ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ, 2021, том 91, № 1, с. 85-90

УДК 547.1;547.233;547.235;547.794

РЕАКЦИЯ ДИЭТИЛХЛОРЭТИНИЛФОСФОНАТА

С 3-АМИНО-1,2,4-ТРИАЗОЛАМИ

^аСанкт-Петербургский государственный технологический институт (технический университет),

Московский пр. 26, Санкт-Петербург, 190013 Россия

^bСанкт-Петербургский государственный университет, Санкт-Петербург, 199034 Россия

*e-mail: dog_alla@mail.ru

Поступило в Редакцию 2 декабря 2020 г.

После доработки 2 декабря 2020 г.

Принято к печати 12 декабря 2020 г.

Реакцией диэтилхлорэтинилфосфоната с 2-замещенными 3-амино-1,2,4-триазолами с последующей

5-эндо-диг-циклизацией получены новые 6-фосфонилированные 1H-имидазо[2,1-c][1,2,4]триазолы.

Установлено, что наличие атома брома в положении 5 исходного 1,2,4-триазола полностью меняет хе-

моселективность реакции, приводя к образованию соответствующего симметричного амидина, диэтил-

{2-[(3-бром-1-метил-1H-1,2,4-триазол-5-ил)амино]-2-[(3-бром-1-метил-1H-1,2,4-триазол-5-ил)имино]-

этил}фосфоната.

Ключевые слова: хлорэтинфосфонат, 3-амино-1,2,4-триазолы, имидазотриазолы, фосфорилирование

DOI: 10.31857/S0044460X2101008X

Конденсированные полиядерные азотсодержа-

Существующие подходы к синтезу имида-

щие гетероциклические соединения привлекают

зотриазолов состоят в построении бициклической

большое внимание вследствие их разнообразной

системы, исходя из 3-амино-1,2,4-триазола. Тра-

биологической активности. Имеются сведения о

диционно образование имидазольного фрагмента

основано на использовании α-галогенкетонов [11].

фармакологическом потенциале имидазотриазо-

Мультикомпонентная реакция Гребке-Блэкберна

льного каркаса, присутствие которого в структуре

между 3-амино-1,2,4-триазолами, альдегидами и

обусловливает наличие противораковых [1, 2], ан-

алифатическими изонитрилами успешно приме-

тиоксидантных [3], противомикробных [4] и про-

няется для получения N-алкилиден-4H-имида-

тивовоспалительных свойств [5].

зо[1,2-b][1,2,4]триазол-6-аминов [12, 13]. Взаимо-

Как известно, фосфонаты обладают высокой

действие 5-диазоимидазолов с нитро-, галоген- и

способностью подавлять многие важные биохи-

ацетиламиномалоновыми эфирами с последую-

мические реакции, имитируя эфиры фосфорных и

щей циклизацией приводит к образованию имида-

карбоновых кислот в различных метаболических

зо[5,1-c][1,2,4]триазолов [14].

процессах [6-8]. Особый интерес представляют

С целью синтеза биологически релевантных

фосфорсодержащие гетероциклические соедине-

гетероциклических структур с одновременной

ния, поскольку они проявляют широкий спектр

функционализацией их фосфорсодержащими

биологической активности [9, 10]. В связи с этим,

заместителями мы исследовали реакцию диэ-

синтез новых азагетероциклических фосфонатов,

тилхлорэтинилфосфоната 2 с 3-амино-1,2,4-триа-

содержащих имидазотриазольный фрагмент, явля-

золами 1а-е (схема 1).

ется актуальной задачей, так как данные соедине-

Реакция проходит при комнатной температуре

ния могут найти применение в качестве перспек-

в среде ацетонитрила в присутствии K₂CO₃как

тивных объектов для дизайна на их основе новых

акцептора хлористого водорода, приводя к обра-

лекарственных препаратов.

зованию диэтил-1Н-имидазо[2,1-c][1,2,4]триазол-

КРЫЛОВ и др.

Схема 1.

5-илфосфонатов 3а-е с высокими выходами. Кон-

протонов имидазольного фрагмента наблюдается

троль за ходом реакции осуществляли с помощью

в основном в виде синглета в области 7.65 м. д.

спектроскопии ЯМР на ядрах ³¹P, что позволило

Однако в некоторых случаях (соединения 3д, е)

подобрать оптимальные условия (см. таблицу).

наблюдается малая константа спин-спинового вза-

Установлено, что наилучшая регио- и хемоселек-

имодействия (³J_HP 1.3 Гц) с ядром атома фосфора,

тивность наблюдается при кипячении исходных

что является достаточно редким случаем для ана-

реагентов в CCl₄ в присутствии K₂CO₃. Продукты

логичных шестичленных соединений [15]. Протон

реакции выделяли с помощью колоночной хрома-

триазольного цикла регистрируется в виде син-

тографии на силикагеле (элюент - 1%-ный MeOH

глета при 8.0 м. д. В спектрах ЯМР ¹³С сигналы

в CH₂Cl₂). Фосфонаты 3а-в, д, е представляют со-

атомов углерода имидазольного цикла проявля-

бой желтоватые вязкие маслообразные вещества.

ются в слабом поле с характерными константами

Фосфонат 3г - бесцветное кристаллическое веще-

спин-спинового взаимодействия с ядром фосфора

ство с температурой плавления 125-126°C.

¹J_CP 236.8, ²J_CP 36.7, ³J_CP 26.9 Гц. Для отнесения

сигналов в спектрах ЯМР ¹H, ¹³C использовали

Строение соединений полученных соединений

методы двумерной гетероядерной спектроскопии

подтверждено данными спектроскопии ЯМР ¹Н,

ЯМР HMBC (схема 2).

¹³С, ³¹Р с применением методов корреляционной

гетероядерной спектроскопии (1Н-13С HSQC и

Однозначно строение фосфорилированных

HMBC) и масс-спектрометрии высокого разре-

имидазотриазолов 3а-е подтверждено данными

шения (HRMS-ESI). Химический сдвиг фосфора

рентгеноструктурного анализа на примере соеди-

нения 3г (см. рисунок).

имидазотриазолов 3а-е находится в области 10.2-

10.7 м. д., что свидетельствует о связи фосфонат-

На примере 2-аминопиридинов нами было ра-

ной группы с углеродом sp²-гибридизации. Сигнал

нее показано [15], что наличие атома брома ря-

Влияние условий реакции на выход имидазотриазолов 3а-е

№

Растворитель

Температура, °C

Время, ч

Конверсия фосфоната 2, %^a

Выход, %^a

CH₃CN

20-25

Следы

CH₃CN

>95

CCl₄

>95

Толуол

>95

CH₃OH

>99

ДМФА

>99

^а По данным спектроскопии ЯМР ³¹P.

ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ том 91 № 1 2021

РЕАКЦИЯ ДИЭТИЛХЛОРЭТИНИЛФОСФОНАТА

дом с эндоциклическим атомом азота затрудняет

циклизацию. В случае использования в реакции

с диэтилхлорэтинилфосфонатом

2 пятичлен-

ных

5-бром-гетероциклических аминов также

наблюдается изменение хемоселективности ре-

акции. Так, при введении в реакцию 3-амино-

5-бром-1,2,4-триазола 1ж наблюдалось образова-

ние соответствующего амидина 4 (схема 3). Такое

направление реакции [16] обычно реализуется в

результате образования промежуточного инами-

на, последующей его изомеризации в кетенимин

и присоединении еще одной молекулы амина 1ж.

Общий вид молекулы соединения 3г в кристалле

(CCDC 2046366).

Химический сдвиг фосфора соединения

(20.95 м. д.) находится в характерной области для

реакцией хлорэтинилфосфоната с 2-замещенными

алкилфосфонатов. Сигнал протонов метиленовой

3-амино-1,2,4-триазолами.

группы наблюдается в виде дублета при 3.87 м. д.

ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

с КССВ от ядра фосфора ²J_HP 20.2 Гц. Протоны

двух метильных групп в триазольных кольцах ре-

Спектры ЯМР ¹Н, ¹³С, ³¹Р сняты на спектроме-

зонируют синглетом при 3.84 м. д. В слабом поле

тре Bruker Avance III HD 400 NanoBay на рабочих

регистрируется сигнал протона NH амидинового

частотах 400.17, 100.63 и 162.01 МГц соответствен-

фрагмента (12.3 м. д.). Определенные молекуляр-

но в растворе CDCl₃. Химические сдвиги фосфора

ные массы продуктов соответствуют рассчитан-

приведены относительно внешнего стандарта -

ным значениям.

85%-ной фосфорной кислоты. Для отнесения сиг-

Таким образом, показана возможность форми-

налов в спектрах ЯМР ¹H, ¹³C использовали методы

рования конденсированных циклов, а именно 1-за-

двумерной гетероядерной спектроскопии HMBC.

мещенных диэтил-(1H-имидазо[2,1-c][1,2,4]триа-

ИК спектры записаны на спектрометре Shimadzu

зол-6-ил)фосфонатов, хемо- и региоселективной

IRAffinity-1 в таблетках KBr. Масс-спектры высо-

Схема 2.

Схема 3.

ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ том 91 № 1 2021

КРЫЛОВ и др.

кого разрешения записаны на масс-спектрометре

Диэтил-{1-(4-метоксибензил)-1H-имида-

Bruker MicrOTOF при ионизации вещества распы-

зо[2,1-c][1,2,4]триазол-6-ил}фосфонат (3в). Вы-

лением в электрическом поле (ESI) (температура

ход 89%, желтоватое вязкое масло. ИК спектр,

ионизационной камеры - 180°С, напряжение ио-

ν, см^-1: 732, 804, 964, 1018 (P-O-C), 1037, 1228

низации - 70 и 100 эВ). Температуры плавления

(P=O), 1601 (C=N), 2360, 2941. Спектр ЯМР ¹H

измерена на столике Кофлера (VEB Wägetechnik

(CDCl₃), δ, м. д. (J, Гц): 1.32 т (6Н, СН₂СН₃, ³J_HH

7.1), 3.73 с (3H, OCH₃), 4.06-4.27 м (4H, OCH₂),

Rapido, PHMK

81/2969). Рентгеноструктурный

5.24 с (2H, CH₂Ph), 6.80 д (2H, Ph-H^3,5, ³J_HH 8.6),

анализ выполнен на дифрактометре Rigaku Oxford

7.32 д (2H, Ph-H^2,6, ³J_HH 8.6), 7.61 с (1H, H³), 8.01

Diffraction XtaLab Synergy HyPix-6000 при 100 K.

с (1H, H⁵). Спектр ЯМР ¹³C (CDCl₃), δ_С, м. д. (J,

Общая методика синтеза фосфонатов 3а-е, 4.

Гц): 16.31 д (³J_CP 6.4), 51.43, 55.23, 62.59 д (²J_CP

К раствору 1 ммоль 3-аминотриазола 1а-ж в 5 мл

5.5), 112.54 д (²J_CP 36.7), 114.04, 129.86, 137.72 д

безводного четыреххлористого углерода добавля-

(1JCP 236.3), 152.65 д (3JCP 26.9), 159.57. Спектр

ли 1.1 ммоль свежепрокаленного K₂CO₃и 1 ммоль

ЯМР ³¹P (CDCl₃): δ_Р 10.72 м. д. Масс-спектр

диэтилхлорэтинилфосфоната

Реакционную

(HRMS-ESI), m/z: 365.1369 [M + H]⁺ (вычислено

смесь интенсивно перемешивали при кипении в

для C₁₆H₂₁N₄O₄P: 365.1373 [M + H]⁺).

течение 24 ч. По окончании реакции отфильтровы-

Диэтил-(1-(2,4-дихлорбензил)-1H-имида-

вали осадок неорганических солей, полученный

зо[2,1-c][1,2,4]триазол-6-ил)фосфонат

(3г).

раствор упаривали в вакууме. Остаток очищали

Выход 95%, бесцветные кристаллы, т. пл. 125-

колоночной хроматографией на силикагеле (элю-

126°C (гептан-CH₂Cl₂). ИК спектр, ν, см^-1: 732,

ент - 1%-ный MeOH в CH₂Cl₂).

812, 973, 1012 (P-O-C), 1218 (P=O), 1456, 1622

Диэтил-(1-метил-1H-имидазо[2,1-c][1,2,4]-

(C=N), 2948, 3439. Спектр ЯМР ¹H (CDCl₃), δ, м. д.

триазол-6-ил)фосфонат (3а). Выход 87%, желто-

(J, Гц): 1.37 т (6Н, СН₂СН₃, ³J_HH 7.1), 4.12-4.32 м

ватое вязкое масло. ИК спектр, ν, см^-1: 732, 802,

(4H, OCH₂), 5.47 с (2H, CH₂Ph), 7.16-7.26 м (2H,

858, 962, 1016 (P-O-C), 1229 (P=O), 1440, 1616

Ph-H^5,6), 7.44 д (1H, Ph-H³, ⁴J_HH 1.9), 7.69 c (1H,

(C=N), 2983, 3441. Спектр ЯМР ¹H (CDCl₃), δ, м. д.

H³), 8.08 с (1H, H⁵). Спектр ЯМР ¹³C (CDCl₃), δ_С, м.

(J, Гц): 1.32 т (6Н, СН₂СН₃, ³J_HH 7.1), 3.86 с (3H,

д. (J, Гц): 16.36 д (³J_CP 6.4), 48.89, 62.68 д (²J_CP 5.5),

112.66 (²J_CP 36.6), 126.34, 127.41, 129.64, 130.71,

NCH₃), 4.08-4.24 м (4H, ОСН₂), 7.65 с (1H, H³),

131.44, 134.17, 134.92, 138.29 д (¹J_CP 236.4), 152.75

8.04 с (1H, H⁵). Спектр ЯМР ¹³C (CDCl₃), δ_С, м. д.

(3JCP 26.8). Спектр ЯМР 31P (CDCl3): δР 10.30 м. д.

(J, Гц): 16.30 д (³J_CP 6.5), 35.00, 62.60 д (²J_CP 5.6),

Масс-спектр (HRMS-ESI), m/z:

403.0487

[M +

112.67 д (²J_CP 36.8), 125.50, 137.69 д (¹J_CP 236.8),

H]⁺ (вычислено для C₁₅H₁₇Cl₂N₄O₃P:

403.0488

153.01 д (³J_CP 26.9). Спектр ЯМР ³¹P (CDCl₃): δ_Р

[M + H]⁺). Кристаллы соединения 3г ромбические,

10.67 м. д. Масс-спектр (HRMS-ESI), m/z: 259.0956

C₁₅H₁₇Cl₂N₄O₃P, Pbca, a 8.38490(11), b 14.8465(2),

[M + H]⁺ (вычислено для C₉H₁₅N₄O₃P: 259.0955

c 28.9122(4) Å, V 3599.18(9) Å³, Z 8, d_выч 1.488 г/см³,

[M + H]⁺).

μ(CuK_α) 4.295 мм^-1, F(000) 1664, R₁ 0.0296 и wR₂

Диэтил-(1-бензил-1H-имидазо[2,1-c][1,2,4]-

0.0754 (для 3101 |F_o| ≥ 4σ_F), CCDC 2046366.

триазол-6-ил)фосфонат (3б). Выход 92%, желто-

Диэтил-(1-(тетрагидро-2H-пиран-2-ил)-

ватое вязкое масло. ИК спектр, ν, см^-1: 783, 815,

1H-имидазо[2,1-c][1,2,4]триазол-6-ил)фосфонат

829, 875, 1003 (P-O-C), 1248 (P=O), 1298, 1404,

(3д). Выход 83%, желтоватое вязкое масло. ИК

1495, 1629 (C=N). Спектр ЯМР ¹H (CDCl₃), δ, м. д.

спектр, ν, см^-1: 738, 814, 1012, 1043 (P-O-C), 1251

(J, Гц): 1.37 т (6Н, СН₂СН₃, ³J_HH 7.1), 4.11-4.32 м

(P=O), 1338, 1637 (C=N). Спектр ЯМР ¹H (CDCl₃),

(4H, OCH₂), 5.37 с (2H, CH₂Ph), 7.29-7.48 м (3H,

δ, м. д. (J, Гц): 1.35 т (3H, CH₂CH₃, ³J_HH 7.1), 1.36

C₆H₅), 7.66 с (1H, H³), 8.03 с (1H, H⁵). Спектр ЯМР

т (3H, CH₂CH₃, ³J_HH 7.1), 1.53-1.79 м (3H, H^c,d,dʹ),

¹³C (CDCl₃), δ_С, м. д. (J, Гц): 16.34 д (³J_CP 6.4),

1.91-2.14 м (2H, H^b,cʹ), 2.41-2.58 м (1H, H^bʹ), 3.67-

51.96, 62.63 д (²J_CP 5.5), 112.51 д (²J_CP 36.7), 125.90,

3.82 м (1H, H^e), 4.01-4.11 м (1H, H^eʹ), 4.11-4.32 м

128.37, 128.76, 135.20, 138.02 д (¹J_CP 236.2), 152.79

(4H, CH₂CH₃), 5.62 д. д (1H, CH^a, ³J_aa10.5,³J_ae2.4),

д (³J_CP 27.0). Спектр ЯМР ³¹P (CDCl₃): δ_Р 10.61 м. д.

7.66 д (1H, H³, ³J_HP 1.3), 8.07 c (1H, H⁵). Спектр

Масс-спектр (HRMS-ESI), m/z: 335.1275 [M + H]⁺

ЯМР ¹³C (CDCl₃), δ_С, м. д. (J, Гц): 16.32 д (³J_CP

(вычислено для C₁₄H₂₀N₄O₃P: 335.1268 [M + H]⁺).

6.6), 16.35 д (³J_CP 6.2), 22.66, 24.71, 28.92, 62.57 д

ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ том 91 № 1 2021

РЕАКЦИЯ ДИЭТИЛХЛОРЭТИНИЛФОСФОНАТА

(²J_CP 6.1), 62.63 д (²J_CP 6.1), 68.10, 84.15, 112.48 д

КОНФЛИКТ ИНТЕРЕСОВ

(²J_CP 36.3), 126.56, 137.65 д (¹J_CP 236.6), 152.10 д

Авторы заявляют об отсутствии конфликта

(³J_CP 27.1). Спектр ЯМР ³¹P (CDCl₃): δ_Р 10.50 м. д.

интересов.

Масс-спектр (HRMS-ESI), m/z: 351.1190 [M + H]⁺

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

(вычислено для C₁₃H₂₁N₄O₄P: 351.1193 [M + Na]⁺).

Диэтил-(1-(2-гидроксиэтил)-1H-имида-

Fascio M.L., Errea M.I., D’Accorso N.B. // Eur.

зо[2,1-c][1,2,4]триазол-6-ил)фосфонат

(3е).

J. Med. Chem. 2015. Vol. 90. P. 666. doi 10.1016/j.

Выход 85%, желтоватое вязкое масло. ИК спектр,

ejmech.2014.12.012

Hassan A.Y., El Deeb M.A., Sarg M.T., El Rabeeb S.I. //

ν, см^-1: 798, 1043 (P-O-C), 1232 (P=O), 1573, 1651

Tetrahedron. 2020. Vol. 76. N 23. P. 131218. doi

(C=N), 2360, 3273, 3419. Спектр ЯМР ¹H (CDCl₃),

10.1016/j.tet.2020.131218

δ, м. д. (J, Гц): 1.32 т (6Н, СН₂СН₃, ³J_HH 7.1), 4.03-

Sayed H.H., Morsy E.M.H., Flefel E.M. // Synth.

4.11 м (2H, CH₂OH), 4.09-4.25 м (4H, OCH₂), 4.28-

Commun.

2010. Vol.

40. P.

1360. doi

4.35 м (2H, NCH₂), 7.66 д (1H, H³, ³J_HP 1.3), 8.12 с

10.1080/00397910903079631

(1H, H⁵). Спектр ЯМР ¹³C (CDCl₃), δ_С, м. д. (J, Гц):

Aouali M., Mhalla D., Allouche F., El Kaim L., Tounsi S.,

16.30 д (³J_CP 6.5), 51.64, 60.04, 62.72 д (²J_CP 5.5),

Trigui M., Chabchoub F. // Med. Chem. Res. 2015.

112.66 д (²J_CP 36.1), 126.05, 137.34 д (¹J_CP 236.1),

Vol. 24. P. 2732. doi 10.1007/s00044-015-1322-z

152.87 д (³J_CP 26.6). Спектр ЯМР ³¹P (CDCl₃): δ_Р

Huang Y., Hu X.-Q., Shen D.-P., Chen Y.-F., Xu P.-F. //

10.21 м. д. Масс-спектр (HRMS-ESI), m/z: 311.0865

Mol. Divers. 2007. Vol. 11. P. 73. doi 10.1007/s11030-

[M + H]⁺ (вычислено для C₁₀H₁₇N₄O₄P: 311.0880

007-9059-3

[M + Na]⁺).

Horsman G.P., Zechel D.L. // Chem. Rev. 2017. Vol. 117.

N 8. P. 5704. doi 10.1021/acs.chemrev.6b00536

Диэтил-{2-[(3-бром-1-метил-1H-1,2,4-триа-

Petkowski J.J., Bains W., Seager S. // Molecules. 2019.

зол-5-ил)амино]-2-[(3-бром-1-метил-1H-1,2,4-

Vol. 24. P. 866. doi 10.3390/molecules24050866

триазол-5-ил)имино]этил}фосфонат

(4).

Вы-

Kafarski P. In: Biological Role of Phosphorus / Ed.

ход 82%, желтоватое вязкое масло. ИК спектр,

G. Churchill. London: IntechOpen, 2019. doi 10.5772/

ν, см^-1: 712, 837, 962, 1030 (P-O-C), 1248 (P=O),

intechopen.87155

1417, 2936, 3482. Спектр ЯМР ¹H (CDCl₃), δ, м. д.

Van der Jeught S., Stevens C.V. // Chem. Rev. 2009.

(J, Гц): 1.28 т (6Н, СН₂СН₃, ³J_HH 7.1), 3.84 с (6H,

Vol. 109. N 6. P. 2672. doi 10.1021/cr800315j

NCH₃), 3.87 д (2H, PCH₂, ²J_HP 20.2), 4.11-4.11 д. к

10.

Moonen K., Laureyn I., Stevens C.V. // Chem. Rev. 2004.

(4H, OCH₂, ³J_HH 7.2, 3J_HP 7.2), 12.29 с (1H, NH).

Vol. 104. N 12. P. 6177. doi 10.1021/cr030451c

Спектр ЯМР ¹³C (CDCl₃), δ_С, м. д. (J, Гц): 16.31 д

11.

Chernyshev V.M., Pyatakov D.A., Astakhov A.V., Soko-

(³J_CP 6.2), 33.55 д (¹J_CP 131.1), 34.10, 34.69, 62.66 д

lov A.N., Fakhrutdinov A.N., Rybakov V.B., Cherny-

(²J_CP 6.1), 134.71, 136.87, 148.61, 153.84 д (²J_CP 8.2),

shev V.V. // Tetrahedron. 2015. Vol. 71. N 36. P. 6259.

155.49 д (⁴J_CP 2.5 Гц). Спектр ЯМР ³¹P (CDCl₃): δ_Р

doi 10.1016/j.tet.2015.06.059

20.95 м. д. Масс-спектр (HRMS-ESI), m/z: 512.9763

12.

Parchinsky V.Z., V.V. Koleda, Shuvalova O., Kravchen-

[M + H]⁺ (вычислено для C₁₂H₁₉Br₂N₈O₃P: 512.9757

ko D.V., Krasavin M. // Tetrahedron Lett. 2006. Vol. 47.

P. 6891. doi 10.1016/j.tetlet.2006.07.037

[M + H]⁺).

13.

Sadek K.U., Abdel-Hameed A.M., Abdelnabi H.A.

ФОНДОВАЯ ПОДДЕРЖКА

Meleigy Y. // Green Process Synth. 2019. Vol. 8. P. 297.

doi 10.1515/gps-2018-0093

Работа выполнена финансовой поддерж-

14.

Безматерных М.А., Мокрушин В.С., Поспелова Т.А. //

ке Министерства науки и высшего образования

ХГС. 1999. Т. 35. Вып. 11. С. 1544. Bezmaternykh M.A.,

РФ (госзадание № 785.00.Х6019) и Российского

Mokrushin V.S., Pospelova T.A. // Chem. Heterocycl.

фонда фундаментальных исследований (грант

Compd. 1999. Vol. 35. P. 1349. doi 10.1007/

№ 19-03-00365) с использованием оборудования

BF02252008

Инжиниригового центра Санкт-Петербургского

15.

Krylov A.S., Kaskevich K.I., Erkhitueva E.B.,

государственного технологического института,

Svintsitskaya N.I., Dogadina A.V. // Tetrahedron Lett.

ресурсных центров «Рентгенодифракционные ме-

2018. Vol. 59. P. 4326. doi 10.1016/j.tetlet.2018.10.052

тоды исследования» и «Методы анализа состава

16.

Erkhitueva E.B., Panikorovskii T.L., Svintsitskaya N.I.,

вещества» Научного парка Санкт-Петербургского

Trifonov R.E., Dogadina A.V. // Synlett. 2018. Vol. 29.

государственного университета.

N 7. P. 933. doi 10.1055/s-0036-1591919

ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ том 91 № 1 2021