового

зи Sb-N. В реакции пентафенилсурьмы с 2-[(6-гид-

цикла и нитрозо-группы в молекулах 2A и 3 соот-

рокси-5-нитрозо-4(3Н)-оксопиримидин-2-ил)-

ветственно, которое приводит к образованию пя-

сульфанил]уксусной кислотой участвует карбок-

тичленного металлоцикла. В октаэдре транс-углы

сильная группа и гидроксильная группа пирими-

СSbC, CSbN и СSbO равны 163.59(18), 165.79(17)

динового кольца. Атом сурьмы, связанный с ги-

и 162.07(15)° (2A), 162.0(2), 159.2(2) и 167.6(2)° (3)

дроксильной группой, гексакоординирован за счет

(см. таблицу). Суммы углов в плоскости [ONCC]

взаимодействия с атомом азота нитрозогруппы.

близки к 360°, атомы сурьмы отклоняются от сред-

ней плоскости на 0.024 (2, a) и 0.012 (3) Å. Длины

ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

связей Sb-C лежат в диапазонах 2.152(5)-2.200(5)

ИК спектры записывали на ИК Фурье-спектро-

(2A), 2.145(6)-2.164(6) (3) Å. В молекуле 2A свя-

метре Shimadzu IR Affinity-1S в таблетках KBr.

зи Sb²-С [среднее значение 2.171(5) Å] длиннее,

Рентгеноструктурный анализ выполнен на ав-

чем связи Sb¹-С [2.136(5) Å]. Длина связи Sb²-O³

томатическом четырехкружном дифрактометре D8

[2.207(3) Å] в молекуле 2A существенно короче

связи Sb¹-O¹ в этой же молекуле. В комплексе 3

QUEST Bruker (MoK_α-излучение, λ = 0.71073 Å,

расстояние Sb¹-O¹ [2.249(4) Å] больше, чем анало-

графитовый монохроматор). Сбор, редактирова-

гичные расстояния в арилоксипроизводных тетра-

ние данных и уточнение параметров элементар-

фенилсурьмы (2.205 и 2.143 Å [26, 27]).

ной ячейки, а также учет поглощения проведены

с помощью программы SMART SAINT-Plus [29],

Длины связей Sb-N [2.412(4) (2A) и 2.400(5) Å

определение и уточнение структуры кристаллов -

(3)] незначительно отличаются от аналогичных

c помощью программ SHELX/PC [30] и OLEX2

координационных связей в известных соедине-

[31]. Структура расшифрована прямым методом и

ниях {2.480(1) и 2.425(3) Å [15, 16]} и превыша-

уточнена методом наименьших квадратов вначале

ют сумму ковалентных радиусов азота и сурьмы

в изотропном, затем в анизотропном приближении

(2.10 Å [23]). Длина связи N=O [1.246(7) Å] в ни-

для неводородных атомов. Атомы водорода поме-

трозогруппе больше справочного значения (1.22 Å

щены в геометрически рассчитанные положения и

[28]). Увеличение прочности связей Sb-N в моле-

включены в уточнение по модели наездника.

куле 2A по сравнению с молекулой 1, вероятно,

объясняется усилением донорной способности

Кристаллы соединения

1 бесцветные, при-

атома азота пиридинового кольца с карбоксильной

зматические, триклинные, C₆₁H₄₉NO₄Sb₂, М

группой в положении 3.

1103.51 г/моль; а = 12.467(7), b = 13.857(5), c =

ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ том 90 № 9 2020

ОСОБЕННОСТИ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ ПЕНТАФЕНИЛСУРЬМЫ

1411

16.650(5) Å, α = 82.277(12), β = 82.272(14), γ =

Соединения 2 и 3 получали аналогично.

63.667(17)°, V = 2545.4(18) Å³, d_выч = 1.440 г/см³,

Пиридин-2,5-дикарбоксилат бис(тетрафе-

Z = 2, пространственная группа P1^-. Измерено все-

нилсурьмы) (2). Выход 78% (сольват с толуо-

го 171786 отражений, 23422 независимых отраже-

лом, 2:1), бесцветные кристаллы, т. пл. 188°С. ИК

ний, μ = 1.110 мм^-1. Окончательные значения фак-

спектр, ν, см^-1: 3047, 2924, 2853, 1664, 1627, 1570,

торов расходимости: R₁ = 0.1009 и wR₂ = 0.0811 (по

1479, 1348, 1322, 1278, 1186, 1161, 1136, 1066,

всем рефлексам), R₁ = 0.0431 и wR₂ = 0.0692 [по

1039, 995, 823, 763, 732, 696, 513, 470, 457. Найде-

рефлексам F²> 2σ(F²)].

но, %: С 65.48; H 4.44. C₁₁₇H₉₄N₂O₈Sb₄. Вычисле-

Кристаллы соединения

2 бесцветные, при-

но, %: С 65.51; Н 4.39.

зматические, триклинные, C₁₁₇H₉₄N₂O₈Sb₄, М

2-[(5-Нитрозо-4(3Н)-оксо-6-(тетрафенилсти-

2142.94 г/моль; а = 10.404(5), b = 35.039(12), c =

бокси)пиримидин-2-ил)сульфанил]ацетат те-

27.162(8) Å, β = 100.87(2)°, V = 9724(6) Å³, d_выч =

трафенилсурьмы (3). Выход 66% (сольват с бен-

1.464 г/см³, Z = 4, пространственная группа C_c.

золом, 1:0.5), красные кристаллы, т. пл. 141°С. ИК

Измерено всего 93805 отражений, 21320 незави-

спектр, ν, см^-1: 3293, 3150, 3051, 2357, 2330, 1624,

симых отражений, μ = 1.159 мм^-1. Окончательные

1548, 1479, 1431, 1346, 1312, 1280, 1246, 1207,

значения факторов расходимости: R₁ = 0.0704 и

1134, 1060, 997, 968, 799, 732, 690, 455. Найдено,

wR₂ = 0.0698 (по всем рефлексам), R₁ = 0.0395 и

%: С 60.62; H 4.03. C₅₇H₄₅N₃O₅SSb. Вычислено, %:

wR₂ = 0.0631 [по рефлексам F²> 2σ(F²)].

С 60.66; Н 3.99.

Кристаллы соединения

3 красные, при-

ФОНДОВАЯ ПОДДЕРЖКА

зматические, триклинные, C₅₇H₄₅N₃O₅SSb, М

Работа выполнена при финансовой поддержке

1127.52 г/моль; а = 9.838(8), b = 15.276(10), c =

Российского фонда фундаментальных исследова-

20.234(16) Å, α = 104.17(4), β = 100.70(4), γ =

ний (проект № 19-33-90061).

96.49(3)°, V = 2857(4) Å³, d_выч = 1.311 г/см³, Z =

2, пространственная группа P1^-. Измерено всего

КОНФЛИКТ ИНТЕРЕСОВ

71307 отражений, 12628 независимых отражений,

Авторы заявляют об отсутствии конфликта ин-

μ = 1.028 мм^-1. Окончательные значения факторов

тересов.

расходимости: R₁ = 0.0912 и wR₂ = 0.2039 (по всем

рефлексам), R₁ = 0.0570 и wR₂ = 0.1790 [по рефлек-

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

сам F²> 2σ(F²)].

1. Marinescu M. // Int. J. Pharm. and Bio Sci. 2017. Vol. 8.

Полные таблицы координат атомов, длин свя-

N. 2. P. 338. doi 10.22376/ijpbs.2017.8.2.p338-355

2. Cai Z.W., Wei D., Schroeder G.M., Cornelius L.A.M.,

зей и валентных углов депонированы в Кембридж-

Kim K., Chen X.T., Schmidt R.J., Williams D.K., Tokar-

ском банке структурных данных [CCDC 1901676

ski J.S., An Y., Sack J.S., Manne V., Kamath A., Zhang Y.,

(1), 1903748 (2), 1919940 (3)].

Marathe P., Hunt J.T., Lombardo L.J., Fargnoli J.,

Пиридин-2,6-дикарбоксилат

бис(тетра-

Borzilleri R.M. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008.

фенилсурьмы) (1). Смесь 0.25 г (0.49 ммоль)

Vol. 18. N 11. P. 3224. doi10.1016/j.bmcl.2008.04.047

пентафенилсурьмы и 0.044 г (0.25 ммоль) пи-

3. Hranjec M., Sovic I., Ratkaj I., Pavlovic G., Ilic N.,

ридин-2,6-дикарбоновой кислоты в 5 мл бензо-

Valjalo L., Pavelić K., Kraljević Pavelić S., Karminski-

ла помещали в стеклянную ампулу и запаивали.

Zamola G. // Eur. J. Med. Chem. 2013. Vol. 59. P. 111.

doi 10.1016/j.ejmech.2012.11.009

Смесь нагревали 1 ч на водяной бане, охлаждали

4. Amedio I.C., Jr., Lee G.T., Prasad K., Repic O. //

до комнатной температуры. Ампулу вскрывали,

Synth. Commun. 1995. Vol. 25. P. 2599. doi

раствор концентрировали. Выход 0.43 г (80%),

10.1080/00397919508011806

бесцветные кристаллы (сольват с бензолом, 1:1),

5. Hu Y.-G., Zheng A.-H., Li G.-J., Dong M.-Z., Ye F.,

т. пл. 170°С (разл). ИК спектр, ν, см^-1: 3055, 1631,

Sun F., Liu Z.-Y., Li W. // J. Heterocycl. Compd. 2014.

1571, 1479, 1435, 1357, 1331, 1263, 1178, 1064, 997,

Vol. 51. N S1. P. E84. doi 10.1002/jhet.1823

907, 854, 816, 733, 688, 652, 579, 455. Найдено, %:

6. Shyyka O., Pokhodylo N., Finiuk N., Matiychuk V.,

С 66.31; H 4.49. C₆₁H₄₉NO₄Sb₂. Вычислено, %: С

Stoika R., Obushak M. // Sci. Pharm. 2018. Vol. 86.

66.33; H 4.44.

N 3. P. 28. doi 10.3390/scipharm86030028

ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ том 90 № 9 2020

1412

ГУБАНОВА и др.

Becan L., Wagner E. // Med. Chem. Res. 2013. Vol. 22.

21.

Шарутин В.В., Шарутина О.К., Губанова Ю.О. //

P. 2376 doi 10.1007/s00044-012-0231-7

Вестн. ЮУрГУ. Сер. Хим. 2017. Т. 9. № 4. С. 56. doi

Shawali A.S., Sherif S.M., Darwish M.A.A., El-

10.14529/chem170409

merzabani M.M. // Arch. Pharm. Res. 2010. Vol. 33.

22.

Тарасевич, Б.Н. ИК-спектры основных классов

P 55. doi 10.1007/s12272-010-2224-8

органических соединений: справочные материалы.

Polychronis N.M., Banti C.N., Raptopoulou C.P.,

М.: МГУ, 2012. 55 с.

Psycharis V., Kourkoumelis N., Hadjikakou S.K. // Inorg.

23.

Cordero B., Gómez V., Platero-Prats A.E., Revés M.,

Chim. Acta. 2019. Vol. 489. N 1. P. 39. doi 10.1016/j.

Echeverría J., Cremades E., Barragána F., Alvarez S. //

ica.2019.02.004

Dalton Trans. 2008. Vol. 21. P. 2832. doi 10.1039/

10.

Gkaniatsou E.I., Banti C.N., Kourkoumelis N., Skoulika S.,

B801115J

24.

Шарутин В.В., Пакусина А.П., Платонова Т.П.,

Manoli M., Tasiopoulos A.J., Hadjikakou S.K. // J.

Шарутина О.К., Герасименко А.В., Попов Д.Ю.,

Inorg. Biochem. 2015. Vol. 150. P. 108. doi 10.1016/j.

Пушилин М.А. // ЖОХ. 2004. Т. 74. Вып. 2. С. 234;

jinorgbio.2015.04.014

Sharutin V.V., Pakusina A.P., Platonova T.P., Sharuti-

11.

Jiang J., Yin H., Wang F., Han Z., Wang F., Cheng S.,

na O.K., Gerasimenko A.V., Popov D.Yu., Pushilin M.A.

Hong M. // Dalton Trans. 2013. Vol. 42. P. 8563. doi

// Russ. J. Gen. Chem. 2004. Vol. 74. N 2. P. 207. doi

10.1039/c3dt50221j

10.1023/B:RUGC.0000025501.29625.ff

12.

Islam A., Rodrigues B.L., Marzano I.M., Perreira-

25.

Tellez V.C., Gaytan B.S., Bernez S., Vergara E.G. //

Maia E.C., Dittz D., Lopes M.T.P., Ishfaq M., Frezard F.,

Acta Crystallogr. 2002. Vol. 58. P. o228. doi 10.1107/

Demicheli C. // Eur. J. Med. Chem. 2016. Vol. 109.

S0108270102002172

P. 254. doi 10.1016/j.ejmech.2016.01.003

26.

Шарутин В.В., Пакусина А.П., Шарутина О.К., Су-

13.

Ma C., Zhang Q., Sun J., Zhang R. // J. Organomet.

бачева О.В., Буквецкий Б.В., Попов Д.Ю., Гераси-

Chem. 2006. Vol. 691. N 11. P. 2567. doi 10.1016/j.

менко А.В. // Коорд. хим. 2002. Т. 28. № 11. С. 812;

jorganchem.2006.01.049

Sharutin V.V., Pakusina A.P., Sharutina O.K., Subache-

14.

Quan L., Yin H.-D., Cui J.-C., Hong M., Wang D.-Q. //

va O.V., Bukvetskii B.V., Popov D.Yu., Gerasimen-

J. Organomet. Chem. 2009. Vol. 694. N 23. P. 3708. doi

ko A.V. // Russ. J. Coord. Chem. 2002. Vol. 28. P. 761.

10.1016/j.jorganchem.2009.07.040

doi 10.1023/A:1021198513120

15.

Cherkasov V.K., Abakumov G.A., Grunova E.V.,

27.

Шарутин В.В., Шарутина О.К., Осипов П.Е.,

Poddel’sky A.I., Fukin G.K., Baranov E.V., Kur-

Платонова Т.П., Пакусина А.П., Фукин Г.К., За-

skii Yu.A., Abakumova L.G. // Chem. Eur. J. 2006. N 12.

харов Л.Н. // Коорд. хим. 2001. Т. 27. № 7. С. 518;

P. 3916. doi 10.1002/chem.200501534

Sharutin V.V., Sharutina O.K., Osipov P.E., Platono-

16.

Abakumov G.A., Poddel’sky A.I., Grunova E.V.,

va T.P., Pakusina A.P., Fukin G.K., Zakharov L.N.

Cherkasov V.K., Fukin G.K., Kurskii Yu.A., Abakumo-

// Russ. J. Coord. Chem. 2001. Vol. 27. P. 483. doi

va L.G. // Angew. Chem. Int. Ed. 2005. Vol. 44. N 18.

10.1023/A:1011337615742

P. 2767. doi 10.1002/anie.200462503

28.

Химия нитро- и нитрозогрупп / Под ред. Г. Фойера

17.

Poddel’sky A.I., Somov N.V., Kurskii Yu.A., Cherka-

М.: Мир, 1972. Т. 1. 369 с.

sov V.K., Abakumov G.A. // J. Organomet. Chem.

29.

Bruker (1998). SMART and SAINT-Plus. Versions

2008. Vol. 693. N 21-22. P. 3451. doi 10.1016/j.

5.0. Data Collection and Processing Software for the

jorganchem.2008.08.002

SMART System. Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin,

18.

Wang G.-C., Lu Y.-N., Yu. L., Song H.-B., Li J.-S. //

USA.

Acta Crystallogr. (E). 2005. Vol. 61. N 4. P. m649. doi

30.

Bruker (1998). SHELXTL/PC. Versions 5.10. An

10.1107/S1600536805006446

Integrated System for Solving, Refining and Displaying

19.

Губанова Ю.О. // Вестн. ЮУрГУ. Сер. Хим. 2020.

Crystal Structures from Diffraction Data. Bruker AXS

Т. 12. № 1. С. 84. doi 10.14529/chem200110

Inc., Madison, Wisconsin, USA.

20.

Губанова Ю.О., Шарутина О.К., Ким Д.Г., Петро-

31.

Dolomanov O.V., Bourhis L.J., Gildea R.J., Ho-

ва К.Ю. // Вестн. ЮУрГУ. Сер. Хим. 2019. Т. 11.

ward J.A.K., Puschmann H. // J. Appl. Cryst. 2009.

№ 4. С. 49. doi 10.14529/chem190406

Vol. 42. P. 33. doi 10.1107/ S0021889808042726

ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ том 90 № 9 2020