ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ, 2021, том 91, № 1, с. 142-148

УДК 546.561/.682/.571

ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ In(C₆F₅)₃·Et₂O С КОМПЛЕКСАМИ

МОНОХЛОРИДА МЕДИ И СЕРЕБРА С

1,3-БИС(2,6-ДИИЗОПРОПИЛФЕНИЛ)ИМИДАЗОЛ-

2-ИЛИДЕНОМ

О. В. Хорошилова, В. Н. Михайлов, А. Ю. Тимошкин*

Санкт-Петербургский государственный университет, Университетская наб. 7-9, Санкт-Петербург, 199034 Россия

*e-mail: a.y.timoshkin@spbu.ru

Поступило в Редакцию 10 октября 2020 г.

После доработки 10 октября 2020 г.

Принято к печати 20 октября 2020 г.

Взаимодействие In(C₆F₅)₃·Et₂O с NHCdipp·CuCl и NHCdipp·AgCl в дихлорметане при ком-

натной температуре приводит к образованию комплекса [(NHC^dipp)Cu(μ-Cl)₂In(C₆F₅)₂] и сольвата

[(NHC^dipp)₂Ag]⁺[In₂(μ-Cl)(C₆F₅)₆]^-∙СH₂Cl₂ [NHC^dipp - 1,3-бис(2,6-диизопропилфенил)имидазол-2-илиден].

Строение соединений установлено методом рентгеноструктурного анализа монокристаллов. Увеличение

кислотности Льюиса за счет введения электроотрицательных групп С₆F₅ позволяет стабилизировать

биядерный анион с мостиковым атомом хлора [In₂(μ-Cl)(C₆F₅)₆]^-.

Ключевые слова: трис(пентафторфенил)индий, хлорид меди(I), хлорид серебра(I), N-гетероциклический

карбен

DOI: 10.31857/S0044460X21010157

Кислоты Льюиса участвуют во многих ката-

(E = Al, Ga, In) - более сильные кислоты Льюиса,

литических реакциях: полимеризации, изомери-

чем B(C₆F₅)₃ [22]. Они неустойчивы в свободном

зации и крекинга алканов, алкилирования аро-

состоянии, но могут быть стабилизированы путем

матических углеводородов [1-7]. Особенно это

комплексообразования [23-25] и применяться в

свойственно кислотам Льюиса, центральным ато-

катализе. Al(C₆F₅)₃ - более эффективный катализа-

мом в которых выступает элемент 13 группы. Уве-

тор по сравнению с B(C₆F₅)₃ в реакциях полимери-

личить силу кислоты Льюиса можно при введении

зации l-лактида и ε-капролактона [26], Ga(C₆F₅)₃ и

электронакцепторных заместителей, например,

In(C₆F₅)₃ перспективны для создания каталитиче-

пентафторфенила C₆F₅. Кислота Льюиса B(C₆F₅)₃

ских циклов на основе FLP [27]. Для создания FLP

[8] используется в качестве инициатора катионной

важен подбор не только кислоты, но и основания

полимеризации винилового эфира в водных сре-

Льюиса.

дах [9], сокатализатора в реакции Циглера-Натта

Благодаря сильным донорным свойствам и

[10]. Сочетание пространственной загруженности

стерической загруженности N-гетероциклические

с сильной электронакцепторностью придает сое-

карбены (NHC) являются подходящими основа-

динению B(C₆F₅)₃свойства классической кислоты

Льюиса для создания разделенных льюисовских

ниями для создания FLP, например, с B(C₆F₅)₃

пар (FLP, Frustrated Lewis Pairs) [11-16]. С помо-

N-гетероциклические карбены образуют FLP [28],

щью FLP возможна активация малых молекул

а с Аl(C₆F₅)₃ - классический донорно-акцептор-

(H₂ [11], N₂O [17, 18], CO₂ и CO [19-21]), а так-

ный комплекс [29]. Один из перспективных мето-

же связей С-Н и С≡С [19]. Соединения E(C₆F₅)₃

дов синтеза комплекса In(C₆F₅)₃ с NHC: основан

142

ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ In(C

F₅)₃·Et₂O С КОМПЛЕКСАМИ МОНОХЛОРИДА МЕДИ И СЕРЕБРА

143

Схема 1.

на использовании реакции переметаллирования,

сутствует фрагмент Cu(μ-Cl)₂In. На настоящий

которая позволяет синтезировать комплексы без

момент структурно охарактеризовано только одно

стадии выделения весьма реакционноспособных

соединение, обладающее подобным фрагментом -

свободных карбенов [30]. Для реакции переме-

комплекс (PCy₃)₂Cu(μ-Cl)₂InClCu(μ-Cl)₂(PCy₃)₂ 3

(PCy₃ - трициклогексилфосфин) [35]. Некоторые

таллирования широко используются комплексы

структурные характеристики комплексов 1 и 3

монохлоридов меди и серебра с карбенами NHC

приведены в табл. 1.

[31-34].

В структуре комплекса

1 координационное

Нами изучено взаимодействие In(C₆F₅)₃·Et₂O

число атома In равно 4, а не 5, как в комплексе 3.

с NHC^dipp·CuCl и NHC^dipp·AgCl

[NHC^dipp

Кроме того, в структуре 3 присутствуют два фраг-

1,3-бис(2,6-диизопропилфенил)имидазол-2-или-

мента Cu(μ-Cl)₂In, в одном из которых длина связи

ден] в эквимолярных соотношениях при комнат-

In-Cl на 0.1 Å больше, чем в другом, а длина свя-

ной температуре в дихлорметане (схема 1).

зи Cu-Cl меньше на 0.14-0.28 Å. Длины мостико-

При M = Cu образуется комплекс [(NHC^dipp)

вых связей In-Cl в каждом фрагменте Cu(μ-Cl)₂In

Cu(μ-Cl)₂In(C₆F₅)₂] 1, структура которого установ-

в комплексе 3 различаются незначительно (менее

лена нами методом РСА монокристаллов (рис. 1,

чем на 0.01 Å). Напротив, в комплексе 1 длины

табл. 1, 2). В элементарной ячейке в структуре

мостиковых связей In-Cl во фрагменте Cu(μ-Cl)₂In

комплекса 1 находятся две кристаллографически

различаются на 0.014-0.020 Å. Гетерометалличе-

независимые молекулы, в каждой из которых при-

ские четырехчленные циклы InCl₂Cu в обоих сое-

N¹

C^28A

C¹

Cu¹

N²

C^34A

In¹

Cl²

C²⁸

N^1A

Cl^1ACu^1AC

N^2A

C³⁴

Рис. 1. Общий вид молекулы комплекса 1 в кристалле. Эллипсоиды атомных смещений приведены с вероятностью 50%.

ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ том 91 № 1 2021

144

ЩЕРБИНА и др.

Таблица 1. Длины некоторых связей (Å) и значения ва-

динениях плоские, сумма внутренних углов 359.8

лентных углов (град) в комплексах 1 и 3

(1) и 359.9° (3), что характерно для циклов MCl₂M′

Параметр

3 [35]

(M = Li, Cu; M′ = Li) [36, 37].

In-Cl

2.525(2)

2.5228(7)

Аналогичные комплексы (Ph₃P)₂M(μ-Cl)₂ECl₂ с

2.530(1)

2.4311(7)

мостиковыми атомами хлора образуются при вза-

2.539(1)

2.5361(7)

имодействии (Ph₃P)₂MCl (М = Cu, Ag) c ECl₃ (E =

2.510(2)

2.4208(7)

Al, Ga, In) [38]. В комплексе (Ph₃P)₂M(μ-Cl)₂ECl₂

Cu-Cl

2.453(2)

2.5692(7)

все атомы хлора можно заменить на SEt в реак-

2.431(3)

2.3849(7)

ции с NaSEt и получить комплексы (Ph₃P)₂M(μ-

2.413(3)

2.4293(9)

SEt)₂E(SEt)₂ - прекурсоры для получения полу-

2.458(2)

2.6642(8)

проводниковых материалов [38].

InClCu

88.16(5)

96.70(3)

Структура полученного нами комплекса 1 имеет

87.18(5)

95.44(3)

сходство со структурой, предложенной для пред-

87.76(5)

97.60(2)

полагаемого переходного состояния обмена заме-

88.00(5)

93.38(3)

стителей при взаимодействии Al(C₆F₅)₃·C₆H₅CH₃

ClInCl

90.04(4)

84.40(2)

90.07(5)

85.48(2)

c карбеновым комплексом бромида меди(I) [би-

ClCuCl

94.96(6)

83.40(2)

металический четырехчленный цикл Cu(μ-C₆F₅)∙

93.63(6)

83.45(2)

(μ-Br)Al] [39]. Установленные нами структурные

Таблица 2. Результаты рентгеноструктурного анализа монокристаллов соединений 1 и 2

Параметр

Формула

C₃₉H₃₆Cl₄CuF₁₀InN₂

C₉₁H₇₄AgCl₃F₃₀In₂N₄

971.96

2237.40

Сингония

Триклинная

Пространственная группа

Рī

a, Å

14.0555(2)

13.39661(9)

b, Å

18.0180(2)

15.77365(9)

c, Å

18.05880(10)

21.90779(11)

α, град

91.0760(10)

81.2072(4)

β, град

108.5200(10)

88.3769(5)

γ, град

108.5200(10)

83.6799(5)

V, Å³

4005.40(8)

4546.89(5)

d_выч, г/см³

1.612

1.634

Т, K

100.00(16)

100(3)

Размер кристалла, мм³

0.12 × 0.08 × 0.06

0.32 × 0.21 × 0.19

λ, Å

1.54184

μ, мм^-1

7.171

7.512

Интервал углов, град

5.22-143.12

4.082-140.984

Число отражений

107165

119108

Уникальных отражений

15141

17358

R_int

0.1181

0.0640

R(|F|) для F⁰ ≥ 2σ(F⁰)

0.0958

0.0310

R(|F|) для всех отражений

0.1011

0.0321

wR(F²) для всех отражений

0.2938

0.0805

GOOF

1.040

1.022

ρ_max/min, e/Å³

3.68/-2.08

1.27/-1.58

ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ том 91 № 1 2021

ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ In(C

F₅)₃·Et₂O С КОМПЛЕКСАМИ МОНОХЛОРИДА МЕДИ И СЕРЕБРА

145

особенности комплекса 1 подкрепляют предполо-

жение [39] о возможности реализации такого пере-

ходного состояния.

N⁰¹²

При взаимодействии In(C₆F₅)₃·Et₂O с

NHC^dipp·AgCl образуется ионный комплекс

C⁰¹⁷

N⁰¹¹

C⁰¹⁹

N⁰¹³

[(NHC^dipp)₂Ag]⁺[In₂(μ-Cl)(C₆F₅)₆]^-∙СH₂Cl₂ 2 (рис. 2),

Ag⁰²

в структуре которого катион серебра стабилизиро-

С^01Q

ван двумя молекулами NHC^dipp, а хлорид-анион -

In⁰¹

С^01J

Cl¹⁰⁰

двумя молекулами In(C₆F₅)₃. Структура катио-

С^02JС^01H

на [Ag(NHC^dipp)₂]⁺ близка к найденной в работах

[40-46].

Своеобразие структуры аниона [In₂(μ-Cl)(C₆F₅)₆]^-

Cl¹

в комплексе 2 состоит в присутствии одного мо-

C^03L

Cl²

стикового атома хлора. Эту структуру можно рас-

сматривать как производное иона In₂Cl_‒, в котором

Рис. 2. Общий вид молекулы комплекса 2 в кристалле.

терминальные атомы хлора замещены группами

Атомы водорода не приведены. Эллипсоиды атомных

C₆F₅. Анионные комплексы трихлорида индия

смещений приведены с вероятностью 50%.

могут быть компонентами ионных жидкостей. В

ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

таких ионных жидкостях димерные анионы In₂Cl₇

отсутствуют [47], что связано с термодинамиче-

Синтетические процедуры проводили с исполь-

ской невыгодностью их образования [48]. Струк-

зованием перчаточного бокса InertLab 2GB в ат-

турный фрагмент In-Cl-In c одним мостиковым

мосфере чистого аргона (содержание влаги и кис-

атомом Cl, согласно данным базы CCDC [49], на-

лорода менее 0.1 м. д.). Дихлорметан (ХЧ) сушили

ходится только в структурах двух соединений: в

над CaH₂, перегоняли в атмосфере аргона, дегази-

димере [Me₂InCl·NH₂NHC₆H₅]₂ 4 [50] и в комплек-

ровали методом замораживания-размораживания

се [S=P(i-Pr2)NP(i-Pr2)]2InCl]2(μ-Cl)[μ-(i-Pr2P)2N)]

и выдерживали над активированными цеолитами

5 [51], - в которых координационное число атома

(4 Å) не менее 2 сут. Соединения CuCl·NHC^dipp

индия равно пяти, в то время как в анионе [In₂(μ-

[52], AgCl·NHC^dipp [53] и In(C₆F₅)₃·Et₂O [23] син-

Cl)(C₆F₅)₆]^- оно равно четырем. Величина угла

тезировали по литературным методикам.

In-Cl-In в комплексе 2 126.26(2)° заметно меньше,

Синтез [(NHC^dipp)Cu(μ-Cl)₂In(C₆F₅)₂] (1). К

чем в стерически загруженных комплексах 4 и 5

раствору In(C₆F₅)₃·Et₂O (169 мг, 0.245 ммоль) в

[144.0(1) и 135.02(8)° соответственно]. Длины свя-

дихлорметане (5 мл) при комнатной температуре

зи In-Cl в комплексе 2 [2.5233(7) и 2.5436(8) Å]

добавляли CuCl·NHC^dipp (119 мг, 0.244 ммоль).

также меньше, чем в комплексах 4 [2.5392(9) и

При непрерывном перемешивании образовался

2.960(1) Å] и 5 [2.7168(19) и 2.768(2) Å].

прозрачный желтый раствор, перемешивание про-

Таким образом, при взаимодействии In(C₆F₅)₃·

должали 1 сут. При выдерживании реакционной

Et₂O с комплексами гетероциклического карбена

смеси при -30°С в течение двух месяцев образо-

NHC^dipp с хлоридами меди(I) и серебра(I) реакция

вались крупные прозрачные бесцветные кристал-

переметаллирования не протекает, a образуются

лы соединения 1, которые были охарактеризованы

новые соединения 1 и 2, структуры которых уста-

методом РСА. Избранные длины связей (Å) и углы

новлены методом РСА. Введение электронакцеп-

(град): In¹-Cl¹ 2.525(2), In^1A-Cl^1A 2.530(1), In¹-Cl²

торных групп С₆F₅ позволяет стабилизировать

2.539(1), In^1A-Cl^2A

2.510(2), In¹-C²⁸

2.15(1),

неустойчивый ион In₂Cl_‒и увеличить кислотность

In^1A-C^28A

2.149(9), In¹-C³⁴

2.149(8), In^1A-C^34A

Льюиса биядерного аниона с хлоридным мости-

2.15(1), Cu¹-Cl¹

2.453(2), Cu^1A-Cl^1A

2.431(3),

ком [In₂(μ-Cl)(C₆F₅)₆]^-, который может быть пер-

Cu¹-Cl²

2.413(3), Cu^1A-Cl^2A

2.458(2), Cu¹-C¹

спективным компонентом для создания ионных

1.889(9), Cu^1A-C^1A

1.909(8), C¹-N1

1.354(9),

жидкостей.

C¹-N^1A 1.34(1), C¹-N² 1.36(1), C¹-N^2A 1.354(9);

ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ том 91 № 1 2021

146

ЩЕРБИНА и др.

Cl¹In¹Cl² 90.11(6), Cl^1AIn^1ACl^2A 90.03(6), C²⁸In¹C³⁴

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

121.2(4), C^28AIn^1AC^34A 122.1(4), Cl¹Cu¹Cl² 94.88(8),

Geier S.J., Chase P.A., Stephan D.W. // Chem. Commun.

Cl^1ACu^1ACl^2A 93.62(7), N¹C¹N² 103.1(7), N^1AC^1AN^2A

2010. Vol. 46. P. 4884. doi 10.1039/C0CC00719F

103.7(7).

Krahl T., Kemnitz E. // J. Fluorine Chem. 2006.

Синтез [(NHC^dipp)₂Ag]⁺[In₂(μ-Cl)(C₆F₅)₆]^- (2).

Vol. 127. P. 663. doi 10.1016/j.jfluchem.2006.02.015

К раствору In(C₆F₅)₃·Et₂O (138 мг, 0.200 ммоль) в

Tobusi M., Chatani N. // Angew. Chem. Int. Ed. 2006.

дихлорметане (2 мл) при комнатной температуре

Vol. 45. P. 1683. doi 10.1002/anie.200503866

добавили AgCl· NHC^dipp (106 мг, 0.199 ммоль). Че-

Schmidt A.W., Knolker H.-J. // Synlett. 2010. N 15.

рез 1 сут осадок отделяли и характеризовали мето-

P. 2207. doi 10.1055/s-0030-1258549

Kessler S.N., Wegner H.A. // Org. Lett. 2010. Vol. 12.

дом рентгенофазового анализа как хлорид серебра.

N 18. P. 4062. doi 10.1021/ol101701z

При выдерживании фильтрата при -30°С в течение

Stephan D.W. // Org. Biomol. Chem. 2008. Vol. 6.

2 сут образовались прозрачные бесцветные кри-

P. 1535. doi 10.1039/B802575B

сталлы соединения 2, которые охарактеризованы

Tao X., Wölke C., Daniliuc C.G., Kehr G., Erker G. //

методом РСА. Избранные длины связей (Å) и углы

Chem. Sci. 2019. Vol. 10. P. 2478. doi 10.1039/

(град): In⁰¹-Cl⁰⁰ 2.5233(7), In⁰³-Cl⁰⁰ 2.5436(8), In⁰¹-

C8SC04790A

C^01А 2.166(2), In⁰¹-C⁰¹⁵ 2.175(2), In⁰¹-C^01J 2.176(3),

Massey A.G., Park A.J. // J. Organomet. Chem.

In⁰³-C^01H

2.177(2), In⁰³-C01Q 2.174(2), In03-C02J

1964. Vol. 2. N 3. P. 245. doi 10.1016/S0022-

2.168(3), Ag⁰²-C017 2.098(2), Ag02-C019 2.100(2),

328X(00)80518-5

C⁰¹⁷-N⁰¹²

1.358(3), C⁰¹⁷-N013 1.350(3), C019-N011

Zhang J., Wu Y., Chen K., Zhang M., Gong L., Yang D.,

1.358(3), C⁰¹⁹-N⁰¹⁴ 1.353(3); In⁰¹Cl⁰⁰In⁰³ 126.26(2),

Li S., Guo W. // Polymers. 2019. Vol. 11 N 3. P. 500. doi

Cl⁰⁰In⁰¹C⁰¹⁵

99.92(6), Cl⁰⁰In⁰¹C^01A

100.54(6),

10.3390/polym11030500

Cl⁰⁰In⁰¹C^01J

108.98(7), C⁰¹⁵In⁰¹C^01A

116.87(9),

10.

Nomura K., Nagai G., Izawa I., Mitsudome T., Tamm M.,

C⁰¹⁵In⁰¹C^01J

113.07(9), C^01AIn⁰¹C^01J

115.06(9),

Yamazoe S. // ACS Omega. 2019. Vol. 4. N 20. P. 18833.

Cl⁰⁰In⁰³C^01H

100.45(7), Cl⁰⁰In⁰³C^01Q

106.57(7),

doi 10.1021/acsomega.9b02828

Cl⁰⁰In⁰³C^02J

99.94(7), C^01HIn⁰³C^01Q

109.56(9),

11.

Gerhard E., Stephan D.W. Frustraited Lewis Pairs I.

C^01HIn⁰³C^02J

119.85(9), C^01QIn⁰³C^02J

117.42(9),

Heidelberg: Springer Verlag, 2013. P. 350.

С⁰¹⁷Ag⁰²C⁰¹⁹

179.05(9), N⁰¹²C⁰¹⁷N⁰¹³

104.2(2),

12.

Liu L.L., Cao L.L., Shao Y., Stephan D.W. // J. Am.

N⁰¹¹C⁰¹⁹N⁰¹⁴ 103.7(2).

Chem. Soc. 2017. Vol. 139. N 29. P. 10062. doi 10.1021/

jacs.7b05120

Рентгеноструктурный анализ монокристал-

13.

Welch G.C., Juan R.R.S., Masuda J.D., Douglas S.W. //

лов проводили на приборе Agilent Technologies

Science. 2006. Vol. 314. N 5802. P. 1124. doi 10.1126/

SuperNova с дифрактометром HiPix3000. Структу-

science.1134230

ра решена в пакете программ Olex2 [54] и уточнена

14.

Berkefeld A., Piers W.E., Parvez M. // J. Am. Chem. Soc.

при помощи программы ShelXL [55]. Кристалли-

2010. Vol. 132. N 31. P. 10660. doi 10.1021/ja105320c

ческие структуры комплексов 1 и 2 депонированы

15.

Mömming C.M., Otten E., Kehr G., Fröhlich R.,

в Кембриджскую базу структурных данных (CCDC

Grimme S., Douglas S.W., Erker G. // Angew. Chem.,

2007837 и 2005261).

Int. Ed. 2009. Vol. 48. N 36. P. 6643. doi 10.1002/

ФОНДОВАЯ ПОДДЕРЖКА

anie.200990186

16.

Chen J., Falivene L., Caporaso L., Cavallo L.,

Работа выполнена при финансовой поддерж-

Chen E.Y.-X. // J. Am. Chem. Soc. 2016. Vol. 138. N 16.

ке Российского научного фонда (грант № 18-13-

P. 5321. doi 10.1021/jacs.6b01497

00196) с использованием оборудования Ресурсных

17.

Tran S.D., Tronic T.A., Kaminsky W., Heinekey D.M.,

центров «Магнитно-резонансные методы исследо-

Mayer J.M. // Inorg. Chim. Acta 2011. Vol. 369. N 1.

вания» и «Рентгенодифракционные методы иссле-

P. 126. doi 10.1016/j.ica.2010.12.022

дования» Санкт-Петербургского государственного

18.

Menard G., Stephan D.W. // Angew. Chem. Int. Ed.

университета.

2011. Vol. 123. P. 8546. doi 10.1002/ange.201103600

19.

Appelt C., Westenberg H., Bertini F., Ehlers A.W.,

КОНФЛИКТ ИНТЕРЕСОВ

Slootweg J.C., Lammertsma K., Uhl W. // Angew.

Авторы заявляют об отсутствии конфликта

Chem. Int. Ed. 2011. Vol. 50. P. 3985. doi 10.1002/

интересов.

anie.201006901

ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ том 91 № 1 2021

ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ In(C

F₅)₃·Et₂O С КОМПЛЕКСАМИ МОНОХЛОРИДА МЕДИ И СЕРЕБРА

147

20.

Chapman A.M., Haddow M.F., Wass D.F. // J. Am.

Eur. J. Inorg. Chem. 2017. N 13. P. 2068. doi 10.1002/

Chem. Soc. 2011. Vol. 133. N 45. P. 18463. doi 10.1021/

ejic.201700115

ja207936p

39.

Asada T., Hoshimoto Y., Ogoshi S. // J. Am. Chem. Soc.

21.

Miller A.J.M., Labinger J.A., Bercaw J.E. // J. Am.

2020. Vol. 142. N 21. P. 9772. doi 10.1021/jacs.0c03252

Chem. Soc. 2010. Vol. 132. N 10. P. 3301. doi 10.1021/

40.

Berti B., Bortoluzzi M., Cesari C., Femoni C., Iapaluc-

ja100574n

ci M.C., Mazzoni R., Zacchini S. // Eur. J. Inorg. Chem.

22.

Timoshkin A.Y. Frenking G. // Organometallics. 2008.

2020. Vol. 22. P. 2191. doi 10.1002/ejic.202000260

Vol. 27. N 3. P. 371. doi 10.1021/om700798t

41.

Partyka D.V., Deligonul N. // Inorg. Chem. 2009. Vol. 48.

23.

Pohlmann J.L.W., Brinckmann F.E. // Z. Naturforsch.

(B). 1965. Bd 20. S. 5.

P. 9463. doi 10.1021/ic901371g

24.

Choi Z.-H., Tyrra W., Adam A. // Z. anorg. allg.

42.

Tang S., Monot J., El-Hellani A., Michelet B., Guillot R.,

Chem. 1999. Bd 625. S. 1287. doi 10.1002/

Bour C., Gandon V. // Chem. Eur. J. 2012. Vol. 18.

(SICI)1521-3749(199908)625:8<1287::AID-

P. 10239. doi 10.1002/chem.201201202

ZAAC1287>3.0.CO;2-S

43.

Gibard C., Fauche K., Guillot R., Jouffret L., Traïkia M.,

25.

Shcherbina N.A., Pomogaeva A.V., Lisovenko A.S.,

Gautier A., Cisnetti F. // J. Organomet. Chem. 2017.

Kazakov I.V., Gugin N.Yu., Khoroshilova O.V.,

Vol. 840. P. 70. doi 10.1016/j.jorganchem.2017.04.009

Kondrat’ev Yu.V., Timoshkin A.Y. // Z. anorg. allg.

44.

Wang G., Pecher L., Frenking G., Dias H.V.R. // Eur.

Chem. 2020. Vol. 646. N 13. P. 873. doi 10.1002/

J. Inorg. Chem. 2018. Vol. 37. P. 4142. doi 10.1002/

zaac.202000030

26.

Nakayama Y., Kosaka S., Yamaguchi K., Yamazaki G.,

ejic.201800899

Tanaka R., Shiono T. // J. Polym. Sci. (A). 2017. Vol. 55.

45.

Sänger I., Lerner H.-W., Bolte M. // Acta Crystallogr. (E).

N 2 P. 297. doi 10.1002/pola.28383.

2015. Vol. 71. P. 544. doi 10.1107/S2056989015007525

27.

Xu M., Possart J., Waked A.E., Roy J., Uhl W., Ste-

46.

Geitner F.S., Fässler T.F. // Eur. J. Inorg. Chem. 2016.

phan D.W. // Phil. Trans. R. Soc. (A). 2017. Vol. 375.

Vol. 17. P. 2688. doi 10.1002/ejic.201600258

P. 20170014. doi 10.1098/rsta.2017.0014

47.

J. Estager, J. D. Holbrey, M. Swadba-Kwany //

28.

Kolychev E.L., Bannenberg T., Freytag M., Daniliuc C.G.,

Chem. Soc. Rev. 2014. Vol. 43. P. 847. doi 10.1039/

Jones P.G, Tamm M. // Chem. Eur. J. 2012. Vol. 18.

C3CS60310E

P. 16938. doi 10.1002/chem.201202840

48.

J. Gui, K. Zhu // Int. J. Chem. 2011. Vol. 3. P. 193. doi

29.

Zhang Y., Miyake G.M., Chen E.Y.-X // Angew.

Chem. Int. Ed. 2010. Vol. 49. P. 10158. doi 10.1002/

10.5539/ijc.v3n1p193.

anie.201005534

49.

The Cambridge Crystallographic Data Centre (CCDC).

30.

Arduengo III A.J., Harlow R.L., Kline M.A. // J. Am.

https://www.ccdc.cam.ac.uk

Chem. Soc. 1991. Vol. 113. P. 361. doi 10.1021/

50.

Uhl W., Emden C.H., Geiseler G., Harms K. // Z. anorg.

ja00007a092

allg. Chem. 2003. Vol. 629. P. 2157. doi 10.1002/

31.

Fursta M.R.L., Cazin C.S.J. // Chem. Commun. 2010.

zaac.200300197

Vol. 46. P. 6924. doi 10.1039/C0CC02308F

51.

Dickie D.A., Barker M.T., Land M.A., Hughes K.E.,

32.

Baquero E.A., Silbestri G.F., Gómez-Sal P., Flores J.C.,

Clyburne J.A.C., Kemp R.A. // Inorg. Chem. 2015.

de Jesús E. // Organometallics. 2013. Vol. 32. N 9.

Vol. 54. P. 11121. doi 10.1021/acs.inorgchem.5b02031

P. 2814. doi 10.1021/om400228s

33.

Wang H.M.J., Lin I.J.B. // Organometallics. 1998. Vol. 17.

52.

Santoro O., Collado A., Slawin A.M.Z., Nolan S.P.,

P. 972. doi 10.1021/om9709704

Cazin C.S.J. // Chem. Commun. 2013. Vol. 49. P. 10483.

34.

Liu W., Gust R. // Chem. Soc. Rev. 2013. Vol. 42. P. 755.

doi 10.1039/C3CC45488F

doi 10.1039/C2CS35314H

53.

Fremont P., Scott N.M., Stevens E.D., Ramnial T.,

35.

Zhang X.-Z., Song Y.-W., Wu F.-H., Zhang Q.-F. // Z.

Lightbody O.C., MacDonald C.L.B., Clyburne J.A.C.,

Naturforsch. (B). 2007. Bd 62. N 6. S. 778. doi 10.1515/

Abernethy C.D., Nolan S.P. // Organometallics. 2005.

znb-2007-0605

Vol. 24. P. 6301. doi 10.1021/om050735i

36.

Kräuter T., Neumüller B. // Polyhedron. 1996. Vol. 15.

54.

Dolomanov O.V., Bourhis L.J., Gildea R.J., Ho-

P. 2851. doi 10.1016/0277-5387(95)00595-1

ward J.A.K., Puschmann H. // J. Appl. Cryst. 2009.

37.

Hahn F.E., Rupprecht S. // Z. Naturforsch. (B). 1991.

Vol. 42. P. 339. doi 10.1107/S0021889808042726

Bd 46. S. 143. doi 10.1515/znb-1991-0203

38.

Margulieux K.R., Sun C., Kihara M.T., Colson A.C.,

55.

Sheldrick G.M. // Acta Crystallogr. (C). 2015. Vol. 71.

Zakharov L.N., Whitmire K.H., Holland A.W., Pak J. //

P. 112. doi 10.1107/S2053229614024218

ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ том 91 № 1 2021